DP QUIMICA ORGANICA - RESOLVIDO

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QUESTÕES QUIMICA ORGÂNICA
ESTRUTURA ELETRONICA E LIGAÇÕES QUIMICAS
1 – As moléculas de HCL e Cl2 são gases a temperatura ambiente com grande poder de corrosão. Em relação as suas ligações são feitas as afirmações: 
I – ambas possuem ligações covalentes com caráter apolar
II – devido a grande diferença de eletronegatividade entre o Cl e o H, o HCl tem uma ligação covalente polar
III – ambos os compostos tem uma ligação covalente iônica devido a diferença de eletronegatividade
IV – a eletronegatividade é uma medida da tendência dos átomos atraírem elétrons para si numa ligação covalente o que implica na polarização da ligação covalente 
Assinale a alternativa que contem as afirmações corretas: 
R: B – se apenas II e IV estão corretas
2 – Durante o período no qual a química orgânica moderna se inaugura, muitas questões foram levantadas sobre a natureza das ligações químicas e geometria das moléculas. Nesse período, por exemplo, foi feita a determinação experimental da geometria tetraédrica do metano. No século XX, com as novas concepções sobre a matéria abordadas pela mecânica quântica, o conceito de ligação química feita entre os átomos foi modificado. Como em toda teoria nova, algumas observações experimentais não se encaixavam, uma dela era as quatro ligações do C. O cientista Linus Carl Pauling, então propôs uma solução para o problema. Qual foi a solução proposta por Pauling: 
R: C – teoria da hibridização de orbitais atômicos 
3 – As ligações químicas que ocorrem nos compostos orgânicos são ligações covalentes, ou seja, ligações fortes. A formação destas ligações se dá por entrosamento entre orbitais híbridos dos átomos que irão se ligar. Desta forma se os átomos de carbono envolvidos só forem do tipo de hibridização sp3, quais ligações irão se formar? 
R: A – somente simples
 4 – As ligações químicas que ocorrem nos compostos orgânicos são ligações covalentes, ou seja, ligações fortes. A formação destas ligações se dá por entrosamento entre orbitais híbridos dos átomos que irão se ligar. Desta forma se os átomos de carbonos envolvidos forem do tipo de hibridização sp2, quais ligações se formam nestes carbonos? 
R: B – três sigmas e uma pi 
5 – As ligações químicas que ocorrem nos compostos orgânicos são ligações covalentes, ou seja, ligações fortes. A formação destas ligações se dá por entrosamento entre orbitais híbridos dos átomos que irão se ligar. Desta forma se os átomos de carbonos envolvidos forem do tipo de hibridização sp, quais ligações se formam nestes carbonos?
R: D – duas sigmas e duas pi 
6 – Quando todas as ligações presentes na molécula de um composto orgânico forem simples (sigma) podemos concluir que este composto é: 
R: B – saturado e estável 
7 – Quando as ligações presentes na molécula de um composto orgânico forem simples (sigma) e apenas uma dupla, podemos concluir que este composto é: 
R: D – insaturado e pouco estável 
8 – Na formula ‘’H2C....x....CH-CH2-C.....y.....N’’, x e y representam, respectivamente, ligações: 
R: E – dupla e tripla 
9 – Quantos átomos de carbono primários há na cadeia do composto 2,3-dimetil butano? 
R: D – 4 
10 - Com relação ao benzeno, a afirmativa falsa é: 
R: E – suas moléculas tem carbonos tetraédricos 
11 – Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas formulas respectivas
I) CH3CH2CH3
II) CH3CH2COOH
III) CH3CCH
IV) CH3CH3
V) CH3CHCH3
Assinale a opção que indica SOMENTE compostos que possuem ligação PI: 
R: D – II, III e V 
12 – Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal, uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno é incorreto afirmar que apresenta: 
R: - E – um carbono quartenario 
13 – Na molécula de propeno, qualquer um dos átomos com hibridização sp3 apresenta: 
R: D – 3 ligações sigma e 1 ligação PI 
ALCANOS, ALCENOS, ALCINOS E CICLOALCANOS 
1 – Qual o nome do produto principal formado na reação do 2,2-dimetil-butano com cloro na presença de luz e aquecimento? 
R: A – 2,2-dimetil-1-cloro-butano 
2 – Qual o nome do produto principal formado na reação do 2-metil-pentano com bromo na presença de luz e aquecimento? 
