Isomeria plana

Prévia do material em texto

Isomeria
@prof_Pavanelli
@Quimicasimples
Definição de isomeria e História
A isomeria é o fenômeno em que substâncias químicas com propriedades e características diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. 
Em 1824, Justus von Liebig sintetizou o Fulminato de prata (AgCNO) e 1 ano depois, Friedrich Wöhler sintetizou o Cianato de prata (AgCNO), ambos com o mesmo peso atômico, mas com estruturas diferentes. 
Em 1830, Jacob Berzelius observou que o ácido tartárico, originava duas formas estruturais diferentes da mesma molécula. (ele que criou o termo Isômero – Deriva do grego – Iso = igual; mero = partes). 
Fulminato de Prata
Apresentava características explosivas
Cianato de Prata
Não Apresentava características explosivas
Ácido Tártarico
3 estruturas provenientes da sua fórmula molecular.
São tidos como isômeros ópticos
Fluxograma de toda isomeria que deve ser estudada
Isomeria Constitucional (Plana)
@prof_Pavanelli
@Quimicasimples
Isomeria Constitucional/plana de Cadeia
As estruturas isômeras devem possuir a mesma fórmula molecular, mas com classificações de cadeias diferentes:
Normal ou ramificada
Aberta ou fechada
Homogênea ou Heterogênea
Saturada ou insaturada
Obs: Pode acontecer de ter duas ou mais classificações diferentes. De qualquer forma, é classificado como isomeria de cadeia.
Exemplos: 
C4H10
Estrutura ramificada
Menor ponto de ebulição
C4H10
Estrutura não ramificada
Maior ponto de ebulição
Metil – Propano
ou
Isobutano
n-Butano
C3H6
Estrutura aberta
E insaturada
C3H6
Estrutura fechada
E saturada
n-Propeno
Ciclo Propano
C3H9N
Estrutura Heterogênea
C3H9N
Estrutura Homogênea
Isopropil-amina
trimetil-amina
Isomeria Constitucional/Plana de Posição
As estruturas isômeras devem possuir a mesma fórmula molecular, mas com posições de certos grupos em lugares diferentes:
Mesma Ramificação
Mesma Insaturação
Mesmo grupo funcional
Obs: Normalmente, ao se dar a nomenclatura da cadeia, se observa as diferentes posições com facilidade.
Exemplos: 
C6H14
Estrutura ramificada
3-metil-pentano
C6H14
Estrutura ramificada
2-metil-pentano
C4H8
But-1-eno
C4H8
But-2-eno
C3H8O
Propan-1-ol
C3H8O
Propan-2-ol
Metameria ou Isomeria de Compensação
As estruturas isômeras devem possuir a mesma fórmula molecular, mas com posições de heteroátomo em lugares diferentes, ou seja, essa é uma isomeria apenas para compostos heterogêneos. As principais funções que podem apresentar heteroátomo: 
Éter
Éster
Amina
Amida
Obs: A maneira mais comum de analisar essa isomeria, é construir a cadeia e observar as posições.
C4H10O
Etoxi-Etano
C4H10O
Metoxi-Propano
C4H8O2
Etanoato de etila
C4H8O2
Metanoato de Propila
Exemplos: 
C3H9N
C3H9N
C5H11NO
C5H11NO
N-metil-Butanamida
N-etil-Propanamida
Isomeria Constitucional/Plana de Função
As estruturas isômeras devem possuir a mesma fórmula molecular, mas com Funções diferentes. 
Obs: É bom lembrar que as funções fornecem as principais propriedades e características das estruturas, por isso, essa é a mais importante das isomerias planas. Mesmo que haja isomeria de cadeia ou posição, se houver uma função diferente, deve-se classificar como isomeria de Função.
C2H6O
Etanol
C2H6O
Metoxi-Metano
C4H8O2
Ácido Butanóico
C4H8O2
Ácido Butanóico
C3H6O
Propanal
C3H6O
Propanona
Tautomeria
As estruturas isômeras devem possuir a mesma fórmula molecular, mas há uma reação intramolecular na substância e devemos analisar um momento antes e depois dessa reação. São tidas nas seguintes funções:
Enol  Cetona (ceto-enólica)
Enol  Aldeído (aldo-enólica)
aldo-enólica
2. Ceto-enólica
Exemplo especial:
(ENEM/2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na:
a)	fórmula estrutural.
b)	fórmula molecular.
c)	identificação dos tipos de ligação.
d)	contagem do número de carbonos.
e)	identificação dos grupos funcionais.