Lista-3-eng (1)

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Química	
  Orgânica	
  –	
  Terceira	
  lista	
  de	
  exercícios	
  
	
  
1)	
   Apresente	
   as	
   estruturas	
   de	
   cinco	
   isômeros	
   inertes	
   ante	
   a	
   reação	
   com	
  KMnO4/H2O	
  para	
   a	
  
fórmula	
  C5H10.	
  
	
  
2)	
   O	
   limoneno,	
   um	
  monoterpeno	
   que	
   ocorre	
   em	
   cascas	
   de	
   limão	
   e	
   laranja,	
   tem	
   a	
   seguinte	
  
estrutura:	
  
	
  
a)	
  	
  i)	
  O3/hexano	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  ii)	
  (CH3)2S	
  
b)	
  	
  KMnO4/H+	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  c)	
  	
  HCl	
  
d)	
  	
  Br2	
  em	
  CCl4	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  e)	
  H2O/H2SO4	
  
f)	
  	
  H2/10%	
  Pd/C	
  em	
  metanol	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  	
  g)	
  i)	
  	
  OsO4/H2O	
  	
  	
  ii)	
  	
  Na2S2O3	
  
	
  
3)	
  Justifique	
  porque	
  o	
  1-­‐metilciclopentanol	
  é	
  o	
  produto	
  principal	
  da	
  seguinte	
  reação:	
  
	
  
	
  
4)	
  Um	
  químico	
  obteve	
  as	
  seguintes	
  informações	
  de	
  um	
  alqueno	
  de	
  estrutura	
  desconhecida:	
  
	
  
Qual	
  a	
  estrutura	
  deste	
  alqueno?	
  
	
  
5)	
   Utilizando	
   a	
   reação	
   de	
   clivagem	
   oxidativa,	
   como	
   seria	
   possível	
   diferenciar	
   o	
   cicloexa-­‐1,4-­‐
dieno	
  do	
  cicloexa-­‐1,3-­‐dieno?	
  
	
  
6)	
   Explique	
   como	
   seria	
   possível	
   diferenciar	
   o	
   α-­‐pineno	
   do	
   β-­‐pineno	
   por	
  meio	
   da	
   reação	
   de	
  
ozonólise.	
  
	
  
7)	
  A	
  reação	
  de	
  HBr	
  ao	
  vinilciclopropano	
  resulta	
  na	
   formação	
  do	
  1-­‐bromo-­‐2-­‐metilciclobutano.	
  
Escreva	
  as	
  etapas	
  no	
  mecanismo	
  que	
  explique	
  a	
  formação	
  desse	
  produto.	
  
	
  
	
  
8)	
  Proponha	
  um	
  mecanismo	
  para	
  a	
  reação: