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Química Orgânica - Síntese do ácido acetil salicílico - AAS

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foi observada a mesma cor, o que indica que o pH não foi alterado.
Depois disso feito, e adicionado o etanol, foi deixado resfriando para que fosse filtrado no dia seguinte, e depois de uma semana, pesou-se o filtrado, resultando em 4,38 gramas o peso total do sistema, e 1,01 o peso do papel, sendo os cristais 3,37 gramas.
Cálculo do rendimento:
Foram utilizados de anidrido acético usado: (C4H6O3) = 7 mL. É preciso trabalhar com a densidade, uma vez que não tem como calcular comparando valores de volume (mL) com massa (g). Sendo a formula da densidade D= m/v, obtemos o seguinte resultado:
C4H6O3 = 102,008 g/mol (4 x 12,01 g + 6 x 1,008 +3 x 16). Mas, para fins práticos, adotaremos C4H6O3 com massa de 102 g. Sua densidade é 1,08g/mL.
1,08 = m/7; m= 7,58. Logo, havia 7,58 gramas de anidrido acético. Calculando quantos mols existem em tal quantidade, realiza-se o seguinte cálculo:
102 g → 1 mol
7,56 g → x
x= 0,0741 mol
De ácido salicílico (C7H6O3) foram utilizados 5 gramas. Este possui peso molecular de 138,118 g/mol (7 x 12,01 + 6 x 1,008 + 3 x 16). Porém, para fins práticos também será arredondado para 138 g/mol. Fazendo a regra de três, encontramos:
1 mol → 138 g
y → 5g
y= 0,0362 mol
É necessário também saber quantos mols havia no ácido acetil salicílico sintetizado. Sua formula estrutural é C9H804 (9 x 12,01 + 8 x 1,008 + 4 x 16) = 180,154. Simplificadamente, seu peso molecular é de 180 g/mol. Dessa forma, o cálculo é:
1 mol → 180 g
z → 3,37 g
z= 0,018722 mol
Calculando rendimento: 
Ácido salicílico: 0,362 g → 100%
Ácido acetil salicílico: 0,018722 g → w
w= 51,7%
Para se determinar o reagente em excesso, subtrai-se os reagentes, aquele com menor daquele de maior molaridade. Encontra-se assim, o anidrido acético com excesso de 0,379 mol.
Foi observado também, que formou-se subprodutos, como o ácido acético, que foi detectado pelo cheiro forte de vinagre abertura do sistema.
V) Conclusões
	Como pode ser observado, o reagente em excesso foi o anidrido acético, e o limitante o ácido salicílico. O rendimento obtido foi de 51,7%. Esse rendimento pode ser justificado pela perda de produtos de várias maneiras, como por exemplo, algum resto que fique na vidraria, no papel ou até mesmo no funil. O subproduto dessa reação é o ácido acético, e sua acidez observada foi causada pelo ácidos existentes na mistura homogênea.
VI) Respostas do questionário
1) Ácido salicílico + anidrado acético → AAS + ácido acético
C7H6O3 + C4H6O3 → C9H804 + C2H4+O2 
2) Acelitação, que é causada pelo ataque nucleofílico do OH (hidroxila) do fenol ao carbocation do anidrido, havendo eliminação do ácido acético.
3) O ácido sulfúrico nessa reação funciona como catalizador, ou seja, diminui a energia de ativação e aumenta a velocidade da reação.
4) Como o composto não é puro, decorrente da formação de um subproduto, o ácido acético, não seria possível determinar um ponto de fusão.
VII) Referências bibliográficas
1- Ácido acetilsalicílico. Disponível em <http://www.acidoacetilsalicilico.com.br/> Acessado em 15/04/2015
2- Disponível em < http://www.iq.usp.br/prmoreno/disciplinas/qfl/qfl034x/qfl0314/Exp04.pdf> Acessado em 15/04/2016
3- ASS (Aspirina) – MD Saúde. Disponível em <http:// www.mdsaude.com/2010/07/aspirina-aas.html> acessado em 16/04/2016
4- Aula de Bioquímica I – Ácido acetilsalicílico – Faculdade de Medicina da Universidade de Coimbra. Disponivel em http://slideplayer.com.br/slide1271471/ Acessado em 16/04/2016