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Síntese da p-nitroanilina

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PLANEJAMENTO DA PRÁTICA
 
 
1- Objetivo do trabalho
Síntese da p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida.
2- Reação
 
3- Informações teóricas pertinentes ao trabalho
O processo de obtenção da p-nitroanilina percorre uma série de etapas, partindo da anilina, que é convertida em Acetanilida para proteção do grupo amina. Em seguida, a nitração da acetanilida para obtenção da p-nitroacetanilida, que é utilizada neste experimento para obtenção da p-nitroanilina.
Em meio ácido, a p-nitroacetanilida sofre hidrólise, dando como produto a p-nitroanilina e ácido acético. A p-nitroanilina é solúvel em meio ácido, logo adiciona-se excesso de base forte (NaOH) para promover a precipitação e subsequente separação do produto de interesse.
4- Método
1. Refluir por 20 minutos 3,75g de p-nitroacetanilida com 20 ml de solução a 70% de H2SO4.
2. Verter a mistura reacional, ainda quente, sobre 125 ml de água fria. 
3. Precipitar a p-nitro-anilina pela adição de excesso de solução aquosa a 20% de NaOH, com agitação. 
4. Filtrar e, em seguida, lavar o produto com água gelada.
5. Fluxograma
 3,75g de p-nitroacetanilida
Filtrar
Verter
Refluir (20min)
p-nitroanilina
Tratamento de resíduo
Filtrado
água fria
Lavar
125 mL de água fria
NaOH (20%)
Adicionar
Mistura reacional quente
20 mL de H2SO4 a 70%
 6- Tabela com dados sobre reagentes e produtos
 
	Reagentes e produtos
	Ponto de Fusão
(0C)
	Ponto de Ebulição
(0C)
	Densidade
(g/mL)
	Aspecto físico
	Solubilidade em água
(g/mL, 0C)
	P-nitroacetanilida
	215
	408,9
	2,34
	Cristais brilhantes brancos
	22 mg/mL
	Ácido sulfúrico
	10
	335
	1,84
	Líquido incolor
	Miscível
	Ácido acético
	16,6
	117,9
	1,05
	Líquido incolor
	Miscível
	NaOH
	-28
	120
	1,38
	Sólido branco
	109 g/100mL
	p-nitroanilina
	148
	332
	1,44
	Cristal amarelo
	0,08g/100mL
	NaHSO4
	315
	Decompõe-se em Na2S2O7 (+ H2O)
	2,74
	Cristais brancos
	50g/100mL
	H2O
	0
	100
	1
	Líquido incolor
	-
7- Tabela com os dados da reação
 
	Reagentes e produtos
	MOL (g/mol)
	Massa
(g)
	Volume
(mL)
	Número de moles
	Observações
	p-nitroacetanilida
	180,16
	3,75
	-
	0,021
	Reagente limitante
	 Ácido acético
	 60,05
	1,26
	0,83
	0,021 
	 -
	 Ácido sulfúrico
	98,08 
	 15,640
	 8,55
	0,159 
	 -
	NaOH
	39,99
	Excesso
	-
	-
	-
	H2O
	18,01
	Excesso
	125
	6,94
	-
 
 
8- Tabela contendo as aparelhagens
 
	Aparelhagem
	Capacidade
(mL)
	Unidades
	Balão de fundo redondo com junta 14/20
	125
	1
	Condensador para refluxo com junta 14/20
	-
	1
	Bécher
	250
	2
	 Vidro de relógio
	 -
	 1
	Funil para filtração
	-
	1
	Espátula
	-
	1
	Chapa de aquecimento
	-
	1
	Papel de filtro
	20 mL
	1
	Kitassato
	-
	1
 
9- Toxicidade das espécies químicas envolvidas na síntese
 
	Reagentes e produtos
	Toxicidade
	p-nitroanilina
	Tóxico se ingerido, em contato com a pele ou se inalado
	 Ácido acético
	Irritante para a pele, membranas de mucosas, trato respiratório superior e olhos. Inflamável.
	Ácido sulfúrico
	Oxidante, Corrosivo. Irritação na pele e nos olhos. Prejudicial se inalado.
	NaOH
	Provoca queimadura severa à pele e dano aos olhos
	NaHSO4
	Provoca Irritação nos olhos ou na pele.
	p-nitroacetanilida
	Tóxico se inalado ou em contato com a pele.
10 – Questionário
1. Porque há a necessidade de manter a mistura reacional em refluxo por 20 minutos?
2. Qual a função do NaOH adicionado ao final da reação?
11- Referências bibliográficas
1. SOLOMONS, T. W. G. , FRYHLE, C. B. , Química Orgânica, Vol. 1, 8 ª edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001,p. 636-671.
2. Safety Data Sheet for 4-Nitroanilina 822292. Disponível em https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/msds/MDA_CHEM-822292. Acessado em 16/01/2021.
3. Safety Data Sheet for Ácido sulfúrico 98%. Disponível em https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/msds/MDA_CHEM-100748. Acessado em 06/01/2021.
4. Safety Data Sheet for Hidróxido de sódio 106498. Disponível em https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/msds/MDA_CHEM-106498. Acessado em 06/01/2021

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