AOL 5 QUIMICA MEDICINAL AVANCADA

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Pergunta 1 -- /1
Considerando os diferentes fármacos de ação no sistema nervoso, sejam eles de ação central ou 
periférica; uma propriedade físico-química é fundamental nesses fármacos para os efeitos destas 
substâncias. Estamos falando da(o):
Tamanho da molécula
Constante de ionização (pKa)
Estereoquímica
Resposta corretaLipossolubilidade
Hidrossolubilidade
Pergunta 2 -- /1
Em 4 de maio de 2007, o governo brasileiro conseguiu um feito raro no contexto das patentes de 
medicamentos: o licenciamento compulsório do medicamento antirretroviral Efavirenz, configurando a 
quebra da patente do produto do laboratório Merck da Alemanha. Esta medida foi inédita no Brasil e 
possibilitou a produção nacional do medicamento, permitindo a redução de custo no tratamento contra o 
HIV oferecido pelo SUS. Sobre a propriedade intelectual e seus efeitos no acesso aos medicamentos, é 
correto afirmar:
10/10
Nota final
Enviado: 28/10/20 11:41 (BRT)
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Resposta correta
O licenciamento compulsório possibilitou mais flexibilidade na produção e 
permitiu ampliar o acesso a medicamentos.
Os medicamentos patenteados são mais caros, o que estimula a concorrência no mercado 
farmacêutico e amplia o acesso aos medicamentos.
Os órgãos governamentais não têm autonomia para interferir na concessão de patentes quando 
vierem a ser uma questão de saúde pública.
A concessão de uma patente inibe a concorrência no mercado e amplia o cesso aos 
medicamentos.
As patentes permitem que o medicamento seja comercializado pelo laboratório de forma 
monopólica, ampliando o acesso aos medicamentos.
Pergunta 3 -- /1
Os barbitúricos são fármacos empregados na terapia da epilepsia ou como sedativos. Na Figura 5, é 
possível ver os diferentes fármacos desta classe e as modificações moleculares mais presentes para o 
surgimento de fármacos cada vez mais eficazes e seguros.
Figura 5: Estrutura química dos diferentes barbitúricos.
Fonte: Shutterstock - 292074275
Considerando as modificações moleculares dos barbitúricos na química medicinal, avalie as asserções a 
seguir:
 I. Nenhuma das modificações químicas buscou inserir substituintes ligados aos nitrogênios da molécula.
PORQUE
 II. A inserção de grupos nos nitrogênios colabora para surgimento dos efeitos adversos do fármaco como 
o estimulante.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_06_v1.JPG
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A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
Resposta correta
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma 
justificativa correta da primeira.
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta 
da primeira.
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
As duas asserções são proposições falsas.
Pergunta 4 -- /1
Os anestésicos locais possuem estruturas cujos principais grupos estão representados na Figura 4. Na 
porção hidrófila, os anestésicos podem apresentar diferentes perfis de ionização, dependendo dos grupos 
químicos inseridos em suas partes lipofílica ou hidrofílica; gerando diferenças no seu perfil de passagem 
por membranas. Destaca-se que a parte lipofílica está relacionada com a facilidade de passagem do 
anestésico por membranas, chegando ao SNC; enquanto a parte hidrofílica da molécula ajuda na sua 
solubilidade em medicamentos injetáveis.
Figura 4: Estrutura química básica dos anestésicos locais.
Fonte: Adaptado de KOROLKOVAS, 1982 (p. 364)
Considerando possíveis alterações químicas dos anestésicos locais e seus efeitos na passagem por 
membranas, assinale a alternativa correta:
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_04_v1.JPG
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A retirada de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem por membranas.
Alterações que deixam a parte hidrófila da molécula mais carregada favorecem a passagem por 
membranas.
A substituição do anel aromático por uma cadeia carbônica simplificada favorece sua passagem 
por membranas.
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A inserção de grupos polares na parte lipófila do anestésico favorece sua passagem por 
membranas.
Resposta correta
A inserção de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem 
por membranas.
Pergunta 5 -- /1
As patentes são classificadas conforme o critério de patenteabilidade que considera a capacidade inventiva 
da nova proposta e a natureza do objeto relacionado à invenção. Considere os seguintes exemplos de 
invenções que um determinado pesquisador busca patentear:
 I. Um novo procedimento cirúrgico para tratamento de pedra nos rins;
 II. Um pró-fármaco baseado em um medicamento já existente.
 III. Um novo processo de produção de uma vacina.
É possível afirmar que se trata, respectivamente, de:
Resposta correta
Uma invenção não-patenteável, uma patente de seleção e uma invenção 
patenteável.
