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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃOUNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSOCurso de Engenharia Florestal – ICAA Disciplina de Química Orgânica - ICNHS 1 Exercícios – Química Orgânica – Lista 3 1. Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes alquenos: a) vinilcicloexano b) (6Z)-2-metil-3-propilocta-2,6-dieno c) Aleno d) 4-metilpenta-1,3- dieno e) 3-metilpenta-1,2,4-trieno f) isopreno g) 3-clorex-1-eno h) 2,3-dimetilbut-2-eno i) trans-3,4-dimetilciclobuteno j) cis-3-metilcicloocteno k) trans-ciclocteno l) pent-1-eno m) cicloexeno n) trans-hex-3-eno o) cloreto de alila p) (Z)-1,2-dibromoeteno 2. Explique porque cada um dos seguintes nomes está incorreto. a) 2-metilciclopenteno b) cis-2-metilpent-3-eno c) (Z)-but-1-eno d) 6-clorocicloexeno e) (E)-ciclopropeno f) 3-metil-4-etilcicloexeno g) 1-metilpent-1-eno h) 4-cloroepta-3,4- dieno i) trans-1,1-dicloroprpeno 3. Dar os nomes sistemáticos (oficiais) dos seguintes compostos: (a) Br Br(b) (c) (d) (e) 4. Forneça as fórmulas estruturais de todos os alquenos isoméricos de fórmula C5H10. 5. Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos que se ajustem às seguintes descrições: a) compostos acíclicos de fórmula molecular C4H8; b) Compostos cíclicos de fórmula molecular C5H10; c) compostos de fórmula molecular C6H12 cujos nomes terminam e hexeno; d) compostos cíclicos com anéis de quatro membros de fórmula molecular C4H6Cl2. 6. A estrutura a seguir representa um dos muitos alquenos no óleo essencial da alga Dictyopteris prolifera, comum no Japão. Responda: a) Seu nome oficial b) Quando tratado com 3H2/Pd, produz um alcano cujo nome é: c) Fornecer a estrutura de um produto da reação desse alqueno com três mol de Br2. 7. Apresente a estrutura de cinco isômeros inertes ante a reação com KMnO4/H2O, para a fórmula C5H10. 8. Um alqueno forneceu como único produto de ozonólise a dicetona CH3COCH2CH2COCH3. a) Dar a fórmula estrutural e o nome desse alqueno; b) Qual é o produto da adição de Br2 a esse alqueno? 9. O limoneno, um monoterpeno que ocorre em cascas de limão e laranja, tem a seguinte estrutura: MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃOUNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSOCurso de Engenharia Florestal – ICAA Disciplina de Química Orgânica - ICNHS 2 CH3 H3C H2C Limoneno A partir do Limoneno dar o produto principal de uma das seguintes reações com os reagentes indicados abaixo: a) i) O3/hexano; ii) Me2S b) KMnO4/H+ a quente c) HCl(g) d) Br2 em CCl4 e) H2O/H2SO4 f) H2/10%Pd/C em methanol g) i) OsO4/H2O/ ii) Na2S2O3 10. Um alqueno quando tratado com Br2/CCl4, forneceu como único produto o 2,3,4,5- tetrabromo-2,5-dimetileptano. Qual é a estrutura e o nome desse alcano? 11. Dar os produtos formados quando o 3-metilciclopenteno é tratado com os seguintes reagentes: a) H2/5%Pd-C em metanol b) i) O3 em hexano; ii) NaBH4 c) i) O3 em hexano; ii) H2O2 12. Justificar por que o 1-metilciclopentanol é um produto principal da seguinte reação: (99%) (1%) CH2 H3C OH OH + H2O; H2SO4 13. Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir. Quando mais de um produto (isômero constitucional) puder ser formado, indique qual deverá ser o principal. a) HBr(g) na ausência de luz b) Cl2/H2O c) H2O/H2SO4 d) H2O/H3PO4 e) CH3CO3H f) OsO4/H2O2; Na2S2O3 g) produto de e) com H2O/H2SO4 h) Br2/CCl4 i) O3 em hexano; NaBH4 j) O3 em CH2Cl2; Ph3P MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃOUNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSOCurso de Engenharia Florestal – ICAA Disciplina de Química Orgânica - ICNHS 3 14. Um químico obteve as seguintes informações sobre um alqueno de estrutura desconhecida. O OH CH3 Alqueno KMnO4, H+ H2, Pd-C Qual é a estrutura desse alqueno? 15. Forneça as fórmulas estruturais aos seguintes compostos: a) Clorobenzeno b) Bromobenzeno c) nitrobenzeno d) tolueno e) 2-fenilexano f) m- dibromobenzeno g) p-nitrotolueno h) isopropilbenzeno i) 2-bromonaftaleno j) Ácido benzenossulfônico k) ácido p-toluenossulfônico l) 1-bromo-3-nitrobenzeno 16. Forneça os nomes oficiais ou usuais, aceitos pela IUPAC, aos seguintes compostos: Cl Br O2N CH3 Cl CH3 OH CH3 CH3 O2N OH Cl CH2CH3 OH Cl Cl Cl a) b) c) d) e) f) g) Cl CH3 OCH3 Cl OH CH3 CH2Br Cl h) i) j) k) l) m) n) 17. Forneça as fórmulas estruturais aos compostos monossubstituídos ontidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes: a) HNO3/H2SO4 d) Cl2/FeCl3 b) H2SO4 fumegante e) Br2/FeBr3 c) CH3Cl/AlCl3 f) CH3COCl/AlCL3 18. Indique esquematicamente as diversas etapas para preparar os seguintes compostos a partir do benzeno ou do tolueno, utilizando os reagentes apropriados. a) Ácido 3-clorobenzenossulfônico b) 1,4-diclorbenzeno c) p-nitrotolueno d) 2,4,6-trinitrotolueno e) Ácido 4-bromobenzenossulfônico f) Ácido 4-bromobenzoico g) Ácido 3-bromobenzoico
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