LISTA DE EXERCÍCIO DE ALCADIENOS

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Lista de exercícios Prof. Dr. Paulo Ribeiro 
QUI138 – Química Orgânica Fundamental III DQO-IQ-UFBA 
 
LISTA DE EXERCÍCIO DE ALCADIENOS* 
(*exercícios adaptados do livro “Química Orgânica” do David Klein) 
1. Represente a estrutura de cada uma das seguintes substâncias: 
 
a)1,4 – Ciclo-hexadieno 
b) 2 – cloro - 1,3 – Ciclo-hexadieno 
c)2,3 – Dimetil-1,3-butadieno 
d) 3 – etil – 2 – propil – 1,4 – hexadieno 
e) 1 – bromo – 1,3 - ciclo – pentadieno 
 
2. Dê os nomes IUPAC para os seguintes compostos: 
a) b) c) 
 
3. Indique quais substâncias abaixo possuem sistema π conjugado: 
a) b) c) 
d) e) 
f) 
 
4. Identifique a estrutura do dieno conjugado que reagirá com um 
equivalente de HBr e fornecerá uma mistura racêmica do 3-bromociclo-
hexeno. Mostre o mecanismo dessa reação. 
 
 
 
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5. Represente o mecanismo de formação do produto principal esperado 
quando o 1,3 – butadieno é tratado com um equivalente de HBr a 0°C. 
 
6. Represente o mecanismo de formação do produto principal esperado 
quando o 1,3 – butadieno é tratado com um equivalente de HBr a 40°C. 
 
7. Represente o mecanismo de formação dos produtos obtidos quando o 2-
etil-3-metil-1,3-ciclohexadieno é tratado com HBr à temperatura 
ambiente. 
 
8. Após a reação da questão anterior ter sido realizada, o meio reacional é 
aquecido a 40°C e dois dos produtos se tornam os produtos principais. 
Quando o meio é resfriado até 0°C, nenhuma mudança ocorre na 
distribuição dos produtos. Explique por que o aumento na temperatura 
conduz a uma mudança na distribuição dos produtos e porque uma 
subsequente diminuição na temperatura não apresenta efeito algum. 
 
9. Preveja os produtos para cada uma das seguintes reações: 
 
a) 
HBr
0°C ?
 b) 
?40°C
HCl
 
c) 
?HBr
0ºC
 
 
 
10. Represente o mecanismo de formação do produto principal das 
seguintes reações: 
a)1,3-ciclohexadieno com 1 mol de Br2 em CH2Cl 
b) 1,3-ciclohexadieno com 1 mol de HCl em éter 
 
11. A adição eletrofílica de Br2 ao isopreno (2-metil-1,3-bitadieno) produz a 
seguinte mistura de produtos: 
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Br
Br
+ Br
Br
+ BrBr
Br2
(3%) (21%) (76%)
 
Entre os produtos de 1,2-adição, explique por que o 3,4-dibromo-3-metil-1-
buteno (21%) predomina sobre o 3,4-dibromo-2-metil-1-buteno (3%). 
 
12. Desenhe os possíveis produtos resultantes da adição de 1 equivalente 
de HCl para 1–fenil–1,3–butadieno. Qual você esperaria predominar e 
por quê? 
 
 
 
13. Dê as estruturas de ambos os produtos, o 1,2 e o 1,4, resultantes da 
reação de 1 equivalente de HCl com o 1-metil-1,3–ciclopentadieno. 
Analise os estados intermediários produzidos durante a reação e preveja 
qual produto 1,2 predomina e qual produto 1,4 predomina. 
 
14. Dê as estruturas de ambos os produtos, o 1,2 e o 1,4, resultantes da 
reação de 1 equivalente do HBr com a seguinte substância. 
 
 
 
15. Os produtos 1,2 e o 1,4 formados pela reação do HBr com o 1,3–
butadieno estão em equilíbrio a 40°C. Proponha um mecanismo pelo 
qual a conversão de produtos ocorre. 
 
16. Na reação abaixo qual é o produto das adições 1,2 e 1,4, 
respectivamente, e qual é o produto cinético e termodinâmico? 
 
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Cl
HCl +
Cl
A B 
17. Qual das ligações duplas do zingibereno é mais reativa numa reação de 
adição eletrofílica? 
 
Zingibereno
 
 
18. Quais os estereoisômeros obtidos nas seguintes reações? 
 
a) 
CH2=CHCH 2CH2CH=CH 2 + HBr CH3 CHCH2CH2CHCH3
Br Br1,5-hexadieno excesso
 
 
b) 
CH2=CHCH2CH2 C=CH2
CH3
+ HCl CH2=CHCH2CH2 CCH3
CH3
Cl2-metil-1,5-hexadieno
1 mol
1mol
5-cloro-5-metil-1-hexeno
produto principal
 
19. Forneça o produto principal de cada uma das seguintes reações e 
mostre os estereoisômeros que podem ser obtidos (quantidades iguais 
de reagentes são utilizadas em cada caso): 
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a) 
HCl
 
 
b) 
Cl2
 
 
 
 
c) 
HBr
 
 
 
d) 
HBr
peróxido 
 
 
20. Quais os produtos que podem ser obtidos na reação do 1,3,5–hexatrieno 
com um equivalente de HBr? Identifique quais são os produtos 
majoritários e minoritários e ignore os estereoisômeros. 
 
 
21. Para cada uma das seguintes reações, (1) forneça os produtos de 
adição 1,2 e 1,4 e (2) indique qual é o produto cinético e qual é o 
produto termodinâmico: 
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a) 
+ HCl
 
b) 
+ HCl
 
c) 
+ HCl
 
d) 
+ HCl
 
 
22. Diane O’File tratou o 1,3-ciclo-hexadieno com Br2 e obteve dois produtos 
(ignorando os estereoisômeros). Seu companheiro de laboratório tratou 
o 1,3-ciclo-hexadieno com HBr e ficou surpreso ao perceber que obteve 
apenas um dos produtos (ignorando os estereoisômeros). Explique 
esses resultados. 
 
23. 
a) Forneça os produtos obtidos da reação de 1 mol de HBr com 1 mol 
de 1,3,5-hexatrieno. 
b) Qual(is) produto(s) irá(ão) predominar se a reação ocorrer sob 
controle cinético? 
c) Qual(is) produto(s) irá(ão) predominar se a reação ocorrer sob 
controle termodinâmico? 
24. 
a) Forneça os produtos da seguinte reação: 
+ Br2
 
b) Quantos estereoisômeros de cada produto poderiam ser obtidos? 
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25. Em 1935, J. Bredt, um químico alemão, propôs que um alceno bicíclico 
não poderia ter ligação dupla no carbono caeça-de-ponte, a não ser que 
um dos anéis contivesse pelo menos oito átomos de carbono. Essa é a 
conhecida como a regra de Bredt. Explique por que não pode haver uma 
ligação dupla nessa posição.