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PLANEJAMENTO DA PRÁTICA 1- Objetivo do trabalho Síntese da p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida. 2- Reação 3- Informações teóricas pertinentes ao trabalho O processo de obtenção da p-nitroanilina percorre uma série de etapas, partindo da anilina, que é convertida em Acetanilida para proteção do grupo amina. Em seguida, a nitração da acetanilida para obtenção da p-nitroacetanilida, que é utilizada neste experimento para obtenção da p-nitroanilina. Em meio ácido, a p-nitroacetanilida sofre hidrólise, dando como produto a p-nitroanilina e ácido acético. A p-nitroanilina é solúvel em meio ácido, logo adiciona-se excesso de base forte (NaOH) para promover a precipitação e subsequente separação do produto de interesse. 4- Método 1. Refluir por 20 minutos 3,75g de p-nitroacetanilida com 20 ml de solução a 70% de H2SO4. 2. Verter a mistura reacional, ainda quente, sobre 125 ml de água fria. 3. Precipitar a p-nitro-anilina pela adição de excesso de solução aquosa a 20% de NaOH, com agitação. 4. Filtrar e, em seguida, lavar o produto com água gelada. 5. Fluxograma 3,75g de p-nitroacetanilida Filtrar Verter Refluir (20min) p-nitroanilina Tratamento de resíduo Filtrado água fria Lavar 125 mL de água fria NaOH (20%) Adicionar Mistura reacional quente 20 mL de H2SO4 a 70% 6- Tabela com dados sobre reagentes e produtos Reagentes e produtos Ponto de Fusão (0C) Ponto de Ebulição (0C) Densidade (g/mL) Aspecto físico Solubilidade em água (g/mL, 0C) P-nitroacetanilida 215 408,9 2,34 Cristais brilhantes brancos 22 mg/mL Ácido sulfúrico 10 335 1,84 Líquido incolor Miscível Ácido acético 16,6 117,9 1,05 Líquido incolor Miscível NaOH -28 120 1,38 Sólido branco 109 g/100mL p-nitroanilina 148 332 1,44 Cristal amarelo 0,08g/100mL NaHSO4 315 Decompõe-se em Na2S2O7 (+ H2O) 2,74 Cristais brancos 50g/100mL H2O 0 100 1 Líquido incolor - 7- Tabela com os dados da reação Reagentes e produtos MOL (g/mol) Massa (g) Volume (mL) Número de moles Observações p-nitroacetanilida 180,16 3,75 - 0,021 Reagente limitante Ácido acético 60,05 1,26 0,83 0,021 - Ácido sulfúrico 98,08 15,640 8,55 0,159 - NaOH 39,99 Excesso - - - H2O 18,01 Excesso 125 6,94 - 8- Tabela contendo as aparelhagens Aparelhagem Capacidade (mL) Unidades Balão de fundo redondo com junta 14/20 125 1 Condensador para refluxo com junta 14/20 - 1 Bécher 250 2 Vidro de relógio - 1 Funil para filtração - 1 Espátula - 1 Chapa de aquecimento - 1 Papel de filtro 20 mL 1 Kitassato - 1 9- Toxicidade das espécies químicas envolvidas na síntese Reagentes e produtos Toxicidade p-nitroanilina Tóxico se ingerido, em contato com a pele ou se inalado Ácido acético Irritante para a pele, membranas de mucosas, trato respiratório superior e olhos. Inflamável. Ácido sulfúrico Oxidante, Corrosivo. Irritação na pele e nos olhos. Prejudicial se inalado. NaOH Provoca queimadura severa à pele e dano aos olhos NaHSO4 Provoca Irritação nos olhos ou na pele. p-nitroacetanilida Tóxico se inalado ou em contato com a pele. 10 – Questionário 1. Porque há a necessidade de manter a mistura reacional em refluxo por 20 minutos? 2. Qual a função do NaOH adicionado ao final da reação? 11- Referências bibliográficas 1. SOLOMONS, T. W. G. , FRYHLE, C. B. , Química Orgânica, Vol. 1, 8 ª edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001,p. 636-671. 2. Safety Data Sheet for 4-Nitroanilina 822292. Disponível em https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/msds/MDA_CHEM-822292. Acessado em 16/01/2021. 3. Safety Data Sheet for Ácido sulfúrico 98%. Disponível em https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/msds/MDA_CHEM-100748. Acessado em 06/01/2021. 4. Safety Data Sheet for Hidróxido de sódio 106498. Disponível em https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/msds/MDA_CHEM-106498. Acessado em 06/01/2021
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