Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed.

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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 1 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. 
Capítulo 1 
 
 
1.1 
a) 
 
d) 
 
g) 
 
b) 
 
e) 
 
h) 
 
c) 
 
f) 
 
i) 
 
 
1.2 
a) 
 
c) 
 
e) 
 
b) 
 
d) 
 
f) 
 
 
1.3 
a) 
 
c) 
 
e) 
 
b) 
 
d) 
 
f) 
 
 
 
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 2 
1.4 
a) 
 
b) e c) Como as duas estruturas de ressonância são equivalentes, cada uma terá igual 
contribuição ao híbrido. As ligações C-O deverão portanto possuir igual distância e 
cada átomo de oxigênio deverá possuir 0,5 carga negativa. 
 
1.5 
a) Em seu estado fundamental os elétrons de valência do carbono podem ser 
dispostos como mostrado na figura abaixo: 
Os orbitais p são designados como 2px, 2py¸e 2pz para indicar 
suas respectivas orientações ao longo dos eixos x, y e z. A 
direção dos elétrons desemparelhados nos orbitais 2px e 2py são 
arbitrarias. A formação de ligações covalentes do metano a partir 
de átomos individuais requer que o átomo de carbono 
sobreponha seus orbitais contendo um elétron com o orbital 1s 
dos átomos de hidrogênio (que também contêm um elétron). Se 
o átomo de carbono no estado fundamental é combinado com 
dois átomos de hidrogênio, o resultado será a formação de duas 
ligações carbono-hidrogênio e elas deverão estar perpendicularmente entre si. 
A formação da molécula hipotética de CH2 a partir do átomo de carbono na estado 
fundamental: 
 
 
b) Um átomo de carbono em estado excitado pode combinar com quatro átomos de 
hidrogênio como na figura abaixo: 
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 3 
 
A promoção de um elétron a partir do orbital 2s para o orbital 2pz requer energia. Essa 
energia gasta pode ser conseguida a partir da energia liberada quando as duas 
ligações covalentes adicionais são formadas. Não há duvida que isso é verdade, mas 
resolve apenas um problema. O outro problema que não pode resolvido usando o 
átomo de carbono no estado excitado como base para o modelo para o metano são 
problemas dos ângulos de ligação carbono-hidrogênio e a aparente equivalência de 
todas as quatro ligações carbono-hidrogênio. Três dos hidrogênios sobrepõem seus 
orbitais com três orbitais p do carbono, deverão nesse modelo estar a ângulos de 90º 
um com outro. O quarto hidrogênio, sobrepõem seu orbital 1s com o orbital 2s do 
carbono e deve possuir então algum outro ângulo, provavelmente o mais longe das 
outras ligações. Basicamente nesse modelo de metano com o carbono na estado 
excitado nos dá um carbono que é tetravalente mas ele não é tetraédrico e produz uma 
estrutura para o metano na qual uma ligação carbono-hidrogênio difere das outras três. 
 
1.6 
a) 
H
C C
CH2H
H
CH3 
não possui isomerismo cis-trans 
c) 
H
C C
CH3H
CH3
 
não possui isomerismo cis-trans 
b) 
CH3
C C
CH3H
H
trans
H
C C
CH3CH3
H
cis
 
d) 
H
C C
HCH2
Cl
CH3
H
C C
ClCH2
H
CH3
Z E
 
não possui isomerismo cis-trans, 
 
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 4 
1.7 
A estrutura quadrática plana do composto CH2Cl2 possui dois isômeros: 
 
 
enquanto que sua estrutura tetraédrica não apresenta isômeros 
 
 
1.8 
a) Há quatro pares de elétrons ligantes ao 
redor do átomo central. A geometria é 
tetraédrica. 
 
e) Há três pares de elétrons ligantes. A 
geometria é trigonal plana. 
 
b) Há dois pares de elétrons ao redor do 
átomo central. A geometria é linear 
 
 
f) Há quatro pares de elétrons ligantes ao 
redor do átomo central. A geometria é 
tetraédrica. 
 
c) Há quatro pares de elétrons ligantes ao 
redor do átomo central. A geometria é 
tetraédrica. 
 
g) Há quatro pares de elétrons ligantes ao 
redor do átomo central. A geometria é 
tetraédrica. 
 
d)Há dois pares de elétrons ligantes e não 
ligantes. A geometria é angular 
h) Há três pares de elétrons ligantes e um 
não ligante ao redor do átomo central. E a 
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geometria é pirâmide trangular. 
 
 
1.9 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
1.10 
 
 
1.11 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
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 6 
d) 
 
e) 
 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
 
 
1.12 
(a) e (d) são isômeros constitucionais com fórmula C5H12 
(b) e (e) são isômeros constitucionais com fórmula C5H12O 
(c) e (f) são isômeros constitucionais com fórmula C6H12 
 
 
1.13 
a) 
C C C C C C
Cl O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
 
b) 
C
C
C
C
C
C
C
C C
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H H
H
 
 
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 7 
c) 
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
 
 
1.15 
a) Na+ possui configuração eletrônica: 1s22s22p6 do Ne. 
b) Cl- possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. 
c) F+ possui configuração eletrônica: 1s22s22p5 que não corresponde a de um gás 
nobre. 
d) H- possui configuração eletrônica: 1s2 do He. 
e) Ca+2 possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. 
f) S2- possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. 
g) O2- possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. 
h) Br+ possui configuração eletrônica: 1s22s22p63s23p63d104s24p4 que não corresponde 
a de um gás nobre. 
 
1.16 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
1.17 
a) 
 
c) 
 
 
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 8 
b) 
 
d) 
 
 
1.18 
a) (CH3)2CHCH2OH c) 
CH
CH2
CH2
CH 
b) (CH3)2CHCOCH(CH3)2 d) (CH3)2CHCH2CH2OH 
 
1.19 
a) C4H10O c) C4H6 
b) C7H14O d) C5H12O 
 
1.20 
a) Diferentes compostos não isoméricos i) Diferentes compostos não isoméricos 
b) Isômeros constitucionais j) Mesmo composto 
c) Mesmo composto k) Isômeros constitucionais 
d) Mesmo composto l) Diferentes compostos não isoméricos 
e) Mesmo composto m) Mesmo composto 
f) Isômeros constitucionais n) Mesmo composto 
g) Diferentes compostos não isoméricos o) Mesmo composto 
h) Mesmo composto p) Isômeros constitucionais 
 
1.21 
a) 
O 
d) 
OH
O
 
b) 
 
e) 
 
c) 
OH 
f) 
O
 
 
 
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 9 
1.22 
a) 
N
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
 
c) 
N C C
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
 
b) 
N
H
H
H
H
H 
d) 
OH
H
H
H
H
H
H
H
 
 
1.23 
 
 
1.24 
 
 
1.26 
C H
H
H 
a) Carga formal 4 – (6/2+0 ) = +1 
b) Carga + 
c) sp2 
 
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 10 
1.27 
C H
H
H 
a) Carga formal 4 – (6/2+2) = -1 
b) Carga - 
c) Pirâmide trigonal 
 
d) sp3 
 
1.28 
C H
H
H 
a) Carga formal 4 – (6/2 +1) = 0 
b) Sem Carga 
c) sp2 
 
 
1.29 
a) e b) 
 
c) Como as duas estruturas de ressonância são equivalentes, elas possuem as mesma 
contribuição ao híbrido e portanto as ligações devem possuir o mesmo tamanho. 
d) Sim. Nós consideramos o átomo central contento dois grupos e um par elétrons não 
ligantes. 
 
1.30 
 
As estruturas A e C são equivalentes e portanto, possuem iguais contribuições para o 
híbrido. As ligações do híbrido, portanto, possuem o mesmo comprimento. 
 
 
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 11 
1.31 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
1.32 
a) compostos diferentes d) isômeros constitucionais 
b) Isômeros constitucionais e) estruturas de ressonância 
c) estruturas de ressonância f) mesmo composto 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 12 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed 
Capítulo 2 
 
2.1 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
2.2 
A teoria RPECV prediz que a estrutura do BF3 é planar: 
 
A soma vetorial dos momentos dipolos para a estrutura trigonalplanar deverá ser zero, 
resultando em µ=0 para o BF3 
 
2.3 
A forma do CCl2=CCl2 é tal que a soma vetorial de todas as ligações C─Cl leva a um 
momento dipolo zero: 
 
 
2.4 
O fato de que SO2 possui momento dipolo indica que molécula é angular, não linear: 
 
O fato de que o CO2 não possui momento dipolo indica que sua estrutura é linear, e 
não angular: 
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 13 
 
 
2.5 
 
 
2.6 
Em CFCl3 o grande momento de ligação de C–F opõem aos momentos de ligação de 
C–Cl. Devido a menor eletronegatividade do hidrogênio em relação ao flúor, a oposição 
do momento de ligação C-H será portanto menor ocasionando menor momento dipolo 
líquido. 
 
 
2.7 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
 
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 14 
2.8 
a) 
 
b) 
 
 
2.9 
a) 
CH3 CH2 CH2 CH2 Br CH CH2 Br
CH3
CH3 
b) 
CH3 CH CH2 CH3
Br 
c) 
CH3 C Br
CH3
CH3
 
 
2.10 
a) 
CH3 CH2 F 
b) 
CH3 CH CH3
Cl 
c) Brometo de propila 
d) Fluoreto de isopropila e) iodeto de fenila 
 
 
2.11 
a) 
CH3 CH2 CH2 CH2OH CH3 CH CH2
CH3
OH
 
b) 
CH3 CH CH2 CH3
OH 
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 15 
c) 
CH3 C
CH3
CH3
OH
 
 
2.12 
a) 
CH3 CH2 CH2OH 
b) 
CH3 CH CH3
OH 
 
2.13 
a) CH3 CH2O CH2 CH3 d) metil propil éter 
b) 
CH3 CH2O CH2 CH2 CH3 
e) diisopropil éter 
c) 
CH3 CH2O CH CH3
CH3
 
f) fenil metil éter 
 
2.14 
a) CH3 CH2 CH2 NH2 d) isopropilpropilamina 
b) 
N CH3CH3
CH3
 
e) tripropilamina 
c) 
N
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH3 
f) fenilmetilamina 
g) dimetilfenilamina 
 
2.15 
a) primárias (a) b) secundárias (d), (f) c) terciárias (b), (c), (e), (g) 
 
2.16 
a) 
 
b) sp³ 
 
2.17 
a) CH3CH2CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas 
podem formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo OH. 
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 16 
b) CH3CH2NHCH3 possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo NH. 
c) HOCH2CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque essa molécula possui 
dois grupos OH que podem formar mais ligações de hidrogênio. 
 
2.18 
Ciclopropano tem maior ponto de fusão porque sua estrutura cíclica proporciona uma 
forma rígida e compacta permitindo altas forças coesivas no cristal. 
 
2.19 
a) cetona c) álcool e) álcool 
b) alcino d) aldeído f) alceno 
 
2.20 
a) Três ligações duplas carbono-carbono (alceno) e um álcool 2º. 
b) Fenil, ácido carboxílico, amida, amina 1ª, éster. 
c) Fenil, amina 1ª. 
d) Álcool 2°, alceno 
e) Fenil, amina 3ª, éster. 
f) Aldeído, alceno 
g) Dois grupos éster, alceno. 
 
