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Introdução às Moléculas Orgânicas

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MayaraKelly
Estrutura
 Estrutura tridimensional:
 Associadas à tridimensionalidade do
composto
 Traço normal: representa a ligação
entre as moléculas de mesmo plano
 Traço tracejado: representa a ligação
entre moléculas atrás do plano
 Traço mais grosso: representa a ligação
entre moléculas em frente do plano
Formulas estruturais
 Raramente irá representar o composto pela
sua formula molecular
 Por conta da existência de muitos
isômeros
 Isômeros: Mesma formula molecular,
mas formas diferentes
 Fórmula de pontos (Lewis)
 Praticamente não utilizada
 Mostra os elétrons da camada de
valência de cada átomo
 Coloca lado a lado os átomos que estão
sendo compartilhados
 Fórmula condensada
 Fórmula simplificada do composto
molecular
 Não expressa o tipo de ligação
 Condensa as ligações
 Coloca apenas o símbolo atômico da
molécula e sua quantidade
 Fórmula de linhas
 Os carbonos são representados em forma
de linhas em ziguezague
 Representa apenas a ligação entre carbonos
e hidrogênios
 Cada uma das extremidades = 1 átomo de
carbono
 Qualquer molécula que não seja carbono e
nem hidrogênio será representada
(heteroátomo)
 Hidrogênios ligados a heteroátomos serão
representados
 Fórmula de traços (Kekulé)
 Cada traço representa uma ligação
 Normalmente em 2d
 Mais utilizado
Observando a formula de Lewis e a de Kekulé,
percebe-se que os elétrons compartilhados são
representados pelos traços.
MayaraKelly
2 elétrons compartilhados = ligação simples
4 elétrons compartilhados = ligação dupla
6 elétrons compartilhados = ligação tripla
Postulados de Kekulé
1. O carbono sempre irá fazer 4 ligações
 4 simples
 2 ligações simples e 1 ligação dupla
 1 ligação simples e 1 ligação tripla
 2 ligações duplas
2. As 4 ligações simples são iguais (em
comprimento e energia)
3. O carbono permite a formação de
cadeias carbônicas (ligações químicas
sucessivas) com outros átomos de
carbono
Cadeias carbônicas
 Conjunto de átomos de carbono e de todos
os heteroátomos (N, P, O e S entre
carbonos) que constituem a molécula de
qualquer composto orgânico
Classificação do carbono
 O tipo de ligação não interfere nessa
classificação
 Primário: ligado diretamente a no máximo 1
outro carbono
 Secundário: ligado diretamente a 2 outros
carbonos
 Terciário: ligado diretamente a 3 outros
carbonos
 Quaternário: ligado diretamente a 4 outros
carbonos
Classificação das cadeias carbônicas
De acordo com a disposição dos átomos de
carbono
 Aberta/alifática/acíclica
 Tem pelo menos 2 extremidades
 Nem ciclo ou
anel
 Normal/reta/linear: somente duas
extremidades e seus átomos estão
dispostos em uma única sequencia
 Ramificada: no mínimo três extremidades
e seus átomos não estão dispostos em
uma única sequencia
 Fechada/cíclica
 Não apresenta extremidades
 Os átomos originam um ou mais ciclos
(anéis)
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 Alicíclica/não aromáticas/cicloalifáticas:
sem a presença de anel aromático
 Aromática: presença de anel aromático
 Monocíclica: apenas um anel
aromático
 Policíclica: mais de um anel aromático
Lembrando: anel aromático corresponde ao
elemento benzeno C6H6, com ligações duplas
alternadas entre os carbonos
Obs. Existem cadeias carbônicas cuja estrutura
apresenta extremidades livres e ciclos. São
denominadas cadeias mistas
De acordo com a presença de heteroátomo
entre carbonos
 Homogênea
 Não há a presença de heteroátomo
entre carbonos
 Heterogênea
 Há presença de heteroátomo entre
carbonos
De acordo com o tipo de ligações entre
carbonos
 Saturada
 Apenas ligações simples entre carbonos
 Insaturada
 Se tiver ligação duplas ou tripla entre
carbonos
Nomenclatura
Cadeia principal
 Antes de nomear é importante reconhecer
a cadeia principal
 É aquela que possui:
 O grupo funcional
 Maior número de insaturações
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 Sequência mais longa de carbonos
ligados entre si
 Nem sempre está na horizontal
 O primeiro carbono (C1) será aquele da
extremidade mais perto da insaturação ou
da ramificação
Cadeias abertas
 3 partes
 Prefixo: indica o numero de átomos de
carbono na cadeia principal
 Infixo: indica o tipo de ligação entre os
carbonos
 Sufixo: indica a função a que pertence o
composto orgânico
 Necessária a localização do grupo
funcional entre os carbonos, antes do
sufixo
 Indicar também a quantidade de grupos
funcional
 Um: não precisa informar
 Dois: di + sufixo
 Três: tri + sufixo
 Quando não há nenhum número antes
desse sufixo = o grupo funcional está no
primeiro carbono da cadeia
Cadeias insaturadas
 Quando há insaturação na cadeia
 Na nomenclatura é importante indicar onde
está a insaturação
 A insaturação estará entre dois carbonos,
sempre indicar a ligação com o menor dos
dois números
Cadeias fechadas
 Adicionar antes do prefixo: ciclo
 Em casos de cadeias fechadas insaturadas:
mesmo fundamento da nomenclatura das
cadeias instauradas já citada, única diferença
é a adição antes do prefixo o "-ciclo"
Cadeia ramificada
 Procedimento:
1. Localize a cadeia principal
2. Numere os carbonos da cadeia principal
3. Faça a nomenclatura comum
(dependendo do tipo de cadeia)
4. Colocar a localização das ramificações e
os nomes dos radicais antes do prefixo
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 Em ordem alfabética
 Nomenclatura das ramificações:
 Prefixo que indica o número de
carbonos + il (ou ilia)
Referências:
Slides e anotações da aula
USBERCO, João. Salvador, Edgard. Química.
5ª ed. São Paulo: Saraiva, 2002