Aula 1 - Introdução à Química Orgânica

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Introdução à Química Orgânica 
1. Estrutura geral dos átomos 
Após vários anos de intensos estudos, acredita-se que um átomo consiste 
basicamente de um pequeno núcleo muito denso, rodeado por elétrons, que estão em 
constante movimento em torno do núcleo. 
Elétrons apresentam carga negativa e estão distribuídos por um volume 
espacial relativamente grande em volta do núcleo, estima-se que se o átomo fosse do 
tamanho do estádio do maracanã o núcleo seria do tamanho de uma bola de futebol 
localizada no centro deste estádio, ou seja, nessas condições, o elétron mais próximo 
do núcleo estaria a aproximadamente 1,5 Km de distância do núcleo. 
 
Figura 1: Ilustra a distância entre o núcleo do átomo a seu elétrons mais próximo. 
O núcleo de um átomo contém prótons carregados positivamente e nêutrons 
que não apresentam carga. Sendo assim, o núcleo é carregado positivamente. Como a 
quantidade de carga positiva em um próton é igual à quantidade de carga negativa em 
um elétron, um átomo neutro tem o mesmo número de prótons e elétrons. Átomos 
podem ganhar elétrons e tornarem-se carregados negativamente, ou podem perder 
elétrons para se tornarem carregados positivamente. Entretanto, o número de 
prótons em um átomo não muda. 
 
Figura 2: Ilustra o núcleo do átomo contendo prótons e neutros e os elétrons na 
eletrosfera. 
O que realmente define um átomo não é seu número de elétrons nem número 
de nêutrons e muito menos sua massa atômica (como se achava antigamente), mas 
sim o número de prótons. Assim, átomos diferentes apresentam números de prótons 
diferentes e, inclusive, a tabela a própria periódica atualmente é organizada de acordo 
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com o número de prótons de cada elemento, pois observou-se que organizando os 
elementos desta maneira eles apresentavam propriedade que se repetiam dentro de 
uma mesma família ou período (propriedades periódicas) 
Prótons e nêutrons têm aproximadamente a mesma massa e são 
aproximadamente 1.800 vezes 
Tabela 1: Constituintes do átomo. 
Partícula Localização Carga Massa 
Elétron Eletrosfera - 1 1/1800 
Próton Núcelo + 1 1 
Neutron Núcleo 0 1 
 
Segundo o princípio da incerteza de Heisenberg é impossível pré-dizer 
simultaneamente a posição e a velocidade de um elétron. Deste modo, torna-se mais 
conveniente falar em termos de probabilidade de o elétron ser encontrado em certa 
posição do espaço em determinado instante. Deste modo, a região do espaço onde é 
máxima a probabilidade de se encontrar o elétron é chamado de orbital. 
 
Figura 3: Ilustra duas regiões no espaço. A região “A” é a região de maior 
probabilidade de se encontrar o elétron em relação à outras regiões, como por 
exemplo a região “B”. Sendo assim, a região “A” é o orbital. 
 
2. Estrutura Eletrônica dos Átomos 
2.1 Números Quânticos 
São números que descrevem o elétron. Estes levam em consideração, dentre 
outras propriedades, sua energia, sua localização e sua rotação. 
 
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2.1.1 Primeiro Número Quântico ou Número Quântico Principal (n): 
O número quântico principal nos dá a informação do nível de energia que o 
elétron apresenta. À medida que n aumenta, o orbital torna-se maior, e o elétron passa 
mais tempo mais distante do núcleo. Um aumento de n significa também que o elétron 
tem energia mais alta e, por isso, está menos fortemente preso ao núcleo. 
 Todos os orbitais com mesmo valor de n estão na mesma camada, ou seja, 
apresentam o mesmo nível de energia; 
 O número quântico principal pode assumir qualquer valor inteiro positivo (n = 1, 
2, 3 ... ∞). Cada número representa um determinado nível de energia (também chamado 
de camada). 
 As camadas podem ser identificadas por letras latinas maiúsculas, começando 
por K, para a primeira camada (n = 1). Daí em diante as letras seguem a ordem alfabética. 
 
