ESTRUTURA DE LIPÍDEOS

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BIOQUÍMICA – Rafaela Negri 
 
Estrutura de Lipídeos
Conceito: 
São um grupo heterogêneo de substâncias, 
amplamente distribuídas em animais e vegetais, 
cuja característica comum é ser insolúvel ou 
pouco solúvel em água e solúvel em solventes 
orgânicos, apresentando, portanto, escassa 
polaridade. 
Importância Biológica: 
-Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios) 
-Reserva energética (acilgliceróis) 
-Hormonal (esteróides) 
-Impermebilizante (ceras) 
-Anti-oxidante (Vitaminas A e E) 
-Isolante térmico (acilgliceróis) 
-Digestiva (sais biliares) 
-Outros 
Ácidos Graxos: 
-Ácidos monocarboxilicos, que podem estar na 
forma livre ou fazendo parte de lipídeos mais 
complexos 
Grau de saturação: 
o Saturados ® sem ligações duplas 
o Insaturados ® com ligações duplas 
-Monoinsaturados 
-Polinsaturados 
Tipo de cadeia lateral: 
o Linear 
o Ramificada 
o Cíclica 
o Hidroxilada 
Número de carbonos: 
o Paridade 
-Par 
-Ímpar 
o Tamanho de cadeia 
-Curta (2C-6C) 
-Média (8C-12C) 
-Longa (14C-20C) 
-Muito longa (>20C) 
Necessidade na dieta: 
o Não-essenciais ® organismo sintetiza 
o Essenciais ® organismo não sintetiza – 
são aqueles que possuem ligação dupla a 
partir do carbono C10 
*Carbono C1 é o carbono da carboxila, C alfa é C2, 
C beta é C3 e o último carbono é chamado de C 
ômega 
Notação simplificada: 
-A partir do Carbono 1: 
 
 
 
 
 
 
 
 
-A partir do carbono ômega: 
 
 
 
 
 
Aspectos nutricionais: 
-Os ácidos graxos essenciais pertencem à serie 
linoleica (18 carbonos e 2 ligações duplas – ômega 
6) e linolênica (18 carbonos e 3 duplas – ômega 3) 
Propriedades: 
-Isomeria Geométrica 
o Dependente de ligações duplas 
-Ponto de Fusão 
o Dependente da maior (saturados) ou 
menor (insaturados) interação entre as 
moléculas 
-Caráter ácido 
o Quanto menor a cadeia lateral, a carboxila 
terá maior facilidade em se dissociar 
-Formação de Ésteres 
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o Ao se associarem com álcoois, os ácidos 
graxos são capazes de produzir ésteres 
-Oxidação 
o Rompimento da ligação dupla que 
inicialmente vai gerar peróxidos e depois 
cetonas/aldeídos 
-Hidrogenação 
o Ligação dupla é rompida por adição de 
hidrogênios, tornando o acido graxo 
insaturado em saturado 
-Ácidos graxos trans 
o Podem ser produzidos por processo 
doméstico, ao expor-se o óleo à altas 
temperaturas. 
o São, também, produzidos por fermentação 
pelas bactérias em ruminantes, sendo 
encontrados em pouca quantidade no leite 
e carne. 
o Há evidências demonstrando que os ácidos 
trans podem ser oxidados pelo organismo. 
Eicosanóides 
-São ácidos graxos modificados que funcionam 
com mediadores locais. Derivados ciclos dos: 
o 8,11,14-eicosatrienóico (w-6) 
o 5,8,11,14-eicosatetraenóico ou araquidônico 
(w-6) 
o 5,8,11,14,17-eicosapentaenóico (w-3) 
-Ações: 
o Controle da musculatura lisa 
o Participam da resposta inflamatória/alérgica 
o Entre outras 
 
