RELATÓRIO - SÍNTESE DA ACETANILIDA'

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA 
CURSO DE FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
 
 
DANESSA BRITO OLIVEIRA 
EDSON SANTOS TRINDADE FILHO 
DANIELE MANGABEIRA 
 
 
 
 
RELATÓRIO 
SÍNTESE DA ACETANILIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
JEQUIÉ - BA 
2020 
1. INTRODUÇÃO 
 
 A Acetanilida, nome IUPAC N-fenilacetamida e fórmula molecular 
C8H9NO, é um cristal branco e inodoro utilizado como analgésico. Pertence ao 
grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos com o objetivo de 
substituírem os derivados da morfina. Esta substância tem ação analgésica 
suave e antipirética. Porém é tóxica em caso de uso excessivo, pois causa 
sérios problemas no sistema de transporte do oxigênio desencadeando uma 
doença no sangue chamada de metemoglobinemia. 
 Ela pode ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do 
ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido 
acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto 
da reação. 
 A maior parte das reações de síntese necessita de separação e 
purificação adequadas do produto sintetizado. A recristalização é o método de 
separação utilizado para compostos cristalinos. Na síntese desse composto 
não são necessários equipamentos sofisticados, o tempo de síntese é pequeno 
e o rendimento é bom. 
 
2. METODOLOGIA 
 
 Utilizou-se na realização desse experimento o princípio da Química 
Verde que é definida pela IUPAC como: “a invenção, desenvolvimento e 
aplicação de produtos e processos químicos para reduzir ou eliminar o uso e a 
geração de substâncias nocivas à saúde humana e ao ambiente”. Neste 
processo de síntese, a acetanilida é obtida a partir da acetilação da anilina, 
utilizando anidrido acético e o tampão AcOH/AcONa (ácido acético/acetato de 
sódio). Porém, optou-se pelo uso de água como solvente e eliminou-se a 
utilização deste tampão, caracterizando um exemplo prático na minimização do 
custo e do impacto ambiental, característica da Química Verde. 
 
3. PROCEDIMENTO 
 
Primeiramente, com 2ml de anilina no erlenmeyer, adicionou-se 15ml 
de água, onde além de funcionar como solvente, serve para diluir a reação. 
Posteriormente, adicionou-se 2,5ml de anidrido acético à solução, e, segurando 
no gargalo do erlenmeyer, manteve-se uma agitação moderada com o frasco 
inclinado para homogeneização das substâncias, que formou uma precipitação 
amarelada, liberando calor. Após a precipitação da solução, adicionou-se mais 
50ml de água para solubilizar o precipitado. Antes de adicionar o carvão ativo, 
esperou-se esfriar alguns segundos, pois pode provocar uma projeção da 
solução. Depois de adicionado um pouco de carvão ativo, fez-se a filtração a 
quente para tirar as impurezas. Esperou-se o esfriamento do filtrado e 
consequentemente formação dos cristais. 
Por fim, fez-se a filtração a vácuo no funil de buchner e obteve-se o 
resultado final em forma de cristais. Ademais, é importante que calcule o 
rendimento e faça o teste de caracterização e identificação da substância para 
saber se está pura. 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Na síntese da acetanilida, os reagentes reagem rápido entre si. A 
reação é exotérmica, devido ao aumento da temperatura que é perceptível 
quando se manipula o erlenmeyer. A acetanilida sintetizada é solúvel em água 
quente, mas pouco solúvel em água fria. Foram utilizados anilina para reagir 
com anidrido acético. Sabe-se que o peso molar da anilina é 93 g/mol, e do 
anidrido acético é 102 g/mol e o peso molar da acetanilida é de 135 g/mol. O 
peso do produto final (os cristais) foi de 2,38g. Logo, o rendimento foi bom e de 
acordo com o esperado, o que pode inferir que quase toda anilina reagiu. 
 
Cálculo do Rendimento: 
 
Anilina - Massa Molar: 93,1 g/ mol e Densidade: 1,02 g/ ml 
 
Acetanilida - Massa Molar: 135,17 g/mol e Densidade: 1,22 g/ml 
 
 
Volume utilizado: 2,00 ml 
 
D = m/V 
 
m = DxV 
 
m = 1,02 g/ml x 2 ml 
 
m = 2,04 g 
 
 
Massa utilizada: 2,04 g 
 
 
Relação estequiométrica da anilina com a acetanilida é de 1:1. 
 
Logo 
 
1 mol de anilina = 1 mol de acetanilida 
 
 
Cálculo Teórico 
 
93,0 g anilina -------------------------------- 135,17g acetanilida 
 
2,04 g ------------------- X 
 
X= 2,96 g de acetanilida 
 
 
Massa obtida: 2,38 g de acetanilida 
 
 
Rendimento real: 
 
2,96 g (valor ideal) --------------- 100% 
 
2,38 g (valor obtido) ------- Y 
 
Y= 80,40% de rendimento 
 
O mecanismo da reação inicia-se com o par de elétrons não ligantes 
da anilina que ataca o carbono acila do anidrido acético, forçando o par de 
elétrons da ligação dupla C—O a se deslocar para a esfera eletrônica do 
oxigênio. Posteriormente ocorre a desprotonação da anilina por meio de uma 
reação ácido-base intramolecular e a conversão do grupo carboxila em um bom 
grupo abandonador. O par de elétrons do oxigênio acila restaura a ligação 
dupla culminando com a eliminação do ácido acético e na formação da 
acetanilida. 
A reação é feita por eliminação, a fim de que todo o anidrido acético, 
assim como, toda a anilina seja convertida em acetanilida. Após, o período de 
aquecimento adiciona na mistura quente água gelada e observa-se a 
recristalização da acetanilida em cristais com coloração diferente devido a 
acetanilida ser pouco solúvel em água gelada e é possível afirmar que o 
produto obtido é impuro e é necessário realizar a purificação através da 
recristalização. Depois de dissolver a acetanilida em água quente adicionou-se 
carvão ativo com o intuito de remover as impurezas que não foram dissolvidas 
a mistura foi filtrada a quente onde for possível recolher o produto puro. 
Aplicou-se um banho maria de gelo, onde for possível obter a 
acetanilida recristalizada e realizou uma nova filtração coletando os cristais em 
um vidro de relógio e foram colocados para secar obtendo cristais brancos. 
 
 
5. CONCLUSÃO 
 
Neste trabalho, a aplicação da metodologia de preparação da 
acetanilida, utilizando água como solvente logrou sucesso, uma vez que ao 
final do experimento, após a filtração a vácuo no funil de Buchner, obteve-se 
um sólido de aspecto cristalino e de cor branca. Como não foi executado 
nenhum teste de caracterização e identificação da substância, como a medida 
do ponto de fusão, não se pode afirmar com certeza se o produto gerado na 
reação era de fato acetanilida pura, porém do ponto de vista didático e 
conceitual, a atividade descrita acima foi altamente satisfatória. 
 
6. REFERÊNCIA 
 
AMARAL, L. F. P. et al. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard 
Blücher, 1980. 606p. 
 
CUNHA, S. et al. Acetanilida: Síntese Verde Sem Solvente. Quim. Nova, v. 38, 
n. 6, p. 874-876, 2015. 
 
UNIGRARIO. Disponível em: 
<http://www.unigranrio.br/unidades_adm/pro_reitorias/propep/sinctec/almanaqu
eunigranrio/trabalhos/30.pdf>. Acesso dia: 01/11/2020. 
 
CEMPEQC. Disponível em: 
<http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Semin%C3%A1rios%202010/P09_
GRUPOS14e25_BAC_2010.pdf>. Acesso dia: 01/11/2020.