(Questões) Química orgânica PISM II

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Questão 01 (PISM II 2020) Considere o ácido 2-aminoetanóico, também conhecido como glicina, cuja 
fórmula molecular é C2H5NO2. A respeito da estrutura da molécula do ácido 2-aminoetanóico, assinale a 
alternativa CORRETA: 
a) A hibridação do átomo de carbono do ácido carboxílico é sp2. 
b) O átomo de carbono do ácido carboxílico é considerado secundário. 
c) A molécula apresenta um átomo de carbono sp3 e outro sp. 
d) A molécula de glicina contém os grupos funcionais amida e ácido carboxílico. 
e) Na molécula de glicina os átomos de carbono estão ligados por uma ligação dupla. 
 
Questão 02 (PISM II 2020) As fórmulas moleculares descrevem precisamente a composição química de 
um composto puro em função do tipo e número de átomos presentes. Apesar disto, diferenças na 
conectividade entre os átomos da molécula podem resultar em diversos isômeros funcionais. Considere 
a fórmula molecular C3H6O e desenhe as fórmulas estruturais de: uma cetona, um aldeído, dois éteres e 
um álcool secundário cíclico. Inclua todos os átomos e ligações nos desenhos. 
 
 
Questão 03 (PISM II 2019) A Nifadipina é um fármaco bloqueador dos canais de cálcio, sendo utilizado 
principalmente como hipotensor e vasodilatador. Esse fármaco á indicado nos tratamentos de hipertensão 
arterial e angina e na prevenção de parto prematuro. A estrutura da molécula de nifadipina é fornecida 
abaixo: 
 
 
Com relação à estrutura da molécula dada: 
 
a) Dê o nome das funções químicas orgânicas presentes nesta molécula. 
b) Indique o número de carbonos terciários com hibridação sp3. 
c) Dê o número de ligações pi (𝜋)existentes. 
 
 
 
 
3º 
 Série 2º ANO
 
Professor Murillo Cardoso CNX Unidade Norte 
 Disciplina Química 
 Questões PISM II Bimestre 
Aluno Turma Nota 
 
Questão 04 (PISM II 2019) Os diferentes tipos de chocolate (amargo, ao leite e branco) têm em sua 
composição algumas moléculas orgânicas como mostrado no quadro abaixo: 
 
Amargo Ao Leite Branco 
 
 
 
 
 
 
 
Feniletilamina Vanilina Ácido Palmítico 
 
Em relação a essas moléculas, assinale a alternativa CORRETA: 
a) A feniletilamina apresenta cinco átomos de carbono com hibridação 𝑠𝑝2 e três átomos de carbono 
com hibridação 𝑠𝑝3. 
b) A feniletilamina e o ácido palmítico são substâncias aromáticas. 
c) O ácido palmítico apresenta a função álcool. 
d) A fórmula molecular da vanilina é 𝐶8𝐻9𝑂3. 
e) O nome IUPAC da vanilina é 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldeído. 
 
Questão 05 (PISM II 2018) A estrutura química ou nomenclatura de cinco compostos orgânicos 
diferentes estão mostradas a seguir. Assinale a alternativa que correlaciona corretamente cada composto 
com o que se pede no quadro. 
 
 
 
 
 
 
 
a) 
hibridização 3sp , 
carbono 
secundário, 
 
 
 
amida, etanoato de etila 
b) 
hibridização 2sp , 
carbono 
secundário, 
 
 
 
cetona, 
propanoato de 
metila 
c) 
hibridização sp, carbono 
primário, 
 
 
 
éster, 
etanoato de 
metila 
d) 
hibridização 2sp , 
carbono 
primário, 
 
 
 
amida, 
propanoato de 
etila 
e) 
hibridização sp, carbono 
primário, 
 
 
 
amina, ácido propanoico 
 
Questão 06 (PISM II 2018) Os flavonoides são compostos bioativos encontrados em hortaliças, frutas, 
cereais, chás, café, cacau, vinho e suco de frutas e são responsáveis pelas pigmentações amarela, 
vermelha e violeta de diversas flores. Um dos benefícios do consumo de frutas e outros vegetais é 
geralmente atribuído aos flavonoides, uma vez que esta classe de substâncias apresenta diversos efeitos 
biológicos que incluem, entre outros: ação anti-inflamatória, anticâncer e antioxidante. Dentre os 
flavonoides, pode-se citar a flavona e flavonol, cujas estruturas estão representadas a seguir. 
 
Com base nas estruturas dos compostos, responda: 
 
a) Qual é a função orgânica oxigenada que está presente EXCLUSIVAMENTE na estrutura da flavona e 
do flavonol, respectivamente? 
b) Qual é a hibridização dos átomos de carbono numerados de 1 a 4 na molécula do FLAVONOL? 
 
 
 
c) Classifique os átomos de carbono numerados de 1 a 4 em primário, secundário, terciário ou quaternário 
na molécula da FLAVONA. 
 
 
 
d) Escreva a fórmula molecular do FLAVONOL. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 07 (PISM II 2017) O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava 
bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da 
testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteroides 
anabólicos. 
 
