Aula 07 - Carboidratos (2019_07_12 12_52_12 UTC)

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CARBOIDRATOS 
PROF.ª MSCª ACIDÁLIA CARINE VIEIRA SANTOS
CARBOIDRATOS
• São as moléculas mais abundantemente encontradas
• Importante forma de armazenamento de energia (reserva): 
Vegetais (Amido) e Animais (glicogênio)
• Desempenham funções ESTRUTURAIS E METABÓLICAS
• Alguns carboidratos podem diferir da estrutura geral (pode ter outros grupamentos além do 
C, H e O)
Sulfatos, Amina e Amida
• São Carbonos hidratados (CnH2O)n  Maioria dos carboidratos possuem esta estrutura 
geral
Cn(H2O)n
n≥ 3
NOMENCLATURA
• Tipos de Carboidratos
A nomenclatura será realizado a partir do NÚMERO DE AÇUCAR e pelo 
GRUPAMENTO QUIMICO
• Quanto ao número de Carboidratos ( Nº C)
Monossacarídeos
Dissacarídeos
Trissacarídeos
Oligossacarídeos (são polímeros de açúcar que contêm entre 5 e 20 unidades de 
monossacarídeo
Polissacarídeos (são polímeros de açúcar que contêm mais de 20 unidades de 
monossacarídeo)
NOMENCLATURA
• 2 Grupos Químicos (monossacarídeos) 
 Grupamento Aldeídos  Poliidroxialdeídos 
Grupamentos cetonas  Poliidroxicetonas
Poliidroxi = Varias 
hidroxilas
REGRA PARA NOMENCLATURA DOS 
CARBOIDRATOS
1. Sufixo inicial Aldo ou Ceto
2. Sufixo da quantidade de carbono 
3. Sufixo “ose”  terminação da maioria dos carboidratos
1C = Mono
2 C = Di
3 C = Tri .....
5 C = Penta....
EXEMPLO DE NOMENCLATURA
1. Aldo
2. Hexo
3. Ose
 Aldoexose ( Glicose)
1
2
3
4
5
6
IMPORTANTE
Os átomos de carbono ligados aos grupos hidroxila estão ligados aos centros quirais, 
originando muitos estereoisômeros, que são açúcares encontrados na natureza. Esse 
estereoisomerismo é biologicamente importante porque as enzimas que agem sobre os 
açúcares são absolutamente estereoespecíficas
Todos os carboidratos, MENOS AS DIIDROXICETONAS, apresentam carbonos simétricos 
(Quírais), apresentando formas isoméricas ópticas.
O número de isômero = 2n
n = numero de carbonos 
assimétricos
Enantiômeros são dois 
isômeros ópticos diferentes
CICLIZAÇÃO DOS CARBOIDRATOS
• Em solução aquosa, as aldotetroses e todos os 
monossacarídeos com cinco ou mais átomos de 
carbono no esqueleto ocorrem 
predominantemente como estruturas cíclicas (em 
anel).
• O grupo carbonil está formando uma ligação 
covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila 
presente na cadeia
• Torna a estrutura mais estável 
FORMAÇÃO DESSAS ESTRUTURAS EM ANEL
• É formada pela reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas
• Esta reação forma derivados chamados de HEMIACETAIS OU HEMICETAIS
CARBONO ANOMÉRICO
• É o carbono da carbonila que 
participa da reação de ciclização do 
carboidrato
• Pode assumir duas conformações:
 Alfa (α - )
 Beta (β -)
As conformações Alfa e Betas pode 
interferir nas reações com as enzimas, que 
geralmente só consegue degradar os 
carboidratos com conformação é α – 1,4.
