Importância Biológica dos metabolitos secundários e sua relação com a química orgânica

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Disciplina: Química Orgânica I 
Curso: Química 
Período: 2° 
Docente: xxxxxxxxxxxxxxxx 
Discente: xxxxxxxxxxxxxxxx 
 
IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DOS METABOLITOS SECUNDÁRIOS E SUA 
RELAÇÃO COM A QUÍMICA ORGÂNICA 
1. INTRODUÇÃO 
É inegável o quanto o reino vegetal tem contribuído para o desenvolvimento da 
humanidade. Uma das grandes contribuições deste reino para o homem está, sem dúvida, no 
uso plantas como fontes terapêuticas. Estas plantas são utilizadas como agentes naturais de 
fármacos e muitas vezes proporcionam a obtenção de novas substâncias devido à variedade de 
constituintes químicos que apresentam. No entanto as plantas nao apresentam apenas 
probriedades terapeuticas, alguns possuem um potencial toxico elevado, podendo causar 
serios danos a saude. 
Os vegetais possuem dois tipos de metabólitos: primários e secundários. Enquanto os 
metabólitos primários respondem pela sobrevivência do vegetal, exercendo função ativa nos 
processos de fotossíntese, respiração e assimilação de nutrientes; os metabólitos secundários 
estão intimamente associados à estratégias de defesa das plantas (NASS, 2007). 
Dentre os metabólitos secundários presentes nas plantas estão: Alcaloides, 
flavonoides, saponinas, taninos, esteroides. Por apresentarem atividade biológica contra 
herbívoros e microrganismos, muitos desses metabólitos são utilizados como inseticidas, 
fungicidas, etc. (TAYS; ZEIGER, 2004). 
A importância terapêutica dos flavonoides e alcaloides é investigada com 
entusiasmo, há indícios que os flavonoides são antioxidantes importantes. Estas moléculas 
também podem nos fornece benefícios por sua ação antiviral, anticancerígena, anti-
inflamatória e antialérgica. Os alcaloides por sua vez destacam-se por atuarem no central do 
sistema nervoso, o mais conhecido alcaloide é a cafeína presente no café e no chá preto, 
devidos suas propriedades e morfologia ela é absorvida pelo organismo atuando no sitema 
nervoso como estimulante e energético. Outro alcaloide conhecido é a Morfina, vinda 
do ópio extraído das frutas verdes ou das folhas da papoula (Papaver somniferum). A morfina 
é uma depressora do sistema nervoso central, alivia dores intensas e induz ao sono. As 
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saponinas são muito usadas em fármacos devido as suas 
propriedades expectorantes e laxantes. 
Os principais metabólitos secundários são distribuídos em três grupos de acordo com 
sua rota biossintética: terpenos, compostos fenólicos e compostos contendo nitrogênio 
(TAYZ; ZEIGER, 2004). 
2. OBJETIVOS 
Estudar a importância biológica dos metabolitos secundários e sua relação com a 
química orgânica. Formentar o desenvolvimento. 
3. Descrisão da metabolitos secundários listados abaixo: 
3.1 Alcaloides 
Licorina: Um alcaloide encontrado na especie Eucharis que possui vasta atividade 
farmacológica pela sua ação anti-inflamatória, expectorante, antiviral, Ação emética, e 
antitumoral. 
Contudo, deve-se salientar que a utilização indiscriminada, poderá ocasionar efeitos 
adversos ao esperado, pela alta toxicidade destes compostos 
 
 
Estrutura Química da Licorina 
 
Formula Molecular : C16H17NO4, Massa molecular: 287,31 g 
Galantamina: Um alcaloide utilizado no tratamento do Mal de Alzheimer, doença 
que provoca perda progressiva de memória e alterações comportamentais, de grau leve e 
moderado. Está aprovada para uso desde 10 de novembro de 2000 no Brasil. A substância 
ativa é derivada do vegetal alcaloide Galantus nivalis, sendo um inibidor da colinesterase. 
Amina 
Eter 
Alcool 
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Estrutura Química da Galantamina 
Fórmula: C17H21NO3, Massa molar: 287,354 g 
Nicotina: A nicotina age estimulando e tonificando a musculatura esquelética, porém 
não possui aplicação clínica. Faz parte do grupo dos alcaloides voláteis. 
A nicotina é um alcalóide policíclico sendo o composto ativo do tabaco. É uma 
variação do composto chamado de pirrolidina. Esse composto consiste em um ciclopentano 
com um de seus carbonos substituídos por um nitrogênio. Atualmente é um dos alcalóides que 
mais preocupam pela sua capacidade de dependência por ser uma das mais acessíveis para a 
população, já que boa parte do poder viciante do cigarro vem da nicotina presente no tabaco. 
 
 
Estrutura Química da Nicotina 
 
Fórmula: C10H14N2, massa molecular: 162,23 g/mol. 
 
