Estudo dirigido Monossacarídeos - Bioquímica

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Universidade Estadual da Paraíba/ CCBS/Departamento de Farmácia /Curso: Farmácia
Componente curricular: Princípios de Bioquímica/ Professor (a): Alessandra Teixeira
Atividade Orientada 22/03/2021
ALUNA: MARIA LORENNA PESSOA FONSÊCA.
1-Caracterize as estruturas abaixo quanto:
Classificação
D-ribose: aldose, pentose.
D-Galactose: aldose, hexose.
D-Frutose: cetose, hexose.
Número de carbono assimétrico
D-ribose: 3 carbonos assimétricos.
D-Galactose: 4 carbonos assimétricos.
D-Frutose: 3 carbonos assimétricos.
Números de isômeros
D-ribose: 2^3 = 2 x 2 x 2 = 8 isômeros.
D-Galactose: 2^4 = 2 x 2 x 2 x 2 = 16 isômeros.
D-Frutose: 2^3 = 2 x 2 x 2 = 8 isômeros.
Enatiômeros D/L
D-ribose: enantiômero D.
D-Galactose: enantiômero D.
D-Frutose: enantiômero D.
Pois o OH do último carbono quiral está virado para a direita.
São compostos epímeros??
Não são, pois diferem em grupos funcionais diferentes (galactose e frutose) e também diferem
no número de carbono entre eles.
2- Anualmente, a indústria química consome milhões de toneladas de sorbose, para a
fabricação de ácido ascórbico (vitamina C). A sorbose é um monossacarídeo produzido pela
fermentação do sorbitol. Abaixo, está a projeção de Fischer para a sorbose.
Responda: Em qual família configuracional, D ou L, está a sorbose?justifique sua resposta
Esse composto é da família configuracional L, pois a sua hidroxila (OH) está posicionada para a
esquerda. Logo, trata-se de uma L-sorbose.
3-Desenhe a estrutura da D-Allose , sabendo que a mesma é epímero da glicose no carbono 3.
Explique o que significa as designações D e L usadas para especificar as configurações dos
carboidratos e também o uso de α e β para designar a configuração das formas cíclicas dos
monossacarídeos.
As designações D e L são para classificar a posição da hidroxila do último carbono quiral, D para
a hidroxila virada para a direita, na projeção de Fisher. E L para a hidroxila virada para a
esquerda, que são imagens especulares dos D-açúcares.
Para a designação α e β, temos que prestar atenção no carbono anômero (é o carbono que
formava a carbonila, C=O, antes de ser desfeito).
α → se a hidroxila (OH) estiver para baixo do plano.
β → se a hidroxila estiver para cima do plano.
4-Sabendo que os monossacarídeos podem sofrer ciclização marque V ou F
( F ) a formação do anel hemiacetal resulta na formação de um carbono anômero no carbono
1 da cetoses e no carbono 2 da aldoses
( V ) o processo de ciclização entre os anômeros alfa e beta é denominado mutarrotação
5-A molécula apresentada é:
a) alfa-glucofuranose b) beta-glucofuranose
c) alfa glucopiranose d) beta-glucopiranose
e) nda
A alternativa correta é a letra D, beta-glucopiranose.
6-Explique por que o monossacarídeo diidroxiicetona não possui enatiômeros D e L?
Pois, diidroxicetona não possui carbono quiral. Assim não podem ser classificados em D e L.
7- O que é um açúcar redutor? Por que a sacarose (sucrose) é um açúcar não-redutor enquanto
que a maltose é um açúcar redutor?
É qualquer açúcar que apresenta capacidade de reduzirem agentes oxidantes relativamente
suaves, como o íon cúprico. Isso é possível devido a esses açúcares possuírem a hidroxila ligada
ao grupo funcional livre. A sacarose não é um açúcar redutor, pois não possui o carbono
anomérico livre. Já a maltose, possui o OH livre no carbono anomérico.
8- Faça um breve comentário sobre IMPORTÂNCIA FARMACÊUTICA DE FÁRMACOS QUIRAIS
(artigo já enviado)
Desde a tragédia da Talidomida, as organizações geométricas dos compostos vêm sendo
estudadas com mais rigor, porque enantiômeros do mesmo composto podem causar efeitos
contrários. Isso se justifica por muitos fármacos quirais apresentarem diferenças
estereosseletivas significativas quanto à potência, toxicidade, absorção e metabolismo. Com
estudo dos enantiômeros puros (D) foi possível formar fármacos com maior índice terapêutico,
por exemplo. O que causa grandes consequências na indústria farmacêutica e faz com que
novas tragédias envolvendo fármacos quirais sejam evitadas.