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AOL 4 Química Orgânica (Engenharias) 9 • • 1. Pergunta 1 A casca do salgueiro tem sido aplicada há mais de 3.500 anos para tratamento de dor e febre, sendo que nos primórdios de sua utilização ela era preparada por meio de infusões. Entretanto, somente em 1800 sua utilização passou a ser mais estudada e se descobriu o princípio ativo com as propriedades curativas. De acordo com as informações apresentadas e seus estudos sobre a síntese do AAS, é possível que advento da ciência tenha tornado a utilização desse medicamento mais segura porque: Ocultar opções de resposta 1. os pesquisadores conseguiram modificar a forma como as infusões eram feitas. 2. passaram a filtrar as infusões. 3. descobriu-se outra planta que possui o AAS em maiores proporções. 4. passou-se a extrair o AAS das folhas, que eram menos tóxicas. 5. o AAS passou a ser sintetizado em laboratório. Resposta correta 2. Pergunta 2 A previsão do tempo de uma reação é importante para determinar se todos os reagentes foram convertidos em produtos, ou até mesmo quando uma reação precisa ser parada para que não se tenha a formação de produtos indesejáveis ou degradação total do produto. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre mecanismos das reações orgânicas, analise as afirmativas a seguir: I. Os mecanismos de reações se baseiam na quebra e formação de ligações. II. A cinética é a ciência que estuda a velocidade em que as reações ocorrem. III. A energia de ativação de uma reação é igual nos reagentes e produtos. IV. Quando intermediários são formados em uma reação, é possível identificá-los. V. O estado de transição de uma molécula pode ser facilmente identificado. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. II, IV e V. 2. I, III e IV. 3. I, II e IV. Resposta correta 4. I, III e V. 5. II, III e V. 3. Pergunta 3 Além das etapas envolvendo os mecanismos reacionais da síntese do AAS, o processo experimental da síntese deve ter suas etapas cuidadosamente elaboradas e executadas, para que o rendimento e a pureza do produto obtido sejam elevados. Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre síntese do AAS, analise as afirmativas a seguir: I. O ponto de fusão de uma substância pura tende a variar com o local no qual a análise é realizada. II. A purificação do AAS é realizada na etapa de cristalização. III. O rendimento teórico é dado pela razão entre a massa teórica e a massa obtida experimentalmente. IV. O FeCℓ3 é utilizado como indicador de pureza qualitativo. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. II e III. 2. II e IV. Resposta correta 3. I e III. 4. I e IV. 5. III e IV. 4. Pergunta 4 As reações de substituição possuem mecanismo distintos. Entretanto, em determinados casos, pode haver competição entre os mecanismos de substituição SN2 e SN1, sendo que fatores como carga dos reagentes, concentração, estabilidade dos intermediários e solvente atuam favorecendo um mecanismo ou outro. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações de substituição em haletos de alquila, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s): I. ( ) Em concentrações elevadas do nucleófilo, a substituição SN2 é favorecida. II. ( ) O mecanismo SN1 é favorecido pelo aumento da reatividade do nucleófilo. III. ( ) No mecanismo SN2, a reatividade do carbocátion reduz do carbocátion mais substituído para o menos substituído. IV. ( ) No mecanismo de substituição SN1, o uso de solvente polar aumenta a velocidade da reação quando os precursores não são carregados. V. ( ) Quando o haleto de alquila e o nucleófilo são neutros, a redução da polaridade do solvente favorece que a reação de substituição ocorra pelo mecanismo SN2. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. V, F, V, F, V. 2. F, F, V, V, F. 3. V, F, F, V, F. Resposta correta 4. F, V, F, V, V. 5. V, V, F, F, V. 5. Pergunta 5 A substituição pode ocorrer por meio de diferentes mecanismos e em etapas distintas. Um desses mecanismos envolve a eliminação de um grupo de saída seguido da adição de outra função orgânica. A utilização desse mecanismo deve considerar inúmeros fatores. Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre as reações de substituição, analise as afirmativas a seguir: I. A eliminação é facilitada quando a ligação entre o grupo de saída e o carbono é menor. II. Na eliminação, o intermediário orgânico permanece com os elétrons. III. A estabilização do carbocátion é maior quando se tem mais substituintes orgânicos. IV. Em alcenos, a substituição pode gerar mais de um produto. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. II e III. 2. III e IV. Resposta correta 3. I e III. 4. I e II. 5. II e IV. 6. Pergunta 6 A reação de substituição unimolecular SN1 possui uma cinética de primeira ordem, relacionada à concentração dos reagentes, ou seja, se houver aumento da concentração, a velocidade tende a aumentar proporcionalmente. Entretanto, esse mecanismo de substituição não é amplamente difundido em processos de síntese. De acordo com as informações apresentadas e seus estudos sobre substituição, é possível afirmar que a substituição pelo mecanismo SN1 é lenta porque: Ocultar opções de resposta 1. depende da ionização da molécula orgânica. Resposta correta 2. sua reação, na prática, precisa ser realizada lentamente para que se tenha maior pureza dos produtos. 3. compete com a formação do carbocátion. 4. Incorreta: a molécula orgânica possui ligações fracas, o que reduz a velocidade da reação, uma vez que a quebra deve ocorrer em um ponto específico da molécula. 5. ocorre em solução anidra, sendo necessária a evaporação da água antes de iniciá-la. 7. Pergunta 7 A observação de fenômenos químicos envolvendo compostos orgânicos, desde a Antiguidade até os dias de hoje, desperta curiosidade dos químicos, de modo que inúmeras reações são constantemente estudadas devido a sua grande importância. Considerando o que foi estudado sobre reações orgânicas, pode-se dizer que, para compreender melhor as reações químicas, é imprescindível o conhecimento das funções orgânicas porque: Ocultar opções de resposta 1. se torna possível prever a pressão na qual a reação ocorre. 2. isso reduz a necessidade de determinação experimental dos produtos. 3. os parâmetros reacionais, como temperatura, podem ser alterados e, assim, novos produtos são obtidos. 4. assim a reação pode ser acelerada mesmo na ausência de catalisador. 5. dessa forma é possível prever como as moléculas irão interagir entre si. Resposta correta 8. Pergunta 8 Reações químicas podem ser classificadas de diferentes formas de acordo com o aspecto observado na reação, sendo comum que uma única reação possa ser classificada de mais de uma forma. Assim, ao final cabe ao químico escolher qual classificação é mais adequada em determinada situação. Considerando essas informações e o que foi estudado sobre classificação das reações orgânicas, analise os tópicos a seguir e os associe a suas respectivas características: 1) Molecularidade. 2) Catálise. 3) Homólise. 4) Heterólise. ( ) A fração da molécula permanece com os elétrons da ligação. ( ) A distinção entre as fases é visível na reação. ( ) Produz radicais. ( ) Quantidade de reagentes que participam da reação. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. 4, 2, 3, 1. Resposta correta 2. 3, 1, 2, 4. 3. 1, 4, 2, 3. 4. 1, 3, 4, 2. 5. 2, 4, 1, 3. 9. Pergunta 9 Em uma reação, inúmeros parâmetros são relevantes, como concentração dos reagentes, tipo do solvente escolhido e métodos para a recuperação dos produtos. A alteração destes e de outros parâmetros pode resultar em tempos de reação diferentes, além de maior oumenor rendimento. Considerando essas informações e o que foi estudado sobre mecanismos das reações orgânicas, analise os tópicos a seguir e associe-os a suas respectivas características. 1) Solvente. 2) Catalisador. 3) Destilação. 4) Equilíbrio. ( ) Forma de remover do meio racional o produto obtido. ( ) Permite o contato entre os reagentes. ( ) Setas em sentidos opostos. ( ) Aumenta a velocidade da reação. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. 2, 3, 4, 1. 2. 4, 2, 3, 1. 3. 1, 4, 2, 3. 4. 3, 4, 1, 2. 5. 3, 1, 4, 2. Resposta correta 10. Pergunta 10 A substituição é uma forma de produzir hidrocarbonetos de importância industrial, como protetores solares, inseticidas e fármacos, entre outros. Consiste na troca de uma função orgânica pela substituição de átomos ou de funções orgânicas por outras funções. Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre as reações de substituição, analise as afirmativas a seguir: I. As reações de substituição ocorrem preferencialmente em alcenos. II. A substituição síncrona pode ser classificada em bimolecular e unimolecular. III. O mecanismo de reação SN2 ocorre pela transferência de elétrons do nucleófilo para o carbono sp3. IV. A reatividade entre o nucleófilo e o alcano aumenta com a quantidade de substituintes alquila. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. I e II. 2. III e IV. 3. II e IV. 4. I e III. 5. II e III. Resposta correta
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