Espécies Químicas - Nucleófilo, Eletrófilo e Radicais - 30 questões

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Esp?cies Qu?micas - Nucle?filo, Eletr?filo e Radicais - 30 quest?es.doc
01 - (Ufg GO/1998/1ªFase) 
Leia o texto a seguir:
O CFC, usado sem controle pelas indústrias de refrigeração e aerossóis até alguns anos atrás, contém uma molécula de cloro que reage com uma outra do ozônio, destruindo essa proteção.
Veja, ed. 1511, n.º 35, 3 setembro 1997, p. 48.
Esse trecho faz referencia a uma classe de substâncias que é conhecida como clorofluorocarbonetos. As reações químicas de um dos membros dessa classe, que levam à destruição da camada de ozônio, podem ser representadas por: 
a-
b-
c-
C
C
_
_
_
_
_
_
_
F
+
+
+
+
+
F
F
Cl
Cl
Cl
F
Cl
Cl
Cl
ClO
ClO
O
O
O
O
luz
.
.
.
.
.
.
.
3
2
2
Sobre essa classe de substâncias, é correto afirmar-se que:
01.
o CFC contém uma molécula de cloro;
02.
o nome IUPAC da substância CF2Cl2 é dicloro-difluoro-metano;
04.
cada molécula CF2Cl2 é responsável pela decomposição de apenas uma molécula de O3 ;
08.
como representado pelas equações (b) e (c), há produção de oxigênio gasoso; portanto, a liberação CF2Cl2 , na atmosfera, é benéfica ao meio – ambiente;
16.
a molécula de cloro reage com o ozônio, produzindo ClO.+ O2 ;
Gab: FVFFF
02 - (Ufg GO/1995/1ªFase) 
Radicais são espécies com pelo menos um elétron desemparelhado. Considerando este conceito e os exemplos a seguir, é correto afirmar:
C
Cl
CH
O
_
_
_
3
 I II III
01.
radicais podem ser obtidos por cisões heterolíticas;
02.
os radicais são instáveis e eletricamente são negativos;
04.
os radicais são muito reativos, podendo reagir com outros radicais ou com moléculas;
08.
reagindo I com II forma-se um cloreto de alquila;
16.
uma cetona pode ser obtida reagindo I com III;
32.
da combinação de II com III, forma-se um derivado halogenado de massa molecular igual a 32.
Gab: FFVFVF
03 - (Ufsc SC/1995) 
A noção de agente nucleófilo e agente eletrófilo, em reações orgânicas, envolve os conceitos de ácido e base de Brönsted-Lowry.
Assinale a(s) espécie(s) que pode(m) funcionar como agente nucleófilo.
01. 
OH-
02. 
OR– (R = radical orgânico)
04. 
:NH3
08. 
ZnCl2
16. 
H+
Gab: V-F-V-F-F
04 - (Uni-Rio RJ/1995) 
A formação do brometo de etila pode ser representada pelo mecanismo indicado pelas equações I, II e III.
I – H **Br ( H+ + Br-
II – H2C = CH2 + H+( H2C+ – CH3 
III – H2C+ – CH3 + :Br- ( H2CBr – CH3 
Em relação a esse mecanismo, assinale a opção que apresenta corretamente as operações representadas pelas equações.
a)
I corresponde a uma cisão heterolítica e II, a uma adição nucleofílica.
b)
I corresponde a uma cisão homolítica e III, a uma adição eletrofílica.
c)
II corresponde a uma adição eletrofílica e III, a uma adição nucleofílica.
d)
I corresponde a uma cisão homolítica e II, a uma adição por radical livre.
e)
II corresponde a uma adição a nucleofílica e III, a uma adição por radical livre.
Gab: C
05 - (GF RJ/1994) 
O gás liquefeito de petróleo ou, simplesmente, GLP, é composto de propano e butano. Os radicais orgânicos com uma valência livre correspondentes a esses hidrocarbonetos são, respectivamente:
a)
H3C - (propil) e H3C - CH2 - (butil)
b)
C3H7 - (butil) e C4H10 - (propil)
c)
C3H7 - (propil) e C4H9 - (butil)
d)
C2H5 - (propil) e C4H4 - (butil)
e)
C4H8 - (butil) e C3H6 - (propil)
Gab: C
06 - (Uepb PB/1999) 
Observe as seguintes estruturas: 
CH3CH2OH; CH3 – CH(SO3H) – CH3; CH3CH2NO2
Assinale a alternativa que identifica, respectivamente, o radical orgânico comum a todas as estruturas e a função orgânica correspondente. 
a)
Acila: fenol, tio-composto e nitrila. 
b)
Alquila: álcool, ácido sulfônico e nitrocomposto. 
c)
Alquenila: enol, ácido sulfônico e amida. 
d)
Arila: álcool, ácido sulfônico e composto de Grignard. 
e)
Alquileno: acido carboxílico, tio-composto e amina.
Gab: B
07 - (Uepb PB/1999) 
Analise as espécies químicas a seguir:
3
3
.CH
 