2.1.2 Segundo Número Quântico, Número Quântico Secundário ou 
Número Quântico Azimutal (ℓ) 
 O número quântico secundário divide as camadas em grupos menores, 
denominadas subcamadas (ou subníveis), definindo o formato do orbital. 
 Para um dado valor de n, ℓ pode variar de 0 a n – 1. Ou seja, o número máximo de 
ℓ permitido é: 
ℓ = n – 1 (Eq. 1) 
 Os subníveis associados com os valores de ℓ = 0, 1, 2 e 3 são designados pelas 
letras: s, p, d e f, respectivamente; 
 
Tabela 2: Designação dos orbitais. 
Valor de n 1 2 3 4 
Valor de ℓ 0 1 2 3 
Designação dos orbitais s p d f 
 
Ordem de energia 
s < p < d < f 
- Energia crescente → 
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Figura 4: Diagrama aproximado dos níveis de energia. 
 
2.1.3 Terceiro Número Quântico, Número Quântico Terciário ou 
Número Quântico Magnético (mℓ) 
 O número quântico magnético dá a orientação dos orbitais atômicos no espaço. 
Cada subnível consiste em um número específico de orbitais. Cada orbital 
corresponde a diferentes valores permitidos de mℓ. Os valores de mℓ são números 
inteiros que assumem diferentes valores dependendo do nível e subnível em questão. 
Para determinado valor de ℓ, existem 2ℓ + 1 valores permitidos de mℓ, variando de 
– ℓ a + ℓ. Portanto, cada subnível s (ℓ=0) consiste de um orbital; cada subnível p (ℓ=1) 
consiste em três orbitais; cada subnível d (ℓ=2) consiste em cinco orbitais; cada 
subnível f (ℓ=3) consiste de sete orbitais, e assim por diante. 
 Orbitais de um mesmo subnível (ℓ = 2, por exemplo) apresentam a mesma 
energia e, por isso, são chamados de orbitais degenerados. 
Exemplos de orbitais: 
 Para ℓ = 0: corresponde ao orbital s, onde existe somente uma orientação 
permitida (mℓ = 0). 
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Figura 5: Ilustra o formato do orbital s 
 Para ℓ = 1: corresponde ao orbital p, onde existem três orientações permitidas 
(mℓ = -1, 0, 1) que coincidem com os três eixos cartesianos; 
 
Figura 6: Ilustra o formato do orbital p. 
 
 Para ℓ = 2: correspondem aos orbitais d onde existem cinco orientações 
permitida (mℓ = -2, -1, 0, 1, 2); 
 
Figura 7: Ilustra o formato do orbital d. 
 
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 Para ℓ = 3: correspondem aos orbitais f, onde existem sete orientações 
permitidas (mℓ = -3, -2, -1, 0, 1, 2, 3); 
 
Figura 8: Ilustra o formato do orbital f. 
 
 
 
Tabela 3: Capacidades dos quatro primeiros níveis. 
N ℓ mℓ Subnível 
Elétrons 
máximos no 
subnível 
Elétrons máximos 
no nível 
 
1 
 
0 
 
0 
 
1s 
 
2 
 
2 
2 
0 
1 
0 
-1, 0, 1 
2s 
2p 
2 
6 
8 
 
3 
0 
1 
2 
0 
-1, 0, 1 
-2, -1, 0, 1, 2 
3s 
3p 
3d 
2 
6 
10 
 
18 
 
4 
0 
1 
2 
3 
0 
-1, 0, 1 
-2, -1, 0, 1, 2 
-3, -2, -1, 0, 1, 
2, 3 
4s 
4p 
4d 
4f 
2 
6 
10 
14 
 
32 
 
 
 
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2.1.4 Quarto Número Quântico, Número Quântico Quaternário ou 
Número Quântico Magnético de Spin do Elétron (ms) 
 O número quântico magnético de spin não está relacionado com o orbital, mas 
sim com o elétron. O ms está associado com a rotação do elétron em torno de seu 
próprio eixo. 
 Os elétrons giram em rotação igual, porém em sentidos contrários. Para 
representá-los convencionou-se atribuir os valores +1/2 a um sentido de rotação e -
1/2 ao outro sentido de rotação. Outra forma de representar os elétrons em orbitais 
seria como setas. Onde uma seta voltada para cima seria um sentido de rotação e uma 
seta voltada para baixo seria o outro sentido de rotação. 
 
Figura 9: Ilustra o modo de usar as setas para indicar a rotação do elétron. 
 
 Quando dois elétrons estão ocupando o mesmo orbital de um mesmo subnível 
diz-seque seus elétrons estão emparelhados (com spins opostos). 
 
Figura 10: Ilustra o emparelhamento de dois elétrons. 
 
