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Química Orgânica - Saponificação

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Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro – UNIRIO
Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBS
Escola de Ciências Biológicas - ECB
Departamento de Ciências Naturais - DCN
Disciplina de Química Orgânica
Prof.: Edwin Gonzalo Azero Rojas
Curso: Biomedicina
Aluno: Lívia Ferreira
Turma: A
N° da prática: 4
Prática realizada em: 10/05/16
Saponificação
Rio de Janeiro
I) Objetivos: 
Obter sabão de sódio partir da reação entre óleo de cozinha (óleo vegetal) usado e soda cáustica.
II) Introdução:
Óleos e gorduras são, em sua maioria, compostos por triacilglicerol que são lipídios compostos por três grupos da função éster de ácidos graxos com glicerol. Estes estão na classe dos glicerídeos, provenientes da reação entre ácidos e o glicerol. A reação ocorre entre uma hidroxila e o grupo carboxila, formando um éster como produto final. Os óleos e gorduras são neutros, de natureza apolar e hidrofóbicos[1]. Se ele for uma gordura, predominará em sua estrutura radicais de ácidos graxos saturados – com ligações simples. Se for um óleo, predominará em sua estrutura radicais de ácidos graxos insaturados[2].
Desta forma, quando estes constituem sujeiras, é difícil removê-los de algum recipiente, sendo necessária a presença de substâncias anfifílicas, interagindo com água e gordura/óleo, retirando o produto desejado.
Essas são os chamados sabões e detergentes. Os sabões são sais de ácidos carboxílicos com solubilidade de caráter misto. Ele é um produto tensoativo, ou seja, modifica a tensão superficial do líquido no qual está dissolvido. Tal característica é possível por possuírem cadeia hidrocarbônica longa, que interage com espécies apolares, tais como gorduras, mas também possuem uma região polar, que é grupamento carboxílico ionizado, que interage com a água. 
Sendo assim, os sabões em soluções aquosas formam estruturas esféricas, as micelas, que são várias moléculas de sabão agregadas, onde as cadeias hidrocarbônicas juntamente com as gorduras, reagem por meio de interações Van der Waals, no seu interior, enquanto na superfície, em contato com a água, os grupos carboxilato interagem com o solvente, através de ligação de hidrogênio e íon dipolo. A formação da micela permite a dispersão da gordura no ambiente aquoso. [3]
O preparo do sabão é através de hidrólise de triglicerídeo com bases, como o hidróxido de sódio ou potássio. O uso do primeiro gera sabões sólidos enquanto o último, sabões pastosos. Os triglicerídeos empregados são de origem animal ou vegetal. Os óleos apresentam instaurações e costumam ser líquidos à temperatura ambiente enquanto as gorduras são saturadas e sólidas. Considerando um aspecto ecológico, uma das matérias primas recomendadas seria o óleo de cozinha “usado”.
O descarte mais comum é diretamente na rede de esgoto, que traz tantos danos econômicos, quando fica retido no encanamento, quanto ecológicos, quando contamina água de rios e represas, prejudicando todo o ecossistema.
Sabonetes são sabões que tiveram o pH ajustado ao pH da pele, para não a agredir. Adicionam-se a ele perfume, corante e outros aditivos, como hidratante ou glicerina. Por outro lado, os detergentes são sais de ácidos sulfônicos com íons divalentes solúveis em água. Assim sendo, os detergentes são capazes de produzir espuma em água dura (águas ricas em íons metálicos como cálcio, magnésio e ferro). [2]
Sabões e detergentes possuem diferenças em sua composição. Enquanto sabões são sais de ácidos carboxílicos, detergentes são sais de ácidos sulfônicos. Enquanto os sais de ácidos carboxílicos com íons bivalentes e trivalentes (Ca2+ e Fe3+, por exemplo) são insolúveis em água, os sais de ácidos sulfônicos desses mesmos íons são solúveis. Assim, os detergentes são capazes de produzir espuma mesmo empregando-se águas duras, ou seja, águas ricas em íons metálicos como cálcio, magnésio e ferro. [4]
Os detergentes são feitos a partir de sais aquilbenzenosulfonatos e podem ser biodegradáveis ou não. Ser biodegradável é ter a decomposição mais rápida pela ação dos microrganismos na água, evitando a contaminação do solo, dos rios, da Terra. Os detergentes biodegradáveis são diferentes dos comuns por terem uma cadeia linear, que são oxidadas pelos microrganismos presentes no ambiente, promovendo a biodegradação desses produtos. [2]
Os detergentes não biodegradáveis, continuam no ambiente, pois têm cadeia ramificada, que não são oxidadas pelas enzimas produzidas pelos microrganismos. Eles podem chegar a rios e formar espumas esbranquiçadas e densas, impedindo a entrada de oxigênio na água, afetando os seres vivos existentes naquele ambiente. [2]
Para reutilização do óleo na fabricação de sabões é feita a filtragem e a adição de uma solução alcalina de hidróxido de sódio ou de potássio. Em seguida, após a obtenção de uma mistura homogênea, adiciona-se ácido acético para se atingir um pH próximo ao neutro, processo de neutralização. A reação tem como reagentes um triglicerídeo e uma solução de base inorgânica e, como produto, um sal orgânico e a glicerina.
