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Alcalóides - Questões Teóricas e Práticas - Parte 1

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Alcalóides - Teórica 1
1. Quais são as principais maneiras de se classificar os alcalóides (explique como
definir cada classe) e coloque dois exemplos de alcaloides que se encaixam em
cada classe.
Os alcaloides podem ser classificados de acordo com a sua atividade biológica e
ecológica, de acordo com a estrutura química e, por fim, de acordo com a sua rota
biossintética. Entretanto a classificação mais aceita e mais utilizada é a pela rota
biossintética. Essa classificação divide os alcaloides em 3 grupos:
- Alcaloides verdadeiros: alcaloides que são derivados de aminoácidos e
possuem átomo de nitrogênio em anel heterocíclico. Exemplo: Morfina e
Cocaína.
- Protoalcaloides: alcaloides que são derivados de aminoácidos e possuem
átomo de nitrogênio que não está na forma de um sistema heterocíclico.
Exemplo: Mescalina e Capsaicina.
- Pseudoalcaloide: alcaloides que não são derivados de aminoácidos e
apresentam átomo de nitrogênio em anel heterocíclico ou não. São compostos
nitrogenados, derivados de outras vias (, chiquimato, acetato, mevalonato,
desoxixilulose fosfato). Exemplo: Cafeína e teofilina.
2. Os alcaloides são substâncias que podem estar presentes em plantas e anfíbios.
Em quais partes das plantas e anfíbios podem ser encontrados alcalóides? Cite
exemplos de alcaloides que podem ser encontrados em anfíbios.
Os alcaloides podem ser encontrados em todas as partes da planta (raízes, caules,
folhas, flores, frutos, sementes), entretanto há acúmulo preferencial em um ou mais
tecidos. Os tecidos externos (epiderme, tegumento da semente e primeiras camadas
corticais) são os locais de maior acúmulo.
Nos anfíbios os alcaloides podem estar presentes na pele (glândulas da pele) e
diversos órgãos, e podem atuar como toxinas defendendo-os de predadores e
patógenos. Existem diversos alcaloides lipossolúveis, sendo eles: Batracotoxinas
(como a homobatracotoxina e batracotoxina); Tetrodotoxina; Epibatidina;
Samandarina; Pulmiliotoxina e outros.
3. Cite dois fitofármacos da classe dos alcaloides que são utilizados como
medicamentos e sua aplicação.
A beladona, cujo nome científico é Atropa belladonna L., contém nas suas folhas e
algumas frutas e flores, alcaloides tropânicos como hiosciamina (planta fresca) e
atropina (planta seca), escopolamina e atroscina. Os alcaloides presentes nessa droga
vegetal possui ação parassimpatolítica, apresentando uma atividade midriática,
espasmolítica e diminui a secreção. Dessa forma é utilizada para reduzir os espasmos
e cólicas biliares, gastrointestinais e da bexiga, além de serem utilizados para diminuir
excessivas secreções nasais, salivares, sudoríficas e gástricas. A atropina está presente
em medicamentos como Atropocil®.
A planta do Café, cujo nome científico é Coffea arabica L., contém nas suas sementes
metilxantinas ou alcaloides purínicos (cafeína na forma livre ou conjugada com ácido
clorogénico). Essa cafeína apresenta ação estimulante do sistema nervoso central,
estimulante da circulação cardíaca, ligeira ação diurética e auxilia no trato digestivo.
Dessa forma é utilizado para melhorar a capacidade intelectual, física e o desempenho
em casos de astenia psicofísica. Além disso é utilizado em casos de hipotensão arterial
e na bradicardia. Nos medicamentos a cafeína está associada a outras substâncias, um
exemplo de medicamento que contém cafeína é o Panadol®.
Alcaloides - Prática 1
1. Proponha um método para extração e enriquecimento da tubocurarina a partir
de Chondrodendron tomentosum.
A tubocurarina é um alcaloide isoquinolínico que apresenta nitrogênio quaternário,
com isso ele não possui nitrogênio livre (não desprotona, exceto quando se degrada).
Dessa forma, esses alcaloides sempre vão estar na sua forma de sal e serão solúveis
em água, apenas. Com isso a tubocurarina não poderia ser extraída por uma reação de
ácido-base. Diante disso, para o método de extração da tubocurarina a partir da
Chondrodendron tomentosum seria realizado inicialmente a coleta das partes vegetais
seguida de trituração. Posteriormente esse material vegetal triturado seria
desengordurado utilizando hexano (solvente baixa polaridade) com o intuito de
remover as substâncias lipofílicas. O material desengordurado seria tratado com água
para realizar extração (uma vez que esse alcaloide quaternário é solúvel em água),
obtendo o extrato aquoso com o alcaloide quaternário (na forma de sal). Para
enriquecer a extração, esse extrato aquoso sofreria uma partição líquido-líquido
utilizando acetato de etila + água (solvente de média polaridade) promovendo a
separação do extrato aquoso (contém a tubocurarina - fração enriquecida) e o extrato
orgânicos (contém outros alcaloides e outros metabólitos secundários polares).

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