IV)
 
NH
:
 
III)
H
 
II)
 
OH
:
 
I)
 
+
-
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta. 
a)
Radical livre, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo, reagente eletrófilo. 
b)
Reagente eletrófilo, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo, radical livre. 
c)
Reagente nucleófilo, reagente eletrófilo, reagente nucleófilo, radical livre. 
d)
Reagente nucleófilo, radical livre, reagente nucleófilo, reagente eletrófilo. 
e)
Reagente eletrófilo, radical livre, reagente nucleófilo, reagente nucleófilo. 
Gab: C
08 - (Puc camp SP/1998) 
No cérebro, a cocaína,
C
H
2
C
H
C
H
O
C
O
C
H
3
N
C
H
C
H
3
C
H
2
C
H
O
C
O
C
H
2
 
 
provoca aumento na quantidade livre de dopamina,
CH CH NH
HO
HO
2
2
2
que produz a sensação de euforia. Nas duas estruturas há em comum igual número de
a)
carbonos insaturados.
b)
núcleos aromáticos.
c)
grupos carbonila.
d)
radicais hidroxila.
e)
radicais metla.
Gab: B
09 - (Ufrj RJ/1992) 
A cânfora, substância obtida da árvore do mesmo nome, encontrada no Oriente e na América do Sul, e usada para fins medicinais, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
O
CH
CH
CH
a)
Qual é o grupamento funcional presente na cânfora?
b)
Quantos radicais metila estão presentes na cânfora?
Gab:
a) Carbonila (Carbônico)
b) Três
10 - (ITA SP/1989) 
Moléculas de HCl, conforme condições, podem dissociar nas duas formas seguintes:
I- HCl ( H* + Cl*
II- HCl ( H+ + Cl-
Em relação a estes dois processos é FALSO afirmar que:
a)
em I o produto Cl* tem um número ímpar de elétrons, enquanto que em II o produto Cl- tem um número par de elétrons.
b)
a alternativa II é a que ocorre se HCl é dissolvido num líquido com constante dielétrica apreciável.
c)
no estado gasoso, a baixa pressão e alta temperatura, a ocorrência de I é mais plausível do que a de II.
d)
ambos os tipos de dissociação, I e II, provocam o aumento da condutividade elétrica do meio.
e)
o produto Cl* é paramagnético, enquanto que o produto Cl- é diamagnético.
Gab: D 
 
11 - (ITA SP/1988) 
Vários solventes, com constantes dielétricas distintas, são capazes de dissolver ácido acético. Para uma dada temperatura podemos antecipar que:
a)
A constante de dissociação iônica do ácido acético é função crescente da constante dielétrica do solvente.
b)
A constante de dissociação iônica do ácido acético nada tem a ver com a constante dielétrica do solvente.
c)
A constante de dissociação iônica do ácido acético é função decrescente da constante dielétrica do solvente.
d)
A força de atração entre os cátions H+ e os ânions acetato independe da constante dielétrica do solvente.
e)
A força de atração entre os cátions H+ e os ânions acetato é função crescente da constante dielétrica do solvente.
Gab: A 
12 - (Ufrj RJ/1994) 
Os radicais livres, grandes inimigos da pele, são formados quando há exposição excessiva ao sol. A formação desses radicais envolve um diferente ganho de energia e, por isso, eles apresentam estabilidades dife​rentes. 
O gráfico a seguir apresenta a comparação da energia poten​cial dos radicais t-butila e isobutila formados a partir do isobutano:
CH C CH + H
CH
3
*
3
*
CH CHCH + H
CH
3
*
2
*
3
3
CH CHCH
CH
3
3
3
D
H=98kcal/mol
D
H=91kcal/mol
o
o
E
n
e
r
g
i
a
 