III) Materiais e métodos
a) Materiais utilizados:
- Balança analítica
- Bastão de vidro
- Bécher de 1000mL
- Bécher de 500mL
- Espátula
- Funil Analítico
- Pano
- Proveta de 50mL
- Proveta de 250 mL
- Proveta de 500mL 
- Recipiente plástico
- Tela de amianto
- Vidro de relógio
a.2) Reagentes:
- Água destilada 200mL
- Óleo de cozinha usado 250mL
- Hidróxido de sódio em escamas 30g
-Vinagre 25 mL
b) Metodologia:
Primeiramente, o óleo vegetal utilizado foi filtrado num pano, para que, caso houvesse, alguma impureza, ela ficasse retida. Ele foi filtrado para um bécher de 500 mL. Enquanto isso, foi pesado numa balança de precisão 30 gramas de soda cáustica (hidróxido de sódio em escamas), com auxílio de um vidro de relógio. Como era necessário apenas 250 mL de óleo, foi utilizado uma proveta de 250 mL para se ter mais precisão. Depois disso, o óleo foi transferido para um bécher de 1 litro.
Em seguida, foi medido 100 mL de água destilada na proveta de 250 mL e transferido para o bécher de 500 mL. Sob uma tela de amianto, foi adicionado soda cáustica à água, com auxílio de uma espátula e misturado com cuidado com um bastão de vidro.
Depois de dissolvido o hidróxido de sódio na água, observou o volume aproximadamente de aproximadamente 140 mL da solução, que foi dividida em 6 frações de 23 mL, para adicionar a cada 5 minutos, sobre o óleo, totalizando o tempo de 30 minutos, no qual durante todo o momento, ficou sob constante agitação, com o bastão de vidro. Esse processo foi feito com auxílio de uma proveta de 50 mL. 
Com o término da transferência, foi medido 25 mL de vinagre na proveta de 50 mL e adicionado no bécher de 1 L ainda em agitação, e aguardou-se até que homogeneizasse completamente. Tal conteúdo obtido foi transferido para um recipiente de plástico, com identificação da equipe, e durante uma semana ficou em repouso até se observar o resultado.
c) Esquema de aparelhagem:
 
Figura 1: Óleo sendo filtrado para um bécher de 500 mL
1. Bécher de 500 mL
2. Pano perfex
Figura 2: Soda cáustica sendo adicionada à água destilada
1. Vidro de relógio
2. Espátula
3. Bastão de vidro
4. Tela de amianto
Figura 3: Material obtido após homogeneizar o óleo vegetal com hidróxido de sódio e vinagre.
1. Bécher de 1 litro
2. Tela de amianto
Figura 4: Sabão pronto após uma semana em repouso
IV) Resultado e discussão:
O óleo de cozinha foi utilizado por ser um triacilglicerol e pela oportunidade de reutilização deste produto. A filtração teve como finalidade retirar as partículas maiores, uma vez que ele já havia sido utilizado para frituras, restando partes de alimentos que não interessavam no experimento.
A água foi colocada primeiramente no béquer e depois adicionando o hidróxido, pois a reação é turbulenta, e poderia causar acidentes, e a tela de amianto foi utilizado por a reação ser extremamente exotérmica, e a transferência foi lentamente para que não houvesse o risco de rachar a vidraria, obtendo um controle para que não aquecesse demais, além de ser mais facilmente