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Química Orgânica - Destilação Simples de gasolina

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em uma proveta de 25 ml, onde foi acrescentado três vezes de volume com água destilada, formando assim uma mistura heterogênea na proveta. Essa mistura foi agitada com um bastão de vidro, e colocada em repouso, com isso se observou que o conteúdo da proveta voltou a apresentar duas fases, sendo a maior parte a fase aquosa. Essa parte foi retirada com a auxilio da pipeta e transferida para um tubo de ensaio, onde foi acrescentada algumas gota de alaranjado de metila e em seguida observada a indicação de sua acidez/basicidade pela coloração.
d. Esquema da aparelhagem:
IMAGEM OBRIGATÓRIA DE TODAS AS ETAPAS!!!!, E IDENTIFICAR OS EQUIPAMENTOS!!!!
IV) Resultados e discussão
As temperaturas registradas foram anotadas no seguinte gráfico:
	Volume da gasolina destilada (mL)
	Temperatura (ºC)
	Primeira gota
	50
	5
	62
	10
	66,5
	15
	67,5
	20
	68
	25
	69,5
	30
	70
	35
	72
	40
	73
	45
	74
	50
	75,5
	55
	76
	60
	78
	65
	80
	70
	128
	75
	136
	80
	143
	85
	145
	89
	162
	Volume do resíduo
	2,5
Figura 1: Temperaturas de ebulição ao longo do processo de destilação simples da gasolina
Figura 2: Variação de temperatura em ºC (eixo y) por volume de gasolina destilada em mL (eixo x).
Como foi dito anteriormente, o equipamento foi montado inicialmente errado, o que resultou de uma pequena perda de gasolina. Com isso, no final do experimento, tivemos que pará-lo antes dos 90 mL, já que quase não restava gasolina no balão.
Contudo, é possível observar que os primeiros 25 mL destilados, pertencentes a primeira fração da destilação (de 50ºC até 68ºC) correspondem ao pentano, uma vez que o pentano é o constituinte mais leve (e mais volátil) da gasolina, é o primeiro a evaporar, cuja ebulição é iniciada a partir de 30ºC. A partir de 69°C já começam a destilar a segunda fração, a dos hexanos (de 69º até 80ºC), cuja temperatura de ebulição inicial é 69ºC, destilando-se assim 40 mL de gasolina, somando 65 mL. 
A variação de temperatura observada durante a destilação de pentano e hexano, na realidade não é uma variação significativa, o que pode ser observado claramente no gráfico. Tal mudança de temperatura representa apenas a fase de transição entre a evaporação de um hidrocarboneto e outro. 
Porém, a partir de 70 mL, foi preciso aumentar a temperatura após uma queda, chegando assim a 128º. Uma vez que, a partir dessa medida, começaram a ser destilados moléculas maiores. De acordo com a literatura, heptanos são destilados a partir de 120º, o que comprova que a partir daquele momento, estavam sendo destilados moléculas maiores, e a temperatura não estava sendo suficiente, por isso teve-se que aumentar ela. E o que foi observado era que, conforme ia caindo mais gasolina na proveta ela era mais densa, e de começo não se misturava bem a primeira fração.
 A quarta e última fração da destilação corresponde ao octano, cuja evaporação começou a ocorrer quando o volume da gasolina destilada estava em aproximadamente 75 mL, sendo o último hidrocarboneto constituinte da gasolina e temperatura de 136°C e até o final do experimento chegou em 162°C.
	O resíduo medido no final da destilação foi de 2,5 mL de gasolina, quantidade essa que foi misturada à 7,5 mL água destilada com a ajuda de um bastão de vidro em uma proveta de 100 mL. Quando a mistura passou a ter duas fases novamente, uma parte da mistura aquosa foi pega com pipeta e colocada em uma proveta. Foram adicionados 3 gotas de alaranjado de metila, uma substancia capaz de identificar se uma substância é ácida ou básica. Com isso, pode-se observar uma coloração amarelada na substância, o que nos diz que naquela substancia estava ausente compostos ácidos, uma vez que, o alaranjado de metila em contato com ácidos fica vermelho. 
V) Conclusões
	Sendo assim, depois de realizar o experimento, podemos concluir que, o resíduos da gasolina destilada não apresenta faixas ácidas (pH baixo) em seus constituintes, e que, a sua maior fração são os hexanos (40 mL).
VI) Respostas do questionário
1) Seria uma reta, já que n-hexano atinge seu ponto de ebulição em 69°C, e assim se manteria constante até que todo n-hexano fosse destilado.
2) Porque essa substâncias podem ser prejudiciais ao motor do automóvel, e contribuem para a formação de gases tóxicos, responsáveis pela chuva ácida e problemas respiratórios em humanos.
3) A gasolina que apresentar os menores hidrocarbonetos será a mais inflamável. Já que os compostos menores apresentam menor ponto de ebulição decorrente da sua menor força inter-
moleculares para serem quebradas.
4) As pedras de ebulição são responsáveis por limitar a ebulição a um nível controlado, evitando assim uma superebulição. Elas prendem as bolhas de vapor do líquido que se formam no fundo do recipiente, e as liberam gradualmente. Dessa forma evita com que haja explosões e espirramento do líquido. 
5) Porque se o sistema estiver hermeticamente fechado, a sua pressão interna aumentará gradativamente ao longo do processo de aquecimento, o que pode levar a aparelhagem a explodir.
VII) Referências bibliográficas
1- Formação do petróleo. ADAPTADO. Disponível em: <http://www.uenf.br/uenf/centros/cct/qambiental/pe_formacao.html> Acessado em: 01 de abril de 2016
2- Aula 2 de química orgânica. Disponível em: < http://www4.unirio.br/laqam/organica/organica.html> Acessado em: 01 de abril de 2016
3- Composição da gasolina básica. Disponível em: <http://www.br.com.br/wps/portal/portalconteudo/produtos/automotivos/gasolina/!ut/p/c4/04_SB8K8xLLM9MSSzPy8xBz9CP0os3hLf0N_P293QwP3YE9nAyNTD5egIEcnQ4MgQ_2CbEdFAGTlInk!/?PC_7_9O1ONKG10GSIC025HDRRAB10F4000000_WCM_CONTEXT=/wps/wcm/connect/portal+de+conteudo/produtos/automotivos/gasolina/composicao+da+gasolina> Acessado em 03 de abril de 2016
4- Octanagem. Disponível em: < http://www.brasilescola.com/geografia/octagem.htm> Acessado em: 03 de abril de 2016
5- Indicadores ácido-base e pH. Disponível em: < http://www.soq.com.br/conteudos/em/indicadores_acido_base/> Acessado em: 03 de abril de 2016
Gráfico I: Volume da gasolina destilada X Temperatura
Gasolina Destilada	
Primeira gota	5	10	15	20	25	30	35	40	45	50	55	60	65	70	75	80	85	89	50	62	66.5	67.5	68	69.5	70	72	73.3	74	75.5	76	78	80	128	136	143	145	162	Volume
Temperatura