ESTRUTURA E FUNÇÃO DOS ÁCIDOS NUCLEICOS PARTE I

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ESTRUTURA E FUNÇÃO DOS
 ÁCIDOS NUCLEICOS
Prof. Dr. Anderson Garcia
PARTE I
ROTEIRO DA AULA 
1. Ácidos nucleicos – visão geral 
2. Nucleotídeos - estrutura e função
3. Polimerização dos nucleotídeos para formar os ácidos nucleicos
4. A molécula de DNA, estrutura e função
5. A molécula de RNA, estrutura e função.
6. Propriedades químicas da molécula de DNA.
PARTE I
PARTE II
PARTE I
1. Ácidos nucleicos – visão geral 
2. Nucleotídeos - estrutura e função
3. Polimerização dos nucleotídeos para formar os ácidos nucleicos
1. Ácidos nucleicos – visão geral 
Ácidos nucleicos são polímeros de nucleotídeos. 
DNA 
(ácido desoxirribonucleico)
RNA 
(ácido ribonucleico)
Fonte: NELSON, D, COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
Exercem a função de moléculas informacionais da célula, onde eles carregam, protegem , processam, regulam e transmitem a informação genética.
São o material genético.
Os representantes dos ácidos nucleicos são as moléculas de: 
Os ácidos nucleicos estão presentes nas células de todos os seres vivos uni ou multicelulares e vírus.
Nucleóide 
Nas células procarióticas e nos vírus o DNA é encontrado no:
Célula procariótica
Plasmídeo 
Região desprovida de envelope nuclear onde encontra-se o cromossomo circular bacteriano
DNA extra cromossômico circular 
Dentro do capsídeo
Estrutura proteica que protege o DNA ou RNA
Vírus - bacteriófagos
Fonte: TORTORA G.J.; FUNKE B.R.; CASE C.L. Microbiologia. 10. ed. Porto Alegre: Artmed, 2005. 934 p.
 Nas células eucarióticas o DNA é encontrado no(a):
Núcleo celular 
Mitocôndria
(organela das células eucarióticas, responsável pela produção de ATP e oxidação de ácidos graxos) 
Cloroplasto
(organela das células eucarióticas vegetais e algas, responsável pela fotossíntese) 
Na forma de cromatina
Célula vegetal
Célula animal
Fonte: NELSON, D, COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
O RNA pode ser encontrado tanto no núcleo, mitocôndrias e cloroplastos, quanto no citoplasma das células, dependendo da função que exercer.
2. Nucleotídeos - estrutura e função
Nucleotídeos são moléculas formado por: 
Estrutura
Base nitrogenada
5’
1’
Açúcar (pentose)
Um ou mais fosfatos 
Ligados ao carbono 5’ da pentose por ligação éster
Ligada ao carbono 1’ da pentose por ligação N-β-glicosídica glicosídica pelo nitrogênio 1 das pirimidinas e nitrogênio 9 das purinas.
Nucleotídeo (fosfato, base nitrogenada e pentose)
Nucleosídeo (base nitrogenada e pentose)
Açúcar (pentose)
2’-desoxi –D-ribose: apresenta um hidrogênio no carbono 2’ ao invés da hidroxila, está presente no nucleotídeo de DNA
Fonte: NELSON, D, COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
D- Ribose: apresenta um grupo hidroxila no carbono 2’ da pentose, está presente no nucleotídeo de RNA
Base nitrogenada
Compostos heterocíclicos contendo nitrogênio, derivados de dois componentes químicos: 
Bases nitrogenadas comumente encontradas nos ácidos nucleicos
Fonte: NELSON, D, COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
São compostos fracamente básicos
As bases púricas e pirimídicas livres, dependendo do pH podem existir em duas ou mais formas tautoméricas. 
Tautômeros da Uracila
Forma predominante em pH 7
Formas predominantes em pH abaixo de 7
*Tautômeros: Isômeros funcionais em equilíbrio dinâmico.
Fonte: NELSON, D, COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
Bases secundárias, raramente encontradas nos ácidos nucleicos
Fonte: NELSON, D.; COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
Bases secundárias mais comuns encontradas no DNA são: 
Metiladas (adição de um grupo metil (CH3) na base) 
Hidróximetiladas (adição de uma hidroxila (OH) à um grupo metil)
ocorre no DNA de animais e de plantas superiores
Ocorre no 
DNA bacteriano
Ocorre no DNA de animais e bactérias
infectadas por determinados bacteriófagos
Todas estas bases alteradas podem apresentar a função de proteção e regulação da informação genética.