2.21 
CH3 CH2 CH2 CH2 Br CH3 CH CH2 CH3
Br
CH3 C CH3
CH3
Br
CH3 CH CH2
CH3
Br
Haleto de alquila 10
Haleto de alquila 2o
Haleto de alquila 3o
 
 
2.22 
 
 
 
 
 
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 17 
2.23 
 
 
2.24 
a) primário b) secundário c) terciário d) terciário e) secundário 
 
2.25 
a) secundário c) terciário e) secundário 
b) primário d) secundário f) terciário 
 
2.26 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
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 18 
 
g) 
 
h) 
 
i) 
 
j) 
 
k) 
 
l) 
 
m) 
 
n) 
 
 
2.27 
a) ) CH3CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo OH. 
b) HOCH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque essa molécula possui dois 
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 19 
OH
O
grupos OH que podem formar mais ligações de hidrogênio do que a molécula 
CH3CH2CH2OH. 
c) OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras. 
d) OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar 
ligações de hidrogênio uma com as outras. 
e) 
 possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar 
ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo NH. 
f) 
porque suas moléculas possuem grande momento dipolo. (O composto 
trans possui µ=0) 
g) 
possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras. 
h) Nonano devido ao seu alto peso molecular e o seu grande tamanho proporciona 
mais atrações de van der Waals 
i) 
porque o grupo carbonila é mais polar do que a ligação dupla. 
 
2.29 
a) 
 
b) A ultima molécula acima porque ela não possui hidrogênio ligado covalentemente ao 
nitrogênio e , portanto, essa molécula não pode formar ligações de hidrogênio umas 
com as outras. As outras moléculas possuem hidrogênios ligados covalentemente ao 
nitrogênio e podem portanto formar ligações hidrogênio umas com as outras, como por 
exemplo: 
 
 
2.30 
Um grupo éster 
 
NH
F F
O
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 20 
2.31 
As forças atrativas entre as moléculas de fluoreto de hidrogênio são muito mais fortes 
do que as atrações dipolodipolo que nós chamamos de ligações de hidrogênio. A carga 
parcial positiva da molécula de fluoreto de hidrogênio está relativamente exposta pois 
reside no átomo de hidrogênio. Em contraste, a carga parcial positiva da molécula de 
fluoreto de etila dispersa no grupo etila. Deste modo, a parte carregada parcialmente 
positiva do fluoreto de hidrogênio se aproxima muito mais da parte carregada 
negativamente de outra molécula de fluoreto de hidrogênio, devido a alta polarização. 
 
2.32 
(a) e (b) são polares e são capazes de dissolver compostos iônicos. (c) e (d) são 
apolares e dissolvem compostos não iônicos. 
 
2.33 
a) 
 
f) 
 
b) 
 
g) 
 
c) 
 
h) 
 
d) 
 
i) 
 
e) 
 
j) 
 
 
 
 
 
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 21 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. 
Capítulo 3 
 
3.1 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
3.2 
(a), (c), (d) e (f) bases de Lewis 
(b) e (e) ácidos de Lewis 
 
3.3 
 
 
3.5 
a) pka= - log ka = - log 10-7= 7 
b) pka= - log105 = -0,699 
c) O ácido com menor pka será o ácido mais forte, portanto HB é o ácido mais forte 
 
3.6 
Quando o H3O+ atua como ácido em solução aquosa a equação é: 
H3O
+ + H2O H2O + H3O
+
 
 
 
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 22 
E o Ka é: ][
][
]][[
2
3
32 OH
OH
OHOH
k a == +
+
 
A concentração molar de H2O em água pura, é [H2O]=55,5 portanto ka=55,5 e o 
pka= -1,74. 
 
3.7 
O pka do íon metilamina é 10,6. Como o pka do íon anilínio é 4,6 o íon anilínio é 
portanto ácido mais forte do que do que o íon metilamina e a anilina é base mais fraca 
do que a metilamina. 
 
3.8 
a)negativa b) aproximadamente zero c) positiva 
 
3.9 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
3.10 
As estruturas A e B possuem iguais contribuições para o híbrido de ressonância. Isso 
significa que o tamanho das ligações carbono-oxigênio são iguais e os átomos de 
oxigênio possuem cargas iguais. 
 
3.11 
a) CH2Cl2CO2H é o ácido mais forte porque o efeito indutivo dos dois átomos de cloro 
deixa o próton hidroxílico mais positivo. O efeito indutivo dos dois átomos de cloro 
também irá estabilizar o íon dicloroacetato mais eficazmente por dispersão da carga 
negativa. 
b) CCl3CO2H é o ácido mais forte por razões similares a letra (a), exceto porque aqui 
estão envolvidos três átomos de cloro. 
c) CH2FCO2H é o ácido mais forte porque o efeito indutivo do átomo de flúor é maior 
do o efeito indutivo do átomo de bromo. 
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 23 
d) CH2FCO2H é o ácido mais porque o átomo de flúor está mais perto do grupo 
carboxílicoe portanto, é mais capaz de exercer maior efeito indutivo. 
 
3.12 
A maioria de compostos contento nitrogênio e todos os compostos contento oxigênio 
possuem pares de elétrons não compartilhados em seus átomos de oxigênio e 
nitrogênio. Esse compostos podem portanto agir como bases e aceitar um próton do 
ácido sulfúrico concentrado. Quando eles aceitam um próton, esses compostos 
tornam-se íons e portanto compostos iônicos que são solúveis devido a polaridade 
média do ácido sulfúrico. 
 
 
3.13 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
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 24 
3.14 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
 
3.15 
a) NH2- b) OH- c) H:- d) CH C
-
 e) CH3O
- f) H2O 
 
3.16 
NH2-> H:-> CH C
-
> CH3O- ≈ OH- > H2O 
 
3.17 
a) H2SO4 b) H3O+ c) CH3NH3+ d) NH3 e) CH3CH3 f) CH3CO2H 
 
3.18 
H2SO4> H3O+> CH3CO2H> CH3NH3+> NH3> CH3CH3 
 
3.19 
a) 
 
b) 
 
c) 
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3.20 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
3.21 
Porque o próton ligado ao átomo de oxigênio altamente eletronegativo do CH3OH é 
muito mais ácido do que os prótons ligados ao átomo de carbono menos 
eletronegativo. 
 
3.22 
 
 
3.23 
a) pka = -log 1,77x 10-4 = 3,75 b) ka = 10-13 
 
3.24 
a) HB 
b) Sim. Desde que A- é a base forte e HB o ácido forte, a seguinte reação ácido-base 
ocorrerá: 
A- H B A H B-+ +
 
 
3.25 
a) 
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 26 
 
b) 
 
c) Não ocorrerá reação ácido-base apreciável porque a base remove um próton do 
etino. 
d) 
 
e) 
 
 
3.26 
a) 
H5C6 C C H NH2 Na+ H5C6 C C
-
Na
+
+ NH3
H5C6 C C
-
Na
+
+ O TT H5C6 C C T + NaOT 
b) 
 
c) 
 
 
3.27 
a) CH3CH2OH> CH3CH2NH2 > CH3CH2CH3 
O oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio, o qual é mais eletronegativo que o 
carbono. Portanto a ligação O–H é a mais polarizada seguida da ligação N–H e a lição 
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 27 
C–H é a menos polarizada. 
b) CH3CH2O- < CH3CH2NH- < CH3CH2CH2- 
O ácido fraco terá base conjugada forte. 
 
3.28 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
3.29 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
3.30 
Os hidrogênios ácidos devem estar ligados a átomos de oxigênio. No H3PO3,um átomo 
de hidrogênio está ligado ao átomo de fósforo. 
 
 
3.31 
a) 
 
b) 
 
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 28 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
3.32 
a) Assumimos que o grupo ácido e o grupo básico da glicina em suas duas formas 
possuem acidez e basicidade similares a do ácido acético e da metilamina. Então 
consideramos o equilíbrio entre as duas formas: 
 
b) O alto ponto de fusão revela que a estrutura iônica é a que melhor representa a 
glicina. 
 
3.33 
a) O segundo grupo carboxila do ácido malônico estabiliza a base conjugada por efeito 
indutivo quando o ácido malônico perde um próton. 
b) Quando –O2CCH2CO2H perde um próton, ele forma um diânion, –O2CCH2CO2-. Esse 
diânion é desestabilizado por conter duas cargas negativas próximas. 
 
3.34 
HB é ácido mais forte. 
 
 
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Química Orgânica 
 29 
3.36 
O diânion é um híbrido com as seguintes estruturas de ressonância: 
 
Nós podemos observar que cada ligação carbono-carbono é uma ligação simples em 
três estruturas e dupla em uma estrutura. Cada ligação carbono-oxigênio é dupla em 
duas estruturas e ligação simples também em duas estruturas. Portanto podemos 
esperar que todas as ligações carbono-carbono são equivalentes e do mesmo 
comprimento. O mesmo pode ser dito para as ligações carbono-oxigênio. 
 
3.37 
CH3 CH2 SH + CH3O- +
A B
CH3 CH2 S
-
CH3OH
CH3 CH2 S
- + CH2 CH2
O
CH3 CH2 SCH2 CH2O
-C
CH3 CH2 SCH2 CH2O
- + O HH CH3 CH2 SCH2 CH2O H + OH -
D E
 
 
3.38 
a) hexano b) hexano, amônia líquida c) hexano 
 
3.39 
a) 
N CH3
CH3
CO
H 
b) 
N CH3
CH3
CO
H
N
+
CH3
CH3
CO
-
H 
c) O DMF dissolve compostos iônicos e solvata os cátions muito bem. Ele o faz 
orientando suas extremidades negativas em volta do cátion e doando pares de elétrons 
não-compartilhados para orbitais vazios do cátion. Entretanto, não consegue formar 
ligações hidrogênio porque seu centro positivo é bem blindado contra qualquer 
interação com ânions. 
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Química Orgânica 
 30 
 
3.40 
a) 
CH3CCH3
O
CH3C
+
CH3
O
-
 
b) 
CH2
-
CCH3
O
CH2CCH3
O
-
 
c) 
CH2
-
CCH3
O
+ O DD CH2CCH3
O
D + O- D 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 31 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. 
 
Capítulo 4 
 
4.1 
 
 
4.2 
a) 
 
b) ver questão anterior 
 
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 32 
4.3 
a) 
 
b) 
 
 
4.4 
a) 
 
 
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 33 
b) 
 
 
4.5 
a) 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano d) 1-cloro-2,4dimetilciclohexano 
b) 1-isobutil-2-metilciclohexano ou 
1-metil-2-(2-metilpropil)ciclohexano 
e) 2-clorociclopentanol 
c) butilciclohexano f) 3-terc-butilciclohexanol ou 
3-(1,1dimetiletil)ciclohexanol 
 
4.6 
a) 2-clorobiciclo[1,1,0]butano d) 9-clorobiciclo[3.3.1]nonano 
b) biciclo[3.2.1]octano e) 2-metilbiciclo[2.2.2]octano 
c) biciclo[2.1.1]hexano 
f) 
biciclo[3.1.0]hexano biciclo[2.1.1]hexano 
 
4.7 
a) 3-hepteno c) 4-etil-2-metil-1-hexeno e) 4-metilpent-4-en-2-ol 
b) 2,5-dimetil-2-octeno d) 2,4-dimetilciclohexeno f) 2-cloro-3-metilciclohex-3-em-1-ol 
 
4.8 
a) 
H H
CH2CH2 CH2CH3CH2CH3
 
f) 
CH3
CH3 
b) 
H CH2
CH3
CH2
H
CH3 
g) 
CH3
CH3
 
c) h) 
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 34 
CH3 CH3
CH3 CH3 
CHCH2 
d) 
Cl
CH2 CH3H
H
 
i) 
Cl
Cl 
e) 
H
CH2 CHH
H
CH2
Br
Br
 
j) 
CH2
CH CH3
Cl
Cl
H
H
 
 
4.9 
 
 
4.10 
 
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Química Orgânica 
 35 
4.12 
a) 
 
b) 
 
 
4.13 
a - d) 
 
4.14 
a) 
 
b) Sim. 
c) 
 
 
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 36 
d) 
 
 
4.15 
 
 
4.16 
 
 
4.17 
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 37 
 
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Química Orgânica 
 38 
4.19 
a) 
CH2 CH2 CH2 CH CH3Cl
Cl
 
b) 
CH3 CH2 CH CH3
Cl
 
c) 
CH3 CH2 CH2 CH CH2
CH
CH3 CH3
CH2 CH3
 
d) 
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 
e) 
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH2
CH3 
f) 
Cl
Cl
 
g) 
H H
CH3 CH3 
h) 
H CH3
CH3 H 
i) 
CH3 CH CH2 CH CH3
OH CH3 
j) 
OH CH2 CH CH3
CH3
ou
OH
CH2CHCH3
CH3
 
k) 
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
 
l) 
C
CH3
CH3
CH3CH2OH
 
m) 
 
n) 
 
o) 
 
 
 
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Química Orgânica 
 39 
4.20 
a) 3,3,4-trimetilhexano e) 2-bromobiciclo[3.3.1]nonano 
b) 2,2-dimetil-1-butanol f) 2,5-Dibromo-4-etiloctano 
c) 3,5,7-trimetilnonano g) ciclobutilciclopentano 
d) 3-metil-4-heptanol h) 7-clorobiciclo[2.2.1]heptano 
 
4.21 
Porque há dois átomos de carbono secundário no álcool sec-butílico que são 
equivalentes. Já no álcool sec-pentílico existem átomos de carbono secundário que 
não são equivalentes. 
 
