Resolução Capitulo 8 - Solomons

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Exercícios Resolvidos Solomons 7ª edição
Capítulo 8
8.1
	
8.2
	a) 
	b) 
	c) 
8.3
	a) 
	b)
8.4
	
8.5
	a) Use alta concentração de água porque nos queremos que o cátion produzido reaja com a água. E use também um ácido forte no qual a base conjugada é um nucleófilo muito fraco (por essa razão não podemos usar HI, HBr ou HCl). Um excelente método, portanto, é utilizar ácido sulfúrico diluído:
	b) Use baixa concentração de água, isto é ácido sulfúrico concentrado e use alta temperatura para favorecer a eliminação.
	c) 2-propanol deverá ser produzido porque um carbocátion 2o será produzido como intermediário:
8.6
	
8.7
	A ordem reflete a relativa facilidade com que esses alcenos aceitam um próton e formam carbocátions. (CH3)2C=CH2 reage mais rápido porque leva a um carbocátion terciário:
CH3CH=CH2 leva a um carbocátion secundário:
e CH2=CH2 reage mais lentamente porque leva a um carbocátion primário:
Lembramos que a formação de cátions é a etapa determinante de velocidade em uma hidratação catalisada por ácido e a ordem de estabilidade de carbocátions é a seguinte: 3o>2o>1o> +CH3
8.8
	
8.9
	
8.10
	
8.11
	
8.16
	a) A hidroxilação Sin de qualquer face do (Z) ou cis-alceno leva ao composto meso (2R,3S)-2,3butanodiol:
	b) A hidroxilação Sin de uma face do (E) ou trans-alceno leva ao composto (2R,3R)-2,3butanodiol e a hidroxilação da outra face leva a (2S,3S)-2,3butanodiol:
8.17
	a)
	b)
	c) 
8.21
	a)
	h)
	b) 
	i) 
	c)
	j) 
	d)
	k)
	e)
	l)
	f)
	m)
	g)
	n)
8.22
	a)
	h)
	b)
	i) 
	c)
	j)
	d)
	k)
	e)
	l)
	f)
	m)
	g) 
	n)
8.23
	a) 
	b) 
	c) 
	d)
	e) 
	f) 
	g) 
8.27
	a) 
	b) O mirceno não contêm anéis porque a hidrogenação leva a C10H22, que corresponde ao alcano.
	c) Como o mirceno absorve três equivalentes molares de H2 a hidrogenação indica que ele contêm três duplas ligações.
	d) Três estruturas são possíveis, entretanto, somente uma leva a 2,6-dimetiloctano na hidrogenação completa. O mirceno portanto é:
	e) 
8.28
	
8.29
	A etapa determinante de velocidade em cada reação é a formação de carbocátion quando o alceno aceita um próton de HI. Quando 2-metilpropeno reage, ele forma um carbocátion terciário (mais estável); portanto ele reage mais rápido. Quando eteno reage, ele forma um carbocátion primário (o menos estável) portanto ele irá reagir mais lentamente:
8.31
	
8.32
	
8.33
	
8.34
	
8.35
	a)
A ozonólise permite-nos localizar as posições das duplas ligações:
	b)
8.39
	a) 
	b) 
	c) 
	d)
8.40
	a) (2S,3R) - [enantiômero é (2R,3S)] 
	b) (2S,3S) - [enantiômero é (2R,3R)] 
	c) (2S,3R) - [enantiômero é (2R,3S)] 
	d) (2S,3S) - [enantiômero é (2R,3R)] 
8.41
	
8.46
	Hidroxilação a partir de KMnO4 são hidroxilações sin. Deste modo, ácido maleico deve ser ácido cis-dicarboxílico:
O ácido fumárico deve ser um ácido trans-dicarboxílico:
8.47
	a) A adição de bromo é uma adição anti. Portanto, o ácido fumárico leva ao composto meso:
	b) A adição de bromo ao ácido maleico a mistura racêmica.