R: D – 2-metil-2-bromo-pentano 
3 – Qual o nome do produto principal formado na reação do 4-metil-2-penteno com acido clorídrico? 
R: B – 2-metil-3-cloro-pentano 
4 – Qual o nome do produto principal formado na reação do metilciclopentano com acido bromídrico? 
R: E – não ocorre reação 
5 – A principal fonte de hidrocarbonetos é o petróleo. No entanto, pode-se encontrar a produção destes compostos no metabolismo dos seres vivos, como por exemplo, compostos terpenicos que tem como base biossintetica o esqueleto hidrocarbônico. Esses compostos compõem um grande grupo de essências utilizadas na indústria farmacêutica e alimentícia. Quando as propriedades físicas destes compostos são feitas as afirmações: 
I – por serem hidrocarbonetos tem alto ponto de ebulição devido as ligações de hidrogênio que podem fazer entre suas moléculas
II – como todos os hidrocarbonetos são compostos de caráter polar e grande solubilidade em agua 
III – como são hidrocarbonetos tem caráter apolar e a força intermolecular predominante é a de Van-Der-Waals
Assinale a alternativa que contem a afirmação correta: 
R: D – apenas a III está correta
6 – Abaixo apresentamos algumas informações sobre os compostos orgânicos. Qual das afirmações a seguir é correta? 
R: C – o carbono sp2 forma três ligações sigma, com ângulos de 120º e uma ligação PI 
7 – Na reação de adição de agua aos alcenos, é necessário usar acido como catalisador, porque um catalisador facilita a reação: 
R: D – diminuindo a energia de ativação 
8 – Na reação do 2-metil-2-penteno com acido clorídrico, dos dois compostos formados, o principal é o 2-cloro-2-metil-pentano porque: 
R: D – o seu intermediário carbocation terciário é mais estabilizado pelos efeitos positivos (+I) dos grupos alquila 
9 – O processo de passagem do enol, formado nas reações de alcinos com agua, para o composto carbonilico mais estável é chamado de: 
R: D – tautomeria 
10 – A reação de halogenação de alcanos sob ação da luz e aquecimento é uma reação por meio de: 
R: A – radicais livres formados por homolise de ligações sigma 
11 – Com relação aos hidrocarbonetos aliciclicos, assinale a alternativa incorreta: 
R: A – as configurações do ciclo-hexano são cadeira e barco 
12 – De todos os isômeros do 1,3-dimetilciclo-hexano, o mais estável é aquele com conformação em: 
R: E – cadeira com as metilas em posições equatoriais 
13 – O calor de hidrogenação é a energia liberada nas reações de redução dos alcenos sendo importante para a determinação da estabilidade relativa entre estes compostos. Qual dos compostos abaixo, com os respectivos calores de hidrogenação pode ser considerado como menos estável? 
R: B – 2,3-dimetil-2-buteno (28,6kcal/mol) 
14 – Abaixo são dados os nomes de alguns alcanos. Qual destes compostos orgânicos apresenta o menor ponto de fusão e ebulição? 
R: B – 2,2-dimetil-pentano 
HIDROCARBONETOS AROMATICOS
1 – Indique qual a sequencia de reações necessárias para a obtenção do p-nitro-tolueno (p-nitro-metilbenzeno):
R: A – alquilação e nitração 
2 – Os substituintes que apresentam efeitos eletrônicos positivos nas reações de substituição eletrofilica aromática, são considerados como orientadores: 
R: E – orto/para
3 – Qual das alternativas abaixo não é uma característica dos compostos aromáticos: 
R: D – ausência de ressonância 
4 – Qual o nome do produto principal formado na reação do metil-benzeno com a mistura de acido nítrico e acido sulfúrico? 
R: C – p-nitro-benzeno 
5 – Qual o nome do produto principal formado na reação do nitro-benzeno com cloro-metano na presença de cloreto de alumínio? 
R: m-metil-nitro-benzeno 
6 – Os compostos aromáticos apresentam características especificas, o que permite diferencia-los dos outros compostos orgânicos com segurança. Com relação a estes compostos aromáticos, assinale a alternativa incorreta: 
R: C – o tipo principal de reaçõesem compostos aromáticos é de substituição nucleofilica 
7 – Na reação de nitração do etil-benzeno, a entrada do grupo nitro (-NO2) ocorrerá preferencialmente em quais posições do anel aromático? 
R: C – nas posições orto e para
8 – O fenômeno que confere alta estabilidade aos compostos aromáticos é representado por qual das alternativas abaixo? 
R: B – ressonância 
9 – Além do benzeno, outros compostos orgânicos também são aromáticos, como por exemplo, o furano, pirrol e o tiofeno. O benzeno é um composto orgânico hidrocarboneto. Os compostos aromáticos furano, pirrol e tiofeno são compostos orgânicos heterocíclicos. 
R: C – pentagonais com um heretoatomo 
10 – Qual das alternativas abaixo representa a definição correta para o fenomeno da ressonância que ocorre nos compostos aromáticos? 
R: A – passagem de elétrons de um átomo para outro dentro da mesma molécula 
DERIVADOS HALOGENADOS
1 – Qual o produto principal formado na reação do 2,3-dimetil-3-cloro-pentano com hidróxido de sódio? 
R: B – 2,3-dimetil-3-pentano 
2 – Quais são os produtos obtidos quando os derivados halogenados reagem com alcoxidos? 
R: B – éteres
3 – Assinale a alternativa que contem os derivados diclorados com forma molecular C5H10Cl2 que apresentam esteroisomeros opticos: 
R: B – 2,3-dicloropentano, 1,2-dicloro-2-metilbutano e 1,3-dicloro-2-metilbutano 
4 – Na reação biomecular entre cloreto de etila e cianeto de sódio, duplicando-se a concentração dos dois reagentes a velocidade: 
R: B – duplica 
5 – Os derivados halogenados aromáticos são compostos orgânicos que reagem por mecanismo de reação de: 
R: B – substituição eletrofilica 
6 – A ordem crescende de reatividade em reações de substituição bimolecular de: 
a)4,4-dimetil-2-bromopentano 
b)2,3-dimetil-2-bromopentano 
c)3,4-dimetil-1-bromopentano 
É a seguinte: 
R: D – c, a, b 
7 – Os derivados halogenados são compostos orgânicos que grande utilidade em síntese de outros compostos orgânicos, devido a sua alta reatividade frente as bases. Conforme a base utilizada para reagir com o derivado halogenado, obtém-se um composto orgânico diferente, mas através do mesmo mecanismo de reação. Qual das alternativas indica o produto obtido quando o derivado halogenado reage com a amônia (NH3)? 
R: D – amina 
8 - Os derivados halogenados são compostos orgânicos que grande utilidade em síntese de outros compostos orgânicos, devido a sua alta reatividade frente as bases. Conforme a base utilizada para reagir com o derivado halogenado, obtém-se um composto orgânico diferente, mas através do mesmo mecanismo de reação. Qual das alternativas indica o produto obtido quando o derivado halogenado reage com hidróxido de sódio (NaOH)? 
R: A – álcool 
9 - Os derivados halogenados são compostos orgânicos que grande utilidade em síntese de outros compostos orgânicos, devido a sua alta reatividade frente as bases. Conforme a base utilizada para reagir com o derivado halogenado, obtém-se um composto orgânico diferente, mas através do mesmo mecanismo de reação. Qual das alternativas indica o produto obtido quando o derivado halogenado reage com metoxido de sódio (CH3-O-Na+)?
R: B – éter 
ISOMERIA ESPACIAL 
1 – Os isometos do 2-butenóico, acido maleico (CIS) e fumarico (TRANS), apresentam propriedades físicas bem diferentes como, por exemplo, o ponto de fusão cujo valor no caso do acido maleico é 130ºC enquanto do acido fumarico é próximo a 300ºC. As demais características físicas como solubilidade em agua, acidez também são diferentes. Sore estas diferenças dos isômeros são feitas as afirmações: 
I – o acido maleico e o acido fumarico são um par de diastereoisomeros 
II – o maior valor do ponto de fusão do ácido fumarico é devido a pior interação de suas moléculas no estado solido 
III – a diferença nas propriedades citadas no enunciado para a forma cis e trans são típicas de um par de enantiomeros 
IV – a geometria molecular ou distribuição espacial dos átomos pode levar a propriedades muito diferentes dos compostos tanto sob aspectos físicos, químicos e biológicos
Assinale a alternativa que contém as afirmações corretas: 
R: D – apenas I e IV estão corretas
2 - U m composto A foi testado como anti-histamínico alcançando bons resultados. Verificou-se, também, que um determinado isômero desta droga apresentava efeitos colaterais que eram prejudiciais à saúde. Sabendo-se que o composto A quando analisado em um polarímetro (em condições padrões) apresentou uma rotação específica positiva (+), analise as afirmações abaixo:  
I) o composto A é aquiral, e tem apenas um isômero constitucional com rotação específica negativa (-).
II) o composto A é quiral e seu isômero é um estereoisômero.
III) o composto A é aquiral, e tem um isômero espacial denominado de enantiômero.
IV) o isômero do composto A é um enantiômero, e desvia a luz plano-polarizada para o lado anti-horário (levorrotatório) tendo rotação específica negativa (-).
V) o composto A tem um isômero espacial B denominado de trans que se sobrepõe ao composto A, e tem rotação específica negativa (-). 
Assinale a alternativa que contém as afirmações que são corretas:
R: A – II e IV apenas
3 – Entre as alternativas abaixo, assinale aquela que contem somente os alcenos que apresentam esteroisomeros cis e trans ou e e z. 
R: A – 2-buteno, 3-metil-3-hexano, 3-metil-2-penteno e 2-metil-3-hexano 
4 – Com relação aos esteroisomeros E e Z, assinale a alternativa incorreta: 
R: B – a propriedade é relacionada com a massa atômica do elemento 
5 – Qual a característica estrutural para que um composto químico orgânico possa apresentar isomeria espacial cis/trans? 
R: C – presença de uma ligação dupla carbono-carbono
6 – As configurações E e Z dos alcenos e dos esteroisomeros opticos são determinados utilizando as propriedades dos grupos substituintes que é baseada: 
R: C – nas massas atômicas dos átomos 
7 – Quantos isômeros opticamente ativos podem existir correspondendo a formula abaixo? 
R: B – 4 
8 – Considere as formulas estruturais seguintes: 
I) CH2 (OH) - CH2 (OH)
II) CH3 – CH (OH) - CH2 - CH3
III) CH2 (OH) - CH = CH - CH3
IV) CH2 (OH) - CH = CH2
Há isomeros opticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por: 
R: C – II e III 
9 – Dos seguintes ácidos orgânicos abaixo, apresentam isomeros opticos somente: 
R: A – II 
ALCOOIS 
1 – Os álcoois reagem com acido sulfúrico em temperatura de 30, 40 e 60ºC. Quais são os compostos formados nas três temperaturas, respectivamente? 
R: D – ester, éter e alceno 
2 – Qual é o produto principal obtido na reação do 2,3-dimetil-2-pentanol com acido clorídrico? 
R: A – 2,3-dimetil-2-cloro-pentano 
3 – Alta solubilidade dos álcoois em agua é devido a formação de: 
R: E – ligação de hidrogênio 
4 – Qual o nome do produto principal formado na reação do 1-butanol com acido sulfúrico a 60ºC? 
R: C – 1-buteno 
5 – Qual o nome do produto principal formado na reação do 2-metil-2-nutanol com acido clorídrico? 
R: C – 2-metil-2-cloro-butano 
6 – Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam alta reatividade com os seguintes reagentes: 
R: B – hidroxiacidos 
7 – Qual das alternativas abaixo não corresponde a um produto obtido nas reações dos álcoois? 
R: D – aminas
8 – O etanol obtido é sempre 95% ou seja 95% é etanol e 5% é agua, formando uma mistura. Porem o comportamento do etanol é de uma substância pura. Nestas situações podemos chamar esta mistura de: 
R: B – azeotrópica
FENOIS 
1 – Os fenóis são compostos orgânicos que quimicamente apresentam caráter: 
R: B – acido 
2 – A importância farmacêutica dos fenóis, encontra-se no fato de que estes compostos apresentam atividade: 
R: C – antisséptica/desinfetante 
3 – O produto formado na reação do fenol (hidroxi-benzeno) com derivados halogenados em meio básico é um: 
R: A – éter 
4 – Qual o nome do produto principal formado na reação do hidroxi-benzeno com cloreto de metila em meio básico? 
