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Aula 01 – Química III 
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1- (PUCCAM-SP) Na Copa do Mundo, uma das 
substâncias responsáveis pela eliminação de 
Maradona foi a efedrina, 
 
 
Qual a fórmula molecular dessa substância? 
 
a) C10H12NO b) C10H20NO c) C10H15NO 
d) C10H10NO e) C9H10NO 
 
2- (PUC-MG) O benzopireno é um composto 
aromático formado na combustão da hulha e 
do fumo. Pode ser encontrado em carnes 
grelhadas, em carvão ou peças defumadas. 
Experiências em animais comprovaram sua 
potente ação cancerígena. Apresenta a 
seguinte fórmula estrutural: 
 
 
Sua fórmula molecular é: 
 
a) C22H14 b) C20H20 c) C22H18 
d) C20H14 e) C20H12 
 
3- (UERJ) "O Ministério da Saúde adverte: fumar 
pode causar câncer de pulmão." 
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo 
cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma 
mistura de substâncias aromáticas, entre elas 
benzeno, naftaleno e antraceno. 
 
 
As fórmulas moleculares dos três 
hidrocarbonetos citados são, respectivamente: 
 
a) C6H12, C12H12, C18H20 b) C6H12, C12H10, C18H18 
c) C6H6, C14H10, C10H8 d) C6H6, C10H8, C14H14 
4- (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à 
seguinte substância de fórmula estrutural plana: 
 
 
 
Essa substância, denominada mirceno, provém 
das folhas de lúpulo adicionadas durante a 
fabricação da bebida. O número de ligações pi 
presentes na estrutura do mirceno é igual a: 
a) 3. b) 5. c) 8. d) 15. 
 
5- (UFCE) Observe os compostos abaixo e 
indique a alternativa correta: 
 
 
 
a) O composto III apresenta seis ligações sigma 
e duas pi. 
b) O composto II apresenta duas ligações pi e 
seis ligações sigma. 
c) O composto I apresenta dez ligações sigma e 
três ligações pi. 
d) No composto I, os átomos de carbono 
apresentam hibridização tipo sp2. 
e) No composto III, os átomos de carbono 
apresentam hibridização tipo sp3. 
 
6- (UERJ) Na composição de corretores do tipo 
Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido 
de titânio encontra-se a substância isocianato 
de alila, cuja fórmula estrutural plana é 
representada por: 
 
 
 
Com relação a essa molécula, é correto afirmar 
que o número de carbonos com hibridação sp2 
é igual a: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. 
 
7- (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos 
os átomos de carbono com orientação espacial 
tetraédrica é o: 
 
8- (Enem) A forma das moléculas, como 
representadas no papel, nem sempre é planar. 
Em um determinado fármaco, a molécula 
contendo um grupo não planar é 
biologicamente ativa, enquanto moléculas 
contendo substituintes planares são inativas. O 
grupo responsável pela bioatividade desse 
fármaco é: 
a) b) 
c) d) 
e) 
 
9- Qual a formula molecular do ácido ascórbico 
(vitamina C)? 
 
 
 
 
10- (UFF-RJ) As ligações químicas nos compostos 
orgânicos podem ser do tipo sigma ou pi. A 
ligação é formada pela interação de dois orbitais 
atômicos, segundo o eixo que une os dois 
átomos, ao passo que na ligação, a interação 
dos orbitais atômicos se faz segundo o plano que 
contém o eixo da ligação. 
 
 
Na estrutura representada acima, tem-se: 
 
a) 2 ligações sigma e 6 ligações pi 
b) 2 ligações sigma e 8 ligações pi 
c) 4 ligações sigma e 4 ligações pi 
d) 6 ligações sigma e 2 ligações pi 
e) 8 ligações sigma e 2 ligações pi 
11- (PUC-PR) A acetona (H3C-CO-CH3), um 
importante solvente orgânico, apresenta nos 
seus carbonos, respectivamente, os seguintes 
tipos de hibridação: 
 
a) sp, sp2 e sp3 b) sp3, sp3 e sp3 c) sp2, sp e sp3 
d) sp3, sp2 e sp3 e) sp3, sp2 e sp2 
 
12- (UFRN-RN) O ácido metanoico (fórmico), 
encontrado em algumas formigas e causador 
da irritação provocada pela picada desses 
insetos, tem a seguinte fórmula: HCOOH. 
O átomo de carbono dessa molécula 
apresenta hibridação 
 
a) sp com duas ligações sigma e duas ligações 
pi. 
b) sp2 com três ligações sigma e uma ligação pi. 
c) sp2 com uma ligação sigma e três ligações pi. 
d) sp3 com três ligações sigma e uma ligação pi. 
 
13- (UFRN-RN) Na molécula de propeno 
(H2CCHCH3), qualquer um dos carbonos com 
hibridização sp2 apresenta: 
 
a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi 
b) 4 ligações sigma e 2 pi 
c) 2 ligações sigma e 2 pi 
d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi 
 
14- (UERJ-RJ) 
 
 
A base nitrogenada que apresenta átomo de 
carbono com hibridação do tipo sp3 é: 
 
a) timina b) adenina c) citosina d) guanine 
 
 
 
15- (UFV-MG) A vitamina B6, de grande 
ocorrência em tecidos animais e vegetais, 
consiste em uma mistura de piridoxina (I), 
piridoxal (II e piridoxamina (III), que são 
substâncias naturais derivadas da piridina. 
 
