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1 Química Prof. Arilson Aluno(a):________________________________________________ ______ Bioquímica É o estudo da química dos organismos vivos. Os compostos da bioquímica podem ser classificados em quatro amplas categorias: Carboidratos ou hidratos de carbono ou glicídios Proteínas Lipídios Ácidos nucléicos Carboidratos ou hidratos de carbono ou glicídios São compostos de função mista do tipo poliálcool-aldeído ou poliálcool- cetona ou compostos que, por hidrólise, produzem poliálcoois-aldeídos e/ou poliálcoois-cetonas. Os exemplos mais comuns de carboidratos são os açúcares glicose e frutose. Classificação 1)Oses ou monossacarídios => Glicídios que não sofrem hidrólise. Os principais monossacarídios são a glicose e a frutose. A glicose é uma aldo-hexose, pois é uma ose, com seis carbonos e um grupo aldeído. Já a frutose é uma ceto-hexose.A glicose ,assim como as demais oses, pode sofrer um processo de ciclização que ocorre devido à reação do grupo aldeído com uma hidroxila da própria molécula. O caso mais importante é a reação do grupo aldeído com a hidroxila do carbono vizinho ao álcool primário(carbono 5). Essa forma cíclica pode apresentar os grupos OH dos carbonos 1 e 2 em posição cis ou trans e nesse caso temos, respectivamente, α-glicose e β - glicose. 2)Osídios => São os glicídios que se hidrolisam, produzindo monossacaridíos. Os osídios são classificados em holosídios e heterosídios, conforme produzam apenas monossacarídios ou produzam oses e outras substâncias. Principais osídios ●Sacarose A sacarose (açúcar comum) é utilizada na indústria alimentícia e na produção de álcool comum (etanol). A sua hidrólise produz dois monossacarídios (glicose e frutose), sendo classificada, portanto, como um dissacarídio. C12H22O11(aq) + H2O→ C6H12O6(aq) + C6H12O6(aq) Sacarose glicose frutose ●Lactose A lactose, C12H22O11, é um dissacarídio encontrado no leite (açúcar do leite) formado pela junção de uma molécula de glicose com uma de galactose. A enzima responsável pela sua hidrólise é a lactase , observe: A lactose é utilizada na alimentação de lactentes,no entanto,por razões genéticas alguns indivíduos não possuem a enzima lactase na fase adulta,ocasionando um problema denominado intolerância a lactose. ●Celulose É um polissacarídio de fórmula (C6H10O5)n encontrado em todos os vegetais, com massa molecular média superior a 500 000u. A celulose é o composto orgânico mais abundante do planeta. Sua cadeia polimérica é formada a partir de moléculas de β-glicose. +R1 C O R2 H O R R1 C OH R1 O R R1 C OH H O RH O RR1 C O H + Álcool Aldeído Cetona Álcool Hemiacetal Hemiacetal arilsonmartino@hotmail.com 2 Na macromolécula de celulose, os anéis de glicose estão em linha reta, formando um polímero linear. Por isso, as cadeias empacotam-se muito bem, formando um sólido rígido. Nas plantas, a celulose é utilizada como material estrutural na formação de caules, folhas e raízes. ●Glicogênio È um polissacarídio encontrado em tecidos animais, de fórmula (C6H10O5)n. Constitui-se em reserva alimentar dos animais. No ser humano é encontrado principalmente no fígado e nos músculos.Possui moléculas altamente ramificadas. ●Amido É um polissacarídio encontrado em muitos vegetais, quer seja em cereais, quer seja em raízes de fórmula (C6H10O5)n em que n tem um valor variando entre 400 e 5000. O amido é usado na alimentação e na produção de cola.O amido é um polímero de condensação da α-glicose. Atenção! Proteínas São polímeros de até 20 aminoácidos naturais que se diferenciam pelas cadeias laterais. “Proteínas são polímeros formados a partir de α -aminoácidos” Aminoácidos são compostos de função mista amina é ácido carboxílico. Aminoácidos As células vegetais podem sintetizar todos os vinte a-aminoácidos. Já as células animais só sintetizam doze dos vinte. Os outros oito, chamados essenciais, são adquiridos pela alimentação.Uma característica importante dos aminoácidos é o seu caráter anfótero. Por causa dessa característica ocorre no aminoácido uma neutralização intramolecular , formando um sal interno denominado de zwitterion. A formação do zwitterion justifica o fato dos aminoácidos possuírem altos pontos de fusão e boa solubilidade em solventes polares, como a água. Dependendo da relação entre o número de grupos aminos e carboxílicos ,o zwitterion formado pelo aminoácido em uma solução aquosa pode ser neutro,catiônico ou aniônico.A previsão da carga pode ser feita da seguinte forma: Zwitterion eletricamente neutro: igual número de grupos aminos e carboxílicos Zwitterion com carga positiva: maior número de grupos aminos Zwitterion com carga negativa: maior número de grupos carboxílicos Exemplos: A carga dos aminoácidos em solução aquosa pode ser alterada pela variação de pH do meio. Diminuindo o pH os grupos carboxilatos(─COO-) são neutralizados e aumentando o pH os grupos aminos são neutralizados.Observe: O pH do meio no qual o zwitterion de um aminoácido fica neutro denomina-se ponto isoeletrônico. O pH do meio no qual o zwitterion de um aminoácido fica neutro denomina-se ponto isoelétrico (pHi). Cada aminoácido possui o seu pHi, que pode estar próximo, bem acima ou bem abaixo do pH neutro (7). De modo geral podemos usar a seguinte regra: O O - NH3 + O O - NH3 + NH3 + O O - NH3 + O - O Neutro Catiônico Aniônico C O O - C O OHMeio ácido H + NH3 + NH2 OH - Meio básico + H2O arilsonmartino@hotmail.com 3 Observe os seguintes exemplos: Nas proteínas os aminoácidos unem-se através de ligações peptídicas ou amídicas. Denomina-se ligação peptídica ou amídica a ligação formada entre um ácido carboxílico e uma amina, formando um grupo amida liberando uma molécula de água.A maioria das proteínas apresenta entre 100 e 10.000 unidades de α - aminoácidos. As proteínas são os constituintes básicos dos músculos , do sangue , dos tecidos , da pele , dos hormônios , dos nervos , dos tendões , dos anticorpos e enzimas do nosso organismo. Atenção ! Os aminoácidos naturais quirais são todos levógiros. Desnaturação A desnaturação é um processo geralmente irreversível, que consiste principalmente na perda das estruturas secundárias e terciárias das proteínas. Um exemplo comum de desnaturação é o da albumina da clara do ovo: com o aquecimento, a clara do ovo se solidifica, mas não se liquefaz quando o ovo esfria. A desnaturação pode ser causada por calor, variação de pH ou agitação intensa. A proteína desnaturada é inativa, isto é, perde sua atividade biológica. Estrutura primária = ordem em que os aminoácidos aparecem na cadeia da proteína. Estruturas secundárias => As moléculas de proteínas não são como fios esticados. Na verdade, as cadeias peptídicas se orientam formando um arranjo tridimensional que apresenta um padrão regular, que pode ser alfa- hélice(cilíndrico) ou beta-hélice(pregeado). Estruturas terciárias => é formada pelas interações dos grupos laterais das cadeias helicoidais, que provocam curvas e dobras na estrutura secundária. As curvas e dobraduras da cadeia peptídica levam a proteína a uma conformação mais estáv Estrutura quaternária => nível de organização que existe somente em algumas proteínas. Ela é consequência da união de cadeias polipeptídicas vizinhas. Resumo Lipídios São substâncias gordurosas encontradas em animais e vegetais, as quais possuem estruturas variadas e exercem diferentes funções biológicas. Os lipídios não possuem um grupo funcional específico. Essa classe de biomoléculas é caracterizada pela alta solubilidade em solventesorgânicos (apolares) e baixa solubilidade em água. Ao contrário das demais biomoléculas, os lipídios não possuem macromoléculas, ou seja, não são polímeros. Alguns exemplos de lipídios do cotidiano são os óleos vegetais, as gorduras animais e as ceras. O termo lipídio é comumente associado à palavra gordura. Normalmente, os lipídios apresentam as seguintes características gerais: São brancos ou amarelados São untuosos Produzem uma mancha translúcida nos papéis que não desaparece por aquecimento Formam emulsões com a água. As principais funções biológicas dos lipídios são: fornecimento de energia, formação de membranas celulares, isolamento térmico, hormônios e vitaminas. Do ponto de vista químico, os lipídios podem ser classificados como simples ou complexos. Os lipídios simples são ésteres que, por hidrólise, fornecem ácidos graxos e álcoois. Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos que podem ser obtidos a partir de gorduras e óleos. Eles apresentam cadeia aberta, normal, com número par de carbonos, geralmente superior a dez. Os lipídios complexos, em geral, não são ésteres. Normalmente, são moléculas grandes e cíclicas, podendo conter átomos de nitrogênio e fósforo. Os principais exemplos de lipídios complexos são hormônios, vitaminas (A, D, E e K) e componentes de nossas membranas celulares (fosfolipídios). Essa classe de lipídios é mais abordada pela biologia. Lipídios simples Cerídios ou ceras São ésteres formados por ácidos graxos e álcool superior (cadeia longa). São as conhecidas ceras , de origem animal ou vegetal.Os cerídios são