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11.43 Escreva as principais estruturas de ressonância do cátion o-metilbenzila e do cátion m-metilbenzila. 
Qual deles tem um carbocátion terciário como uma forma contribuinte de ressonância?
11.44 Forneça uma explicação para a ordem observada de reatividade SN1 dos seguintes compostos.
H I
Menos reativo
H I H I
Mais reativo
11.45 Um método-padrão de preparação do ciclopentadieneto de sódio (C5H5Na) utiliza a reação do ciclo-
pentadieno com uma solução de NaNH2 em amônia líquida. Escreva uma equação iônica para essa reação, 
identifique o ácido e a base, e use setas curvas para indicar o fluxo de elétrons.
11.46 O mesmo ânion é formado pela perda do próton mais ácido no 1-metil-1,3-ciclopentadieno e no 
5-metil-1,3-ciclopentadieno. Explique.
11.47 O ciclo-octatetraeno tem dois diferentes derivados tetrametílicos com grupos metila em quatro áto-
mos de carbono adjacentes. Ambos são totalmente conjugados e não são estereoisômeros. Escreva suas 
estruturas.
11.48 Avalie cada um dos seguintes processos aplicados ao ciclo-octatetraeno e decida se as espécies 
formadas são aromáticas ou não.
(a) Adição de mais um elétron para gerar C8H8
(b) Adição de mais dois elétrons para gerar C8H82
(c) Remoção de um elétron para gerar C8H8
(d) Remoção de dois elétrons para gerar C8H82
11.49 Avalie cada um dos seguintes processos aplicados ao ciclononatetraeno e decida se as espécies for-
madas são aromáticas ou não:
 (a) Adição de mais um elétron para gerar C9H10
 (b) Adição de mais dois elétrons para gerar C9H102
 (c) Perda de H do carbono com hibridização sp3
 (d) Perda de H de um dos carbonos com hibridização sp2
11.50 Entre as moléculas e os íons mostrados a seguir, todos com base no cicloundecapentaeno, identifi-
que aqueles que cumprem os critérios de aromaticidade estipulados pela regra de Hückel. Algum é antia-
romático?
(a) Cicloundecapentaeno (c) Cátion cicloundecapentaenila
 
(b) Radical cicloundecapentaenila (d) Ânion cicloundecapentaenila
 
11.51 (a) A Figura 11.16 é um mapa de potencial eletrostático do caliceno, assim chamado porque sua 
forma se parece com a de um cálice. Tanto o mapa de potencial eletrostático quanto o seu momento dipolar 
calculado ( 4,3 D) indicam que o caliceno é um hidrocarboneto surpreendentemente polar. Qual das 
formas de ressonância dipolares, A ou B, corresponde melhor à distribuição de elétrons na molécula? Por 
que essa forma de ressonância é mais importante que a outra?
 Caliceno A B
Ciclononatetraeno
Problemas 493
F I G U R A 11.16
Mapa de potencial eletrostático do 
caliceno (Problema 11.51).