4.22 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
4.23 
 
 
4.24 
 
 
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Química Orgânica 
 40 
4.25 
 
 
4.26 
 
 
4.27 
(CH3)3CCH3 é o isômero mais estável (isto é, o isômero com menor energia potencial) 
porque ele envolve a menor quantidade de energia liberada quando sujeita a 
combustão completa 
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Química Orgânica41 
 
 
4.28 
Uma série homóloga é aquela em que cada membro da série defere do outro a partir 
de uma quantidade constante, usualmente um grupo CH2. Uma série homóloga para 
haletos de alquila é dada a seguir: 
CH3X 
CH3CH2X 
CH3CH2 CH2X 
CH3CH2CH2CH2X 
 
4.29 
 
 
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Química Orgânica 
 42 
4.30 
 
 
4.31 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
4.32 
Número de ligações simples S = 20 
Número de átomos A = 16 
Numero de anéis N = 5 
 
4.33 
a) 
 
b) 
 
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 43 
 
4.34 
a) 
 
b) 
 
 
4.35 
a) Pentano possui ponto de ebulição mais alto porque sua cadeia é linear e possui 
maior superfície de contato fazer interações de van der Waals com outras moléculas 
de pentano. 
b) Heptano, possui ponto de ebulição mais alto porque ele tem maior peso molecular, e 
grande superfície de contato. 
c) 2-cloropropano pois ele é mais polar e possui grande peso molecular 
d) 1-propanol pois pode formar ligações de hidrogênio intra moleculares 
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Química Orgânica 
 44 
e) propanona possui ponto de ebulição maior porque é mais polar. 
4.37 
Trans-1,2-dimetilciclopropano é mais estável porque os grupos metila estão mais 
afastados um do outro: 
 
 
4.38 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
4.39 
a) 
 
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Química Orgânica 
 45 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
4.40 
Se o anel ciclobutano fosse planar, o momento da ligação C—Br deveria ser cancelar. 
O fato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anel 
não é planar: 
 
 
4.41 
a) H2/Pd d) 
CH3 CH3
H
CH3
CH3 
b) 1- NH2-/NH3 2- BrCH2CH2CH2CH3 e) H2/Pd 
 
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Química Orgânica 
 46 
c) 
CH3 CH
CH3
NH2
-
1
2- H2 /Pd
 
f) 
CH3
CH3
CH3
Br
 
 
4.42 
a) 
CH3
CH3 
b) cis-1,2-dimetilciclohexano 
c) Como a hidrogenação catalítica produz o isômero cis, ambos átomos de hidrogênio 
devem ser adicionados no mesmo lado da dupla ligação. 
 
 
4.43 
a) trans-1,2-diclorociclohexano 
b) Como o produto é o isômero trans, nós podemos concluir que os átomos de cloro 
são adicionados a partir de lados opostos da dupla ligação: 
 
 
4.44 
Se o trans-1,3-di-terc-butilcicloexano adotar a conformação em cadeira, um grupo terc-
butila deverá estar em axial. Portanto é mais energeticamente favorável para a 
molécula adotar a conformação bote torcido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 47 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. 
 
Capítulo 5 
 
5.1 
a) aquiral c) quiral e) quiral g) aquiral 
b) aquiral d) quiral f) quiral h) aquiral 
 
5.2 
a) Sim b) Não c) Não 
 
5.3 
a) Elas são as mesmas moléculas. 
b) Elas são enantiômeros. 
 
5.4 
a) Não possui estereocentro. b) Não possui estereocentro. 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) Não possui estereocentro. 
 
g) 
 
h) 
 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 48 
5.5 
a) 
CH3
CH2
CH3
Limoneno
 
b) 
N
O
O
N
HO
O
Talidomida
 
 
5.6 
a) Dois em cada caso: 
 
b) Somente um em cada caso: 
 
c) Três: 
 
d) Dois: 
 
 
5.7 
A Chave de fenda, a bola de beisebol e o martelo. 
 
5.8 
Em cada caso o plano de simetria é o plano da página. 
a) 
 
b) 
 
f) 
 
 
5.9 
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Química Orgânica 
 49 
 
 
5.10 
c) (1) é S 
 (2) é R 
d) (1) é S 
 (2) é R 
e) (1) é S 
 (2) é R 
g) (1) é S 
 (2) é R 
h) (1) é S 
 (2) é R 
 
5.11 
a) –Cl >--SH > --OH > --H 
b) –CH2Br >–CH2Cl > –CH2OH > –CH3 
c) –OH > --CHO > –CH3 > --H 
d) –C(CH3)3 > --CH=CH2 > --CH(CH3)2 
e) –OCH3 > --N(CH3)2 > –CH3 > --H 
 
5.12 
a) S b) R c) S 
 
5.13 
a) Enatiômeros b) Mesmo composto c) Enatiômeros 
 
5.14 
O
H
(S)-(+)-Carvona
O
H
(R)-(-)-Carvona
 
 
5.15 
a) 
%00,20100
º756,5
º151,1
100
_.__
__
=´
+
+
=
´=
PuroenantespecíficaRotação
ObservadaRotaçãoexcenan
 
b) Como o enantiômero R é +, o enantiômero está presente em excesso. 
 
 
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 50 
5.16 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
 
5.17 
a) Diasterômeros b) Diasterômeros em cada caso 
c) Não, diasterômeros possuem 
diferentes pontos de fusão. 
d) Não, diasterômeros possuem diferentes 
pontos de ebulição. 
e) Não, diasterômeros possuem diferentes pressões de vapor. 
 
5.18 
a) Pode ser opticamente ativa. c) Não pode ser opticamente ativa porque 
ele é um composto meso. 
b) Pode ser opticamente ativa. d) Não pode ser opticamente ativa porque 
é uma mistura racêmica. 
 
5.19 
a) Representa A. b) Representa C. c) Representa B. 
 
5.20 
a) 
 
 
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 51 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
5.21 
Composto B: (2S,3S)-2,3-Dibromobutano 
Composto C: (2R,3S)-2,3-Dibromobutano 
 
5.22 
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 52 
a) (1) é (2S,3S)-2,3-Diclorobutano; (2) (2R,3R)-2,3-Diclorobutano 
(3) é (2R,3S)-2,3-Diclorobutano 
b) (1) é (2S,4S)-2,4-Pentanodiol; (2) é (2R,4R)-2,4-Pentanodiol ; 
 (3) é (2R,4S)-2,4-Pentanodiol 
c) (1) é(2R,3R)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano 
 (2) é(2S,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano 
 (1) é(2R,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano 
d) (1) é (2S,4S)-4-cloro-2-pentanol; (2) é (2R,4R)-4-cloro-2-pentanol 
 (3) é (2S,4R)-4-cloro-2-pentanol; (4) é (2R,4S)-4-cloro-2-pentanol 
e) (1) é (2S,3S)-2-bromo-3-fluorobutano; (2) é (2R,3R)-2-bromo-3-fluorobutano 
 (3) é (2S,3R)-2-bromo-3-fluorobutano; (4) é (2R,3S)-2-bromo-3-fluorobutano 
5.23 
 
 
5.24 
a) Não d) Não 
b) Sim e) Diasterômeros 
c) Não f) Diasterômeros 
 
5.25 
 
 
 
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 53 
5.26 
a) 
 
b) 
 
 
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 54 
c) 
 
 
5.27 
Ver problema anterior 
 
5.28 
 
 
5.29 
 
 
5.30 
(a), (b), (e), (f) e (g) 
 
5.31 
a) Sete. Considere a tabela 4.2 e observe que todos os alcanos (com seis carbonos) 
são aquirais. 
b) (R) e (S)-3-metilhexano e (R) e (S)-2,3-dimetilpentano 
 
 
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 55 
5.32 
a,b) 
 
c) quatro 
d) Porque o arranjo trans de um carbono em ponte é estruturalmente impossível. 
 
5.33 
a) A é (R,S)-2,3-diclorobutano; B é (S,S)-2,3-diclorobutano; C é (R,R)-2,3-diclorobutano 
b) Fórmula A. 
 
5.34 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
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 56 
e) 
 
 
5.35 
a) mesmo composto b) Enantiômeros c) Diastereômeros 
d) mesmo composto e) mesmo composto f) Isômeros Constitucionais 
g) Diastereômeros h) Enantiômeros i) mesmo composto 
j) Enantiômeros k) Diastereômeros l) mesmo composto 
m) Diastereômeros n) Isômeros Constitucionais o) Diastereômeros 
p) mesmo composto q) mesmo composto 
 
 
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 57 
5.36 
Todas essas moléculas são planares. Sua estereoquímica é parecida com a de 
cloroetenos. (a) pode existir como isômeros cis e trans; Somente um composto pode 
existir nos casos (b) e (c). 
 
5.37 
a) 
 
b) (3) e (4) são quirais e isômeros um do outro. 
c) Três frações: uma fração contendo (1), uma fração contendo (2) e uma fração 
contendo (3) e (4) [sendo (3) e (4) enatiômeros, eles possuem a mesma pressão de 
vapor] 
d) Nenhuma. 
 
5.38 
a) 
 
b) Não, elas não podem ser sobrepostas. 
c) Não, elas entretanto, são enantiômeros uma da outra. 
d) 
 
e) Não, elas não podem ser sobrepostas. 
f) Sim, elas são portanto representações dos mesmo composto em diferentes 
conformações.Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 58 
5.39 
a) 
 
b) Sim, portanto o trans-1,4-dietilcicloexano é aquiral. 
c) Não, são diferentes orientações da mesma molécula. 
d) Sim, cis-1,4-dietilcicloexano. 
 
e) Não. 
 
5.40 
O trans-1,3-dietilcicloexano pode existir nas seguintes formas enantioméricas: 
 
O cis-1,3-dietilcicloexano consiste em uma molécula aquiral porque ela possui plano de 
simetria (o plano da página). 
 