OS MONOSSACARÍDEOS SÃO AGENTES 
REDUTORES
• Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes como o íon 
cúprico (Cu21)
• A glicose e outros açúcares capazes de reduzir o íon cúprico são chamados 
de açúcares redutores
• É baseada na reação de Fehling, teste semi-quantitativo para avaliar a 
presença de açúcar redutor, que por muitos anos foi utilizado para detectar e 
dosar níveis elevados de glicose em pessoas com diabetes melitos
LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS
• São dois ou mais monossacarídeos unidos 
covalentemente
• É formada quando um grupo hidroxila de 
uma molécula de açúcar, normalmente cíclica, 
reage com o carbono anomérico/anoméricos
ou anoméricos/não anoméricos
• Classificam os tipos de sacarídeos de acordo 
com o numero de ligação ( dissacarídeos, 
trissacarídeos, .... Oligossacarídeos e 
polissacarídeos)
NOMENCLATURA DO POLISSACARÍDEO 
1. Dar a configuração (α ou β) do carbono anomérico que une a primeira 
unidade de monossacarídeo (à esquerda) com a segunda.
2. Identificar o resíduo não redutor; para distinguir entre estruturas em anel de 
cinco (furano) e seis membros (pirano) no nome. 
3. Indicar entre parênteses os dois átomos de carbono unidos pela ligação 
glicosídica, usando uma seta para conectar os dois números
 por exemplo, (1 → 4) mostra que o C -1 do resíduo de açúcar nomeado 
primeiramente está unido ao C - 4 do segundo.
4. Identificar o segundo resíduo. Se houver um terceiro resíduo, descrever a 
segunda ligação glicosídica seguindo as mesmas convenções. 
OBS: Os carbonos anoméricos podem se 
ligar através de ligações glicosídicas para 
formar carboidratos compostos.
POLISSACARÍDEOS 
• Podem ser chamados de Glicona
• São carboidratos que possuem vários monômeros ligados entre si ( mais de 
20 carboidratos ligados entre si)
• Classificados:
Homopolissacarídeos: Único carboidrato ligado entre si
Heteropolissacarídeos: Dois ou mais tipos de carboidrato distintos ligados
HOMOPOLISSACARÍDEOS E 
HETROPOLISSACARÍDEOS
• Podem serde dois tipos:
Ramificados
Não-ramificados
FUNÇÃO DOS CARBOIDRATOS 
1. POLISSACARÍDEOS COM FUNÇÃO DE 
ARMAZENAMENTO
• Os principais Polissacarídeos são o Amido (Vegetal) e Glicogênio (Animal)
• Amido:
È um polímero de glicose que pode ocorrer de dois tipos:
Amilose: Cadeia longa não ramificada (α 1→4)
Amilopectina: Cadeia longa ramificada (α 1→4 / (α 1→6)
AMILOSE
• A enzima α –amilase quebra a cadeia 
na região α 1→4 
• Uma única ponta redutora
• Uma unica região não redutora
• Libera glicose para produção de 
energia
AMILOPECTINA
• A enzima α –amilase quebra a cadeia 
na região α 1→4 
• A enzima α 1→6 glicosídase quebra a 
região da cadeia α 1→6
• Uma única ponta redutora
• Varias regiões não redutora
• Libera glicose para produção de 
energia
GLICOGÊNIO
É um polímero de glicose semelhante a 
amilopectina, porém possui um maior numero 
de ramificações 
 Possui um único ponto redutor
 Alto numero de pontos não redutores
 Assume esta forma de granulo para que a 
pressão osmótica dentro da célula não seja 
grande ( devido ao auto numero de moléculas 
de glicose que está ligada)
Glicogenina
2. POLISSACARÍDEOS COM FUNÇÃO ESTRUTURAL 
• Os principais Polissacarídeos são o 
Celulose, Quitina e Pepitidoglicano
• Celulose:
 É um homopolissacarídeos de glicose 
unido através da ligação β 1→4 
As enzimas humanas não consegue 
hidrolisara ligação β 1→4 , porém os 
ruminantes possuem enzimas 
capazes de degradar esta ligação
QUITINA
É um homopolissacarídeos linear composto 
por resíduos de N-acetil glicosamina unidos 
através da ligação β 1→4 
 Esqueleto dos principais artrópodes e não 
são degradas pelas α - amilases
PEPTIDOGLICANO
• É um heteropolissacarídeo da parede de 
bactérias composta de 2 carboidratos 
distintos combinado com aminoácido 
3. POLISSACARÍDEOS COM FUNÇÃO DE 
TRANSPORTADORES DE INFORMAÇÃO
• Fornecem comunicação entre as células e a matriz extracelular circundante; 
• Sinalizam proteínas para o transporte e a localização em organelas 
específicas, ou para degradação, quando a proteína é malformada ou 
supérflua;
• Atuam como pontos de reconhecimento para moléculas de sinalização 
extracelulares (fatores de crescimento, por exemplo) ou parasitas 
extracelulares (bactérias e vírus).