p
o
t
e
n
c
i
a
l
a)
Qual dos dois radicais é o mais estável? Justifique sua resposta.
b)
Qual é a fórmula estrutural do composto resultante da união dos radicais t-butila e isobutila?
Gab:
a) É radical t-butila porque é que possui menor energia.
b) H3C–C(CH3)2–CH2–CH(CH3)–CH3 
13) 
Dê a fórmula do radical m-fenileno.
Gab:
14) 
Dê a fórmula do radical o-fenileno.
Gab:
15) 
Dê a fórmula estrutrual do radical isobutil.
Gab:
CH
2
CH
CH
3
CH
3
16) 
Dê a fórmula estrutural do radical neopentil.
Gab:
C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
17) 
Dê a fórmula estrutural do radical t-butil.
Gab:
C
CH
3
CH
3
CH
3
18) 
Dê o nome para cada um dos radicais a seguir:
I.
CH
CH
3
CH
3
II.
CH
2
Gab:
I. Isopropil; 
II. Benzil; 
19) 
Dê o nome para cada um dos radicais a seguir:
I.
CH
3
II.
CH
3
III.
CH
3
GAB:
I. m-toluil
II. p-toluil
III. o-toluil
20) 
Abaixo estão colocados os radicais alquilas que apresentam 2, 3 e 4 átomos de carbonos. Dê o nome oficial para cada um desses radicais.
I.
CH
3
CH
2
II.
CH
3
CH
2
CH
2
III.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
IV.
CH
3
CH
2
CH
CH
3
Gab:
I – Etil; II-Propil; III – Butil; IV –s-Butil;
21) 
A seguir está representado um radical cíclico trivalente. Qual a nomenclatura oficial para esse radical?
Gab:
1,1,3-Ciclopentilidino.
22) 
Dê os possíveis nomes para cada um dos radicais alquenil a seguir.
CH
2
CH
CH
2
CH
CH
2
 
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
C
CH
3
Gab:
Etenil ou Vinil; 2-Propenil; But-3-en-il; s-Propenil ou (IUPAC- Metil-etenil)
23) 
Dê a fórmula estrutural do radical 1,3-Ciclopentileno.
Gab:
24) 
Dê a fórmula estrutural do radical 1,2,3-Ciclopentililidino.
Gab:
25) 
Qual a fórmula estrutural do But-2-en-il?
Gab:
CH
CH
CH
2
CH
3
26) 
Dê o nome para cada um dos radicais a seguir:
I.
CH
CH
CH
3
II.
C
CH
3
CH
3
III.
C
CH
3
CH
2
CH
3
Gab:
I-Prop-1-en-il
II-s-Propilideno (Iupac metil-etilideno)
III-s-Butilideno (Iupac metil-propilideno)
27) 
Construa as fórmulas dos radicais: I – Etilideno e II – Metileno (Metilideno)
Gab:
I. 
CH
CH
3
II. 
CH
2
28 - (Ucg GO/2004/Janeiro) 
No laboratório e na indústria, os haletos de alquila são utilizados como solventes para compostos relativamente não polares e como material de partida para a síntese de várias substâncias. Analise as seguintes proposições sobre esses compostos e suas reações.
01. 
A ligação carbono-halogênio é polarizada e tem-se que o átomo de carbono adquire carga parcial positiva, ao passo que o halogênio, por ser mais eletronegativo, tem carga parcial negativa. A representação para esse fato, quando X representa o halogênio, é:
C
X
d
+
 
 
 
 
d
-
02. 
O ponto de ebulição do fluoreto de metila é (78,4ºC, o do cloreto de metila é (23,8ºC, o do brometo de metila é 3,6ºC e o do iodeto de metila é 42,5ºC. Conclui-se que as forças intermoleculares desses compostos tornam-se mais intensas quanto maior for a massa atômica do halogênio, o que faz com que as duas primeiras substâncias se apresentem como gasosas à temperatura ambiente, ao passo que a terceira e a quarta são líquidas.
03. 
Nas reações dos haletos de alquila, a ligação carbono-halogênio pode ser rompida, conforme esquematizado abaixo. Verifica-se que em (a) ocorre homólise, com formação de radicais livres e em (b) heterólise, com o radical orgânico se transformando em uma espécie nucleofílica.
C
X
C
.
 