 
5.41 
a) Como ele é opticamente ativo e não resolvível ele deve então possui a forma meso: 
 
 
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 59 
b) 
 
c) Não. 
d) Racêmico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 60 
Exercícios Capítulo 6 - Solomons 7a edição 
 
 
6.1 
a) 
CH3 I + CH3 CH2 O- CH3 CH2 O CH3 + I-.. ..
..
..
..
......
..........
..
..
Substrato Nucleófilo grupo retirante
 
 
b) 
I
-
..
..
.... + CH3 CH2 Br
..
.... CH3 CH2 I
..
.... + Br-
..
.....
.
SubstratoNucleófilo grupo retirante
 
c) 
CH3 OH + (H3C)3 CH2 Cl (H3C)3 CH2O CH3..
.. ..
.. .
. ..
..2 + CH3 +OH2.. + Cl-.... ..
..
Nucleófilo Substrato grupo retirante
 
d) 
CH3 CH2 CH2 Br + C- N .... CH3 CH2 CH2 C N .. + Br
-..
.....
.
Substrato Nucleófilo grupo retirante
..
.. ..
 
e) 
CH2 BrH5C6 + NH32 CH2 NH2H5C6 + Br
-..
.....
.
grupo retiranteNucleófiloSubstrato
..
..
..
.. ..
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 61 
6.2 
(H3C)3 Br
I
-
(H3C)3
I
+ Br
-
 
 
 
 
6.3 
a) 
 
CH3
C
CH2
CH3
OH H
CH3
C
CH2
CH3
H Cl
OH-
SN2
(R)-(-)-2-butanol(S)-(+)-2-Clorobuano
 
b) 
CH3
C
CH2
CH3
I H
CH3
C
CH2
CH3
H Cl
(R)-(-)-2-Iodobutano(S)-(+)-2-Clorobuano
I-
SN2
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 62 
6.4 
CH3
I
(H3C)3C C
+ CH3(H3C)3CSN1
H2O-H+
CH3
OH
(H3C)3C
-H+
H2O
OH
CH3
(H3C)3C 
 
 
 
6.5 
O
CH3
(H3C)3C
CH3
 e 
CH3
OCH3
(H3C)3C 
 
6.6 
a) Sendo cada um dos haletos de alquila primário, as reações serão do tipo SN2. 
b) A menor reatividade observada é devida ao efeito estérico dos substituintes no 
carbono b, quanto maior o substituinte mais lenta será a reação. 
 
 
6.7 
Solventes próticos são aqueles que possuem um H ligado a um oxigênio ou nitrogênio (ou outro 
átomo mais eletronegativo). Portanto os solventes próticos são: ácido fórmico, formamida, 
amônia e etileno glicol. 
Solventes apróticos são aqueles cujas moléculas não possuem um átomo de hidrogênio ligado a 
um elemento fortemente eletronegativo. Portanto os solventes apróticos são; acetona, 
acetonitrila, dióxido de enxofre e trimetilamina 
 
6.8 
A reação é do tipo SN2. Em solventes polares apróticos (DMF) nucleófilo do (CN -), não será 
envolvido pelas moléculas do solvente e portanto, será mais reativo do que em etanol. Como 
resultado a reação será mais rápida em DMF. 
 
6.9 
a) CH3O- b) H2S c) (CH3)3P 
 
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Química Orgânica 
 63 
6.10 
a) O aumento da porcentagem de água na mistura aumenta a polaridade do solvente. (água é 
mais polar do que metanol). Aumentando a polaridade do solvente, aumenta a velocidade da 
solvólise porque a água solvata melhor o estado de transição. 
 
b) O aumento do polaridade do solvente aumenta a estabilização do reagente I- , mais do que a 
estabilização devida a solvatação do estado de transição, e portanto aumenta a energia livre de 
ativação diminuindo assim a velocidade da reação. 
 
 
6.11 
CH3OSO2CF3 > CH3I > CH3Br > CH3Cl > 14CH3OH 
 
6.12 
a) 
H3CH2C
C
CH3
H
Br
CH3
O
- +
(S)
CH2CH3
C
CH3
H
H3CH2CO
(R)
+ Br-
 
b) 
H3CH2C
C
CH3
H
Br
(S)
C
O
O
-
CH3 CH2CH3
C
CH3
H
O
CCH3
O
(R)
+ Br-
 
c) 
H3CH2C
C
CH3
H
Br
(S)
CH2CH3
C
CH3
H
HS
(R)
+ Br-
SH
-
 
d) 
H3CH2C
C
CH3
H
Br
(S)
CH2CH3
C
CH3
H
H3CS
(R)
+ Br-
S
-
CH3
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 64 
6.13 
a) 
CH3CH2 CH2 Br + NaOH CH3CH2 CH2OH + Na Br 
b) 
CH3CH2 CH2 Br Na I CH3CH2 CH2 I Na I 
c) 
CH3CH2 CH2 Br + CH3 CH2O Na CH3 O CH3 +
Na Br
 
d) 
CH3CH2 CH2 Br + CH3 S Na CH3 S CH3 + Na Br 
e) 
CH3CH2 CH2 Br + CH3 ONa
O
CH3
O CH3
O
+ Na Br
 
f) 
CH3CH2 CH2 Br + NaN3 CH3CH2 CH2 N3 + Na Br 
g) 
CH3CH2 CH2 Br + N CH3
CH3
CH3
CH3 N
+
CH3
CH3
CH3
+ Br
-
 
h) 
CH3CH2 CH2 Br + NaCN CH3CH2 CH2 CN + Na Br 
i) 
 
CH3CH2 CH2 Br Na SH CH3CH2 CH2 SH Na SH+ + 
 
6.14 
a) 1-bromopropano irá reagir mais rapidamente, porque sendo um haleto primário, é menos 
impedido estericamente. 
b)1-iodobutano, porque o íon iodeto é melhor grupo retirante do que o íon cloreto. 
c)1-clorobutano, porque o carbono que contém o grupo retirante é menos impedido 
estericamente do que em 1-cloro-2-metilpropano. 
d) 1-cloro-3-metilbutano, porque o átomo de carbono que carrega o grupo retirante é menos 
impedido do que o 1-cloro-2-metilbutano. 
e) 1-clorohexano, porque é um haleto primário. Haletos de fenila não sofrem reação SN2. 
 
 
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Química Orgânica 
 65 
 
6.15 
a) Reação (1), porque o íon etóxido é um nucleófilo mais forte do que o etanol. 
b) Reação (2), porque o íon sulfeto de etila é um nucleófilo mais forte do que o etóxido em 
solventes próticos. (Devido o enxofre ser maior do que o oxigênio, o íon sulfeto de etila é menos 
solvatado e ele também é mais polarizável). 
c) Reação (2), porque o trifenilfosfino é nucleófilo mais forte do que o trifenilamino. (O átomo 
de fósforo é maior do que o átomo de nitrogênio). 
d) Reação (2), porque a velocidade da reação SN2 depende da concentração do nucleófilo e do 
substrato. Na reação (2), a concentração é duas vezes maior do que na reação (1). 
 
6.16 
a) Reação (2), porque o íon brometo é melhor grupo retirante do que o íon cloreto. 
b) Reação (1), porque a água é um solvente mais polar do que o metanol. As reações SN1 são 
mais rápidas em solventes mais polares. 
c) Reação (2), porque a concentração do substrato é duas vezes maior do que na reação (1). 
d) Ambas reações ocorrem com a mesma velocidade, porque são reações SN1. Elas independem 
da concentração do nucleófilo. 
e) Reação (1), porque o substrato é terciário. Haletos de fenila não são sofrem reações SN1. 
 
6.17 
a) 
CH3 Cl
I-
CH3OH
SN2
CH3 I
 
b) 
CH3 CH2 Cl
I-
CH3OH
SN2
CH3 CH2 I
 
c) 
CH3 Cl
CH3 OH
OH-
CH3OH/H2O
SN2 
d) 
CH3 Cl
OH-
CH3OH/H2O
SN2
CH3 OH
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 66 
6.17 
e) 
CH3 Cl
CH3 SH
SH-
CH3OH
SN2 
f) 
CH3 CH2 Cl CH3
CH2 SH
SH-
CH3OH
SN2 
g) 
CH3 Cl
CH3 CN
CN-
DMF 
h) 
CH3 Cl CH3 CN
CN-
DMF 
i) 
CH3 OH
CH3 O Na
Na
-H2
CH3I
CH3OH
CH3
O
CH3
 
j) 
H5C2 OH
H5C2 O Na
Na
-H2
CH3I
CH3OH
CH3
O
C2H5
 
k) 
Cl
CH3CH2ONa
CH3CH2OH 
 
6.18 
a) A reação não ocorre porque o grupo retirante é um anion metila, uma base muito forte, logo 
um péssimo grupo retirante. 
b) A reação não ocorre porque o grupo retirante é um anion hidreto, uma base muito forte, logo 
um péssimo grupo retirante. 
c) A reação não ocorre porque o grupo retirante é um carbânion, um a base muito forte e um 
péssimo grupo retirante. 
d) A reação não ira ocorrer a partir de um mecanismo SN2, porque o substrato é um haleto 
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Química Orgânica 
 67 
terciário e portanto não susceptível ao ataque SN2 devido ao efeito estérico. Uma pequena 
quantidade de produto da reação SN1 pode ocorrer, mas a reação principal será a E2 produzindo 
um alceno. 
e) A reação não irá ocorrer porque o grupo retirante ( CH3O-) é uma base forte e portantoum 
péssimo grupo retirante. 
f) A reação não irá ocorrer porque a primeira reação que ocorre é uma reação ácido-base que irá 
converter a amônia no íon amônio. O íon amônio não é um nucleófilo porque não possui par de 
elétrons livre. 
NH3 + CH3
O
+
H
H NH4
+ + CH3 OH
 
 
6.19 
O melhor rendimento será obtido se utilizar o haleto secundário 1-bromo-1-feniletano, porque a 
reação desejada é E2. Usando o haleto primário irá produzir o álcool por reação SN2 do que o 
alceno, produto desejado. 
 
 6.20 
A reação (2) possui melhor rendimento porque a reação desejada é do tipo SN2, e o substrato é 
um haleto de metila. O uso da reação (1) irá resultar em considerável reação de eliminação por 
um mecanismo E2, porque o substrato é secundário. 
 
6.21 
a) O produto principal é CH3CH2CH2CH2CH2OCH2CH3 ( a partir de um mecanismo SN2) porque 
o substrato é primário e o nucleófilo não é impedido. Pouco CH3CH2CH2CH=CH2 poderá ser 
produzido por um mecanismo E2. 
b) O produto principal será CH3CH2CH2CH=CH2 (por mecanismo E2), porque a base é 
impedida estericamente. Pouco CH3CH2CH2CH2CH2O(CH3)3 poderá ser produzido por reação 
SN2. 
c) (CH3)2C=CH2 , por mecanismo E2, será o único produto porque o substrato é terciário e a base 
é forte. 
e) 
(H3C)3C
I
 
O produto acima será o único formado por um mecanismo SN2. 
f) porque o substrato é terciário e o único nucleófilo é o solvente, o mecanismo é SN1. Os dois 
produtos abaixo serão formados: 
(H3C)3C
OCH3
CH3
(H3C)3C
CH3
OCH3
 
g) CH3CH=CHCH2CH3 , por mecanismo E2 será o produto principal. 
CH3CH2CH(OCH3)CH2CH3 será o produto secundário por um mecanismo Sn2 
h) CH3CH2CH(O2CCH3)CH2CH3 por mecanismo SN2 porque o íon acetato é uma base fraca. 
Pouco CH3CH=CHCH2CH3 poderá ser formado por E2. 
i) CH3CH=CHCH3 e CH2=CHCH2CH3 por E2 serão os produtos principais e 
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Química Orgânica 
 68 
(S)-CH3CH(OH)CH2CH3 poderá ser formado em menor quantidade por SN2. 
j) 
CH3 CH3
CH3
OCH3
produto principal SN1
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH2 produtos secundários por E1
 
k) ( R)-CH3CHIC6H13 será o único produto por SN2. 
 
6.22 
a) 
H
D
H
I
 
b) 
D
I
H
H 
c) 
H
D
H
I
 
 
d) A reação é SN1. O carbocátion formado poderá reagir tanto com água ou metanol: 
H
CH3
OH
D
H
OH
CH3
D
H
CH3
OCH3
D
H
OCH3
CH3
D
 
 
6.23 
O brometo de isobutila é mais impedido estericamente do que o brometo de etila por causa dos 
grupos metila no átomo de carbono b. 
CH3
C CH2 Br
CH3
Hb a 
H
C CH2 Br
H
H
 
Esse impedimento estérico faz com que brometo de isobutila reaja mais lentamente numa reação 
SN2 produzindo maior quantidade de produto de reação E2. 
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Química Orgânica 
 69 
6.24 
a) Sn2 porque o substrato é um haleto primário. 
b) A velocidade da reação é dada por: V=k[CH3CH2I][I-] logo v= 5x 10-7mol L-1s-1 
c) v= 1x 10-6mol L-1s-1 
d) v= 1x 10-6mol L-1s-1 
e) v= 2x 10-6mol L-1s-1 
 
6.25 
a) CH3N- e) H2O 
b ) CH3O- f) NH3 
c) CH3SH g) HS- 
d) (C6H5)P h) OH- 
 
6.26 
a) 
OH CH2 CH2 Br + OH -
O
-
CH2 CH2
Br
O
CH2 CH2 + Br
-
 
b) 
NH2
CH2
CH2 CH2
CH2 Br
N
+
H H
-Br-
OH- N
H
+ OH2
 
 
6.27 
O íon iodeto é um bom nucleófilo e um bom grupo retirante; ele pode converter rapidamente um 
cloreto de alquila ou brometo de alquila em um iodeto de alquila, e o iodeto de alquila pode 
então reagir rapidamente com outro nucleófilo. Com brometo de etila em água, por exemplo, a 
seguinte reação pode ocorrer: 
CH3 Br
OH2
lenta
OH2 contendo I
-
rápida
CH3 I
OH2
rápida
CH3 OH + I
-
CH3 O
+
H
H
+ Br-
 
 
6.28 
O álcool terc-butilíco e o éter terc-butil metílico são formados via mecanismo SN1. A velocidade 
da reação independe da concentração do íon metóxido ( a partir do metóxido de sódio). Essa, 
entretanto, não é a única reação que causa desaparecimento do brometo de terc-butila. Uma 
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Química Orgânica 
 70 
reação de competição também causa o desaparecimento do brometo de terc-butila, essa reação é 
a E2 na qual o íon metóxido reage com brometo de terc-butila. Essa reação é dependente da 
concentração do íon metóxido; portanto, o aumento da concentração do íon metóxido causa um 
aumento da velocidade do desaparecimento do brometo de terc-butila. 
 
6.29 
a) Você deve usar uma base forte, como RO-, em alta temperatura para favorecer a reação E2. 
b) Aqui nos queremos uma reação SN1. Nós usamos então etanol como solvente e como 
nucleófilo, e nos tratamos a reação em baixa temperatura para a eliminação ser minimizada. 
 
6.30 
1-bromobiciclo[2.2.1]heptano não é reativo em uma reação SN2 porque ele é um haleto terciário 
e a estrutura do anel faz com que o lado de trás do carbono que carrega o grupo retirante seja 
completamente inacessível para o ataque do nucleófilo: 
Br
Nu:-
X
 
1-bromobiciclo[2.2.1]heptano não é reativo em uma reação SN1 porque a estrutura do anel faz 
com que seja impossível a formação do carbocátion, que deve assumir a geometria trigonal 
planar ao redor do carbono positivamente carregado. 
 
6.31 
O íon cianeto possui dois átomos nucleofílicos, ele é então chamado de nucleófilo bidentado: 
C
-
N 
Ele pode reagir com o substrato utilizando qualquer átomo, mas o átomo carbono é mais 
nucleofílico. 
C
-
NBr CH2CH3 + CH3 CH2 C N
 
 
C
-
N Br CH2CH3+ CH3 CH2 NC
 
 
 
 
 
 
 
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 71 
 
 
6.32 
a) 
CH3CH2CH CH3
OH
NaH
Éter (-H2)
CH3CH2CH CH3
O
-
Na+
CH3CH2CH2CH2 Br+
CH3CH2CH CH3
O CH2CH2CH2CH3
-NaBr
 
b) 
(H3C)3C SH
NaH
Éter (-H2)
(H3C)3C S
- Na+
CH3CH2 Br
-NaBr
(H3C)3C S CH2CH3
 
c) 
(H3C)3C CH2OH
NaH
Éter (-H2)
(H3C)3C CH2O
-
Na+
CH3 I
Na I
(H3C)3C CH2OCH3
 
d) 
H5C6 OH
NaH
Éter (-H2)
H5C6 O
- Na+
CH3 I
Na I H5C6 O CH3
 
e) 
H5C6 CH2 Br + C- N NaBr
Et OH
H5C6 CH2 CN
 
f) 
CH3C O
-
O
Na+ + H5C6 CH2 Br NaBr
CH3 COOH H5C6 CH2 OC CH3
O
 
g) 
OH -Na+ +
CH3CH2CH2CH2
C Br
CH3
H
R-(2)Bromopentano
Acetona
NaBr
CH3CH2CH2CH2
C
H
CH3
OH
S-(2)Pentanol
 
 
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 72 
 
 
h) 
 
H
C Cl
CH3
CH2CHCH3
CH3
(S)-2-Cloro-4-metilpentano
+I
-Na+
Acetona
-NaCl
H
C
CH2
CH3
I
CH CH3
CH3
(R)-2-Iodo-4metilpentano
 
i) 
(H3C)3C CH CH3
Br
EtO-Na+
EtOH
-NaBr
(H3C)3C CH CH2 + EtOH
 
j) 
(H3C)2CH
Br OH
-Na+
H2O/CH3OH
(-NaBr)
(H3C)2CH
OH
 
k) 
+
CH3
C Br
CH2
H
CH3
(S)-2-Bromobutano
CH3
C
H
CH2
NC
CH3
S-(2)Pentanol
C
-
NNa
+ EtOH
-NaBr
 
l) 
CH3
Cl
CH3
I+ I- Acetona
-NaCl 
 
6.33 
a) 
I
H H
F
 
d) 
Cl
O
-
O
e
 
b) 
CH3
I
Cl
 
e) 
CH3 C C
-
Na
+ CH3C C CH3e
 
c) 
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 73 
S S
 
 
 
 
6.34 
 A etapa determinante da velocidade da reação SN1 do brometo de tert-butila é a seguinte: 
(H3C)3C Br
Lenta
x (H3C)3C
+ + Br-
H2O (H3C)3COH2
+
 
(CH3)3C+ é tão instável que reage imediatamente com qualquer molécula de água que estiver por 
perto, e para todas as finalidades práticas a reação inversa com Br- não ocorre. Adicionando o íon 
comum Br- (a partir de NaBr), portanto,não possui efeito sobre a velocidade. 
 Por causa do maior estabilidade do cátion (C6H5)2CH+ a primeira etapa reversível pode 
ocorrer e a adição do íon comum Br- retarda a reação geral pelo aumento da velocidade em que 
(C6H5)2CH+ é convertido a C6H5)2CHBr: 
(H5C6)2CH Br
Lenta
+ Br-
H2O
(H5C6)2CH2
+
(H5C6)2CH2OH2
+
 
 
6.35 
Dois mecanismos diferentes são envolvidos. (CH3)3CBr reage por mecanismo SN1, e 
aparentemente essa reação ocorre mais rapidamente. Os outros três haletos de alquila reagem por 
mecanismo SN2, e suas reações são lentas porque o nucleófilo (H2O) é fraco. As velocidades das 
reações de CH3Br, CH3CH2Br e (CH3)2CHBr são afetadas pelo efeito estérico e, portanto suaordem de velocidade é CH3Br> CH3CH2Br > (CH3)2CHBr. 
 
6.36 
O íon nitrito é um nucleófilo ambidentado, isto é, ele é um nucleófilo com dois sítios 
nucleofílicos. Os dois átomos equivalentes de oxigênio e o átomo de nitrogênio: 
N
O
- O
sítio nucleofílico
 
 
6.37 
a) O estado de transição possui a forma: 
Nu R L
d+ d-
 
em que as cargas estão se formando. Um solvente mais polar o pode solvatá-lo melhor, deste 
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Química Orgânica 
 74 
modo diminuindo a energia livre de ativação e aumentando a velocidade da reação. 
b) O estado de transição possui a forma: 
L R L
d+ d+
 
em que a carga está se dispersando. Um solvente polar é menos capaz de solvatar o estado de 
transição do que o reagente. A energia livre de ativação, portanto, ficará um tanto maior com 
o aumento da polaridade do solvente e a velocidade irá diminuir. 
 
6.38 
a) 
Cl CH2 C CH2 CH2 I
CH3
CH3
 
b) 
OH C CH2 CH2 Cl
CH3
CH3
+ alqueno
 
 
6.39 
a) Em uma reação SN1 o carbocátion intermediário reage rapidamente com qualquer nucleófilo 
que ele encontrar numa reação do tipo ácido-base de Lewis. Na reação SN2, o grupo retirante só 
se separa quando é eliminado a partir do ataque do nucleófilo e alguns nucleofílos são melhores 
do que outros. 
b)CN– é melhor nucleófilo do que etanol e a nitrila é formada em uma reação SN2 do 
CH3CH2CH2CHCl. No caso do (CH3)CCl o cátion tert-butila reage principalmente com o 
nucleófilo presente em alta concentração, aqui o etanol é o solvente. 
 
6.40 
(H3C)3C Cl (H3C)3C + Cl
(H3C)3C (H3C)3C
+
+
e-
Cl e-+ Cl-
(H3C)3C Cl (H3C)3C
+ Cl
-
DH, DH, DH, DH, kcal mol-1
+78
+171
-79
+170
 
 
6.41 
a) O termo entrópico é ligeiramente favorável. ( A entalpia é altamente desfavorável). 
b) 
1
11
.02,6
.)00115,0)(298(.36,6
-
--
=D
-=D
D-D=D
molkcalG
molkcalmolkcalG
STHG
o
o
ooo
 
c) 
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Química Orgânica 
 75 
54145,4
11
1
1084,310
)298)(..001987,0)(303,2(
.02,6log
303,2
log
--
--
-
´==
-
=
D-
=
eq
eq
o
eq
K
KKmolkcal
molkcalK
RT
GK
 
d) O equilíbrio é muito favorável em solução aquosa porque a solvatação dos produtos (etanol, 
íon hidrônio e íon cloreto) ocorre e desse modo estabilizando-os 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 76 
Exercícios 7a Solomons 
Capítulo 7 
 
7.1 
a) (E)-1-bromo-1-cloro-1-penteno d) (Z)-1-cloro-1-iodo-2-metil-1-buteno 
b) (E)-2-bromo-1-cloro-1-iodo-1-buteno e) (Z,4S)-3,4-dimetil-2-hexeno 
c) (Z)-3,5-dimetil-2-hexeno f) (Z,3S)-1-bromo-2-cloro-3-metil-1-hexeno 
 
7.3 
a) 2,3-dimetil-2-buteno c) cis-3-hexeno 
b) trans-3-hexeno d) 2-metil-2-penteno 
 
7.5 
a) 
Br
KOEt
EtOH
D
+
 
b) 
Br
KOEt
EtOH
D
+
 
 
7.6 
Um estado de transição anti periplanar permite a molécula assumir a conformação alternada 
mais estável: 
H
BrH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
 
Entretanto um estado de transição sin periplanar requer que a molécula assuma a conformação 
eclipsada mais instável: 
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Química Orgânica 
 77 
H
H
H
Br
H
H
H
H
H
H
H
H
 
 
7.7 
cis-1-bromo-4-terc-butilcicloexano pode assumir um estado de transição anti periplanar no qual 
o grupo volumoso terc-butil está equatorial: 
CH3
Br
(H3C)3C
H H
H
CH3
CH3
CH3
B
 
A conformação (acima), devido ela ser relativamente mais estável, é assumida pela maioria das 
moléculas presente, e portanto a reação é rápida. 
Para o trans-1-bromo-4-terc-butilcicloexano o estado de transição anti periplanar, a molécula 
deve assumir a conformação em que o grupo terc-butil está axial: 
CH3
Br
(H3C)3C
H
C(CH3)3
H
CH3
Br
 
Portanto a reação será muito lenta. 
 