Bases secundárias, raramente encontradas nos ácidos nucleicos
Algumas bases secundárias raras encontradas no tRNA 
hipoxantina
Pentose ligada à Uracila pelo carbono 5 ao invés do nitrogênio 1 como na base usual uridina
Átomo de oxigênio substituído por um átomo de enxofre
Fonte: NELSON, D.; COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
As bases nitrogenadas dos nucleotídeos podem ser encontradas em duas conformações possíveis
Importantes para variações estruturais na molécula de DNA
Fonte: NELSON, D.; COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
Absorvem luz UV.
Permite a quantificação de ácidos nucleicos.
São hidrofóbicas e insolúveis em pH 7
As bases nitrogenadas comuns são moléculas aromáticas
Fontes: NELSON, D.; COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
ZAHA, A.; FERREIRA, H. B.; PASSAGLIA, L. M. P. Biologia molécular básica. 5. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
Empilhadas dentro da dupla fita
Interações hidrofóbicas e de van der Walls
Estabilidade da dupla fita
Fosfato
BASE
Nucleosídeo 5’-monofosfato -NMP
Nucleosídeo 5’-difosfato - NDP
Nucleosídeo 5’-trifosfato - NTP
Para formar um nucleotídeo comumente encontrado nos ácidos nucleicos, o Fosfato vai se ligar ao carbono 5’ da pentose de um nucleosídeo através de uma ligação éster.
Nucleosídeo
Nucleotídeo
produtos da hidrólise do RNA
Em alguns nucleotídeos, o fosfato pode ser também encontrado ligado ao carbono 2’ ou 3’ da pentose ou em ambos.
Nucleosídeo
Nucleotídeo
D-ribose
Adenina
ribonucleosídeo
Adenosina
ribonucleotídeo 
Adenilato
(Adenosina 5’-monofosfato)
Símbolos: A, ou AMP
Nomenclatura dos nucleotídeos
Nucleosídeo
Nucleotídeo
2- D- desoxirribose
Adenina
Desoxirribonucleosídeo
Desoxiadenosina
Desoxirribonucleotídeo 
Desoxiadenilato
(Desoxidenosina 5’-monofosfato)
Símbolos: A, dA ou dAMP
Nomenclatura dos nucleotídeos
Fonte: NELSON, D.; COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
Quando estão ligados à fita de DNA
Livres em solução
DNA
RNA
Para notação, em uma sequencia de nucleotídeos em um ácido nucleico, é comum usar o nome dos nucleosídeos de RNA ou sua abreviação ou o nome das bases nitrogenadas correspondentes e sua abreviação.
Exemplo: 
Sequencia de DNA
ATTGC - Adenosina, timidina, timidina, guanosina e citidina
Ou simplesmente anotar como o nome das bases nitrogenadas: 
ATTGC – Adenina, timina, timina, guanina e citosina
Funções dos nucleotídeos: 
Atuar como subunidades formadoras dos ácidos nucleicos (DNA e RNA). → Tópico a ser detalhado no tópico 3 desta aula.
Armazenar a energia química provinda da oxidação dos alimentos e fotossíntese. Ex: ATP.
Sinalizadores celulares. Ex: Adenosina 3-5 monofosfato cíclico – (cAMP);
Constituintes de coenzimas intermediários metabólicos. Ex: Coenzima A, Biotina. (Abordado na aula de estrutura e função das enzimas) 
Além disso os nucleotídeos podem ter outras funções como:
3. Polimerização dos nucleotídeos para formar os ácidos nucleicos
Nucleotídeos constituintes da molécula de DNA
Desoxirribonucleotídeos
Fonte: NELSON, D.; COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
Nucleotídeos constituintes da molécula de RNA
ribonucleotídeos
Para a formação da fita de DNA ou RNA os nucleotídeos são ligados sequencialmente (polimerização) em ligações chamadas ligações fosfodiester realizadas pelas enzimas DNA polimerase para a fita de DNA e RNA polimerase para a fita de RNA.
DNA ou RNA polimerase
A polimerização dos nucleotídeos para sintetizar a fita de DNA ou RNA é realizada sempre no sentido 5’ para o 3’
A enzima DNA ou RNA polimerase só adiciona nucleotídeos naqueles onde há extremidade 3’ OH livre, nunca na extremidade 5’ P (fosfato)
Fonte: NELSON,D, COX, M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014.
A fita de DNA ou RNA só pode ser sintetizada ou polimerizada se houver uma fita parental ou molde. 
Biologia molecular da célula 2017
pGTTACGAAGTTTCCOH