Adobe Scan 07 de abr de 2021

Prévia do material em texto

Química Orgânic� 1/Farmácia 
Nome.. a A m.daSilueRuara. *°°°°°*°°° 
1) Desenhe as estrutura e identifique a substância mais ácida em cada caso 
especificado abaixo e justifique sua resposta utilizando os efeitos estruturais 
sobre acidez. 
a) Acido acético e ácido fórmico 
0 
HsC OH 
OH 
Pong açic micodoador de ebtron 
4uua Uai dueablga a bar tongugada cOm ino dimin b Ácido acético e ácido cloro-acético 
a acidez do aids acAo 
H C CH2 0 
\O4 
c o acids cloro - atico zma 
o acid> pas oa halaento 
dumatam aidez 
c) Aciao acético e ácido benzo/CD 
0 
OH OA 
** F-cl- Br>f 
fon cauba do anel aomatio enoncncic. na» ligatoes 
d) Metanol e etanol 
metanol ctao o metano man aids 
PoAqu a atide3 mere quand H- -0H> HC CA2 0H dpoindoa Por caue H Por caule do tamanho da cadeic caabonicc 9ucnticece diminuie H 
2) O vinagre é uma mistura 
de vários ingredientes, sendo o 
ácido etanóicoo bmo 
principal componente. A 
única substância que tem 
um caráter ácido maior do 
que o ácido etanóico é: Justique 
sua resposta 
a) CH-CHs 
da Carbons 
b) CH3-CH2OH 
c) CH-CH2-CI 
CH CONH2 
quamle malon 
a quantdade. de cloneo 
ha estuture mgi» 
acido ærd o tometo. 
CH2CICoOH 
3) A adrenalina, um 
hormônio elaborado pela parte medular 
das glândulas supra- 
renais e liberado pela excitaç�o das fibras 
nervosas, é um potente 
vasoconstritor 
hipertensor. Localize em sua 
estrutura o hidrogênio com maior 
caráter ácido e 
justifique sua resposta 
A Huncas 
dd caáter aad amoleuade 
quimi cc qu 
(Ho oenol 
4) Coloque os compostos 
abaixo em ordem crescente de 
acidez. 
. os CH3 
HO CH H CH3 
5) A metilamina, H3C 
- NH3, proveniente da decomposição 
de certas proteínas, 
responsável pelo desagradável 
cheiro de peixe, é uma substância gasosa, 
solúvel 
em água. Por que o vinagre (ácido acético) 
diminui o cheiro de peixe? Mostre a 
reação entre metilamina e 
ácido acético, usando a conotação das 
setas curvas. 
0 
+H3C-NH2 AsC- H3C-JA 
04 Add 
odgacdo. A cido bae base Con 
) Quar E i mine 
Oa ntacm 
áddo bprc 
0inagr 
6)Quale a base mas forte: etoxido (CHCH:0) ou er 
cheire do Pexe dimi mul,pol» a met la mine o vinag 
áadonn cO neurali3eo for mgio da nta 
6) OBru i mine, a 2ticccic id ebutoxido k 
Justifique sua resposta 
0 Terc-buke'xidalCH)CO 
abam mal> 
tonte ) poi» 
peu o PKa muio 
'Apresente o mecanismo da reação usando a 
notação das setas 
curvas 
produtos e confirme se as mesmas são favoráveis 
ou nao. 
CHs- CH-0 + 
0t 
a) CH,CHOH+ H20: 2avonóud avoncveL A A 
HO avondoe Nos 4 o+ b) HNO+ 0+ 
H 
Br H,0+ HBr + 
c) HH 
AA 
CH3COO Na Ua-cu4 CH3-6-0 d) HCN 
C2H4 H0 e + C2.H5 04 
ome tbm pleco 
tauonduel 
8) Muitos compostos são 
encontrados na natureza como um único 
estereoisômero 
embora apresentem muitos centros 
assimétricos. Indique quantos estereocentros 
estão presentes e apresente a configuração 
absoluta (R ou S) para cada centro. 
OH 
HO OH -OH 
OH 
OH 
oH 
Sapannol Sapannone B Shoyuflavone C 
HO 
QH
Monoespermaside OH 
oN 
amdianannC