7.8 
a) 
H
Br
H
CH3H
B
CH3
CH3
 
 
 
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Química Orgânica 
 78 
b) 
H
Br
CH3
HH
B
CH3
 
 
7.9 
a) 
CH3
CH3
OH + O
+
H
H
H
CH3
CH3
O
+
H
H
+ OH2
CH3
CH3
O
+
H
H CH3 CH2
+
CH3
+ OH2
CH3 C
+
CH3
H
H
OH2 CH3 CH2
CH3
+ O+ H
H
H
 
b) O ácido doa um próton para a OH do álcool transformando-a em um bom grupo abandonador 
(H2O) que é uma base fraca. 
 
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Química Orgânica 
 79 
7.10 
CH3 OH
CH3
CH3
+ H
+ CH3 OH2
+
CH3
CH3
CH3 OH2
+
CH3
CH3
CH3 CH2
+
CH3
CH3
+ OH2
CH3 CH2
+
CH3
CH3
CH3 C
+
CH3
CH3
CH3 C
+ CH
CH3
CH3
H
+ OH2
CH3
CH3
H
CH3 + O
+
H
H
H
 
 
7.11 
CH3 CH2 CH CH2OH
CH3
2-metil-1-butanol
+ O+ H
H
H
(-H2O)
(+H2O)
CH3 CH2 CH CH2 OH2
+
CH3
(-H2O)
(+H2O)
CH3 CH2 C CH2
+
H
CH3
CH3 CH C
+
CH3
CH3
H
OH2
CH3
CH3
CH3
H
+ H3O+
2-meil-2-buteno
 
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Química Orgânica 
 80 
CH3 CH CH2 CH2OH
CH3
+ O+ H
H
H
(-H2O)
(+H2O)
CH3 CH CH2 CH2 OH2
+
CH3
(-H2O)
(+H2O)
CH3 CH CH2 CH2
+
CH3
CH3 CH CH CH2
+
CH3
H
OH2
CH3 C CH
+
CH3
CH3
H
CH3 C CH CH3
CH3
+ H3O+
3-metil-1-butanol
2-meil-2-buteno
 
 
7.14 
a) 
CH3 CH CH2 + NaNH2 X
 
b) 
CH3 C C H + NH2- CH3 C C- NH3+
Base forte Ácido forte Base fraca Ácido fraco
 
c) 
CH3 CH2 CH3 + NH2- X 
d) 
CH3 C C
- + CH3 CH2O H
Ácido forteBase forte 
CH3 C C H CH3 CH2O
-
+
Base fracaÁcido fraco
 
e) 
CH3 C C
- + NH3+H CH3 C C H + NH3
Base forte Ácido forte Ácido fraco Base fraca
 
 
7.15 
CCC
CH3
CH3
CH3 H + NH2- C
-
CC
CH3
CH3
CH3
-NH3
CH3 I
CCC
CH3
CH3
CH3 CH3
-I-
 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 81 
7.16 
a) 
C6H14= fórmula do alcano
C6H12= fórmula do 2-hexeno
H2= diferença = 1 par de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=1
 
b) 
C6H14= fórmula do alcano
C6H12= fórmula do metilciclopentano
H2= diferença = 1 par de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=1
 
c) Não, todos os isômeros de C6H12, possuem o mesmo índice de deficiência de hidrogênio. 
d) Não. 
e) 
C6H14= fórmula do alcano
C6H10= fórmula do 2-hexino
H4= diferença = 2 pares de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=2
 
f) 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 82 
C10H22= fórmula do alcano
C10H16= fórmula do composto
H6= diferença = 3 pares de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=3
As possibilidades estruturais são:
3 duplas ligações
1 ligação dupla e uma 1 ligação tripla
2 duplas ligações e um anel
1 dupla e 2 anéis
3anéis
1 tripla ligação e 1 anel
 
 
 
7.17 
a) 
C15H32= fórmula do alcano
C15H24= fórmula do zingibereno
H8= diferença = 4 pares de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=4
 
b) Desde que 1 mol de zingibereno absorve 3 mols de hidrogênio, uma molécula de zingibereno 
três duplas ligações. 
c) Ela deve possuir 1 anel. 
 
7.22 
a) 
CH3 CH2 CH2 Cl
(CH3)3COK
(CH3)3COH
CH2 CH CH3
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 83 
b) 
CH3 CH CH3
Cl
CH2 CH CH3
CH3CH2ONa
CH3CH2OH 
c) 
CH2 CH CH3CH3 CH2 CH2OH
H+, D
 
d) 
CH2 CH CH3CH3 CH CH3
OH
H+, D
 
e) 
CH2 CH CH3CH3 CH CH2
Br
Br
Zn, CH3CO2H
ou NaI acetona
 
f) 
CH2 CH CH3CH3 C CH
H2
Ni2B(P
-2)
 
 
7.23 
a) 
Br
EtONa
ETOH 
b) 
Cl
Cl Zn
CH3CO2H 
c) 
OH
H+,D
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 84 
7.24 
a) 
CH CH
NaNH2
liq. NH3
CH C
-
Na
+ CH3 I
-NaI
CH C CH3
 
b) 
CH CH
liq. NH3
CH C
-
Na
+ CH2 ICH3
-NaI
CH C CH2 CH3
 
c) 
NaNH2
C CHCH3
liq. NH3
C C
-
CH3 Na
+ CH3 I
-NaI
C C CH3CH3
 
d) 
C C CH3CH3
a partir de c
H2
Ni2B(P
-2)
H
CH3CH3
H
 
e) 
C C CH3CH3
a partir de c
H
HCH3
CH3(1)Li, CH3CH2NH2
(2) NH4Cl
 
f) 
 
CH C
-
Na
+ + CH3 CH2 CH2 Br CH C CH2 CH2 CH3 Br-+
 
g) 
CHCCH2CH2CH3NaNH2
liq. NH3
C
-
CCH2CH2CH3 Na
+
CH3I
-NaI
CCCH2CH2CH3 CH3
 
h) 
CCCH2CH2CH3 CH3
H2
Ni2B(P
-2)
CC
CH2CH2CH3
CH3
H H
 
i) 
CCCH2CH2CH3 CH3 CC
CH2CH2CH3
H
H CH3(1)Li, CH3CH2NH2
(2)NH4Cl
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 85 
j) 
CH C
-
Na
+ + CH3 CH2 Br CH C CH2 CH3
-Br-
NaNH2
liq. NH3
C
-
C CH2 CH3 Na
++
C
-
C CH2 CH3
CH3CH2Br
C C CH2 CH3CH2CH3 
k) 
C
-
C CH2 CH3
D2O
C C CH2 CH3D 
m) 
CH3 C C CH3
D2
Ni2B
CH3
C C
CH3
D D
 
 
7.25 
CH3
H
D
H
CH3D2
Pt
 
 
7.26 
A desidratação do trans-2-metilcicloexanol ocorre através da formação de carbocátion e 
leva preferencialmente ao alceno mais estável. 1-metilcicloexeno do que o 3-
metilcicloexeno porque a dupla ligação é mais substituída: 
CH3
OH
H+
-H2O
CH
+
CH3 CH3 CH3
+
principal
 
A desalogenação do trans-1-bromo-2-metilcicloexano é uma reação E2 e deve possuir 
estado de transição anti-periplanar. Essa eliminação só é possível para obter o 3-
metilcicloexeno: 
CH3
H
CH3
Br
H
B
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 86 
7.27 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
7.30 
1-pentanol>1-pentino>1-pentene>pentano 
 
7.31 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 87 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
 
7.32 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 88 
7.33 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
7.34 
 
 
7.35 
a) 
 
 
b) 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 89 
c) 
 
 
 
d) 
 
e) 
 
 
7.40 
a) Cariofileno possui a mesma fórmula molecular que o zingibereno (problema 7.16), 
portanto ele terá também o índice de deficiência de hidrogênio igual a 4. Como 1 mol 
de cariofileno absorve 2 mols em hidrogenação catalítica, ele deve possuir duas duplas 
ligações por molécula. 
b) Dois anéis. 
 
7.41 
a) 
C30OH62= fórmula do alcano
C30H50= fórmula do esqualeno
H12= diferença = 6 pares de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=6
 
b) Seis duplas ligações. 
c) Nenhum anel. 
 
7.44 
Como I e J desviam o plano de luz polarizada na mesma direção portanto eles não são 
enatiômeros um do outro. Deste modo, as seguintes estruturas são possíveis para I, J 
e K. ( O enatiômeros de I, J e K poderão formar outro conjunto de estruturas, e outras 
respostas também são possíveis.): 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 90 
 
 
7.45 
As seguintes estruturas são possíveis: 
 
(outras respostas também são possíveis) 
 
 
7.46 
a) Com o (1R,2R), ou o (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2difeniletano, somente uma 
conformação irá permitir uma arranjo anti periplanar do H- e Br-. Em qualquer caso, a 
eliminação leva somente a (Z)-1-bromo-1,2-difenileteno: 
 
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Química Orgânica 
 91 
 
b) Com o (1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano, somente uma conformação irá permitir 
um arranjo anti periplanar do H e Br. Neste caso a eliminação leva a somente (E)-1-
bromo-1,2-difenileteno: 
 
 
c) Com o (1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano, somente uma conformação irá permitir 
um arranjo anti periplanar de ambos átomos de bromo. Neste caso a eliminação leva 
somente a (E)- 1,2-difenileteno: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 92 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª edição 
Capítulo 8 
 
8.1 
CH3 CH CH2 I
Br
2-bromo-1-iodopropano
 
 
8.2 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
 
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Química Orgânica 
 93 
8.3 
a) 
 
b) 
 
 
 
8.4 
 
 
8.5 
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Química Orgânica 
 94 
a) Use alta concentração de água porque nos queremos que o cátion produzido reaja 
com a água. E use também um ácido forte no qual a base conjugada é um nucleófilo 
muito fraco (por essa razão não podemos usar HI, HBr ou HCl). Um excelente método, 
portanto, é utilizar ácido sulfúrico diluído: 
 
b) Use baixa concentração de água, isto é ácido sulfúrico concentrado e use alta 
temperatura para favorecer a eliminação. 
c) 2-propanol deverá ser produzido porque um carbocátion 2o será produzido como 
intermediário: 
 
 
8.6 
 
 
8.7 
A ordem reflete a relativa facilidade com que esses alcenos aceitam um próton e 
formam carbocátions. (CH3)2C=CH2 reage mais rápido porque leva a um carbocátion 
terciário: 
 
CH3CH=CH2 leva a um carbocátion secundário: 
 
e CH2=CH2 reage mais lentamente porque leva a um carbocátion primário: 
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Química Orgânica 
 95 
 
Lembramos que a formação de cátions é a etapa determinante de velocidade em uma 
hidratação catalisada por ácido e a ordem de estabilidade de carbocátions é a 
seguinte: 3o>2o>1o> +CH3 
 
8.8 
 
 
8.9 
 
 
8.10 
 
 
8.11 
 
 
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Química Orgânica 
 96 
8.16 
a) A hidroxilação Sin de qualquer face do (Z) ou cis-alceno leva ao composto meso 
(2R,3S)-2,3butanodiol: 
 
b) A hidroxilação Sin de uma face do (E) ou trans-alceno leva ao composto (2R,3R)-
2,3butanodiol e a hidroxilação da outra face leva a (2S,3S)-2,3butanodiol: 
 
 
 
8.17 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
8.21 
a) 
 
h) 
 
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Química Orgânica 
 97 
b) 
 
i) 
 
c) 
 
j) 
 
d) 
 
k) 
 
e) 
 
l) 
 
f) 
 
m) 
 
g) 
 
n) 
 
 
8.22 
a) 
 
h) 
 
b) 
 
i) 
 
c) 
 
j) 
 
d) 
 
k) 
 
e) 
 
l) 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 98 
f) 
 
m) 
 
g) 
 
n) 
 
 
8.23 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
 
8.27 
a) 
C10H22= fórmula do alcano
C10H16= fórmula do mirceno
H6= diferença = 3 pares de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=3
 
b) O mirceno não contêm anéis porque a hidrogenação leva a C10H22, que corresponde 
ao alcano. 
c) Como o mirceno absorve três equivalentes molares de H2 a hidrogenação indica 
que ele contêm três duplas ligações. 
d) Três estruturas são possíveis, entretanto, somente uma leva a 2,6-dimetiloctano na 
hidrogenação completa. O mirceno portanto é: 
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Química Orgânica 
 99 
CH3 CH2
CH3 CH2 
e) 
H
O
O
H
O 
 
