Relatório - ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER

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FACULDADE MAURICIO DE NASSAU
FARMÁCIA 
PROFESSORA: Rayanne Hellen do Nascimento Silva
DISCIPLINA: QUÍMICA MEDICINAL AVANÇADA
Esterificação de Fischer
João Pessoa
2019
Sumário
1. Introdução	3
2. Objetivos	4
3. metodologia	4
4. Resultados	6
5. conclusão	7
Referencias	8
Introdução 
Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido (McMurry, 1997). 
Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres.
 Figura 1: Reação conhecida como esterificação de Fischer.
Ésteres são compostos orgânicos obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool catalisado por um ácido forte (SOLOMONS e FRYHLE, 2001). Podem, também, serem formados através da reação de ácidos inorgânicos, anidridos ácidos, halogênios entre outros compostos, porém, a reação de um ácido carboxílico com um álcool é a mais conhecida (ANTUNES, 2009).
Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese dos ésteres. Por estarem presentes na composição dos flavorizantes, os ésteres são compostos de destaque na indústria alimentícia. 
Na indústria de medicamentos, os ésteres estão presentes tanto no revestimento de cápsulas quanto na composição química do princípio ativo. Os ésteres também são utilizados como flavorizantes. Estes conferem aos alimentos e medicamentos aromas e sabores característicos. Normalmente, são usados como aditivos para realçar o aroma de uma bebida ou de um alimento.
Objetivos 
· Realizar a esterificação catalisada por ácido utilizando o ácido benzoico e um álcool o isopropanol.
· Buscar maior rendimento através do refluxo; 
· Separar o éster da água formada na reação de esterificação.
metodologia
Inicialmente foi colocado 500 mg de ácido benzoico ao balão de fundo chato e logo medindo 100 ml (122,12 g) de isopropanol na proveta graduada foi acrescido junto ao balão; logo depois cautelosamente, acrescido 0,8 de ácido sulfúrico ao balão de fundo chato, sucedendo o manuseio do ácido sulfúrico preparada na capela, com a medida do ácido sulfúrico executada com pipeta graduada e aos poucos por gotejamento, a medida que vai gotejando, é feita a homogeneização e adicionado o agitador magnético, depois que tudo foi homogeneizado, adaptou-se o balão de fundo chato a um condensador de refluxo, que após a reação fez-se a rota evaporação seguidamente da extração. 
Para extração foi colocado 20ml de água destilada e 20ml de solvente, e direto no balão onde rotoevaporou o produto, transpôs 20ml de água no funil de separação e repetiu o procedimento pelo menos três vezes e agitou.
Agitou-se o funil de separação e abriu a torneira para sair o gás, é importante retirar o gás pelo menos três vezes. Separou a camada inferior e em seguida, adicionou 5g (15 mL) de uma solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) onde se repetiu mais uma vez o procedimento de extração com o solvente até ficar na superfície acima do erlenmeyer, adicionando até o produto racionar e agitando até a solução ficar límpida. Logo após fez-se a roto evaporação, recolhido o éster obtido e esperado secar em temperatura ambiente. 
 Materiais e reagentes
	Balão de fundo chato
	Erlenmeyer
	Condensador de refluxo
	Espátula
	Vidro de relógio 
	Agitador magnético
	Pipeta graduada
	Proveta graduada
	Capela
	Ácido benzoico
	Isopropanol
	Ácido sulfúrico
	Bicarbonato de sódio
Inicialmente foi colocado 500 mg de ácido benzoico ao balão de fundo chato.
Medindo 100 ml (122,12 g) de isopropanol na proveta graduada foi acrescido junto ao balão.
Acrescido 0,8 de ácido sulfúrico ao balão de fundo chato.
Adaptou-se o balão de fundo chato a um condensador de refluxo, que após a reação fez-se a rota evaporação seguidamente da extração. 
 
Resultados 
	
	Ácido benzoico
	Isopropanol
	Ácido sulfúrico
	Aspecto:
	Pó, sais brancos em forma de cristal, cor: branco.
	Incolor
	Liquido amarelado
	Descrição:
	Granuloso e não hidrofóbico.
	Límpido, volátil
	Liquido corrosivo
	Características organolépticas:
	Odor característico.
	Com cor, odor característico, volume 100ml, pH 7.0.
	Odor característico bem forte, volume 0,8ml, pH em torno de 1 extremamente ácido.
conclusão
A reação de esterificação origina um éster, formado por ácido carboxílico mais álcool, na presença de catalisador ácido. Para o procedimento acima foi utilizado ácido benzoico e um álcool o isopropanol e o catalisador foi ácido sulfúrico. O principal objetivo deste trabalho foi a realização de um experimento simples no qual o conteúdo referente à esterificação de Fischer. Todavia, o experimento proposto contempla o treinamento do graduando em diversas técnicas de laboratório, bem como na síntese, caracterização estrutural, manuseio e reatividade de substância orgânica, e envolve os mecanismos iônicos de eliminação e adição.
referencias
ANTUNES, B. M. H. S.; Estudo Teórico e Experimental da Esterificação do Ácido Acético com Etanol. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química), Universidade de Aveiro, Aveiro, 2009.
McMurry, J. Química Orgânica. Trad. J.A. e Souza. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1997. v. 2
SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, v. 2, 2002. p.88-105.