 
+
 
 
.
X
 
 
 
 
 
 
 
 
(
a
)
C
+
 
+
 
 
:
X
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(
b
)
04. 
Na reação do cloreto de metila dada a seguir, ocorre heterólise
H
O
 
 
 
 
+
 
 
 
C
H
3
C
l
C
H
3
O
H
 
 
 
+
 
 
 
 
C
l
05. 
A reação da proposição 04 é uma reação de síntese de álcool e trata-se de uma substituição eletrofílica.
06. 
Observando-se os dados da tabela ao lado, referentes a situações envolvendo a heterólise dos halogenetos de alquila, verifica-se que a taxa relativa de reação diminui à medida que aumenta o número de grupos metila ligados ao carbono onde está o halogênio (X). Isso ocorre porque os diferentes carbocátions formados pela heterólise possuem diferentes níveis de estabilidade, sendo que os carbocátions primários são menos estáveis do que os secundários que, por sua vez, são menos estáveis do que os terciários.
C
o
m
p
o
s
t
o
C
H
3
X
C
H
X
C
H
3
C
H
3
C
C
H
3
X
C
H
3
C
H
3
T
a
x
a
 
r
e
l
a
t
i
v
a
 
d
e
 
r
e
a
ç
ã
o
3
0
0
,
0
2
~
0
Gab: V–F–F–V–F–V
29 - (Unesp SP/2007/Conh. Gerais) 
No metabolismo, ocorre a formação de espécies denominadas “radicais livres”, que são caracterizadas por apresentarem elétrons desemparelhados em sua estrutura. Embora sejam geralmente considerados maléficos ao organismo, muitos radicais livres são essenciais para o seu funcionamento adequado.
Considere os seguintes números de elétrons na camada de valência: H = 1; C = 4; N = 5; O = 6 e responda. Dentre as espécies químicas NO, OH– e CO2, presentes no organismo, pode-se dizer que são “radicais livres”:
a) 
NO, apenas.
b) 
OH–, apenas.
c) 
CO2, apenas.
d) 
NO e OH–, apenas.
e) 
OH– e CO2, apenas.
Gab:A
TEXTO: 1 - Comum à questão: 30
A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela abaixo apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca.
Conteúdo de aminoácidos essenciais no leite de vaca
4,25
na
Fenilalani
4,44
Tirosina
8,84
Leucina
4,50
Isoleucina
5,29
Valina
3,97
Treonina
8,22
Lisina
proteína
 
de
 
g/g
s
Aminoácido
* Quantidades menores dos aminoácidos triptofano cistina e metionina foram detectadas no leite.
Os aminoácidos constituintes das proteínas apresentam características estruturais semelhantes, diferindo quanto a estrutura do substituinte (R), conforme exemplificado abaixo:
Estrutura geral de um aminoácido:
H
C
R
N
H
2
C
O
O
H
 
 
Dos aminoácidos essenciais, presentes na proteína do leite, podemos citar as seguintes estruturas:
Leucina:
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
C
O
O
H
C
H
3
N
H
2
 
 
Isoleucina:
C
H
3
C
H
2
C
H
C
H
C
O
O
H
N
H
2
C
H
3
 
 
Valina:
C
H
3
C
H
C
H
C
H
3
N
H
2
C
O
O
H
 
 
30 - (Ufpel RS/2006/1ªFase) 
Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas estruturais é correto afirmar que leucina, isoleucina e valina diferem, respectivamente, nos substituintes (–R)
a)
Isobutil, sec-butil e isopropil
b)
Isopropil, etil e metil
c)
Sec-butil, propil e etil
d)
Isobutil, metil e n-butil
e)
Metil, etil e n-propil
Gab: A
_1062082121.unknown
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