QUIMI ORG 06

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AVALIAÇÃO PRESENCIAL 
SEGUNDA CHAMADA – 1.B 
GABARITO 
CURSO 
DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA 
PROFESSOR WALDOMIRO B. DE QUEIROZ 
TURMA DATA DA PROVA 25/07/2015 
ALUNO(A) 
 
 
MATRÍCULA POLO 
 
 
GABARITO OBRIGATÓRIO 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
C D A B C A D D A A 
 
ATENÇÃO – LEIA ANTES DE COMEÇAR 
 
1. PREENCHA, OBRIGATORIAMENTE, TODOS OS ITENS DO CABEÇALHO. 
2. ESTA AVALIAÇÃO POSSUI 10 QUESTÕES. 
3. TODAS AS QUESTÕES DE MÚLTIPLA ESCOLHA, APRESENTANDO UMA SÓ 
ALTERNATIVA CORRETA. 
4. QUALQUER TIPO DE RASURA NO GABARITO ANULA A RESPOSTA. 
5. SÓ VALERÃO AS QUESTÕES QUE ESTIVEREM MARCADAS NO GABARITO 
PRESENTE NA PRIMEIRA PÁGINA. 
6. O ALUNO CUJO NOME NÃO ESTIVER NA ATA DE PROVA DEVE DIRIGIR-SE À 
SECRETARIA PARA SOLICITAR AUTORIZAÇÃO, QUE DEVE SER ENTREGUE AO 
DOCENTE. 
7. NÃO É PERMITIDO O EMPRÉSTIMO DE MATERIAL DE NENHUMA ESPÉCIE. 
8. ANOTE O GABARITO TAMBÉM NA ÚLTIMA FOLHA E LEVE – 
APENAS A ÚLTIMA FOLHA – PARA CONFERÊNCIA POSTERIOR À 
REALIZAÇÃO DA AVALIAÇÃO. 
9. O ALUNO SÓ PODERÁ DEVOLVER A PROVA 1 HORA APÓS O INÍCIO DA 
AVALIAÇÃO. 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor: Waldomiro B. de Queiroz 
 
Questão 1: Indique a alternativa que apresenta as corretas fórmulas moleculares dos seguintes compostos 
orgânicos: 
I) Cloreto de etila 
II) Tetracloroetileno 
III) Tribromometano 
 
a) C2H5Cl; C2H2Cl4; CHBr3 
b) C2H6Cl; C2H2Cl4; CH2Br2 
c) C2H5Cl; C2Cl4; CHBr3 
d) C2H6Cl; C2H2Cl4; CHBr3 
e) C2H3Cl; C2Cl4; CHBr3 
 
 
Questão 2: A ocorrência de substâncias químicas em mananciais de abastecimento apresenta um risco 
relevante à saúde pública, em razão da sua difícil remoção durante o tratamento convencional de água. Logo, o 
desenvolvimento e aprimoramento das tecnologias empregadas no tratamento de água constituem um novo 
campo a ser explorado para o fornecimento de água potável. Considerando estes aspectos, alguns engenheiros 
estão avaliando a remoção de cefalexina (antibiótico) na água em filtros de carvão com atividade biológica em 
condições de laboratório. Considerando que a cefalexina contém os grupamentos funcionais AMIDA, ÁCIDO 
CARBOXÍLICO, SULFETO e AMINA PRIMÁRIA, observe a figura abaixo e assinale a alternativa que é consistente 
com a estrutura correta da cefalexina, após a substituição das letras R, X, Y e Z pelos grupos funcionais citados. 
 
a) R = NH2, X = O, Y = OH, Z = S. 
b) R = OH, X = S, Y = NH2, Z = O. 
c) R = OH, X = O, Y = NH2, Z = S. 
d) R = NH2, X = S, Y = OH, Z = O. 
e) R = SH, X = O, Y = NH2, Z = O. 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor: Waldomiro B. de Queiroz 
 
 
Questão 3: 
CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH 
 
A fórmula estrutural acima representa a metionina, um aminoácido importante para as funções hepáticas. A 
cadeia desse composto pode ser classificada como: 
 
a) acíclica e heterogênea 
b) aromática e homogênea. 
c) insaturada e cíclica 
d) aromática e heterogênea. 
e) ramificada e homogênea. 
 