Uma invenção não-patenteável, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
Uma invenção patenteável, uma patente de seleção e uma invenção patenteável.
Uma invenção patenteável, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
Uma patente de seleção, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
Pergunta 6 -- /1
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A anfepramona (cloridrato) (Figura 3) é uma amplamente empregada no tratamento da obesidade, em 
muitos casos, de forma ilícita, por se tratar de um fármaco de uso controlado pelos seus efeitos 
anorexígenos. O fármaco atua em receptores da adrenalina no SNC provocando a sensação de saciedade. 
Figura 3: Estrutura química da anfepramona
Fonte: Adaptado de Drugbank. Disponível em
https://www.drugbank.ca/drugs/DB00937
. Acesso em 13/03/2020.
Sobre a anfepramona e seus efeitos adrenérgicos, é possível afirmar:
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_03_v1.JPG
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_03_v1.JPG
A anfepramona é um estimulador da liberação de adrenalina.
A anfepramona é um bloqueador adrenérgico.
A anfepramona é um agente adrenérgico de ação indireta.
A anfepramona é um agente colinérgico.
Resposta corretaA anfepramona é um agonista adrenérgico.
Pergunta 7 -- /1
A clorpromazina (Figura 6) é o principal agente antipsicótico empregado no tratamento da esquizofrenia. O 
fármaco atua em receptores dopaminérgicos dos tipos 2 ou 4. Considerando a estrutura e os dados da 
constante de inibição de receptores dopaminérgicos, avalie as afirmativas a seguir
Figura 6: Estruturaa química da clorpromazina.
Fonte: Adaptado de MENEGATTI et al., 2004.
 I. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D2.
 II. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D4.
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_07_v1.JPG
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_07_v1.JPG
https://www.drugbank.ca/drugs/DB00937
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 III. Quanto maior a constante Ki, maior é a afinidade pelo receptor.
 IV. Quanto menor a razão entre as constantes Ki para receptores D2 e D4, maior será afinidade pelo 
receptor D2.
Estão corretas as afirmativas:
Resposta corretaI e IV.
III e IV.
I e II.
II e III.
I e III.
Pergunta 8 -- /1
Os antimicrobianos são fármacos que promovem efeito letal ou impedem o crescimento de bactérias no 
homem e em animais. Estes medicamentos possuem diferentes mecanismos de ação. Um fármaco que 
age impedindo a formação de uma determinada substância na bactéria por uma semelhança a um 
substrato é conhecido como:
Inibidor enzimático
Resposta corretaAntimetabólito
Inibidor competitivo
Inibidor da síntese de DNA
Inibidor seletivo
--
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Pergunta 9 -- /1
O modelo de chave-fechadura foi proposto por Emil Fischer em 1894 e representa a ação de fármacos em 
receptores como proteínas ou enzimas (Figura 1).Por meio desse modelo, Fischer conseguiu definir três 
tipos diferentes de resposta em um mesmo receptor biológico. Sobre esse modelo, avalia as afirmativas a 
seguir:
Figura 1 Representação do modelo chave-fechadura de reconhecimento do fármaco pelo receptor
Fonte: Adaptado de BARREIRO; BRAGA, 2008 (p. 21)
 I. Fármacos bloqueadores de receptores realizam todas as interações possíveis em sítios específicos em 
seus receptores.
 II. A interação de fármacos inespecíficos com receptores não pode ser explicada por este modelo.
 III. O agonista biológico do receptor é capaz de bloquear a resposta biológica.
 IV. A ligação do fármaco com seu sítio de ação pode ocorrer por interações dos tipos hidrofóbicas, 
eletrostáticas ou estéricas.
Estão corretas as afirmativas:
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_01_v1.JPG
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I e III.
Resposta corretaII e IV.
I e II.
II e III.
III e IV.
Pergunta 10 -- /1
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A meticilina (Figura 2) foi a primeira penicilina parcialmente sintética resistente às betalactamases, cujo 
mecanismo de resistente foi gerado pela inserção de do grupo metoxi na posição do anel aromático, a fim 
de proteger o grupo farmacofórico da molécula (anel lactâmico) (KOROLKOVAS, 1982). Este mecanismo 
de modificação molecular
Figura 2 – Estrutura química da meticilina
Fonte: Adaptado de PATRICK, 1995 (p. 176)
Avaliando esta modificação molecular no antibiótico, é possível afirmar que a alteração buscou:
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_02_v1.JPG
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_02_v1.JPG
Alterar o coeficiente de partição da molécula.
Resposta corretaInserir um grupo volumoso na molécula.
Gerar um centro quiral na molécula.
Gerar um pró-fármaco da molécula
Favorecer a forma não ionizada da molécula