8.28 
 
 
8.29 
A etapa determinante de velocidade em cada reação é a formação de carbocátion 
quando o alceno aceita um próton de HI. Quando 2-metilpropeno reage, ele forma um 
carbocátion terciário (mais estável); portanto ele reage mais rápido. Quando eteno 
reage, ele forma um carbocátion primário (o menos estável) portanto ele irá reagir mais 
lentamente: 
 
 
8.31 
 
 
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Química Orgânica 
 100 
8.32 
limoneno
 
 
8.33 
 
 
8.34 
 
 
8.35 
a) 
C13H24O
2H2
Pt
OH
3-etil-7-metil1-1-decanol 
A ozonólise permite-nos localizar as posições das duplas ligações: 
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Química Orgânica 
 101 
 
b) 
 
 
8.39 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
8.40 
a) (2S,3R) - [enantiômero é (2R,3S)] b) (2S,3S) - [enantiômero é (2R,3R)] 
c) (2S,3R) - [enantiômero é (2R,3S)] d) (2S,3S) - [enantiômero é (2R,3R)] 
 
8.41 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 102 
8.46 
Hidroxilação a partir de KMnO4 são hidroxilações sin. Deste modo, ácido maleico deve 
ser ácido cis-dicarboxílico: 
 
O ácido fumárico deve ser um ácido trans-dicarboxílico: 
 
 
8.47 
a) A adição de bromo é uma adição anti. Portanto, o ácido fumárico leva ao composto 
meso: 
 
b) A adição de bromo aoácido maleico a mistura racêmica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
 103 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª edição 
Capítulo 14 
 
14.7) 
a. 
Br2
CCl4
Br
Br
adição 1,6
 
b. 
Br
Br
CH
+
Br
D
- 2HBr
C7H7Br
logo aromático
4n+2=6
 n=1
 
 
Brometo de tropílio 
CH
+
Br
é iônico
- insolúvel em solvente apolar
- solúvel em H2O
- pf alto (203ºC)
Ag+
AgBr
 
 
Estes dados sugerem que a ligação no brometo de tropílio é iônica. O íon tropílio fica com carga positiva (isto leva a 
um composto aromático) e o bromo com carga negativa (brometo). 
 
14.8) Um decréscimo de energia p significa que o cátion ciclopropenila é aromático. 
 
CH+
4n+2=2
n=0
 
É planar, é monocíclico, tem corrente de 
elétrons e tem 4n+2 elétrons p. 
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Química Orgânica 
 104 
14.9) 
 
CH+
4n=4
n=1
 
 
14.12) 
 
 
C
-
CH+ CH+
CH
-
Maior contribuição para o 
hibrido, ambas as partes 
são aromáticas.
4n+2=6
 n=1 
14.16) 
a. 
COOH
NO3 
d. 
NO2
NO2
 
g. 
OCH2CH3
Cl 
b. 
CH3
Br 
e. 
OH
NO2O2N 
h. 
Cl
SO3H
 
c. 
Br
Br
 
f. 
COOH
NO2 
i. 
CH3
S
CH3
OO
 
 
j. m. p. 
É planar, é monocíclico, tem corrente de elétrons p e 4n 
elétrons p com n=1. Portanto é antiaromático. 
Se o azuleno tivesse esta forma ele teria m=0 pois é um hidrocarboneto. 
Uma vez que ele tem m ¹0 isto sugere que existe separação de carga 
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Química Orgânica 
 105 
Br
 
CH3
CH3
CH3
 
OH
 
k. 
NH2
NO2 
n. 
CH3
OH
 
q. 
CH3
CH3
OH
 
l. 
CH3
CH3
 
o. 
CH3
CH3O
 
r. 
O
Cl
CH3
 
 
14.21) 
a. A estrutura de ressonância para a cicloeptatrienona(I) leva ao cátion aromático cicloeptatrienila, logo, 
se a estrutura de ressonância é aromática, este será a estrutura que mais contribuirá para o híbrido de 
ressonância. 
O
C
+
O
-
 
Já no caso da ciclopentadienona a estrutura de ressonância leva a uma estrutura que é antiaromática, 
desestabilizando esse composto. 
O
C+
O
-
 
4n+2=6 
 n=1 
4n=4 
 n=1 
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Química Orgânica 
 106 
b. 
O
O
O
O
O
O
+
 
 
14.22) O cátion 1,3-ciclopentadienila apesar de ser duplamente alílico é antiaromático, desestabilizando 
muito este composto. Logo a reação é muito lenta. 
Cl CH
+Ag
+
Sn1
+ Cl
-
4n=4
 n=1
 
14.23) 
 
 4n=8 
 n=2 
 
CH-
 
 4n+2=10 
 n=2 
 
b. Caso o [16] anuleno adicione 2 elétrons, ele ficará com 18 elétrons e obedecerá a regra de Hückel. 
4n+2=18 
n=4 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
É planar, tem corrente de elétrons, é 
monocíclico. 
Obedece a regra de Hückel. 
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Química Orgânica 
 107 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª edição 
Capítulo 15 
 
15.1) 
CH
+
E
H
E
CH
+
H
E
E
CH
+
H
E
E
B
B
B
 
 
15.2) 
H2SO4 HNO3 H2O N
+
O2 HSO4+ + +
pKa = -9
pKa = -1,3
 
O pKa do H2SO4 ser menor implica em ácido mais forte, logo o ácido nítrico funcionará como base e irá 
capturar o próton do ácido sulfúrico. Imediatamente após a captura do próton o ácido nítrico protonado 
perde uma molécula de água gerando o íon nitrônio (N+O2). 
 
15.3) 
CH(CH3)2
+ CH3
CH2
0 °C
HF
1)
CH3 CH2 CH3 C
H
+ CH3
H-F
CH+
CH(CH3)2
H+
CH3 C
H
+ CH3
CH+
CH(CH3)2
H
F- CH(CH3)2
 
15.4) 
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Química Orgânica 
 108 
1)
CH3
O
O
O
CH3
+ Al Cl
Cl
Cl
CH3
O
+
O
O
CH3
Al
-
Cl
ClCl
2)
CH3
O
+
O
O
CH3
Al
-
Cl
ClCl
CH3 C
+
O
+ Al
-
O
O
CH3
Cl
Cl Cl
CH3
O
+
 
 
15.5) 
CH3
CH3 CH3
Cl
+ Al Cl
Cl
Cl
CH3
CH3 CH3
Cl
+
Al
- Cl
Cl
Cl
rearranjo:
CH3
CH3 CH3
Cl
+
Al
- Cl
Cl
Cl
CH3 C
+
CH3
CH3
+ Al
-
Cl
Cl
Cl Cl
CH
+
H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
+ CH3 C
+
CH3
CH3
CH
+
H
CH3
CH3
CH3
Al
-
Cl
Cl
Cl Cl
+
HCl + AlCl3 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 109 
No caso da formação de neopentilbenzeno o carbocátion seria primário, muito instável, 
logo a molécula sofre um rearranjo, levando à formação de carbocátion terciário, mais 
estável, e se forma apenas o 2-metil-2-fenil-butano. 
 
15.6) 
CH3
CH3
CH3
CH3
OH+
BF3 +
1ª)
CH3
OH
B F
F
F
+ CH3 O+
B
-
H
F
F
F
CH3 O
+ B
-
H
F
F
F
CH3 CH2
+
H
CH3
C
H
+ CH3
carbocátion primário
carbocátion secundário
CH3 CH2
+
CH3 C
H
+ CH3
CH
+
CH3
H
CH
+
CH3
CH3
H
CH3
CH3
CH3
H-O+-B-F3
H-O+-B-F3
+ +H2O BF3
PP
PS
 
 
15.7) 
a. 
CH3 Cl
O
AlCl3
CH3
O
CH3Zn/HCl
D
 
 
 
b. 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 110 
CH3
CH3
Cl
O
AlCl3
CH3
CH3O
CH3
CH3
Zn/HCl
D
 
c. 
Cl
O O
+
AlCl3
 
d. 
O
O
O
O
O
+
AlCl3 Zn/HCl
D
 
 
15.8) 
Se não houvesse influência do grupo metila teríamos 5 posições para serem nitradas, sendo 52 ortos, 2 
metas e 1 para, ou seja, esperaríamos 40% de produto orto, 40% de produto meta e 20% de produto 
para estatisticamente. 
CH3
40%
40%
20%
Estatisticamente: 60% de produto orto/para
 40% de produto meta 
Porém observa-se 4% de produto meta. 
Logo, o grupo CH3 é ativador orto/para. 
 
15.9) 
a. 
CH3
H2SO4(conc)
CH3
SO3H 
 
 
 
 
 
b. 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 111 
COOH
COOH
NO2
HNO3/H2SO4
 
c. 
NO2 NO2
Br
Br2 / FeBr3
 
d. 
OH OH
CH3
O OH
CH3
O
+
AlCl3
CH3
O
Cl
 
 
15.10) 
OH
CH
+
OH
Br
CH
+
OH
Br C
+
OH
Br
OH
+
Br
muito estável
orto
meta
para
Br2 / FeCl3 C
H+
OH
Br
CH
+
OH
Br C
H
+
OH
Br
CH
+
OH
Br
C
+
OH
Br
OH
+
Br
C
H
+
OH
Br
muito estável 
Podemos ver que os ataques orto e para levam ao íon arênio, que é estabilizado por ressonância pelos 
elétrons do oxigênio. Logo, este íon arênio é o mais estável e o grupo fenol é orientador orto/para. 
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Química Orgânica 
 112 
 
15.11) 
O
H
O
CH3
OCH3
O
O
O
CH3
+ + CH3
OH
O
 
a. Os pares de elétrons não ligantes do oxigêniopodem estabilizar o íon arênio que se 
formará. 
 
b. 
O CH3
O
O
+
CH3
O
-
 
O grupo acetila é orientador moderado porque ele faz ressonância com a carbonila, ou 
seja, o par de elétrons apresenta ressonância cruzada e isto diminui a força do ativador. 
 
c. Ele será orientador orto/para também. 
 
d. Novamente haverá ressonância cruzada diminuindo a força do ativador. 
N CH3
H
O
N
+
CH3
O
-
H
 
 
15.12) 
CH2
Cl
H-Cl
CH
+
CH3
Cl
CH3
Cl
+
CH3
Cl
Cl
Cl
-
 
a. A reação é mais lenta porque o cloro exerce um efeito retirador de elétrons, por efeito 
indutivo, da dupla ligação. 
b. A reação ocorre no carbono em que o cloro está ligado pois o carbocátion é 
estabilizado por ressonância. 
 
15.13) 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 113 
CH3
CH2
CH3
CH3
Br
CH
+
CH3
Br CH
+
CH3
Br
CH
+
CH3
Br
CH2
CH3
CH3
Br
CH
+
CH3
Br
mais estável
mais estável
Br2 / FeBr3
Br2 / FeBr3
orto
para
 
 
15.14) 
NO2 O2N
HNO3
H2SO4
+
 
O grupo fenila é doador de elétrons, portanto ele ativa o anel aromático e é também 
orientador orto/para. 
C
+
NO2
NO2
CH
+
estabiliza o íon arênio 
 
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Química Orgânica 
 114 
15.15) 
CH3 CH3
Cl
Cl2/luz
C
H
CH3
C
H
CH3
CH
CH3
etc.
 
Forma o radical benzila que é estabilizado por ressonância. 
 