Questão 4 
No composto H3C - CH = CH - CH3, temos apenas, entre as valências ângulos de: 
a) 109°28’ 
b) 109°28’ e 120° 
c) 120° e 180° 
d) 120º 
e) 109º28’ e 180° 
 
Questão 5 
"Adrenalina e experiência única para estudantes de engenharia apaixonados por automobilismo" 
A Fórmula SAE é uma competição estudantil que tem como objetivo motivar jovens talentos do curso de 
engenharia à criar um protótipo de carros para Fórmula 1. A SAE (Society of Automotive Engineers que em 
português quer dizer “Sociedade de Engenheiros Automobilísticos”) é uma organização profissional 
responsável por estudos na área de engenharia automobilística, espacial e indústrias montadoras de 
automóveis. Desde a década de 70, a instituição promove a Fórmula SAE, competição que tem como objetivo 
incentivar estudantes a desenvolver um pequeno protótipo de carro de Fórmula 1, recorrendo às tecnologias 
mais inovadoras. Considerando que a L-DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina, 
observe a estrutura da L-DOPA e assinale a opção correta. 
QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor: Waldomiro B. de Queiroz 
 
 
a) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário. 
b) Existem dois isômeros geométricos para a L-DOPA. 
c) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina. 
d) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral). 
e) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada. 
 
Questão 6: A isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, 
mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. A partir das 
estruturas dos compostos de I a V indicadas abaixo, marque a alternativa CORRETA a seguir. 
 
a) O composto (II) apresenta isomeria geométrica do tipo cis-trans. 
b) III e IV são isômeros de compensação (metameria). 
c) O composto da estrutura (I) apresenta atividade óptica. 
d) Os compostos das estruturas (I) (II) (V) apresentam atividade óptica. 
e) A estrutura (I) corresponde a um álcool de cadeia saturada. 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor: Waldomiro B. de Queiroz 
 
Questão 7: Os policarbonatos são um tipo particular de poliésteres, polímeros de cadeia longa, formados por 
grupos funcionais unidos por grupos carbonato (-O-(C=O)-O-). São moldáveis quando aquecidos, sendo por isso 
chamados termoplásticos. Como tal, estes plásticos são muito usados atualmente na moderna manufatura 
industrial e no design. Marque a opção que indica corretamente a fórmula molecular do monômero do 
policarbonato abaixo. 
 
a) C16H12O3 
b) C16H17O3 
c) C16H13O3 
d) C16H14O3 
e) C16H15O3 
 
 
 
Questão 8: Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles, 
estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanoico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular 
corretamente os frascos, determinam-se, para esses líquidos, o ponto de ebulição (PE) sob 1 atm e a 
solubilidade em água (S) a 25 °C. 
 
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são respectivamente: 
a) 1-butanol, pentano e ácido etanoico 
b) 1-butanol, ácido etanoico e pentano 
c) ácido etanoico, pentano e 1-butanol 
d) pentano, 1-butanol e ácido etanoico 
e) pentano, ácido etanoico e 1-butanol 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor: Waldomiro B. de Queiroz 
 
Questão 9: Na indústria alimentícia, para impedir a rancificação de alimentos gordurosos, usam-se aditivos 
antioxidantes, como, por exemplo, o composto orgânico de fórmula: 
 
 
Esse composto apresenta os substituintes alquila: 
a) metil e t-butil. 
b) etil e t-butil. 
c) hidroxila e metil. 
d) isobutil e metil. 
e) propil e hidroxila. 
 
Questão 10: O acetileno (etino) é um gás inflamável, usado em soldas e na maturação artificial de frutas. Este 
gás pode ser preparado conforme representado no esquema a seguir. Nestareação, o carbeto 
de cálcio (carbureto), em contato com a água, reage imediatamente, produzindo gás acetileno e 
hidróxido de cálcio. 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor: Waldomiro B. de Queiroz 
 
 
Em três reações distintas, conforme mostrado anteriormente, 1 mol de etino reagiu com 1 mol de H2, 2 mols de 
Cl2‚ e 1 mol de H2O. As substâncias representadas pelos números I, II e III são, respectivamente: 
a) eteno, 1,1,2,2-tetracloroetano e etanal. 
b) eteno, 1,1-dicloroeteno, etanol. 
c) etano, tetraclorometano, etanal. 
d) etano, 1,1,2,2-tetracloroetano, etenol. 
e) etano, 1,1,2,2-tetracloroetano, etanol.