Funções orgânicas sulfuradas e halogenadas

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Fundamentos de Química Orgânica
Aula 5: Funções orgânicas sulfuradas e halogenadas
Apresentação
Nesta aula, iremos aprender a reconhecer, identi�car e nomear os compostos orgânicos sulfurados e os compostos
orgânicos halogenados. Desse modo, observaremos que os compostos sulfurados são aquelas cadeias orgânicas que
possuem, ao menos, um átomo de enxofre.
Adiante, veremos que os compostos que possuem halogênios em sua estrutura são reconhecidos como compostos
halogenados.
Por �m, serão observadas e destacadas as características das funções orgânicas sulfuradas e halogenadas mais comuns.
Objetivos
Identi�car os compostos orgânicos que possuem enxofre e halogênios em sua estrutura;
Explicar as propriedades e particularidades dos compostos orgânicos de enxofre e os halogenados;
De�nir a nomenclatura dos compostos orgânicos de enxofre e os compostos halogenados.
 Compostos orgânicos de enxofre
Quando estudamos a Tabela Periódica, observamos que os elementos situados na mesma coluna têm propriedades químicas
semelhantes. Nesse caso, dizemos que os elementos são de uma mesma família ou grupo.
 Tabela periódica. Fonte: Wikipedia.
Na família 16 (família dos Calcogênios), estão presentes o oxigênio (O) e, logo abaixo, o enxofre (S). Por serem do mesmo
grupo ou família, são capazes de formar compostos químicos semelhantes.
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Comentário
O enxofre é um dos elementos químicos mais abundantes, sendo encontrado desde o interior da Terra até a crosta, a hidrosfera e
a atmosfera. Como parte da estrutura de proteínas e outros compostos orgânicos, o enxofre é essencial para os seres vivos.
Com o estado de oxidação variando de -2 até +6, é encontrado em grande variedade de combinações químicas, muitas delas
produzidas, direta ou indiretamente, por atividade bioquímica de organismos.
Os compostos que contém enxofre possuem o odor
desagradável como característica. Por exemplo, o cheiro
que sentimos quando um ovo podre se quebra se deve à
presença do H2S (sulfeto de hidrogênio).
Esse composto surge do apodrecimento de material
orgânico causado pela ação bacteriana.
Compostos orgânicos reduzidos do enxofre, identi�cados entre os componentes do odor emanado de resíduos animais e
industriais, são: sulfeto de etila, metilmercaptana, etilmercaptana, dissulfeto de metila.
 Tióis
A classe dos TIÓIS representa os compostos orgânicos que têm como particularidade a presença do grupo funcional –SH. Ou
seja, são compostos orgânicos sulfurados, já que possuem o elemento químico enxofre em sua estrutura.
Os tióis são compostos derivados dos compostos orgânicos de função denominada álcool – hidroxila ligada a um carbono
saturado.
Os tióis apresentam um grupo –SH ligado a um carbono. Vejamos:
Atenção! Aqui existe uma videoaula, acesso pelo conteúdo online
Como características desse tipo de composto, podemos citar:
Massa especí�ca menor do que a água;
Baixa solubilidade em água;
Estado gasoso à temperatura ambiente, de modo geral.
Leitura
Vejamos três curiosidades sobre os tióis.
Nomenclatura
Agora, vamos conhecer a regra de nomenclatura determinada pela IUPAC para esses compostos:
Pre�xo (no de carbonos) + in�xo (tipo de ligações) + SUFIXO ‘tiol’
 Tioéteres
A classe dos Tioéteres representa os compostos orgânicos que têm como particularidade a presença do grupo funcional R–
S–R. Ou seja, também são compostos orgânicos sulfurados, como os tióis, por possuírem o elemento químico enxofre em sua
estrutura.
Os tioéteres são compostos semelhantes aos compostos orgânicos de função denominada éter. Apresentam um átomo de
enxofre ligado a dois radicais orgânicos.
Vejamos:
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Como características desse tipo de composto, podemos citar:
Baixa polaridade;
Insolubilidade em água;
Solubilidade em solventes orgânicos;
Massa especí�ca maior do que a da água;
Estado sólido em temperatura ambiente devido ao maior número de carbonos em sua cadeia – diferentemente dos
compostos com cadeias carbônicas curtas, que o líq class="mb-0"uidos;
Temperaturas de fusão e de ebulição menores do que as dos éteres análogos;
Baixa reatividade química.
