Exercícios de Estereoisomeria em Química Orgânica

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Instituto Federal de São Paulo – Campus Suzano 
Química Orgânica l 
Prof. Dr. Rodrigo de O. Marcon 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS - Estereoisomeria 
1) Classifique cada um dos seguintes objetos como sendo quirais ou aquirais: 
a) Uma chave de fenda 
b) Um pé de tênis 
c) Uma orelha 
d) Um parafuso de madeira 
e) Um martelo 
f) Um taco de golfe 
g) Uma bola de tênis 
 
2) Oriente cada uma das seguintes representações de maneira que o grupo de mais baixa prioridade esteja 
situado na parte detrás da molécula, e então atribua a configuração R ou S. 
 
 
 
 3) Atribua as prioridades Cahn-Ingold-Prelog aos seguintes conjunto de substituintes. 
 
 
 
4) Atribua as configurações absolutas (R ou S) aos centros de quiralidade das seguintes moléculas. 
 
 
 
5) Desenhe as representações tetraédricas das seguintes moléculas: 
a) (S)-butan-2-ol 
b) (R)-3-cloropent-1-eno 
 
 6) Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso. 
a) enantiômero 
b) diastereoisômero 
c) racemato (ou mistura racêmica) 
d) isômero meso 
 7) Apresente um método eficiente para separação de racematos. 
 
8) Quais dos seguintes pares de projeções de Fischer representam a mesma molécula, e quais representam 
moléculas diferentes? 
 
 
9) Um grama e meio de uma amostra de canfôra, o produto natural pode ser extraído da Cinnamomum 
camphora, foi dissolvido em 10,0 mL de etanol e colocado em um tubo de amostra de caminho óptico igual 
a 5,00 cm. A rotação observada na linha D do sódio foi de +3,3º à 25ºC. Calcule o valor de []25D para a 
canfôra. 
 
 
 Estrutura da cânfora 
 
10) A seguir são apresentadas as fórmulas tridimensionais para isômeros que apresentam a fórmula C5H12O 
(I), (II), (III) e (IV). 
 
Complete os espações a seguir com os números correspondentes aos isômeros. 
a) São enantiômeros _______________ e _____________. 
b) A configuração absoluta para (III) é ________________. 
c) Não possuem atividade óptica:_________________ e ____________. 
d) A configuração absoluta para (IV) é ________________.