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Química Orgânica - Síntese do ácido acetil salicílico - AAS

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Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro – UNIRIO
Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBS
Escola de Ciências Biológicas - ECB
Departamento de Ciências Naturais - DCN
Disciplina de Química Orgânica
Prof.: Edwin Gonzalo Azero Rojas
Curso: Biomedicina
Aluno: Lívia Ferreira
Turma: A
N° da prática: 2
Prática realizada em: 05/04/16
Síntese do ácido acetil salicílico - AAS
Rio de Janeiro
I) Objetivo:
A partir de outros compostos (ácido salicílico e anidrito acético), sintetizar, isolar e purificar o ácido acetil salicílico (AAS)
II) Introdução
O ASS é um composto orgânico (C9H8O4) popularmente conhecido como aspirina, estando no mercado desde 1899, sendo uma droga “antitérmica, analgésico, sendo um inibidor irreversível das enzimas do ciclo oxigenases 1 e 2, que participam na geração de inflamação, diminuindo assim, o processo inflamatório tecidual; e evita também o desenvolvimento, agregação de plaquetas a formação de trombos arteriais” [1]. Contudo, ele não é um composto natural, sendo necessária intervenção humana para a sua produção. A primeira vez que ele foi produzido, foi na Alemanha por Felix Hoffmann. [2] 
Os efeitos observados nele nas pessoas, depende da quantidade ingerida. A partir de 500 mg, o ASS age no organismo como analgésico, anti-inflamatório e antitérmico. Já em medidas mais baixas, ele age como inibidor da coagulação. [3]
Em seu estado puro, é um sólido em pó cristalino pouco solúvel em água, facilmente solúvel em álcool e éter. Ao decorrer dos estudos, viu-se que as propriedades biológicas eram decorrentes da salicina, isolada das cascas dos salgueiros, que se convertia em ácido salicílico quando entrava em contato com o trato intestinal e fígado. O ácido salicílico é uma molécula bifuncional, podendo sofrer dois tipos de esterificação. Esse, quando entra em presença de anidrido acético, forma-se o ASS, já quando há excesso de metanol, o produto obtido é o salicitalo de metila. [4] 
A presença dos grupos carboxila e fenólico leva a formação de polímeros. A reação de acetilação dos ácidos salicílico ocorre através do ataque necleófilico do grupo –OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguindo de eliminação de ácido acético 3, formando um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial [2] 
Para que haja a obtenção do ácido acetil salicílico, é necessário que o composto seja filtrado, removendo assim suas impurezas, e após isso, ele é resfriado lentamente para que ocorra a formação de cristais. Quando ele é rapidamente esfriado, há precipitação, fazendo com que as impurezas existentes no composto se precipitem também. Já na cristalização, como o resfriamento é muito lento, as impurezas não chegam a se cristalizar, tendo assim, um composto mais puro.
III) Materiais e métodos
a. Materiais utilizados: 
· 
· Argola
· Balão de fundo redondo com junta esmerilhada (250 mL)
· Balança de precisão
· Bastão de vidro
· Bécher de 1 L
· Bécher de 250 mL
· Capela de exaustão
· Condensador de refluxo
· Estápula
· Estufa
· Funil de filtração
· 3 Garras
· Mangueiras
· Manta de aquecimento
· Mufas
· Papel de filtro
· Papel indicador universal
· Pêra
· Pipeta graduada de 1 mL
· Proveta de 100 mL
· Rolha
· 2 Suportes
· Termômetro
· Vidro de relógio
a.b Reagentes:
· 
· Ácido acético
· Ácido salicílico 
· Ácido sulfúrico
· Água gelada e morna 
· Etanol
b. 
c. Metodologia:
Os equipamentos foram pegos e montados sob a bancada. Foi ligada a manta de aquecimento e colocada no bécher de 1 L, 450 mL de água para esquentar, mantendo a temperatura entre 50 e 60ºC. Usando-se um suporte, adaptou-se com ajuda de uma garra e uma mufa, o condensador de tubo reto ao balão de fundo chato, para que ficasse em banho-maria, por 30 minutos. 
Usando-se outro suporte, prendeu-se uma rolha com ajuda de uma garra e uma mufa o termômetro para que ficasse dentro d’água no bécher. Ajustou-se as mangueiras no condensador, ligando o sistema de condensação. Enquanto isso, dentro da capela, em um béquer de 100 mL foi colocado aproximadamente 10 mL, e posteriormente transferido para a proveta de plástico de 25 mL separando-se 7 mL de anidrido acético e 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado com auxílio de uma proveta, de uma pipeta anexado uma pêra. Para se abrir a tampa do frasco de anidrido foi utilizado uma espátula. 
Utilizando o vidro de relógio, foi-se até a balança de precisão e mediu 5 gramas de de ácido salicílico. Em seguida, com ajuda de um funil de para sólidos e uma espátula, colocou-se o ácido salicílico em um balão de fundo chato de 250 mL com junta esmerilhada. Junto a isso, foi adicionado o ácido sulfúrico e anidrido acético. O sistema foi agitado manualmente e houve completa dissolução do reagente. Com isso, o balão de fundo chato foi colocado no sistema, e após os 30 minutos, foi observado a formação de um sólido branco no fundo do balão.
Enquanto se esperava os 30 minutos, foi montada a aparelhagem da filtração. Em outro suporte, uma mufa foi utilizada juntamente com a argola. Sob ela, colocou-se o funil e o papel de filtro dobrado em dobramento pregueado. Depois de dado o tempo, o balão de fundo chato foi retirado e resfriado com auxílio de um pano úmido. A água que estava na manta foi mantida lá para posteriormente ser usada. 
Em seguida, mediu-se 50 mL de água gelada com uma proveta de 100. Adicionou-se a água ao balão que já estava em temperatura ambiente. Com o auxílio de um bastão de vidro, o solido branco foi triturado até dissolver todo material. Depois disso, ele foi sendo despejado no funil. 
Depois de filtrado, utilizando o papel indicador universal para detectar o pH do filtrado. Em seguida, lavou-se novamente o sólido com 10 mL de água gelada e mediu-se o novo pH. Após isso, com auxílio de uma espátula, o sólido foi retirado do papel de filtro e colocado num bécher de 100 mL. Foi medido 15 mL de etanol em uma proveta e transferido para o bécher. O sistema foi aquecido em banho-maria novamente até a completa dissolução alcóolica quente. Posteriormente o material foi filtrado.
A solução alcóolica foi transferida para um bécher de 250 mL contendo 40 mL de água morna. Deixou-se a solução esfriar e ela foi filtrada novamente no dia seguinte em papel de filtro com dobradura simples. Lavou-se com álcool gelado, e colocou em um vidro de relógio identificando a equipe. Uma semana depois, houve a medição dos cristais formados em uma balança de precisão. 
d. Esquema da aparelhagem:
Fig1: Sistema montado
IV) Resultados e discussão
	Todos os reagentes foram utilizados pela metade do que o proposto, para evitar que houvesse desperdício e, já que se obteria o mesmo resultado no final. A abertura do frasco de anidrido, com uma espátula, deve-se ao fato dele ser corrosivo, portanto não deve haver contato com os dedos. 
A mistura de anidrido acético com ácido sulfúrico e ácido salicílico resultou na dissolução do sólido. O condensador de refluxo evitou que se perdesse o líquido em forma de gases do sistema, uma vez que, quando o gás se condensa ao entrar em contato com a água do condensador. A escolha desse condensador em bolhas se deve ao fato delas aumentarem a superfície de contato, tornando-se assim mais eficiente. Isso faz com que a pressão no sistema continue a mesma.
O ácido acetilsalicílico foi sintetizado após aquecer o sistema em banho-maria em torno de 50 e 60ºC, dentro da água no béquer. Isso foi feito nessa temperatura, pois o calor faz com que haja mais colisões entre as moléculas, e o banho-maria feito para que essas colisões fossem mais homogêneas. Com o sistema aquecido, foi formando-se cristais no interior do balão. 
Na hora de filtrar o sistema, foi utilizado papel de filtro pregueada para que o sólido ficasse mais retido. Após a filtração, mediu-se o pH do filtrado, e observando a cor obtida no papel indicador universal, ficava entre o 1 e o 2, comparada com a cor da embalagem. Em seguida, com a segunda filtração,