-Compreendem: 
o Prostaglandinas 
o Tromboxanas 
o Leucotrienos 
Síntese de Prostaglandinas e Tromboxanas: 
-Inicia com a enzima cicloxigenase, que fará a 
oxidação do acido araquidônico, até 
prostaglandinaG2 (PGG2) 
-A PGG2 sofre acao da peroxidase, sofrendo 
hidroxilacao, gerando a PGH2 
-A partir da PGH2, vários destinos são possíveis, 
podendo formar prostaglandinas ou tromboxanas 
-As prostaglandinas e tromboxanas agem via 
proteína G, afetando os níveis de AMPc ou 
aumentando cálcio intracelular 
Síntese de Leucotrienos: 
-A via da lipoxigenase é que irá formar os 
leucotrienos a partir do acido araquidônico 
-Há 3 tipos de lipoxigenases, sendo a 5-
lipoxigenase a principal. Ela se expressa nos 
basófilos, leucócitos polimorfonucleares, 
macrófagos e mastócitos. 
-A 5-lipoxigenase irá produzir o acido-5-
hidroxiperoxiecosatetraenóico (5-HPETE) a partir 
do acido araquidônico 
-O (5-HPETE) irá formar o leucotrieno (LTA4), 
que pode dar origem ao LTB4, ou ao LTC4, 
quando se unir a glutationa 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
-Os leucotrienos agem via proteína G, 
aumentando cálcio intracelular 
Inflamação: 
-É a resposta do organismo à infecção ou à injúria; 
-Destina-se à destruição dos agentes infecciosos 
e à reparação das células danificadas; 
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-Intumescimento (tumor), calor, vermelhidão 
(rubor) e dor (algesia) estão associados à 
inflamação: 
o Tumor: ↑ do movimento de fluido e de 
células brancas sanguíneas 
o Calor e rubor: ↑ do fluxo de sangue 
o Dor: ↑ da liberação de compostos químicos 
e compressão dos nervos nas 
proximidades da inflamação 
-Os eicosanóides podem induzir a resposta 
inflamatória 
Inibidores da Síntese de Eicosanoides: 
-Anti-Inflamatórios não-esteróides (NSAID): 
o São drogas com efeitos analgésico, 
antipirético e, em altas doses são anti-
inflamatórios, reduzindo a dor, a febre e a 
inflamação. 
o Funcionam como inibidores da 
Cicloxigenase 
-Corticoides: 
o Funcionam como inibidores da atividade da 
PLA2 
o Funcionam como inibidores de síntese de 
COX-2 
Inibidores da Cicloxigenase: 
 -COX-1 
o Constitutiva, presente na maior parte da 
células do mamíferos, única expressa em 
plaquetas 
o Inibidores: 
- NSAID, por exemplo: Ácido Acetil Salicílico 
[Aspirina® (inibidor irreversível)] Diclofenac 
(Voltaren®, Cataflan ®- artrite) Ibuprofeno 
(Motrin®, Nuprin® e Advil®- artrite, febre) 
Indometacina (Indocin®, Indocid®, 
Indochron E-R®, and Indocin-SR®- dor, 
febre, inflamação ) Acetaminofen ou 
Paracetamol (Tylenol ®– dor e febre) 
-COX-2 
o Não-constitutiva, abundante nos 
macrófagos e células do sítio de inflamação 
o Inibidores: 
- Corticosteróides 
- NSAID 
- NSAID seletivos (sem efeitos colaterais 
gastrointestinais e antiplaquetários do 
NSAID) Celecoxib (Clebrex®, Celebra® - 
artrite); Rofecoxib (Vioxx®, Ceoxx® , 
Ceeoxx® – osteoartrite e dor aguda ). 
-COX-3 
o Constituva, presente no cérebro 
o Inibidores: 
- Acetaminofen ou Paracetamol (Tylenol 
®– dor e febre) 
Acilgiceróis: 
-São ésteres de ácidos graxos 
com glicerol 
Classificação: 
-1 ácido graxo ® monoacilglicerol 
-2 ácidos graxos ® diacilglicerol 
-3 ácidos graxos ® triacilglicerol (principal forma 
de armazenamento de ácidos graxos) 
o Homoglicerídios: Formado por 3 ácidos 
graxos iguais. 
o Heteroglicerídios: Formado por 3 ácidos 
graxos diferentes. 
Funções: 
-Reserva energética 
-Isolamento térmico 
-Proteção mecânica 
Valores de Referência de Triglicerídeos: 
-Homens = 40 -160 mg/dL 
-Mulheres = 35-135mg/dL 
-Críticos > 400mg/dL 
 