2.2 Principio da Exclusão de Pauli 
O princípio da exclusão de Pauli estipula que: 
a) Não mais que dois elétrons podem ocupar cada orbital; 
b) Em um átomo não pode existir dois elétrons com os quatro números quânticos 
iguais. 
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 Assim, para não ferir este princípio, se quisermos colocar mais de um elétron 
dentro de um mesmo orbital a única opção é assinalar diferentes valores de ms para 
os elétrons. Como só existem dois valores de ms, concluímos que um orbital pode 
comportar no máximo dois elétrons, e eles devem apresentar spins opostos (+1/2 e -
1/2). 
 
2.3 Configuração Eletrônica 
 A maneira na qual os elétrons estão distribuídos entre os vários orbitais de um 
átomo é chamada de configuração eletrônica. A mais estável configuração 
eletrônica de um átomo é aquela na qual os elétrons estão nos estados mais baixos de 
energias possíveis. 
 Como o princípio da exclusão diz que pode haver no máximo dois elétrons no 
mesmo orbital, devemos preencher os orbitais em ordem crescente de energia. 
 O preenchimento dos diagramas de orbitais de cada subnível segue os 
Princípio da Construção e a Regra de Rund. 
Princípio da Construção: de acordo com este princípio, um elétron 
sempre vai para um orbital de menor energia. As energias relativas 
dos orbitais atômicos são as seguintes: 
1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p < 6s < 4f < 5d < 
6p < 7s < 5f 
Regra de Rund: quando orbitais de mesma energia (degenerados) 
estão sendo preenchidos, o estado de menor energia é aquele que tiver 
o maior número possível de elétrons com mesmo spin (ms). Diz-se que 
os elétrons dessa forma têm spins paralelos ou, ainda, 
desemparelhados. 
 
 
Notações: 
 Onde: X simboliza o elemento químico; 
 A é o número de massa (no prótons + no nêutrons); 
 Z é o número atômico (no prótons) 
 Z é numericamente igual ao no elétrons) 
 
 
XAZ
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 onde: C é o símbolo que representa o átomo de carbono 
 12 é número de massa (no prótons + no nêutrons) 
 6 é o número atômico, ou seja é o no prótons, que é 
 numericamente igual ao no elétrons. 
 
 
2.4 Diagrama de Energia de Pauling 
O cientista americano Linus C. Pauling apresentou a teoria até o momento mais 
aceita para a distribuição eletrônica. Pauling apresentou esta distribuição dividida 
em níveis e subníveis de energia. 
A distribuição eletrônica, conforme Pauling, não era apenas uma ocupação 
pelos elétrons dos espaços vazios nas camadas da eletrosfera. Os elétrons se 
distribuem segundo o nível de energia de cada subnível, numa seqüência crescente 
em que ocupam primeiro os subníveis de menor energia e, por último, os de maior. 
O diagrama de energia de Pauling define a ordem de energia crescente que é 
também a seqüência de distribuição dos elétrons: 
 
 
Figura 11: Ilustra como ocorre a distribuição eletrônica. 
 
C126
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Na Figura 11, as setas indicam a ordem crescente dos níveis de energia, concordando 
com o diagrama de energia na Figura 4, veja: 
 
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10 6p6 7s2 5f14 6d10 … 
 
Note. Que no diagrama de energia (Figura 4) o 4s2 apresenta menor energia 
do que o 3d10, por isso que no diagrama de Pauling (Figura 11) o 4s2 vem antes do 
que 3d10. Assim, seguindo o diagrama de Pauling, podemos montar a distribuição 
eletrônica para a maioria dos elementos químicos. 
Exemplos: 
 Para 9F, temos: 1s2, 2s2, 2p5 
 Para 20Ca, temos: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2 
 Para 40Zr, temos: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d2 
 Com o diagrama de Pauling pode-se fazer a distribuição eletrônica de vários 
compostos. Uma observação cuidadosa nos mostra que há umas poucas exceções para 
estas regras. Duas exceções dignas de nota são o cromo e o cobre. Seguindo as regras 
que estudamos esperaríamos que suas configurações fossem: 
24Cr: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d4 
29Cu: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s 2 3d9 
No entanto, as distribuições eletrônicas determinadas experimentalmente são: 
24Cr: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 3d5 
29Cu: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 3d10 
Os diagramas de orbitais correspondentes são: 
24Cr
4s
3d 
29Cu
4s
3d 
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Note que, no caso do cromo, um elétron foi “emprestado” pelo subnível 4s para um 
subnível 3d que ficou exatamente com metade de sua “população” de elétrons 
máxima. Já no caso do cobre, este mesmo elétron 4s é utilizado para preencher 
completamente uma subcamada 3d. 
3. Ligações Químicas 
 As ligações químicas que ocorrem naturalmente a fim de se formar compostos 
mais estáveis, ou seja, de menor energia. 
3.1 Estruturas de Lewis 
 As ligações ocorrem usando os elétrons presentes na última camada, ou seja, 
na camada de valência. Elétrons presentes na camada de valência são chamados 
elétrons de valência. Para representar um átomo usando uma estrutura de Lewis 
deve-se representar o átomo por seu símbolo químico, os elétrons de valência por 
pontos. Veja os exemplos abaixo: 
Tabela 4: Estruturas de Lewis 
 
