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1. QUIMICA ORGANICA E EXPERIMENTAL · Pergunta 1 0,3 em 0,3 pontos Considere o composto representado a seguir que possui três carbonos assimétricos. Assinale a alternativa que contém o número de isômeros ópticos possíveis para este composto: Resposta Selecionada: e. Oito. Respostas: a. Dois. b. Três. c. Quatro. d. Seis. e. Oito. Feedback da resposta: Resposta Correta: E Comentário: alternativa “e”, pois o número de isômeros ópticos possíveis é calculado pela expressão 2 n, na qual “n” indica o número de carbonos assimétricos. Consequentemente: 2 n = 2 3 = 8 isômeros possíveis. · Pergunta 2 0,3 em 0,3 pontos O ácido lático (C 3H 6O 3) é um composto orgânico que apresenta as funções orgâncias ácido carboxílico e álcool e leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais, sendo importante em processos bioquímicos. Este composto apresenta a fórmula estrutural representada a seguir. Com relação ao ácido lático, assinale a alternativa correta: Resposta Selecionada: a. O ácido láctico contém apenas um carbono assimétrico e apresenta isomeria óptica, sendo que apresenta dois isômeros ópticos. Respostas: a. O ácido láctico contém apenas um carbono assimétrico e apresenta isomeria óptica, sendo que apresenta dois isômeros ópticos. b. O ácido láctico apresenta um carbono assimétrico, consequentemente apresenta isomeria geométrica. c. O ácido láctico apresenta dupla ligação entre o carbono e o oxigênio, consequentemente apresenta isomeria geométrica. d. O ácido láctico apresenta duas hidroxilas em posições opostas ao plano da ligação carbono-carbono, portanto apresenta apenas o isômero trans. e. O ácido láctico apresenta duas hidroxilas localizadas em carbonos diferentes, portanto apresenta isomeria de posição. Feedback da resposta: Resposta Correta: A Comentário: alternativa “a”, pois o ácido láctico apresenta um carbono assimétrico (carbono representado com o asterisco na figura a seguir) e, em função disto, apresenta isomeria óptica. · Pergunta 3 0,3 em 0,3 pontos Assinale a alternativa que apresenta o hidrocarboneto de cadeia aberta e saturada mais simples, ou seja, que apresenta a menor quantidade de átomos de carbono e que possui isomeria geométrica: Resposta Selecionada: c. But-2-eno. Respostas: a. Metano. b. Eteno. c. But-2-eno. d. Propeno. e. Pent-1-eno. Feedback da resposta: Resposta Correta: C Comentário: alternativa “c”, pois o composto but-2-eno contém ligação dupla entre dois átomos de carbono e dois grupos diferentes (H e CH 3) ligados em cada um dos carbonos que estabelecem a dupla ligação, como pode ser observado na figura a seguir. · Pergunta 4 0,3 em 0,3 pontos Considere as afirmações a seguir, referentes à espectroscopia no infravermelho: I- A espectroscopia na região do infravermelho é uma técnica de análise de grupos funcionais presentes numa determinada estrutura química que permite determinar o grau de pureza e a estrutura do composto. II- A espectroscopia na região do infravermelho é uma técnica de análise que permite realizar apenas a determinação da concentração da substância. III- A análise no infravermelho utiliza o espectrofotômetro que incide um feixe de luz infravermelho na amostra, a radiação transmitida é varrida por dispersão em uma rede de difração que é rotacionada, e as bandas de absorção são detectadas e registradas em espectros de frequência (cm -1) versus intensidade das bandas. Considerando as afirmações anteriores, assinale a alternativa correta: Resposta Selecionada: d. Somente as afirmativas I e III estão corretas. Respostas: a. Somente a afirmativa I está correta. b. Somente a afirmativa II está correta. c. Somente a afirmativa III está correta. d. Somente as afirmativas I e III estão corretas. e. Somente as afirmativas II e III estão corretas. Feedback da resposta: Resposta Correta: D Comentário: alternativa “d”. A espectroscopia na região do infravermelho é uma técnica de análise de grupos funcionais presentes numa determinada estrutura química que permite determinar o grau de pureza e a estrutura do composto; a técnica tem como fundamento a análise no infravermelho, que utiliza o espectrofotômetro que incide um feixe de luz infravermelho na amostra, a radiação transmitida é varrida por dispersão em uma rede de difração que é rotacionada, e as bandas de absorção são detectadas e registradas em espectros de frequência (cm -1) versus intensidade das bandas. · Pergunta 5 0,3 em 0,3 pontos Considere a figura a seguir que representa o equipamento utilizado em análise química e assinale a alternativa correta: Resposta Selecionada: a. O equipamento é utilizado em análise por espectrofotometria na região do ultravioleta e visível. Respostas: a. O equipamento é utilizado em análise por espectrofotometria na região do ultravioleta e visível. b. O equipamento é utilizado em análise por espectrofotometria na região do infravermelho. c. O equipamento é utilizado em análise por cromatografia gasosa. d. O equipamento é utilizado em análise por cromatografia de camada delgada. e. O equipamento é utilizado em análise por cromatografia de coluna. Feedback da resposta: Resposta Correta: A Comentário: alternativa “a”, pois o equipamento possui uma fonte de radiação. Um seletor de comprimento de onda (monocromador) e incide radiação em uma cubeta contendo a solução da espécie a ser analisada e o sinal é detectado e registrado, sendo, portanto, um equipamento que é utilizado em análise por espectrofotometria na região do ultravioleta e visível. · Pergunta 6 0 em 0,3 pontos Considere as afirmações a seguir, referentes à cromatografia