Cap 06 - Haletos de Alquila EXERCÍCIOS

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Capítulo 6	Haletos de alquila
Valdir Mano	Notas em Química Orgânica
9. Exercícios
1 Desenhe e dê a configuração (R ou S) do(s) produto(s) formado(s) em cada reação.
2 Para as reações abaixo, mostre todos os produtos possíveis e, em cada caso, indique qual é o majoritário. 
3 Podem-se preparar éteres pela reação SN2 entre íons alcóxido e haletos de alquila. A partir dessa informação, como você prepararia o cicloexil metil éter? 
4 Sabendo que o etóxido é uma base muito forte e que o etanol é uma base fraca, para as reações abaixo dê todos os produtos possíveis, indique quais são os principais em cada caso e mostre os mecanismos envolvidos na obtenção desses produtos principais.
a) reação do 2bromo2metilpropano com etóxido de sódio;
b) reação do 2bromo2metilpropano com etanol.
5 Complete as reações a seguir.
6 A lei de velocidade para uma reação de haleto de alquila que pode sofrer reações SN2 e SN1, simultaneamente, é a soma das equações individuais:
Vel = vel SN2 + vel SN1
ou, então, 		Vel = k2 [haleto] [nucleófilo] + k1 [haleto]
A reação a seguir pode se passar por SN2 e SN1. Considerando que, para essa reação, k2 = 3,20 x 105 e k1 = 1,5 x 106, qual é a porcentagem da reação que ocorre por SN2 quando [OH] = 1,00 mol/L? E quando [OH] = 0,001 mol/L?
7 Para a reação abaixo, como você explicaria a formação do 3-metilcicloexeno em vez do 1metilcicloexeno que é o produto previsto pela regra de Zaitsev?
8 Preveja os produtos de eliminação quando as substâncias abaixo reagem por mecanismos E1 e E2.
9 Complete as reações mostradas a seguir.
10 Complete a reação abaixo, dê o mecanismo e o digrama de energia em detalhes. 
11 A velocidade da reação do 1bromobut2eno com etanol é aumentada pela adição de nitrato de prata ao meio reacional. Explique (BRUICE, pg. 431).
12 Quais nucleófilos poderiam reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir (BRUICE, pg. 393)?
a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2CH2OCH3
c) CH3CH2CH2CH2SH
e) CH3CH2CH2CH2NHCH3
f) CH3CH2CH2CH2CN
13 Qual alceno é formado na eliminação E2 do (1S2S)1,2dibromo1,2difeniletano? Use uma base genérica.
14 Como você faria a conversão do 1buteno no 2deuteriobutano?
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