 
 
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Ceras: 
-São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa 
com álcoois de cadeia longa. 
-Possuem função de proteção e lubrificação. 
 
 
 
Lipídeos de Membrana: 
Fosfolipídios 
-Lipídeos de membrana que apresentam o acido 
fosfórico na sua estrutura 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Glicerofosfolipídios: 
-Tem como estrutura fundamental o ácido 
fosfatídico, que pode estar ligado à: 
o Etanolamina ® fosfatidiletanolamina 
o Colina ® fosfatidilcolina (lecitina) 
o Serina ® fosfatidilserina 
o Glicerol ® fosfatidilglicerol 
o Inositol ® fosfatidinositol 
-Mais de 80% dos fosfolipídeos da camada externa 
fluida extracelular que recobre os alvéolos são de 
fosfatilcolina (dipalmitoil-lecitina). Devido à sua 
propriedade tensoativa, esse surfactante, 
produzido pelas células epiteliais tipo II, impede a 
oclusão dos alvéolos durante a expiração. O 
surfactante também contém outros fosfolípídos 
de membrana e proteínas surfactantes, que 
contribuem para reduzir a tensão superficial 
-Na 28ª semana de gravidez o feto sintetiza, 
primeiramente, esfingomielina. A maturidade do 
pulmão fetal pode ser avaliada pela razão 
lecitina/esfingomielina no líquido amniótico, que 
aumenta gradualmente até cerca de 31 a 32 
semanas, quando o valor sobe rapidamente 
-A Síndrome do Desconforto Respiratório (RDS) 
é responsável por 15 a 20% das mortes de 
recém-nascidos em países ocidentais. A RDS 
afeta bebês prematuros, sendo causada por uma 
imaturidade dos pulmões,por deficiência de 
surfactante. A razão L/S de 2,0 é característica 
do nascimento a termo e é alcançada em idade 
gestacional de 34 semanas. Na maturidade 
pulmonar a razão é ≥ 2,0. 
-A avaliação da razão L/S no líquido amniótico é 
útil: para determinar a hora certa de partos 
eletivos; para determinar se a mãe deve receber 
terapia pré-natal com corticóides, para acelerar a 
maturação dos pulmões; ou na aplicação de 
terapia preventiva ao recém-nascido. 
Esfingofosfolipídios: 
-Formado pelo álcool esfingosina ligado ao acido 
graxo, dando origem a uma estrutura chamada de 
ceramida 
-Ceramida + fosfocolina = esfingomielina 
-A esfingomielina forma a baínha de mielina, que 
circunda os axônios nas células nervosas. Na 
Esclerose Múltipla a perda da baínha de mielina 
leva à lentidão ou à interrupção da transmissão 
nervosa 
-A célula de Schwann envolve o axônio do 
neurônio. O contínuo crescimento da membrana 
plasmática da célula de Schwann para dentro de 
seu citoplasma, em conjunto com a rotação do 
axônio, resulta na espiral de duplas membranas ao 
redor do mesmo. 
Glicolipídeos 
-Apresentam como álcool a esfingosina 
-Presença de um glicídio em sua estrutura 
-Ceramida + glicídios 
Isoprenóides: 
-São sintetizados a partir de múltiplas unidades de 
isopreno 
Terpenos: 
-São hidrocarbonetos acíclicos ou que que 
apresentam uma porção cíclica na molécula 
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o Beta-caronteno (função antioxidante) ® 
precursor da Vit. A 
o Retinol (Vit. A) 
-Manutenção da reprodução 
-Manutenção da visão 
-Promoção do crescimento 
-Diferenciação e manutenção do tecido 
epitelial e expressão gênica. 
o Retinol Fosfato 
o Retinal 
o Acido retinóico 
-Promoção do crescimento 
-Diferenciação e manutenção do tecido 
epitelial e expressão gênica 
o Vitamina E (antioxidante) 
o Vitamina K (coagulação) 
-Converte a pré-protrombina em 
protrombina ativa 
-A vitamina K é sintetizada pelas bactérias 
intestinais (o uso de antibióticos via oral 
pode causar hipoprotrombinemia) 
-Os recém nascidos possuem intestino 
estéril não podendo sintetizar vitamina K, 
recebendo, assim dose única intramuscular 
como profilaxia contra doenças 
hemorrágicas. 
o Ubiquinona 
-Transportador de elétrons na mitocôndria 
Fontes de Beta-Caroteno e Vit. A: 
-Fígado 
-Gema de ovo 
-Leite gordo e derivados (nata, manteiga, queijos 
gordos) 
-Legumes amarelo-alaranjados (cenoura, abóbora, 
batata doce) e alguns verdes (espinafre, brócolis, 
agrião, couve, salsa) 
-Frutas com polpa amarela-alaranjada (pêssego, 
melão, damasco, ameixa, laranja, etc.) 
 