de camada delgada e assinale a alternativa correta: I- A cromatografia de camada delgada é uma técnica muito utilizada no acompanhamento de sínteses orgânicas e na identificação de produtos formados por elas. II- A cromatografia de camada delgada é uma técnica rápida e de baixo custo que utiliza uma fase estacionária de alumina ou sílica e uma fase móvel constituída de mistura proporcional de solventes. III- Na cromatografia de camada delgada a ação da capilaridade elui a fase móvel sobre a fase estacionária proporcionando a separação dos componentes do material. Resposta Selecionada: c. Somente as afirmativas I e III estão corretas. Respostas: a. Somente a afirmativa III está correta. b. Somente as afirmativas I e II estão corretas. c. Somente as afirmativas I e III estão corretas. d. Somente as afirmativas II e III estão corretas. e. As afirmativas I, II e III estão corretas. · Pergunta 7 0,3 em 0,3 pontos A figura a seguir representa o esquema de um cromatógrafo líquido utilizado em cromatografia líquida de alta eficiência. Considerando o equipamento a seguir, assinale a alternativa correta: Resposta Selecionada: b. A separação dos componentes da amostra ocorre dentro da coluna cromatográfica. Respostas: a. A separação dos componentes da amostra ocorre dentro do detector. b. A separação dos componentes da amostra ocorre dentro da coluna cromatográfica. c. A separação dos componentes da amostra ocorre no momento de injeção da amostra no equipamento. d. A separação dos componentes da amostra é realizada pelos gases que são injetados no equipamento. e. A separação dos componentes da amostra é realizada no momento do descarte dos componentes e do gás de arraste. Feedback da resposta: Resposta Correta: B Comentário: alternativa “b”. A separação dos componentes da amostra ocorre dentro da coluna cromatográfica devido à interação química entre os componentes da amostra e o material da fase estacionária em virtude das interações intermoleculares que se estabelecem entre as substâncias da fase estacionária e os componentes daamostra. · Pergunta 8 0,3 em 0,3 pontos A talidomida de fórmula molecular C 13H 10N 2O 4 é uma substância que apresenta ação farmacológica e pode ser utilizada como sedativo, hipnótico e anti-inflamatório. Entretanto, um dos isômeros ópticos da talidomida apresenta ação teratogênica e, na década de 1970, levou à ocorrência de centenas de casos de má formação de bebês, cujas mães grávidas tomaram o medicamento. A fórmula estrutural da talidomina está representada a seguir. Analise a fórmula da talidomida e assinale a alternativa correta: Resposta Selecionada: b. A talidomida apresenta um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos. Respostas: a. A talidomida apresenta dois carbonos assimétricos e quatro isômeros ópticos. b. A talidomida apresenta um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos. c. A talidomida apresenta dois carbonos assimétricos e dois isômeros ópticos. d. A talidomida apresenta um carbono assimétrico e quatro isômeros ópticos. e. A talidomida apresenta dois carbonos assimétricos e um isômero óptico. Feedback da resposta: Resposta Correta: B Comentário: alternativa “b”, pois a talidomida apresenta um carbono assimétrico representado na figura a seguir com o asterisco e dois isômeros ópticos (2 1 = 2 isômeros), denominados de dextrogiro e levogiro. · Pergunta 9 0,3 em 0,3 pontos É muito comum encontrar compostos orgânicos diferentes com nomes, propriedades químicas e propriedades físicas diferentes e que apresentam a mesma fórmula molecular. Este fenômeno é denominado de isomeria e os isômeros diferem pela maneira como os átomos estão ligados entre si, formando compostos diferentes. Com relação à isomeria entre os compostos orgânicos, assinale a alternativa correta: Resposta Selecionada: c. O aldeído pentanal é isômero do aldeído 3-metil butanal. Respostas: a. O álcool 3-metil propan-1-ol é isômero do álcool pentan-3-ol. b. A amina dimetilamina é um isômero da amina trimetilamina. c. O aldeído pentanal é isômero do aldeído 3-metil butanal. d. Os éteres etoxietano e metoxibutano são isômeros. e. O álcool 1-propanol é isômero de função da cetona propanona. Feedback da resposta: Resposta Correta: C Comentário: alternativa “c”, pois o aldeído pentanal (C 5H 10O) apresenta a mesma fórmula molecular que o aldeído 3-metil butanal: (C 5H 10O), sendo, portanto, isômeros. · Pergunta 10 0,3 em 0,3 pontos Considere as afirmações que versam sobre a isomeria geométrica: I- Os alcenos que apresentam ligantes diferentes, nos carbonos que possuem a dupla ligação, apresentam isomeria geométrica. II- Os ciclanos que apresentam, pelo menos, dois carbonos da cadeia fechada contendo ligantes diferentes, apresentam isomeria geométrica. III- O benzeno e todos os derivados do benzeno apresentam isomeria geométrica devido à presença das duplas ligações. Assinale a alternativa correta: Resposta Selecionada: d. Somente as afirmações I e II estão corretas. Respostas: a. Somente a afirmação I está correta. b. Somente a afirmação III está correta. c. Somente as afirmações II e III estão corretas. d. Somente as afirmações I e II estão corretas. e. Somente as afirmações I e III estão corretas. Feedback da resposta: Resposta Correta: D Comentário: alternativa “d”, pois apenas os alcenos que apresentam ligantes diferentes, nos carbonos que possuem a dupla ligação, apresentam isomeria geométrica e os ciclanos que apresentam, pelo menos, dois carbonos da cadeia fechada contendo ligantes diferentes, apresentam isomeria geométrica.
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