Componentes celulares - Glicídios

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Componentes celulares: Glicídios 
Carboidratos 
• Biomoléculas mais abundantes da Terra, 
também chamados de glicídios, açúcares ou 
hidratos de carbonos 
• Presente nos alimentos, paredes de bactérias, 
paredes vegetais, carapaças de artrópodes, 
etc 
• Monossacarídeos, Oligossacarídeos 
(englobam os dissacarídeos) e Polissacarídeos 
 
Funções 
• Reserva energética 
• Composição de ácidos nucleicos 
• Composto estrutural 
• Proteção 
• Sinais de localização celular 
• Adesão intracelular 
 
Projeções de Fisher e Haworth 
 
Projeção de Fisher – a numeração dos carbonos 
(que estão sempre na vertical) começa por cima 
Perscpectiva de Haworth - A forma cíclica é mais 
encontrada no corpo humano, diferença de 
densidade entre as linhas (inferior – mais 
próxima) 
OBS: Na verdade as duas estão na forma 3D, mas 
no papel é mais fácil representar de forma plana 
Tipos de glicerídeos 
• Poli-hidroxialdeídos 
 
Todas as moléculas de poli-hidroxialdeídos também 
podem ser chamadas de aldose (não importa o 
número de carbonos) 
Grupo carbonila na extremidade da cadeia de 
carbonos 
• Poli-hidroxicetonas 
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Todas as moléculas de poli-hidroxicetonas também 
podem ser chamadas de cetose. 
Grupo carbonila entre outros 2 carbonos 
Monossacarídeos 
• Número de átomos de carbono reduzido. O n 
da fórmula geral (CnH2nOn) pode variar de 3 
a 7 (trioses, tetroses, pentoses, hexoses e 
heptoses), sendo os mais importantes as 
pentoses e as hexoses (C6H12O6). São 
relativamente pequenos, solúveis em água e 
não sofrem hidrólise 
• Sufixo na nomenclatura: OSE 
• Açucares simples constituídos por uma única 
unidade de poli-hidroxicetona ou poli-
hidroxialdeído 
• Os esqueletos dos monossacarídeos comuns 
são compostos por cadeias de carbonos não 
ramificadas, nas quais todos os átomos de 
carbono estão unidos por ligações simples 
• Na forma aberta, um átomo de carbono faz 
uma dupla ligação com um átomo de 
oxigênio (carbonila), os outros átomos de 
carbono estão ligados a grupos hidroxilas 
• Quando o grupo carbonila está na 
extremidade da cadeia de carbonos, o 
monossacarídeo é uma aldose; quando o 
grupo carbonila está em qualquer outra 
posição, o monossacarídeo é uma cetose 
• Um monossacarídeo de 6 carbonos tem 5 
grupos hidroxila 
D-Alose → poli-hidroxialdeído ou aldohexose 
 
 
• Todos os monossacarídeos (com exceção da di-
hidroxiacetona) contêm um ou mais centros 
quirais e, portanto, ocorrem em formas 
isoméricas opticamente ativas. O gliceraldeído, 
contém um centro quiral (o átomo de carbono 
quiral) e, assim, tem dois isômeros ópticos 
diferentes, ou enantiômeros 
 
 
• A posição da hidroxila do último carbono quiral 
define se o composto é D ou L 
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• Epímeros – as posições das hidroxilas se 
diferenciam em apenas 1 carbono. A glicose e 
a manose são epímeros no carbono 2 
 
• A di-hidroxicetona é uma exceção pois não tem 
carbono quiral (não tem isômeros D e L) 
 
 
Estruturas cíclicas 
• Em solução aquosa, as aldotetrosese todos os 
monossacarídeos com cinco ou mais átomos 
de carbono no esqueleto ocorrem 
predominantemente como estruturas cíclicas 
(em anel). O grupo carbonila está formando 
uma ligação covalente com o oxigênio de um 
grupo hidroxila presente na cadeia. 
 
 
• A formação dessas estruturas em anel é o 
resultado de uma reação geral entre álcoois e 
aldeídos ou cetonas para formar derivados, 
chamados de hemiacetais ou hemicetase logo 
acetais ou cetais 
• Podem sofrer reações com outros tipos de 
moléculas, mas geralmente é com álcool 
• Carbono anomérico – carbono da carbonila 
participante da reação nas aldocetoses é 
sempre o 1 e nas cetocetoses vai ser sempre o 
2) 
 
 D-Glicose 
 
• Na alfa, a hidroxila do carbono 1 tá mais longe 
do 6 e na beta a hidroxila carbono 1 tá mais 
perto do 6 (estão em disposições diferentes 
tridimensionalmente, o que é importante 
para a funcionalidade das enzimas) 
OBS: Processo mutarrotacional → permite que uma 
molécula alfa passe a ser beta e vice-versa 
OBS: Os H que estão marcados em amarelo devem ser 
desconsiderados 
Piranose e furanose 
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Oxirredução 
• Os monossacarídeos são agentes redutores, 
reagindo com outros íons e formando outras 
moléculas 
• Possibilidade de reações com outras 
moléculas → diagnóstico de níveis de glicose 
no organismo 
 
 
Oligossacarídeos 
• Os oligossacarídeos são carboidratos 
resultantes da união de duas a dez moléculas 
de monossacarídeos. A ligação entre os 
monossacarídeos ocorre por meio de ligação 
glicosídica, formada pela perda de uma 
molécula de água. Os oligossacarídeos são 
solúveis em água, mas como não são 
carboidratos simples como os 
monossacarídeos, necessitam ser quebrados 
na digestão para que o organismo possa 
aproveitar os nutrientes 
• Dissacarídeos 
- Sacarose → glicose + frutose (Função 
energética, abundante na cana de açúcar e 
beterraba) 
- Lactose → glicose + galactose (Função 
energética, encontrada no leite) 
- Maltose → glicose + glicose (Função 
energética, encontrada em alguns vegetais, 
provém também da ingestão do amido) 
• Trissacarídeos 
Rafinose → glicose + frutose + galactose 
(Função energética, encontrada 
principalmente nas leguminosas, não é 
digerida pelos seres humanos) 
 
Ligações glicosídicas 
 
 
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OBS: Transplante de medula óssea é possível haver 
mudança de tipo sanguíneo 
 
 
 
Polissacarídeos 
• Os polissacarídeos são carboidratos grandes, 
às vezes ramificados, formados pela união de 
mais de dez monossacarídeos ligados em 
cadeia, constituindo, assim, um polímero de 
monossacarídeos, geralmente de hexoses. São 
insolúveis em água e portanto, não alteram o 
equilíbrio osmótico das células. 
 
 
Tipos de polissacarídeo 
 
• Nos homopolissacarídeos todos os 
monômeros são iguais, podem ser de fita 
única (ligações glicosídicas iguais) ou de fita 
ramificada (ligações glicosídicas que podem 
ser diferentes) 
• Nos heterossacarídeos os monômeros são 
diferentes 
Polissacarídeos de armazenamento 
AMIDO 
• Composto por duas estruturas diferentes: 
amilose e amilopectina 
 
Homopolissacarídeo não ramificado 
 
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Homopolissacarídeo ramificado 
 
GLICOGÊNIO 
• Como a amilopectina, o glicogênio é um 
polímero de resíduos de glicose ligados 
por ligações (α1→4), com ligações 
(α1→6) nas ramificações; o glicogênio, 
porém, é mais ramificado (em média a 
cada 8 a 12 resíduos) e mais compacto do 
que o amido. 
 
 
• O glicogênio é o principal polissacarídeo de 
armazenamento das células animais. 
Especialmente abundante no fígado, onde 
pode constituir até 7% do peso líquido; ele 
também está presente no músculo 
esquelético. 
 
 
CELULOSE 
 
• A Trichonympha (protozoário) faz a digestão 
da celulose no organismo dos cupins 
(Cryptotermes domesticus) 
QUITINA 
 
 
 
 
Glicosaminoglicanos 
• Polissacarídeos compostos por unidades 
repetidas de dissacarídeos. Um dos dois 
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monossacarídeos é obrigatoriamente N-
acetilglicosaminaou N-acetilgalactosamina; o 
outro, na maioria dos casos, é um ácido 
urônico, geralmente ácido d-glicurônicoou 
ácido l-idurônico 
• Fazem parte da estruturação da matriz 
extracelular 
 
 
ÁCIDO HIALURÔNICO 
• Contém resíduos alternados de ácido d-
glicurônicoe N-acetilglicosamina. Contendo 
até 50 mil repetições da unidade 
dissacarídicabásica. 
 
 
Glicoconjugados: proteoglicanos, 
glicoproteínas e glicoesfingolipídeos 
• Associados a proteínas, esfingolipídeos ou 
moléculas de membrana 
• Função de sinalização celular. Ex: hemácia