R: E – metoxi-benzeno 
5 – O bactericida Fomecim A, cuja formula estrutural é... apresenta as funções: 
R: D – álcool, fenol e aldeído 
6 – Os agentes antissigenossuprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina, que apresenta atividade especifica. Assinale a opção que apresenta as funções da estrutura abaixo:
R: B – amina e fenol 
7 – Um dos episódios da final da copa da Fannça de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi o caso Ronaldinho. Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro, a noradrenalina, serotonina e dopamina. Essas substancias tem em comum as seguintes funções químicas: 
R: B – amina e fenol 
8 – A adrenalina, hormônio secretado pelas glândulas supre-renais e que promove o equilíbrio de varias funções no organismo humano, apresenta a estrutura molecular abaixo representada. As funções orgânicas presentes neste composto são: 
R: C – fenol, álcool, amina 
ETERES
1 – A principal aplicação dos éteres nos laboratórios é como: 
R: D – solventes 
2 – O éter etil-isopropilico reagindo com acido iodidrico formara os seguintes produtos: 
R: A – propanol e cloro-etano 
3 – A baixa reatividade dos éteres é resultante de sua: 
R: C – alta saturação 
4 – Quais são os produtos principais formados na reação do fenoxi-benzeno com acido iodidrico? 
R: D – não forma produtos
5 – Qual dos compostos abaixo pertencem a função ‘’eter’’? 
R: D – CH3CH3OCH3 – metoxi-etano 
6 – A estrutura química do composto representado abaixo possui: 
R: D – cadeia alifática, ramificada, saturada e heterógena 
7- Leia a seguinte estrofe do poeta paraibano augusto dos anos ‘’O oxigênio eficaz do ar atmosférico, o calor e o carbono e o amplo éter são, valem três vezes menos que este americo, augusto dos anzóis Sousa falcão’’. O nome de uma importante função orgânica é citado na estrofe. Indique a alternativa que contem um composto pertencente a essa função: 
R: D – H3CH2OCH3 – metoxi-etano 
AMINAS
1 – As aminas: N-metil-etil-amina, etil-amina e N,N-dimetil-etil-amina são classificadas, respectivamente como: 
R: D – secundaria, primaria e terciaria. 
2 – Numa mistura de partes iguais de N-metil-etil-amina, propil-amina e fenilamina, qual destes compostos irá reagir mais rapidamente com acido clorídrico? 
R: E – N-metil-etilamina
3 – As aminas são compostos orgânicos que podem ser obtidos na reação de: 
R: C – redução de nitrocompostos 
4 – Quimicamente as aminas são classificadas como sendo compostos: 
R: B – básicos 
5 – Na reação de metilação da fenilamina a entrada do grupo metila ocorrerá preferencialmente: 
R: E – na posição para
6 – Qual das aminas abaixo reagirá mais rapidamente com acido clorídrico? 
R: B – N-metil-etil-amina
7 – A fenilamina e a dietilmanina, são respectivamente: 
R: C – primaria e secundária 
8 – Considerando as seguintes aminas:
I – metilamina
II – dimetilamina
III – fenilamina 
Escolha a alternativa que indica a ordem decrescente de basicidade: 
R: A – II > I > III 
DIENOS, COMPOSTOS SULFURADOS, COMPOSTOS CARBONILICOS
1 
I – não apresentam ressonância, são chamados de alcenos e tem carbono sp 
II – são compostos com ressonância e dão reações de adição 1,2 e 1,4
IIII – não apresentam ressonância, as insaturações são separadas por um ou mais carbonos sp3 e comportam-se como alcenos
As características I, II e III correspondem, respectivamente, aos dienos: 
R: D – acumulados, conjugados e isolados 
2 – Dos dienos, compostos com duas ligações duplas, os mais estáveis são os: 
R: C – conjugados, porque apresentam ressonância 
3 – O acido sulfenico é transformado em acido sulfinico através de reação de: 
R: C – oxidação 
4 – A reação entre um ester e solução aquosa de hidróxido de sódio é chamada de: 
R: A – saponificação 
5 – Dos dienos, compostos orgânicos que apresentam duas ligações duplas, os mais estáveis são os: 
R: conjugados, porque o numero de grupos, com efeito +I é maior 
6 – Os dienos são compostos orgânicos que apresentam três classificações diferentes e cada uma destas classificações apresentam uma reação característica. Assim sendo as reações características dos dienos conjugados são de qual tipo? 
R: D – adição do tipo 1,2 e 1,4 
7 - Os dienos são compostos orgânicos que apresentam três classificações diferentes e cada uma destas classificações apresentam uma reação característica. Assim sendo as reações características dos os dienos isolados são de qual tipo? 
R: E – adição somente do tipo 1,2 
8 – O conhecimento dos dienos acumulados é importante para a demonstração de uma particularidade especial em em relação a hibridização dos átomos de carbono. Qual das alternativas abaixo indica esta propriedade especial? 
R: C – apresentação de um carbono sp entre as duas duplas ligações