15.16) 
a. 
CH CNa
CH3
NH2
-/NH3 CH3I
 
b. 
CH CH CH3N
-H2/NH3 CH3CH2I
 
c. 
CH3
CH3
H
H
H
CH3
H
NH3/Li
H2/Pd
CaCO3
(E)-1-fenilpropeno
(Z)-1-fenilpropeno
 
 
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Química Orgânica 
 115 
15.17) 
a. 
CH3
CH3
Br
H-Br
peróxido
R O O R R O2
R O + BrH R OH + Br
CH3 C
H
CH3
Br+
Br
C
H
CH3Br
+ BrH
CH3
Br
Br+
 
b. 
CH3 C
H
+
CH3 CH3
Br
H-Br Br-
 
Em amobos os casos a etapa lenta é a formação do intermediário (quebra de ligação 
dupla) e podemos observar que tanto na adição de HBr com peróxido quanto sem 
peróxido o intermediário formado foi o mais estável. Radical benzílico e carbocátion 
benzílico. Logo, apesar dos produtos serem diferentes, podemos afirmar que eles foram 
formados a partir do carbocátion mais estável. Assim, ambas as reações são 
regiosseletivas. 
 
15.18) 
a. 
CH3 CH3
Cl
HCl
 
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Química Orgânica 
 116 
b. 
CH3 CH3
OH
1) Hg(OAc)2 / n H2O
2) NaBH4 / OH
-
 
 
15.19) 
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl2 / FeCl3
CH3CH2Cl
AlCl3
CH3CH2Cl
AlCl3
Cl2 / FeCl3
 
a. Porque tanto o cloro quanto o grupo alquila são orientadores orto/para. 
 
c. 
CH3
O
CH3
O
Cl Cl
CH3
AlCl3
Cl2
FeCl3
Zn(Hg) / HCl
D
CH3 Cl
O
 
 
15.20) 
a. 
OH
CF3
OH
CF3
NO2HNO3
H2SO4
 
b. 
CN
SO3H
CN
SO3HO2N
HNO3
H2SO4
 
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Química Orgânica 
 117 
c. 
OCH3
NO2
OCH3
NO2
NO2
impedimento 
estérico
HNO3
H2SO4
(ativado)
 
 
15.21) 
a. 
CH3Cl
EtO- / Na
EtOH
CH3 O CH3
velocidade = [haleto] [etóxido]
CH3Cl
-OCH2CH3 CH3 O CH3
 
SN2 ®Como o haleto é desimpedido e a base é forte temos preferencialmente 
uma reação SN2 em que o intermediário envolve tanto o substrato quanto a base. 
b. 
CH3Cl
EtOH CH3 O CH3 + CH3 CH2
O
CH3
V = [haleto] 
Neste caso temos um substrato estável e uma base fraca, haverá então uma 
reação pelo caminho SN1 (solvólise) e por ressonância podemos obter os dois 
produtos. Veja o mecanismo: 
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Química Orgânica 
 118 
CH3Cl
CH2
+
CH3 +
CH2 C
H
+
CH3
CH3CH2-OH CH3CH2-OH
CH3 O
+ CH3
H
CH2
CH3
O
+
CH3
H
CH3CH2-OH CH3CH2-OH
CH3 O CH3
CH2
CH3
O
CH3 
c. 
CH3Cl
H2O
CH3Cl CH2
CH3
Cl
+
H2O
CH2
+
CH3
CH2 C
H
+
CH3
Cl
-
Cl
-
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 119 
15.22) 
a. 
CH3
CH3
Cl
H2O
dioxano CH3
CH3
CH2
+
C
+
CH3
CH3
CH2
CH3
Cl
H2O
dioxano
CH3
CH2
+
CH
+
CH3
CH2
alílico e terciário
alílico e secundário 
A reação do 1-cloro-3-metil-2-buteno é mais rápida porque leva a um intermediário mais 
estável. 
 
b. 
CH3
CH3
Cl
H2O
CH3
CH3
OH
CH2 CH3
CH3 OH
termodinâmico cinético
CH3
Cl
H2O
CH3OH
CH2 CH3
OH
+
+
 
 
15.23) 
R
O X
R
O
CH2
+ R
O
+
CH2
 
O carbocátion formado é estável, pois há duas estruturas de ressonância e, logo, ele é 
estabilizado e se forma rapidamente. 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 120 
15.24) 
Devido à estabilidade relativa do carbocátion formado. 
C
H2
+ C
H
+
CH3
CH
+ C
+
bezílico secundário benzílico substituído benzílico trissubstituído 
O último é altamente estável, pois há 3 anéis que podem ajudar a dispersar a carga por 
ressonância, logo ele é formado mais rapidamente. 
 
15.25) 
CH3 CH3 H CH3
O O H H
O OLi
NH3(liq)
1) O3
2) Zn / H2O
+
 
 
15.26) 
a. 
CH3 CH3
Cl
Cl2 / FeCl3
 
b. 
O
CH3
O
CH3
Cl
Cl2 / FeCl3
 
c. 
F F
Cl
F
Cl
Cl2 / FeCl3 +
 
d. 
COOH COOH
Cl
Cl2 / FeCl3
 
 
 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 121 
e. 
NO2 NO2
NO2
HNO3
H2SO4
 
f. 
Cl Cl
NO2
Cl
ClNO2
HNO3
H2SO4
+
 
g. 
O2N
HNO3
H2SO4
 
h. 
O CH3
O CH3
O2N
HNO3
H2SO4
 
 
15.27) 
a. 
NHCOCH3 NHCOCH3
NO2
HNO3
H2SO4
 
b. 
O
O
CH3 O
O
CH3
NO2
HNO3
H2SO4
 
 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 122 
c. 
COOH
Cl
COOH
Cl
NO2
HNO3
H2SO4
 
d. 
COOH
Cl
COOH
Cl
NO2
HNO3
H2SO4
 
e. 
O O
NO2
HNO3
H2SO4
 
 
15.28) 
a. 
CH2
CH3
Cl
HCl
 
b. 
CH3
Br
CH3
C2H2ONa
 
c. 
CH3
OH
CH3H
+ / D
 
d. 
CH3 CH3
Br
HBr
peróxido
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 123 
e. 
CH3 CH3
OH
H2O
H+ / D
 
f. 
CH3 CH3
H2 / Pt
 
g. 
CH3
COOH1) KMnO4 / 
-OH
2) H3O
+
 
 
15.29) 
a. 
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
+
AlCl3
excesso 
b. 
excesso
ClCH3
CH3
CH3
+
AlCl3
CH3
CH3
CH3
 
c. 
CH3
Cl
O
+
AlCl3
CH3
O
Zn / Hg
HCl
CH3
 
d. 
CH3
O
CH3CH3 Cl
O
+
AlCl3 Zn / Hg
 
 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 124 
e. 
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl
Cl2
FeCl3
obtido em b. 
f. 
Br
Br
+
AlBr3 NBS
luz
EtO- / EtOH
 
g. 
H
1) BH3 / H2O
2) H2O2 / 
-OH
OH
H
H
a partir de f. 
h. 
HNO3
H2SO4
NO2
HNO3
H2SO4
NO2
NO2 
i. 
NO2 NO2
Br
Br2
FeBr3
a partir de h. 
 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 125 
j. 
Br
HNO3
H2SO4
Br2
FeBr3
Br
NO2 
k. 
Cl
Cl2
FeCl3
H2SO4
Cl
SO3H 
l. 
Cl Cl
SO3H
Cl
NO2
SO3H
Cl2
FeCl3
H2SO4 HNO3
H2SO4
H3O
+(dil)
Cl
NO2
 
m. 
NO2 NO2
SO3H
H2SO4
 
 
15.30) 
a. 
H
H
H Cl
Cl
Cl2
CCl4 
b. 
CH2 CH3
H2 / Pd
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 126 
c. 
CH2
OH
OH
1) OsO4
2) NaHSO3 
d. 
CH2 CH31) KMnO4 / 
-OH
D
2) H3O
+
 
e. 
CH2 CH3
OH
H3O
+
 
f. 
CH2 CH3
Br
HBr
 
g. 
CH2
OH
CH2 HI
Peróxido
CH2CH2I
1) BH3 / H2O
2) H2O2 / 
-OH
 
h. 
CH2 CH2CH2D1) BH3 / H2O
2) CH3COOD 
i. 
CH2 CH2CH2BrHBr
Peróxido
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 127 
j. 
Br
CH2CH2INaI
SN2
 
k. 
Br
CH2CH2CNNaCN
SN2
 
l. 
CH2
DD
D2 / Pd
 
m. 
CH2
+
CH2
CH2 
n. 
Br
CH2CH2OCH3-OCH3
OH
Na
O
-
CH2CH2OCH3CH3I
ou
 
 
15.31) 
a. 
CH3 COOH
COOH
Cl
1) KMnO4, 
-OH, D
2) H3O
+
Cl2
FeCl3
 
 
 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 128 
b. 
CH3 Cl
O O
CH3
+
AlCl3
 
c. 
CH3
CH3
NO2
CH3
NO2
Br
HNO3
H2SO4
Br2
FeBr3
 
d. 
CH3
CH3
Br
COOH
Br
Br2
FeBr3
1) KMnO4, 
-OH, D
2) H3O
+
 
e. 
CH3
CCl3
CCl3
Cl
Cl2 / luz Cl2
FeCl3 
f. 
CH3
CH3
CH3 CH3
FeCl3+ Cl
CH3
CH3
 
g. 
CH3 FeCl3+
Cl
CH3 
 
 
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Química Orgânica 
 129 
h. 
CH3
FeCl3
CH3
NO2O2N
NO2 
i. 
CH3 CH3
SO3H
CH3
NO2
SO3H
CH3
NO2H2SO4 HNO3
H2SO4
H3O
+
CH3
NO2
Cl
1) KMnO4, 
-OH, D
2) H3O
+
COOH
NO2
Cl 
j. 
CH3 CH3
O CH2CH2CH3
CH3
CH2CH2CH2CH3
Zn (Hg)
HCl
CH3CH2CH2COCl
AlCl3
 
 
15.32) 
a. 
NH2 NHCOCH3
Br
NHCOCH3 NH2
Br
1) CH3COCl Br2
FeBr3
1) H3O
+ , D
2) NOOH
 
b. 
NHCOCH3 NHCOCH3
SO3H
NHCOCH3
SO3H
Br Br
NH2
H2SO4 Br2
FeBr3
a partir de a
1) H3O
+
2) -OH
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 130 
c. 
NH2
Br
NHCOCH3
Br
NHCOCH3
NO2
Br Br
NH2
NO2
a partir de b
CH3COCl
HNO3
H2SO4
1) H3O
+
2) -OH
 
d. 
NHCOCH3
SO3H
NHCOCH3
NO2
SO3H
NO2
NH2
NO2
NHCOCH3
HNO3
H2SO4
NHCOCH3
NO2
Br
H3O
+
D
NH3COCl Br2
FeBr3
NH2
Br
NO2 H3O
+
D
 
e. 
NH2
FeBr3
Br2
NH2
BrBr
Br 
 
15.33) 
a. 
NO2 NO2
CH3
O
NO2
CH2CH3
HNO3
H2SO4
CH3COCl
AlCl3
Zn (Hg)
HCl
 
O redutor de Clemmensen também reduz grupo nitro a amino. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 131 
b. 
CH2CH3
CH3
Br
CH2
CH2BrCH2Br
Br
CH2BrCH2Br
Br
CH2BrCH2Br
++
NBS / luz -OEt / EtOH
Br2 / FeBr3
 
 
15.34) 
 
O
O
O
O
E
E+
ativado desativado
A
B
 
 
O grupo 
O
R
O
 é um ativador, logo o anel A sofrerá substituição eletrofílica mais 
rapidamente que o anel B. 
 
15.35) 
a. 
O
Br2
FeBr3 O
Br Br
O
+
 
b. 
NH
O
Br2
FeBr3
NH
O
Br Br
NH
O
+
 
 
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Química Orgânica 
 132 
c. 
O
O
Br2
FeBr3 O
O
Br 
 
15.36) 
CH3O
H-Br
CH3
O
+
H
CH
+