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Avaliação On-Line 4 (AOL 4) - Questionário Pergunta 1 A reação de adição também pode ocorrer a partir da interação entre radicais com alcenos. Contudo, este processo ocorre em etapas; além disso, demanda condições específicas para que a reação se inicie, como aquecimento ou irradiação do meio reacional. De acordo as informações apresentadas e seus estudos sobre adição, ordene as etapas da reação de adição por radicais livres. ( ) Formação do íon. ( ) Produção de mais radicais. ( ) Formação dos radicais livres. ( ) Interação entre radicais. ( ) Intermediário orgânico. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: 1. 2, 4, 1, 5, 3. 2. 1, 5, 3, 2, 4. 3. 4, 3, 2, 5, 1. 4. 3, 2, 4, 1, 5. 5. 5, 1, 2, 4, 3. Pergunta 2 Em uma reação, inúmeros parâmetros são relevantes, como concentração dos reagentes, tipo do solvente escolhido e métodos para a recuperação dos produtos. A alteração destes e de outros parâmetros pode resultar em tempos de reação diferentes, além de maior ou menor rendimento. Considerando essas informações e o que foi estudado sobre mecanismos das reações orgânicas, analise os tópicos a seguir e associe-os a suas respectivas características. 1) Solvente. 2) Catalisador. 3) Destilação. 4) Equilíbrio. ( ) Forma de remover do meio racional o produto obtido. ( ) Permite o contato entre os reagentes. ( ) Setas em sentidos opostos. ( ) Aumenta a velocidade da reação. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: 1. 1, 4, 2, 3. 2. 2, 3, 4, 1. 3. 3, 1, 4, 2. 4. 4, 2, 3, 1. 5. 3, 4, 1, 2. Pergunta 3 Halogênios e até mesmo a água podem interagir com alcenos, dienos e alcinos, promovendo a clivagem de suas ligações π e gerando novos produtos. No entanto, essa adição não ocorre de maneira aleatória, existe uma regra para a adição desses átomos na molécula. Considerando o que foi estudado em reações de adição, é possível afirmar que a adição halogênios e água segue a regra de Markovnikov, na qual os átomos são adicionados ao carbono menos substituído, porque: 1. a energia de ativação no carbono menos substituído é mais elevada. 2. possibilita a formação de um intermediário menos estável e, portanto, mais reativo. 3. isso eleva a cinética da reação. 4. por ser positivo, o hidrogênio tende a se ligar ao átomo mais eletronegativo. 5. o produto resultante precisa ser simétrico. Pergunta 4 As reações de eliminação ocorrem em um alcano funcionalizado, principalmente em haletos orgânicos, podendo ser na presença de um catalisador. Assim como as diferentes reações orgânicas, as reações de eliminação também são utilizadas industrialmente na obtenção de medicamentos, cosméticos e combustíveis, entre outros. Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre as reações de eliminação E2, analise as afirmativas a seguir: I. As reações de eliminação são utilizadas para a síntese de alcenos. II. O mecanismo E2 ocorre pela remoção do hidrogênio do carbono α. III. A facilidade da ruptura da ligação entre um carbono e um halogênio depende da intensidade da ligação. IV. O mecanismo de reação E2 ocorre inicialmente pela interação de uma base com o hidrogênio. V. A captura do hidrogênio e a ruptura da ligação entre o carbono e o grupo de saída ocorrem em duas etapas. Está correto apenas o que se afirma em: 1. II, IV e V. 2. I, III e V. 3. III e IV. 4. I, II e V. 5. I, III e IV. Pergunta 5 As reações de adição ocorrem em moléculas biologicamente importantes, como nas enzimas. O mesmo tipo de reação também é utilizado na síntese de fármacos e cosméticos. Existem diferentes mecanismos para que tais reações ocorram, sendo os mais comuns a adição nucleofílica e a eletrofílica. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações de adição, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s): I. ( ) A velocidade da reação de adição depende da quantidade de substituintes. II. ( ) O meio aquoso em uma reação de adição favorece a substituição de halogênios. III. ( ) Aldeídos e cetonas sofrem adição eletrofílica. IV. ( ) Um alquino, ao reagir com excesso de cloro, sofre duas adições. Agora, assinale alternativa que apresenta a sequência correta: 1. V, F, F, V. 2. F, F, V, V. 3. V, V, F, F. 4. F, V, V, F. 5. V, F, V, F. Pergunta 6 As reações de substituição possuem mecanismo distintos. Entretanto, em determinados casos, pode haver competição entre os mecanismos de substituição SN2 e SN1, sendo que fatores como carga dos reagentes, concentração, estabilidade dos intermediários e solvente atuam favorecendo um mecanismo ou outro. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações de substituição em haletos de alquila, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s): I. ( ) Em concentrações elevadas do nucleófilo, a substituição SN2 é favorecida. II. ( ) O mecanismo SN1 é favorecido pelo aumento da reatividade do nucleófilo. III. ( ) No mecanismo SN2, a reatividade do carbocátion reduz do carbocátion mais substituído para o menos substituído. IV. ( ) No mecanismo de substituição SN1, o uso de solvente polar aumenta a velocidade da reação quando os precursores não são carregados. V. ( ) Quando o haleto de alquila e o nucleófilo são neutros, a redução da polaridade do solvente favorece que a reação de substituição ocorra pelo mecanismo SN2. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: 1. V, V, F, F, V. 2. F, F, V, V, F. 3. V, F, F, V, F. 4. V, F, V, F, V. 5. F, V, F, V, V. Pergunta 7 A substituição pode ocorrer por meio de diferentes mecanismos e em etapas distintas. Um desses mecanismos envolve a eliminação de um grupo de saída seguido da adição de outra função orgânica. A utilização desse mecanismo deve considerar inúmeros fatores. Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre as reações de substituição, analise as afirmativas a seguir: I. A eliminação é facilitada quando a ligação entre o grupo de saída e o carbono é menor. II. Na eliminação, o intermediário orgânico permanece com os elétrons. III. A estabilização do carbocátion é maior quando se tem mais substituintes orgânicos. IV. Em alcenos, a substituição pode gerar mais de um produto. Está correto apenas o que se afirma em: 1. II e III. 2. III e IV. 3. I e II. 4. I e III. 5. II e IV. Pergunta 8 Na prática, as reações de eliminação e substituição podem competir entre si. Para prever qual mecanismo prevalece, é fundamental o conhecimento dos diferentes aspectos de cada reação. Além disso, é necessária a avaliação dos reagentes que irão participar das reações. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre competitividade das reações de substituição e eliminação, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s). I. ( ) Um haleto orgânico com um substituinte alquila é mais suscetível à eliminação pelo mecanismo E2. II. ( ) Uma reação pode ter produtos de eliminação e substituição. III. ( ) O tamanho da base pode influenciar no mecanismo de reação predominante. IV. ( ) Em uma reação, os mecanismos SN1 e E1 têm interações distintas. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: 1. V, F, V, F. 2. V, F, F, V. 3. F, V, F, V. 4. F, V, V, F. 5. V, V, F, F. Pergunta 9 Além das etapas envolvendo os mecanismos reacionais da síntese do AAS, o processo experimental da síntese deve ter suas etapas cuidadosamente elaboradas e executadas, para que o rendimento e a pureza do produto obtido sejam elevados. Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre síntese do AAS, analise as afirmativas a seguir: I. O ponto de fusão de uma substância pura tende a variar com o local no qual a análise é realizada. II. A purificação do AAS é realizada na etapa de cristalização. III. O rendimento teórico é dado pela razão entre a massa teórica e a massaobtida experimentalmente. IV. O FeCℓ3 é utilizado como indicador de pureza qualitativo. Está correto apenas o que se afirma em: 1. I e III. 2. I e IV. 3. II e IV. 4. II e III. 5. III e IV. Pergunta 10 A casca do salgueiro tem sido aplicada há mais de 3.500 anos para tratamento de dor e febre, sendo que nos primórdios de sua utilização ela era preparada por meio de infusões. Entretanto, somente em 1800 sua utilização passou a ser mais estudada e se descobriu o princípio ativo com as propriedades curativas. De acordo com as informações apresentadas e seus estudos sobre a síntese do AAS, é possível que advento da ciência tenha tornado a utilização desse medicamento mais segura porque: 1. descobriu-se outra planta que possui o AAS em maiores proporções. 2. os pesquisadores conseguiram modificar a forma como as infusões eram feitas. 3. o AAS passou a ser sintetizado em laboratório. 4. passaram a filtrar as infusões. 5. passou-se a extrair o AAS das folhas, que eram menos tóxicas.
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