usados na fabricação de ceras de assoalhos , velas , sabões , graxas de sapato,medicamentos etc. arilsonmartino@hotmail.com 4 Ex: Nos organismos vivos, as ceras normalmente desempenham as funções de impermeabilização e proteção Glicerídios ou triglicerídio São ésteres do glicerol com ácidos graxos. Conforme R’,R’’ e R’’ sejam iguais ou diferentes, classificamos os glicerídios em simples ou mistos. Fórmula geral Conforme os grupos R1, R2 e R3 derivados dos ácidos graxos sejam iguais ou diferentes, classificamos os glicerídios em simples ou mistos. Atenção! Glicerol + 3Ácido graxo → Glicerídio +3H2O Os glicerídios podem ser classificados em: Óleos: glicerídios líquidos em condições ambiente. São formados, predominantemente, a partir de ácidos graxos insaturados. Gorduras: glicerídios sólidos em condições ambientes. São formados, predominantemente, a partir de ácidos graxos saturados. A presença de insaturações com conformação cis provoca curvaturas nas cadeias dos ácidos graxos, como mostram os exemplos abaixo. Consequentemente, os glicerídios derivados de ácidos graxos insaturados possuem cadeias laterais não lineares que dificultam o “empacotamento” das moléculas no estado sólido. Como consequência, os glicerídios insaturados possuem ponto de fusão mais baixo e, por isso, são líquidos em condições ambiente. Na natureza os ácidos graxos apresentam-se como isômeros cis. Hidrólise ácida e básica Na hidrólise ácida, o cátion H+ atua como catalisador e os produtos formados são o glicerol e ácidos graxos. Na hidrólise básica, os produtos formados são glicerol e sais de ácidos carboxílicos. Rancidificação É uma reação complexa de decomposição de óleos e gorduras que forma ácidos graxos que cheiram mal e possuem gosto ruim. Os ácidos graxos podem ser liberados por dois mecanismos: reação do glicerídio com a água (hidrólise) ou com oxigênio (oxidação). oxigênio (oxidação). Produção de margarina Os óleos vegetais como os de milho, girassol, soja e outros, podem ser transformados em gorduras por uma reação química denominada hidrogenação catalítica. Durante a hidrogenação parcial, algumas duplas com conformação cis mudam de conformação, formando a famosa gordura trans, de que você certamente já deve ter ouvido falar. A gordura trans é um composto artificial produzido pelas indústrias, o qual era adicionado aos alimentos para aumentar o prazo de validade, dar mais sabor, maciez e crocância. No entanto, foi descoberto que esse tipo de gordura facilita o aparecimento de doenças cardiovasculares, como a aterosclerose. As cadeias com duplas em trans se solidificam mais facilmente porque são lineares e possuem maior ponto de fusão. apenas parcial , restando ainda algumas instaurações na gordura.Isso é feito por que existem evidências arilsonmartino@hotmail.com 5 médicas de que glicerídios totalmente saturados podem provocar problemas cardiovasculares. Exercícos propostos 01 - (ENEM) O esquema representa, de maneira simplificada, o processo de produção de etanol utilizando milho como matéria-prima. A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é fundamental para que a)a glicose seja convertida em sacarose. b)as enzimas dessa planta sejam ativadas. c)a maceração favoreça a solubilização em água. d)o amido seja transformado em substratos utilizáveis pela levedura. e)os grãos com diferentes composições químicas sejam padronizados. 02 - (UFAC) A busca do álcool extraído de celulose, chamado de etanol de segunda geração, está mobilizando um número crescente de pesquisadores brasileiros. O alvo é aproveitar o bagaço e a palha da cana-de-açúcar, fontes de celulose, que respondem por dois terços da energia da planta, mas não são convertidos em biocombustíveis. Resíduos, como aparas de madeira, bagaço de cana ou sabugo de milho são formados por celulose e podem transformar-se em biocombustível, quando submetidos a reações de hidrólise, um processo químico de quebra de moléculas. O interesse brasileiro pelo etanol de celulose busca tornar ainda mais competitivo o etanol de cana, ampliando sua produção, sem precisar aumentar, na mesma proporção, a área plantada de cana-de- açúcar. Celulose é um polímero cujos monômeros são: a)moléculas de glicose. b)lipídeos. c)aminoácidos. d)moléculas de frutose. e)moléculas de sacarose. 03 - (ENEM) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha: Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos a)esteárico e oleico. b)linolênico e linoleico. c)palmítico e esteárico. d)palmítico e linolênico. e)linolênico e esteárico. 