A IUPAC estabelece que, para um tioéter, a nomenclatura deve ser estabelecida da seguinte forma:
Em geral, os tioéteres são usados na produção de armas químicas, como solventes de substâncias orgânicas polares e para a
extração/produção de alguns compostos orgânicos.
No quadro a seguir, podemos ver como os demais compostos orgânicos que possuem enxofre podem ser semelhantes à
compostos orgânicos oxigenados:
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A maioria dos compostos orgânicos naturais ou sintéticos apresenta funções mistas, ou seja, mais de uma função orgânica é
reconhecida em sua estrutura química.
Exemplo
Um exemplo é a adrenalina, cuja estrutura apresenta os grupos funcionais que caracterizam as funções fenol, álcool e amina:
 Compostos orgânicos halogenados
Na imagem a seguir, vemos as moléculas gasosas dos halogênios. De cima para baixo, temos: �úor (F2), cloro (Cl2), bromo
(Br2) e iodo (I2).
Cada um deles tem a capacidade de reagir com a maioria dos elementos, inclusive com elementos do mesmo grupo. Trata-se
de elementos não metálicos de alta reatividade química, cuja ordem é: F2 > Cl2 > Br2 > I2.
Os derivados halogenados têm as seguintes fórmulas:
MX, se for um haleto metálico;
RX, se for um alquil;
ArX, se é um aromático.
Comentário
Os dois últimos são haletos orgânicos.
Compostos orgânicos halogenados são compostos orgânicos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais
átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio (F, Cl, Br e I).
Os compostos orgânicos halogenados podem ser mono, di, tri ou tetra halogenados, conforme o número de halogênios que
constituem a molécula.
Tais compostos também são conhecidos como haletos (ou halogenetos) orgânicos.
Nomenclatura o�cial IUPAC: halogênio + hidrocarboneto
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CH Cl Clorometano
H C – CH Br Bromoetano
H C – CHI – CH 2-iodopropano
H C – CH – CH Cl 1-cloropropano
H C – CHCl – CH Cl 1,2-dicloropropano
H CBr – CH – CHBr– CH 1,3-dibromobutano
CCl Tetraclorometano
3
3 2
3 3
3 2 2
3 2
2 2 3
4
Quando comparamos um derivado halogenado com o grupo alquil (ou aril) correspondente, ele possui maior massa molar. Isso
se deve ao fato de que os halogênios têm massa atômica maior do que o hidrogênio.
A massa atômica maior in�uencia a temperatura de ebulição e a massa especí�ca desses compostos. Com isso, quanto maior
a massa molar, maiores os valores dessas propriedades físicas.
Esses compostos são solúveis em solventes orgânicos e insolúveis em água. São extremamente reativos e podem ser
encontrados nos estados sólido, líquido e gasoso, à temperatura ambiente.
São muito utilizados em produtos de limpeza, desengordurantes, anestésicos, solventes, defensivos agrícolas, gases
refrigerantes e como matéria-prima na produção de polímeros.
A imagem ilustra um dos hormônios produzidos pela glândula tireoide, a tiroxina, também conhecida como tetraiodotiroxina ou
T4. A tiroxina é responsável pela produção de calor, bem como o aumento do metabolismo geral no organismo.
Observando a sua estrutura, notamos que a tiroxina é um exemplo de derivado halogenado presente no corpo humano.
Entre outros compostos halogenados, podemos mencionar:
Diclorodifeniltricloroetano (DDT) – e�ciente inseticida, muito utilizado durante a Segunda Guerra, trazendo graves
impactos ambientais.
Cloroetano (CH CH Cl) – anestésico tópico que atua rápido resfriando a pele.
Dicloroeteno (ClCH=CClH) e tetracloroeteno (Cl C=CCl ) – usados como solventes na indústria de limpeza à seco.
3 2
2 2
 Atividade
1. (UERJ) Hormônio principal da glândula tireoide, a tiroxina é representada pela fórmula:
As funções orgânicas presentes na estrutura da tiroxina são, respectivamente:
a) ácido carboxílico, amida, haleto orgânico,éster, álcool.
b) ácido carboxílico, amida, haleto orgânico,éter,álcool.
c) ácido carboxílico, amina, haleto orgânico,éter, fenol.
d) aldeído, amina, haleto orgânico, éster, fenol.
2. (EsPCEx-SP) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar o corretivo líquido no lugar da
antiga borracha. Muitos desses corretivos contêm diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e
muito volátil. Podemos a�rmar que sua fórmula molecular é:
a) (C H )Cℓ2 2 2
b) CH Cