Isomeria na Química Orgânica

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QUÍMICA ORGÂNICA - ISOMERIA
Professor: Francisco Ivanildo
Iguatu/CE 2013
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O QUE É ISOMERIA?
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A isomeria é um fenômeno muito comum na Química Orgânica, onde compostos de mesma fórmula molecular possuem fórmulas estruturais diferentes.
CONCEITO DE ISOMERIA
O isomerismo ou isomeria ("iso" = "mesmo" , "meros" = "partes") é o fenômeno caracterizado pela existência de duas ou mais substâncias que apresentam fórmulas moleculares idênticas, mas que diferem em suas fórmulas estruturais.
Exemplo: Etanol e Metoximetano, possuem a
mesma fórmula (C2H6O).
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TIPOS DE ISOMERIA
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ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA
São isômeros planos que diferem pelas fórmulas estruturais planas. Existem vários tipos de isômeros planos:
Isomeria de Cadeia: São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.
Cadeia normal X cadeia ramificada.
Exemplo: C4H10 – n-butano e metilpropano.
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Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada.
Exemplo: C3H6 – propeno e ciclopropano.
Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada
Exemplo: C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.
Cadeia homogênea X cadeia heterogênea
Exemplo: C2H7N – etilamina e dimetilamina.
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ISOMERIA DE POSIÇÃO
São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.
Diferente posição de um radical
Exemplo: C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.
Diferente	posição	de	um	grupo	funcional
Exemplo: C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.
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ISOMERIA DE FUNÇÃO
Os	isômeros	de	função	pertencem	a	funções diferentes. Os três casos de isomeria funcional são:
Álcool e Éter: CnH2n+2O
Exemplos: C2H6O – etanol e metoximetano.
Aldeído e Cetona: CnH2nO
Exemplos: C3H6O – propanal e propanona.
Ácido e Éster: CnH2nO2
Exemplos:	C3H6O2	ácido	propanóico	e	etanoato	de
metila.
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ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU
METAMERIA
São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.
Exemplos: C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.
C4H10O – metoxipropano e etoxietano;
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TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA
É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro. Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intermolecular simultânea de um átomo de
hidrogênio e uma dupla ligação.
Exemplos:
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ISOMERIA ESPACIAL
Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica.
Isomeria Geométrica
Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:
tiver dupla ligação carbono-carbono, e
tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.
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Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao plano da dupla.
Exemplos:
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Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana) Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.
Exemplo:
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PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS
ISÔMEROS GEOMÉTRICOS
Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes. As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.
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ISOMERIA ÓPTICA
É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a
propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.
Condições:
carbono assimétrico (C*)
assimetria molecular (S)
Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral
Um	carbono	assimétrico	é	o	carbono	que	possui	as	quatro
valências ou os quatro radicais diferentes.
Exemplo:
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Luz Natural
Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.
Luz Polarizada
É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num
único plano.
Substâncias Opticamente Ativas (SOA)
São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz
polarizada.
Substâncias Opticamente Inativas (SOI)
São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.
Substâncias Dextrogiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada
para a direita.
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Substâncias Levógiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a
esquerda.
Substâncias com 1 carbono Assimétrico
Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.
Existem	dois	ácidos	láticos	espacialmente	diferentes:	o	ácido dextrogiro e o levogiro.
Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como
objeto e imagem (antípodas ópticos).
A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou
equimoleculares é chamada de racêmico.
Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos
um maior número de moléculas espacialmente diferentes.
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Substâncias	com	dois	átomos	de	carbono
assimétricos diferentes.
Teremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas
dextrógiras e duas levógiras.
Exemplo:
SOA	=	2n,	sendo	n	o	número	de	carbonos	quirais.
SOI = 2n-1, isômeros racêmicos.
Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais,
então:
2n	22
SOA	=	=	=	4	isômeros	ativos	(d1l1	e	d2l2)
SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)
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SUBSTÂNCIAS COM 2 ÁTOMOS DE
CARBONO ASSIMÉTRICOS IGUAIS
Teremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO.
Neste caso teremos 4 isômeros:
SOA = dextrógira e levógira SOI = recêmico e meso
O meso é inativo devido a uma compensação interna.
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EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
1. O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.
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Resposta do Exercício 1:
Fórmulas estruturais:
Fórmula molecular: como são isômeros, a fórmula
molecular é a mesma: C3H6.
Isomeria de cadeia ou de núcleo
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2. A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?
Isomeria de Função
Isomeria de Cadeia
Isomeria de Posição
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
Isomeria de Compensação ou Metameria
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Resposta do Exercício 2:
A alternativa correta é a letra (d), pois a isomeria dinâmica ou tautomeria ocorre quando os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução e possuem funções químicas diferentes.
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