04 - (ENEM) A descoberta dos organismos extremófilos foi uma surpresa para os pesquisadores. Alguns desses organismos, chamados de acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes extremamente ácidos. Uma característica desses organismos é a capacidade de produzir membranas celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a membrana celular desses organismos mesmo em condições extremas de acidez. A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em meio ácido é classificada como a)hidrólise. b)termólise. c)eterificação. d)condensação. e)saponificação. 05 - (ENEM) Recentemente um estudo feito em campos de trigo mostrou que níveis elevados de dióxido de carbono na atmosfera prejudicam a absorção de nitrato pelas plantas. Consequentemente, a qualidade nutricional desses alimentos pode diminuir à medida que os níveis de dióxido de carbono na atmosfera atingirem as estimativas para as próximas décadas. BLOOM, A. J. et al. Nitrate assimilation is inhibited by elevated CO2 in field- grown wheat Nature Climate Change, n.4, abr. 2014 (adaptado). Nesse contexto, a qualidade nutricional do grão de trigo será modificada primariamente pela redução de a)amido. b)frutose. c)lipídeos. d)celulose. e)proteínas. 06 - (UNIRIO RJ) Os lipídios são tipos de biomoléculas que se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente, nas membranas celulares e nas células de gordura.Embora não apresentem nenhuma característica estrutural comum, os lipídios possuem poucos heteroátomos. Isto faz com que estes sejam pobres em dipolos, daí a razão para serem fracamente solúveis em água.Este fenômeno ocorre devido ao fato de que as moléculas dos lipídios a) apresentam uma polaridade muito alta. b) apresentam uma polaridade semelhante à da água. c) apresentam uma polaridade muito baixa e, em certos casos, igual a zero. d) são moléculas de baixo peso molecular, sendo impossível se dissolver em solventes de baixo peso molecular. e) apresentam momento dipolar negativo, enquanto o momento dipolar da água é igual e zero. 07 - (UNIFESP SP) O ponto isoelétrico (pI) é o equivalente ao pH de uma solução aquosa de um aminoácido, em que o número de cargas positivas (protonação do grupo amina) de suas moléculas iguala-se ao número de cargas negativas (desprotonação do grupo ácido carboxílico). As diferenças nos valores de pI podem, por meio de técnicas apropriadas, ser úteis na separação de proteínas. Considere os aminoácidos e intervalos de valores de pI apresentados a seguir. Aminoácidos: alanina: COOH– )CH(NH– CH 23 aspartato: COOH– )CH(NH– CH– HOOC 22 lisina: COOH– )CH(NH– CH– CH– CH– CH– NH 222222 Intervalos de pI: I: 3,0 – 3,5 II: 5,5 – 6,0 III: 9,0 – 10 Com base nas informações fornecidas, é possível prever que soluções aquosas dos aminoácidos alanina, aspartato e lisina apresentam, respectivamente, pI dentro dos intervalos a)I, II e III. b)I, III e II. c)II, I e III. d)II, III e I. e)III, I e II. 08 - (ENEM) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina. arilsonmartino@hotmail.com 6 ácido cólico H2C CH C H2 C H C H2 C C H2 CHOH C H C H C CH H2C CH2 CH2 C H CH3 HO OH CH3 CH CH3 CH2CH2C OH O H C A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo a)carboxila do ácido cólico. b)aldeído do ácido cólico. c)hidroxila do ácido cólico. d)cetona do ácido cólico. e)éster do ácido cólico. 09 - (IFSC) C C N H CH3 O HO H H Sobre a molécula acima, assinale a alternativa CORRETA. a)A molécula apresentada é um aminoácido. b)A molécula acima apresenta dois carbonos na sua cadeia principal. c)O nome correto dessa molécula é ácido amino-metil-etanóico. d)Essa molécula apresenta sete ligações simples e uma ligação dupla. e)A molécula apresenta cadeia carbônica heterogênea e insaturada. 10 - (Mackenzie SP) Os peptídeos são biomoléculas formadas pela união de dois ou mais aminoácidos por meio de ligações peptídicas, estabelecidas entre um grupo amina de um aminoácido, e um grupo carboxila de outro aminoácido com a liberação de uma molécula de água. Essas ligações pertencem ao grupo funcional amida. A estrutura química acima representa um peptídeo formado exclusivamente por aminoácidos. Assim, assinale a alternativa que corresponde, respectivamente, à quantidade de aminoácidos presentes nessa estrutura e à quantidade de moléculas de água que foram liberadas na formação desse peptídeo. a)4 e 5. b)5 e 5. c)4 e 4. d)5 e 4. e)4 e 3. GABARITO: 01) Gab:D 02) Gab: A 03) Gab: B 04) Gab: A 05) Gab: E 06) Gab: C 07) Gab: C 08) Gab: A 09) Gab: A 10) Gab: D
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