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Questão 08 (PISM II 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da 
China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule 
subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 
 
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? 
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. 
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. 
d) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
e) Éter, cetona, fenol, álcool. 
 
Questão 09 (PISM II 2017) O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200mg de íons Ca2+ 
para cada 200 mL de leite). Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu 
consumo pode prevenir a osteoporose, eventualmente. 
 
a) Qual a concentração de íons cálcio em mol L-1 presente no leite? 
b) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos 
átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A? 
 
c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol 
(metanal), ureia (diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia. 
 
 
 
 
 
 
 Questão 10 (PISM II 2016) O BHT é um importante antioxidante sintético utilizado na indústria 
alimentícia. Sobre o BHT é correto afirmar que ele apresenta: 
 
a) 2 carbonos quaternários. 
b) fórmula molecular 𝐶14𝐻21𝑂. 
c) 2 substituintes n-butila. 
d) 3 carbonos com hibridação 𝑠𝑝2. 
e) 5 carbonos terciários. 
 
Questão 11 (PISM II 2016) A fotoproteção previne efeitos danosos da radiação ultravioleta (UV). As 
principais formas de fotoproteção incluem os protetores solares com filtros inorgânicos e orgânicos. Os 
filtros orgânicos são moléculas capazes de absorver radiação UVA e UVB e transformá-las em radiações 
energéticas inofensivas ao ser humano. O ácido 4-aminobenzoico (PABA) e a Benzofenona-3 (Bz-3) são 
exemplos de filtros orgânicos utilizados em protetores solares e cosméticos. 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do PABA e calcule sua massa molecular. 
b) De acordo com a estrutura da apresentada abaixo, dê o nome das funções orgânicas oxigenadas e o 
número de carbono com hibridação presentes nesta molécula. 
 
 
 
c) Sabendo-se que a concentração de Benzofenona-3 presente em um protetor solar é de calcule a 
massa de Benzofenona-3 presente em um frasco de 200 mL desse protetor. Obs.: densidade do protetor 
solar é 1g/cm3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 12 (PISM II 2016) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA 
(síndrome de imunodeficiência adquirida – AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua 
maturação. 
 
 
 
 
 
As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respectivamente: 
a) Amida, álcool, anel aromático e amina. 
b) Amina, álcool, anel aromático e amida. 
c) Amina, fenol, alcano e amida. 
d) Amina, fenol, anel aromático e amida. 
e) Amida, álcool,alcano e anel amina. 
 
 
Questão 13 (PISM II 2015) O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um 
metabólito importante de espécies de Leishmania. 
As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto: 
 
I. sua massa molar é igual a 291 𝑔 𝑚𝑜𝑙−1. 
II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário. 
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização 3sp . 
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. 
 
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. 
e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
 
 
Questão 14 (PISM II 2015) A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um 
potente antiviral de origem terpênica. 
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização 𝑠𝑝2. 
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster. 
III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário. 
IV. sua fórmula molecular é 𝐶20𝐻26𝑂3. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. 
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
 
Questão 15 (PISM II 2015) A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está 
associada com processos de inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem 
como a de seu análogo estrutural A, responda aos itens a seguir. 
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina. 
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina. 
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário. 
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura. 
 
 
Gabarito: 
Questão 01) A 
Questão 02) 
 
Questão 03) 
a) Funções químicas orgânicas presentes na molécula de Nifadipina: nitrocomposto, éster e amina. 
 
 
 
b) Tem-se um carbono terciário (ligado a outros três átomos de carbono) com hibridação sp3. 
 
c) Têm-se oito ligações pi (π). 
 
Questão 04) E 
 
 
Questão 05) D 
 
Questçao 06) 
a) 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
c) 
 
d) 
 
 
 
Questão 07) D 
Questão 08) E 
Questão 09) 
a) 1
0,2
0,025 mol L
40 0,2
Μ −= = 

 
 
b) Carbono 1: 3sp 
Carbono 2: 2sp 
Carbono 3: 3sp 
Carbono 4: 3sp 
 
c) Teremos: 
 
 
 
Questão 10) A 
Questão 11) 
a) Fórmula estrutural do PABA: 
 
 
 
 
Massa molecular: 7 7 2C H O N 137u= 
 
b) Teremos: 
 
 
 
Carbonos hibridizados em 2sp : 
 
 
 
Total: 13 carbonos. 
 
c) Teremos: 
0,5% (m m),ou seja :
0,5g de benzofenona-3 100g de protetor
 x 200g
x 1,0g=
 
 
Questão 12) B 
Questão 13) A 
Questão 14) B 
Questão 15) 
 
a) Teremos: 
 
 
 
b) 15 10 7C H O 
 
 
c) Teremos: 
Carbono Hibridização 
C1 secundário 
C2 secundário 
C3 secundário 
C4 quaternário 
C5 primário 
 
d) Teremos: 
Carbono Hibridização 
C1 2sp 
C2 2sp 
C3 3sp 
C4 sp