 
3.2 A Regra do Octeto 
 Por muito se estudou os gases nobres devido poderem ser encontrados na 
natureza na sua forma atômica, ou seja, não necessitam de fazer ligações para se 
estabilizarem. Quando estudaram suas estruturas observaram que, com exceção do 
Hélio, todos os gases nobres apresentam oito elétrons em sua última camada. Assim, 
concluíram que os átomos tendem a se ligar ganhando, perdendo ou compartilhando 
elétrons para alcançar a configuração de um gás nobre, ou seja, oito elétrons em sua 
camada de valência. Fazendo isso os átomos alcançariam sua estabilidade. Deste 
modo, surgiu a Regra do Octeto que dá base para que se possa montar uma 
infinidade de estrutura de moléculas. 
H O+ + H H HO O Hou H 
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C
H
H
H
H C
H
H
HH
 
Li + F Li F+
-
 
 Alguns compostos fogem a Regra do Octeto como, por exemplo, o pentacloreto 
de fósforo, PCl5, no qual o átomo de fósforo é ligado covalentemente cinco átomos de 
cloro. 
 
Deste modo, a camada de valência do fósforo possui 10 elétrons. Neste caso, dizemos 
que a camada de valência se expandiu. 
 Algumas vezes a camada de valência de um átomo numa molécula contém 
menos elétrons do que o octeto. Este é o caso do trifluoreto de boro, BF3,: 
 
 Neste composto a camada de valência do boro é ocupada por apenas três pares 
de elétrons, pois o número total de elétrons de valência é insuficiente para atingir o 
octeto. Novamente a regra do octeto é desrespeitada. 
 
3.3 Ligações Iônicas 
Na ligação iônica ocorre a formação de íons devido a transferência de elétrons, 
que residem na camada mais externa (camada de valência), de um átomo para o outro. 
Normalmente, nesta ligação, existe um elemento que tende a ceder elétrons (metal - 
cátion), e outro que tende a receber elétrons (não metal - ânion). 
Observação: A ligação iônica é a única em que ocorre a transferência de 
elétrons. 
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A ligação se dá devido à atrações eletrostáticas fortes que se estabelecem entre 
os íons. Este tipo de ligação são não direcionadas, ou seja, podem ocorrer com dois ou 
mais átomos, como pode-se ver na Figura 12. 
Exemplos 
Para 11Na, temos: 
 
1s2, 2s2, 2p6, 3s1 
 
 
Para 17Cl, temos 
1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p5 
Temos: 10Na+: 1s2, 2s2,2p6, 3s0 
 
Temos: 18Cl- : 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6 
Na + Cl Na Cl+
-
 
 
Figura 12: Ilustra o retículo cristalino do cloreto de sódio. 
 
3.4 Ligações Covalentes 
 Uma das teorias usadas para o estudo das ligações covalentes é a Teoria de 
Ligação de Valência (TLV). Segundo esta teoria, uma ligação covalente ocorre 
quando dois átomos se aproximam tão perto um do outro que o orbital ocupado de 
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um átomo (orbital atômico) se sobrepõe ao orbital ocupado do outro átomo. Os 
elétrons estão agora emparelhados nos orbitais que se sobrepuseram e são atraídos 
por ambos os núcleos, unindo os átomos. Em outras palavras, na ligação covalente os 
átomos possuem a tendência de compartilhar os elétrons de sua camada de valência. 
Neste tipo de ligação não há a formação de íons, pois as estruturas formadas são 
eletronicamente neutras. 
 