 
Fontes de Vitamina K: 
-Vegetais de folha verde (espinafres, couve 
lombarda, brócolis, agrião, etc.) 
-Fígado 
-Leite 
-Ovos 
Esteróides: 
-São derivados cíclicos do isopreno, e o 
ciclopentanoperidrofenantreno é a estrutura 
fundamental dos esteróides 
-O colesterol é o esterol precursor dos demais 
esteróides. 
-No organismo, o colesterol pode apresenta-se na 
forma esterificada. 
-O Colesterol é transportado para os tecidos pelas 
lipoproteínas plasmáticas ® aproximadamente 
75% do colesterol está ligado a lipoproteínas de 
baixa densidade (LDL) e 25% esta ligado a 
lipoproteínas de alta densidade (HDL) 
-O Colesterol estabiliza o arranjo linear dos ácidos 
graxos saturados das membranas, por interações 
de van der Waals 
-É precursor dos Ácidos Biliares, que atuam na 
digestão de lipídios 
-Os Hormônios Esteróides, provenientes do 
colesterol desempenham diversas funções, 
incluindo a produção da vitamina D3 ou 
colecalciferol 
Fontes de vitamina D: 
-Vitamina D2 (ergocalciferol) 
o Obtida das plantas na dieta alimentar 
-Vitamina D3 (colecalciferol) 
o Dieta alimentar 
o Colesterol 
-Na pele, o colesterol é convertido à 7-
desidrocolesterol e pela ação da radiação 
ultravioleta, é convertida em vitamina D3 
 -Tanto a vitamina D2 quanto a D3 caem na 
corrente sanguínea e vão para o fígado, onde vão 
ser transformadas em 25-hidroxicolecalciferol, que 
vai até os rins pela corrente sanguínea, onde é 
transformado em 1,25-diihidroxicolecalcidferol, a 
forma ativa da vitamina D (que regula o 
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metabolismo do cálcio e do fósforo junto com o 
PTH - paratohormônio) 
O 1,25-diihidroxicolecalcidferol (calcitriol): 
-Tem a função de manter a concentração 
plasmática de cálcio 
-Nas células intestinais, estimula a síntese da 
proteína responsável pela absorção do cálcio, a 
calbinden 
-Junto com o PTH: 
o Promove a reabsorção óssea 
(desmineralização) 
o Inibem a excreção de cálcio pelos rins 
Deficiência de Vitamina D3: 
-Raquitismo na criança 
-Osteomalacia no adulto 
-Oteodistrofia