• São chamados de POLISSACARÍDEOS CONJUGADOS (Glicoproteínas e 
Glicolipídios), Pois os carboidrato que carrega a informação está 
covalentemente ligado a uma proteína ou lipídeo
POLISSACARÍDEOS CONJUGADOS
• São oligossacarídeos específicos ligadas a componentes da membrana 
plasmática formam uma camada de carboidratos (o glicocálice)
• São componentes centrais para reconhecimento e adesão entre células, 
migração celular durante o desenvolvimento, coagulação sanguínea, resposta 
imune, cicatrização de ferimentos e outros processos celulares.
POLISSACARÍDEOS CONJUGADOS
• Eles se localizam nas membranas biológicas
São formadas por uma bicamada de lipídios, na qual estão inseridas diversas 
proteínas, por esta razão a membrana é dita LIPOPROTEICA.
• São componentes centrais para reconhecimento e adesãoentre células, 
migração celular durante o desenvolvimento, coagulação sanguínea, resposta 
imune, cicatrização de ferimentos e outros processos celulares
POLISSACARÍDEOS CONJUGADOS
• Componente lipídico (bicamada de lipídeos)
Principalmente Fosfolipídeos
• Componente proteico (proteínas inseridas na bicamada)
Proteínas Periféricas
Proteínas Integrais
• Componente glicídico (carboidratos)
Porção de carbohidratos dos glicolipídeos e glicoproteínas, constituindo o 
glicocálix
GLICOSAMINOGLICANOS
• São heteropolissacarídeos extracelulares nos quais uma das duas unidades 
de monossacarídeo é um ácido urônico (o queratan-sulfato é uma exceção) e 
a outra é um aminoaçúcar N-acetilado.
EXEMPLO DE POLISSACARÍDEOS CONJUGADOS
• PROTEOGLICANOS:
São macromoléculas da superfície celular ou da matriz extracelular nas 
quais uma ou mais cadeias de glicosaminoglicanos sulfatados estão 
covalentemente unidas a uma proteína de membrana ou a uma proteína 
secretada
A cadeia de glicosaminoglicano pode ligar-se a proteínas extracelulares 
por meio de interações eletrostáticas entre a proteína e os açúcares 
negativamente carregados do proteoglicano. 
 São os principais componentes de todas as matrizes extracelulares.
EXEMPLO DE POLISSACARÍDEOS CONJUGADOS
• GLICOPROTEÍNAS:
Possuem um ou alguns oligossacarídeos de complexidades variadas, 
unidos covalentemente a uma proteína. 
Comumente encontradas na superfície externa da membrana plasmática 
(como parte do glicocálice), na matriz extracelular e no sangue. 
Podem ser encontrado nas células em organelas específicas, como: 
aparelho de Golgi, grânulos de secreção e lisossomos. 
EXEMPLO DE POLISSACARÍDEOS CONJUGADOS
• GLICOESFINGOLIPÍDEOS:
São componentes da membrana plasmática nos quais o grupo hidrofílico 
da cabeça é um oligossacarídeo. 
Servem como pontos específicos para o reconhecimento por lectinas. 
O cérebro e os neurônios são ricos em glicoesfingolipídeos, que auxiliam 
na condução nervosa e na formação da mielina.