 
 
Assinale a afirmativa CORRETA: 
 
a) II apresenta seis átomos de carbono com 
hibridização sp2. 
b) I, II e III apresentam um átomo de carbono 
com hibridização sp. 
c) II e III apresentam três átomos de carbono com 
hibridização sp3. 
d) III apresenta dois átomos de nitrogênio ligados 
a carbonos sp2. 
e) I e II e III são isômeros. 
 
Obs.: Isômeros são compostos que apresentam a 
mesma formula molecular, mas as estruturas e 
propriedades são diferentes. 
 
16- (CESGRANRIO-RJ) Considere os compostos I, 
II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas 
respectivas. 
 
I) CH3CH2CH3 
II) CH3CH2COOH 
III) CH3CCH 
IV) CH3CH3 
V) CH2CHCH3 
 
Assinale a opção que indica SOMENTE 
compostos que possuem ligação pi: 
 
a) I e V b) I, II e V c) I, IV e V 
d) II, III e V e) III e IV 
 
17- (UERJ-RJ) O tingimento na cor azul de tecidos 
de algodão com o corante índigo, feito com 
o produto natural ou com o obtido 
sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso 
do "jeans" em vários países. 
 
Observe a estrutura desse corante: 
 
 
Nessa substância, encontramos um número de 
ligações pi correspondente a: 
 
a) 3 b) 6 c) 9 d) 12 
 
18- (UFRS-RS) O hidrocarboneto que apresenta 
todos os átomos de carbono com orientação 
especial tetraédrica é o: 
 
 
 
19- Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) 
entreátomos de carbono que completam de 
maneira adequada as estruturas, nas posições 
indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
20- O eritreno é um monômero que pode ser 
utilizado para a produção de borracha sintética. 
Sua fórmula estrutural pode ser representada por: 
 
 
 
As posições 1, 2 e 3 correspondem a ligações que 
existem entre carbonos. Indique quais são essas 
ligações, escrevendo a fórmula estrutural do 
eritreno. 
 
 
 
 
 
 
 
21- As estruturas a seguir têm suas moléculas 
constituídas apenas por carbono e hidrogênio. 
Complete as valências dos carbonos com 
átomos de hidrogênio e escreva suas fórmulas 
estruturais simplificadas: 
 
 
 
22- Abaixo estão representadas duas cadeias 
carbônicas: 
 
 
 
Escreva as duas fórmulas estruturais, 
completando as valências dos carbonos com os 
átomos de hidrogênio necessários. 
 
 
 
 
 
 
 
 
23- A cocaína é um alcalóide extraído a partir 
das folhas da coca, usada como anestésico 
local e, ilegalmente, consumida como 
estimulante do sistema nervoso central. O uso da 
cocaína pode levar à dependência física e 
provocar períodos de grande depressão. Sua 
ingestão pode ser letal, mesmo em doses muito 
pequenas, dependendo da sensibilidade de 
cada pessoa. Sua estrutura pode ser 
representada por: 
 
Determine sua fórmula molecular. 
 
 
24- (PUC-RJ) A fórmula molecular de um 
hidrocarboneto com cadeia carbônica 
 
 
 
é: 
 
a) C9H8. b) C9H7. c) C9H10. d) C9H12. e) C6H11. 
 
25- (UNEB-BA) O eugenol, umcomposto 
orgânico extraído do cravo-da-índia, pode ser 
representado pela fórmula estrutural: 
 
Com base nessa informação, pode-se concluir 
que a fórmula molecular do eugenol é: 
 
a) C10H11O. d) C10H12O. 
b) C10H11O3. e) C10H12O2. 
c) C10H11O2 
 
 
 
 
 
 
26- O estradiol é o mais importante dos 
hormônios conhecidos como estrógenos. Os 
estrógenos são responsáveis pelo 
desenvolvimento de características sexuais 
femininas e exercem um papel importante na 
estimulação da ovulação. 
Sua estrutura pode ser representada por: 
 
 
 
Com base na estrutura do estradiol, indique sua 
fórmula molecular. 
 
27- Um dos mais conhecidos analgésicos é o 
ácido acetilsalicílico (AAS). Sua fórmula estrutural 
pode ser representada por: 
 
 
 
Indique o número de ligações sigma (σ) e pi 
(π) presentes em uma molécula do AAS. 
 
 
 
28- (Centec-BA) Na estrutura representada a 
seguir, 
os carbonos numerados são, respectivamente: 
 
a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3. 
b) sp, sp3, sp2, sp, sp4. 
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3. 
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3. 
e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4. 
 
29- (UFPR) Dadas as representações abaixo, 
indique qual é a correta para o metano, CH4. 
Justifique sua escolha. 
 
 
 
 
 
 
 
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