Figura 13: Ilustra como se dá a atração entre dois átomos numa ligação covalente. 
 Uma outra teoria também utilizada para explicar a formação de ligações 
covalentes é a Teoria do Orbital Molecular (TOM). Segundo a TOM, as ligações 
resultam da combinação matemática de orbitais atômicos (OA) para formar 
orbitais moleculares (OM) que pertencem à molécula com um todo. Abaixo 
 
Figura 14: Sobreposição de orbitais atômicos 1s + 1s (a) e 2px + 2px (b) para a 
formação de orbitais moléculares ligantes e antiligantes. 
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 As ligações covalentes são mais fracas que as ligações iônicas. Estas ligações 
são orientadas, ou seja, cada ligação envolve apenas dois átomos. 
Exemplos: 
 
Figura 15: Ilustra exemplos de compostos com ligações covalentes. 
 
 
3.4.1 Tipos de Ligações Covalentes 
3.4.2 Ligação Normal ou Ligação Sigma (σ) 
 Nas ligações covalentes que consideramos até aqui, está concentrada 
simetricamente ao redor da linha que une os núcleos (eixo intermolecular). Em outras 
palavras a ligação se dá pela sobreposição frontal desses orbitais ao longo do eixo de 
ligação. Essas ligações são chamadas ligações sigma (σ). 
 
Figura 16: Ilustra a sobreposição frontal para formação de ligação σ. 
 
 Entre dois átomos ligados por ligação covalente só pode existir uma ligação 
sigma; 
 Cada átomo que participa da ligação colabora com um elétron para a formação 
da ligação. Os orbitais possuem uma simetria cilíndrica ao longo do eixo de ligação; 
 
 
Exemplos de compostos com ligação σ: 
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3.4.3 Ligações Pi (π) – Ligações Múltiplas (Duplas ou Triplas) 
 Os eixos dos orbitais da ligação π ficam orientados perpendicularmente aos da 
ligação σ (acima e abaixo do eixo imaginário). Só pode formar uma ligação π (ligação 
dupla) onde já existir uma ligação σ. Se entre dois átomos existirem duas ligações π 
(ligação tripla), então elas serão perpendiculares entre si. 
 
Figura 17: Ilustra a sobreposição lateral para formação de ligação π. 
 
Exemplos de compostos com ligação π: 
 
 
 
3.4.4 Ligação Covalente Coordenada ou Dativa 
 Na ligação covalente coordenada o par de elétrons da ligação é proveniente de 
um único átomo. 
 
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NH
H
H
B Cl
Cl
Cl 
 
 
 
 
3.4.5 Ligação Covalente Polar 
É gerada quando átomos de diferentes eletronegatividades se ligam. Uma 
ligação covalente polar tem pequena carga positiva em um lado da molécula e uma 
pequena carga negativa no outro lado da molécula. Estas pequenas cargas positivas e 
negativas são chamadas de cargas parciais e são indicados pelos símbolos δ+ e δ-, 
respectivamente. A extremidade parcialmente negativa de uma ligação é a que tem o 
átomo mais eletronegativo. Quanto maior a diferença de eletronegatividade entre os 
átomos ligados, mais polar será a ligação. 
Eletronegatividade: É a habilidade relativa de um átomo em atrair, 
com maior ou menor intensidade, para si elétrons que estão sendo 
compartilhados em uma ligação covalente. 
 
 
 O cloreto de hidrogênio possui uma extremidade parcialmente positiva e outra 
parcialmente negativa, esta molécula apresenta um dipolo e possui um momento 
dipolo (μ). O momento dipolo pode ser calculado pela equação abaixo: 
μ=e x d 
Momento dipolo = carga (em Coulomb) x distância (em metro) 
 
A unidade dos momentos dipolos normalmente são dadas em debey (D): 
1 D = 3,33 x 10-30 C x m 
 
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Figura 18: Ilustra a tabela periódica com valores de eletronegatividade de todos 
os elementos. 
 