 
 
 
Eter 
Alcool 
Amina
a 
Amina
a 
https://www.google.com.br/search?q=galantamina+f%C3%B3rmula&stick=H4sIAAAAAAAAAOPgE-LUz9U3MMmoKjLRUs9OttJPzkjNzSwuKaqEsJITc-KT83ML8kvzUqzS8otyS3MSAVNnryk2AAAA&sa=X&ved=0ahUKEwjwjLqftIPYAhUoY98KHTj5Aa8Q6BMIhAEoADAN
https://www.google.com.br/search?q=galantamina+massa+molar&stick=H4sIAAAAAAAAAOPgE-LUz9U3MMmoKjLR0spOttJPzkjNzSwuKaqEsJITc-KT83ML8kvzUqxy83MSixRyE4uLAfC_5TA5AAAA&sa=X&ved=0ahUKEwjwjLqftIPYAhUoY98KHTj5Aa8Q6BMIigEoADAP
https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/nicotina/
https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/nitrogenio/
https://www.infoescola.com/drogas/cigarro/
https://www.google.com.br/search?q=nicotina+f%C3%B3rmula&stick=H4sIAAAAAAAAAOPgE-LQz9U3sMwqqtBSz0620k_OSM3NLC4pqoSwkhNz4pPzcwvyS_NSrNLyi3JLcxIBJLx8hDUAAAA&sa=X&ved=0ahUKEwjznbHIrIbYAhVDvZAKHZtfB9wQ6BMIqQEoADAX
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3.2 - Flavonoides: 
Sua estrutura básica consiste em um núcleo fundamental, constituído de quinze átomos de 
carbono arranjados em três anéis (C6-C3-C6), sendo dois anéis fenólicos substituídos (A e B) 
e um pirano (cadeia heterocíclica C) acoplado ao anel A. 
 
Nucleo Base dos flavonoides 
Quercetina: Trata-se de um flavonóide que apresenta propriedades farmacológicas. 
No organismo humano, este flavonóide é capaz de defender as células contra o desgaste 
diário, removendo radicais livres destas. 
Uma vez que a quercetina possui propriedade antioxidante, torna-se suficiente para 
diminuir o risco de morte por doenças cardíacas. Neste aspecto, este flavonóide mostrou que é 
capaz de reduzir a incidência de infarto do miocárdio e derrames cerebrais em indivíduos da 
terceira idade. A quercetina atua também como agente antiproliferativo de células tumorais, 
já que possui propriedades antimutagênica e antioxidante. 
 
 
 
Estrutura Química da Quercetina 
 
Formula Molecular:C15H10O7, massa molecular: 302.2 g 
Fenol 
Fenol 
Cetona 
Eter 
Alcool 
https://www.infoescola.com/bioquimica/flavonoides/
https://www.infoescola.com/bioquimica/radicais-livres/
https://www.infoescola.com/bioquimica/antioxidantes/
https://www.infoescola.com/cardiologia/doencas-do-coracao/
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Ginesteina: Isoflavonas como a genisteína e daidzeína são encontrados em uma série 
de plantas, incluindo tremoço, fava, soja, kudzu e psoralea sendo a principal fonte de 
alimento, também nas plantas medicinais, Flemingia vestita Macrophylla e café. Também 
pode ser encontrada na Maackia amurensis e culturas celulares. 
 Além de funcionar como antioxidante e anti-helmíntico, muitas isoflavonas têm sido 
mostrados para interagir com animais e humanos, os receptores de estrogênio, causando 
efeitos no corpo semelhantes às causadas pelo hormônio estrogênio. isoflavonas também 
produzem efeitos não-hormonais. 
 
 
Estrutura Química da Ginesteina 
Fórmula: C15H10O5, Massa molar: 270,241 g/mol. 
Naringenina: A Naringenina é um flavonóide, considerados pigmentos naturais que 
desempenham um papel fundamental na proteção do vegetal atuando na proteção contra 
agentes oxidantes, naturalmente presente em frutas cítricas e no tomate. Responsável pelo 
sabor amargo desses compostos, essa substância apresenta um número elevado de efeitos 
farmacológicos reconhecidos. 
 
 
Fenol 
Fenol 
Cetona 
Ester 
Fenol 
Fenol 
Cetona 
Ester 
Estrutura Química da Naringenina 
 
https://www.google.com.br/search?q=geniste%C3%ADna+f%C3%B3rmula&stick=H4sIAAAAAAAAAOPgE-LUz9U3SM7NLivXUs9OttJPzkjNzSwuKaqEsJITc-KT83ML8kvzUqzS8otyS3MSAZRNoyI2AAAA&sa=X&ved=0ahUKEwjI1MDEvIPYAhWDjZAKHc7ZCpkQ6BMImQEoADAN
https://www.google.com.br/search?q=geniste%C3%ADna+massa+molar&stick=H4sIAAAAAAAAAOPgE-LUz9U3SM7NLivX0spOttJPzkjNzSwuKaqEsJITc-KT83ML8kvzUqxy83MSixRyE4uLAT2_2MI5AAAA&sa=X&ved=0ahUKEwjI1MDEvIPYAhWDjZAKHc7ZCpkQ6BMInAEoADAO6 
 
 
 
Fórmula Molecular: C15H12O5, Massa Molecular: 272,257 g 
3.3 - Saponinas 
As sapogeninas esteroidais são de considerável importância econômica como 
precursoras de muitos esteróides farmacologicamente ativos, inclusive anticoncepcionais de 
via oral, de corticosteróides e de hormônios sexuais. 
Hecogenina: Sapogenina esteroidal obtida comercialmente é a hecogenina, a qual é 
extraída do suco do sisal, o produto descartado durante o processo de desfibramento das 
folhas da agave sisalana Perrine. Devido ao grupo ceto no C-12, a hecogenina não é 
apropriada para a manufatura de anticoncepcionais de uso oral, mas é o ideal para a síntese de 
corticosteróides. O consumo mundial de esteróides assume nas épocas atuais grandes 
proporções. O movimento mundial de venda de hormônios sexuais, drogas antiinflamatórias, 
anovulatórios e outros medicamentos de natureza esteroidal são da ordem de bilhões de 
dólares por ano. 
 
 
 
Estrutura Química da Hecogenina 
Formula Molecular: C27H42O4, Massa Molecular: 430,62 g 
Amirina: Massa molar: 426,72 g/mol, 
 As amirinas são um par de compostos químicos naturais de triterpeno bem 
relacionados. Eles são designados como a-amirina e β-amirina. Cada um tem a fórmula 
química C30H50O. Eles são amplamente distribuídos na natureza e foram isolados de uma 
variedade de fontes de plantas. A-amirina é encontrada no chá de dente-de-leão. 
Ester 
Cetona 
Alcool 
https://www.google.com.br/search?q=hecogenina+massa+molar&stick=H4sIAAAAAAAAAOPgE-LWT9c3NDIoyMuuKtTSyk620k_OSM3NLC4pqoSwkhNz4pPzcwvyS_NSrHLzcxKLFHITi4sBfKjycTsAAAA&sa=X&ved=0ahUKEwjBkqyQoIbYAhWGh5AKHeaiCNsQ6BMIhgEoADAN
https://www.google.com.br/search?q=amirina+massa+molar&stick=H4sIAAAAAAAAAOPgE-LSz9U3yDIzMylI1tLKTrbST85Izc0sLimqhLCSE3Pik_NzC_JL81KscvNzEosUchOLiwFF2E6GOgAAAA&sa=X&ved=0ahUKEwihrInuwYPYAhWHgZAKHViXCakQ6BMIkAEoADAR
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 As amirinas correspondem a uma classificação de saponosídeos triterpenóides 
pentacíclicos e são sintetizadas bioquimicamente a partir da ciclização de esqualeno2. 
 
 
Estrutura Química da Amirina 
Formula Molecular:C30H50O1, Massa molecular:426 g 
Lupeol:. O lupeol é um triterpenóide, produtos naturais pertencentes à classe 
do terpenos, presente em frutas como mangas, uvas e morangos que de acordo com estudos 
recentes é um importante agente supressor de células cancerígenas da cabeça e pescoço. 
 
Estrutura Química da lupeol 
Formula molecular C30H50O, massa molecular 426,729 
4. CONCLUSÃO 
 Com base nos estudos realizados, constatou-se que os metabolites secundarios tem 
sido usados terapeuticamente a muito tempo pela humanidade. Suas propriedade fisicas e 
quimicas associa-se a componentes biologicos atuando como depressors do Sistema nervosa, 
antioxidants, laxantes, e demais. 
Alcool 
Alcool 
https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Triterpen%C3%B3ide&action=edit&redlink=1
https://pt.wikipedia.org/wiki/Terpeno
https://pt.wikipedia.org/wiki/Manga
https://pt.wikipedia.org/wiki/Uva
https://pt.wikipedia.org/wiki/Morango
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Devido a importancia medicinal de tais compostos, seu estudo nao só é uma 
necessidade como tambem é de vital importancia para o desenvolvimento da medicina e 
melhoramento da saude humana. 
5.REFERENCIAS 
NASS, L. L. Recursos genéticos vegetais. Brasília: Embrapa Recursos Genéticos Vegetais e 
Biotecnologia, 2007. 
TAYZ, L.; ZEIGER, E. Fisiologia vegetal. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2004. 
FELTRE, Ricardo. V.3 Química Orgânica. 6.ed. São Paulo: Moderna,2004. 
SOLOMONS, T, W, Graham; FRYHLE, C, B. Química Orgânica V.1. 10.ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2015