3.4.5.1 Mapas de Potencial Eletrostático 
 É importante entender o conceito de polaridade de ligação para entender 
como as reações orgânicas ocorrem, por que uma regra central que governa a 
reatividade das substâncias orgânicas é a de que átomos ou moléculas ricos em 
elétrons são atraídos por átomos ou moléculas deficientes em elétrons. Assim, 
Mapas de Potencial Eletrostático são modelos que mostram como a carga é 
distribuída na molécula na forma de um mapa. Dessa forma, tais mapas mostram que 
tipo de atração eletrostática um átomo ou molécula tem por outro átomo ou molécula, 
de modo que possamos usá-los para prever reações químicas. Os mapas para o LiH, 
H2 e HF são mostrados a seguir: 
 
Figura 19: Mapa de potencial eletrostático para o LiH, H2 e HF. 
 As cores em um mapa de potencial eletrostático indicam em que grau uma 
molécula, ou um átomo em uma molécula, atrai partículas carregadas. As cores em 
um mapa de potencial eletrostático têm os seguintes significados: 
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Vermelho → Potencial eletrostático mais negativo (isto é, estas regiões atraem 
moléculas carregadas mais positivamente); 
Azul → Potencial eletrostático mais positivo (isto é, estas regiões atraem 
moléculas carregadas mais negativamente). Outras cores indicam níveis 
intermediários de atração. 
Vermelho < Laranja < Amarelo < Verde < Azul 
Potencial 
eletrostático 
mais negativo 
 
Potencial 
eletrostático 
mais positivo 
 
 Assim, se considerarmos duas moléculas polares ambas se atraíram 
mutuamente de forma que a parte mais positiva de uma molécula interaja com a parte 
negativa da outra. Veja o mapa de potencial eletrostático para o exemplo do HF. 
 
 
 
3.4.6 Ligação covalente Apolar 
 Quando dois ou mais átomos de mesma ou de eletronegatividades similares 
reagem, não ocorre uma transferência completa de elétrons. Nesses casos, os átomos 
alcançaram configurações de gás nobre compartilhando elétrons. Ligações 
covalentes se formam entre os átomos, e seus produtos são chamados de moléculas. 
 
C
H
H
HH
 
 
 
N N 
Exemplo de compostos polares e apolares 
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Figura 20: Ilustra compostos com ligações polares e apolares. 
 
4. Hibridização e Geometria dos Compostos do Carbono 
 A distribuição eletrônica para o átomo de carbono no estado fundamental é: 
6C
1s2 2s2 2px 2py 2pz 
 Sendo assim só seria possível do carbono formar duas ligações σ, haja vista 
que o carbono apresenta somente dois elétrons desemparelhados para formarem 
ligações. No entanto, foi comprovado que o carbono forma diversos compostos com 
quatro ligações σ ou com três ligações σ e uma ligação π ou, ainda uma duas σ e duas 
ligações π. Como isso pode ocorrer? A explicação para tal fenômeno vem da teoria de 
hibridização. A hibridização é a mistura de orbitais. Com esta mistura os o átomo de 
carbono pode assumir três estados de hibridização (sp3, sp2 e sp) e cada estado de 
hibridização tem suas características intrínsecas. 
 O fenômeno da hibridização só pode ocorrer se os orbitaisenvolvidos tiverem 
energias próximas, possibilitando a migração de um elétron de um orbital de menos 
energético para um mais energético. 
4.1 Hibridização sp3 (ligações σ) 
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 Quando o carbono está hibridizado em sp3 ocorre a mistura do orbital 2s com 
os três orbitais 2p. Após a mistura dos orbitais, os quatro elétrons (dois do orbital 2s 
e dois do orbital 2p) são distribuídos nos quatro novos orbitais híbridos. 
6C
1s2
sp3 
 Podemos entender melhor esta hibridização usando um diagrama de 
energias dos elétrons dos orbitais no estado fundamental e no estado hibridizado. 
 
Figura 21: Diagrama de energia para a hibridização sp3. 
 Neste processo, ocorre a formação de quatro orbitais híbridos sp3 com um 
elétron desemparelhado em cada. Estes orbitais híbridos ficam orientados a ângulos 
de 109,5o em relação uns aos outros. Estes ângulos formam uma estrutura 
tetraédrica. A sobreposição dos quatro orbitais híbridos sp3 com outros orbitais é 
frontal por isso o carbono se torna capaz de formar compostos com quatro ligações 
σ, assumindo estruturas tetraédricas, como exemplifica a Figura 22. 
 
Figura 22: Exemplo de estrutura tetraédrica. 
 
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 Abaixo veja como se dá a formação do etano pela sobreposição dos orbitais 
híbridos sp3 para a formação de quatro ligações σ C−C e C−H.
 
Figura 23: Ilustra a formação de ligações σ pela sobreposição frontal dos orbitais 
que participam das ligações. Todas as ligações que se formam, tanto C-C como C-H 
são ligações σ. 
4.2 Hibridização sp2 (ligações σ e ligações π) 
 Quando o carbono está hibridizado em sp2 ocorre a mistura do orbital 2s com 
dois orbitais 2p. 
6C
1s2
sp2
p
 
Podemos entender esta hibridização usando um diagrama de energias dos elétrons 
no estado fundamental e no estado excitado. 
 
Figura 24: Diagrama de energia para a hibridização sp2. 
 
 Neste processo, ocorre a formação de três orbitais híbridos sp2 com um 
elétron desemparelhado em cada. Os três orbitais híbridos são orientados para os 
cantos de um triângulo regular, com ângulos de 120o entre si, gerando estrutura 
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trigonal planar, como exemplifica a Figura 25. O orbital p puro (que não sofreu 
hibridização) fica orientado perpendicularmente ao plano do triângulo formado pelos 
orbitais híbridos sp2. 
 
Figura 25: Exemplo de estrutura trigonal planar. 
 
 Os três orbitais híbridos sp2 podem sofrer sobreposição frontal. Deste modo, 
o carbono se torna capaz de formar compostos com três ligações σ. Abaixo veja como 
se dá a formação do eteno pela sobreposição dos orbitais sp2 para formação de 
ligações σ C−C e C−H. 
 
Figura 26: Ilustra a sobreposição dos orbitais sp2 para a formação de ligações σ. 
 Já o orbital p pode sofrer sobreposição perpendicular ao eixo de ligação 
frontal, gerando assim, uma ligação π. Este tipo de hibridização possibilita o carbono 
gerar estruturas trigonal planar com uma ligação π, como, por exemplo o eteno, assim 
como exemplifica a Figura 27. 
 
Figura 27: Ilustra a sobreposição de orbitais p para a formação de ligações π. 
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4.3 Hibridização sp (ligações σ e ligações π) 
 Quando o carbono está hibridizado em sp ocorre a sobreposição do orbital 2s 
com um orbitais 2p. 
6C
1s2
sp
p p
 
 Podemos entender esta hibridização usando um diagrama de energias dos 
elétrons no estado fundamental e no estado excitado. 
 
Figura 28: Diagrama de energia para a hibridização sp. 
 Neste processo, ocorre a formação de dois orbitais híbridos sp, com um 
elétron desemparelhado em cada. Os dois orbitais híbridos são orientados a um 
ângulo de 180o em relação um com o outro. Cada um dos dois orbitais p puros (que 
não sofreu hibridização) ficam orientados perpendicularmente ao eixo frontal de 
ligação dos dois orbitais híbridos sp. Os dois orbitais híbridos sp podem sofrer 
sobreposição frontal, gerando a formação de ligações σ, como mostra a Figura 29. 
 
Figura 29: Ilustra a sobreposição dos orbitais sp para a formação de ligações σ. 
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 Já os orbitais p não-hibridizados podem sofrer sobreposição perpendicular 
entre si ao eixo de ligação frontal. Este tipo de hibridização possibilita o carbono gerar 
estruturas lineares com duas ligações σ e duas ligações π. 
 
5. Comprimento de ligações 
 O comprimento de ligação segue a seguinte seqüência: 
 
 O princípio geral diz que: quanto maior for o caráter s dos orbitais que 
participam da ligação menor será o comprimento da ligação. Assim, quando o carbono 
está hibridizado em sp ele apresenta 50% de caráter s, por isso apresenta menor 
comprimento de ligação do que os compostos nos quais as átomos de carbono 
apresentam ligações duplas e este, por sua vez, apresenta menor comprimento do que 
os compostos que ligações simples. 
Tabela 5: Mostra as características que os átomos sofrem ao se hibridizarem. 
Tipo de 
hibridização 
Ligações que 
se formam 
Caráter s 
(%) 
Geometria Ângulos das 
ligações (o) 
sp3 4σ 25 Tetraédrica 109,5 
sp2 3σ e 1π 33,3 Triangular 120 
sp 2σ e 2π 50 Linear 180 
 
 
6. Referências 
BROWN, LEMAY e BURSTEN. Química: Ciência Central. 9. ed. São Paulo: Pearson, 
2007. 
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. 
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v. 
MCMURRAY, J. Química Orgânica, 6. ed. São Paulo: Thomson, 2005. 1 e 2 v. 
ALLINGER, N. L. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978.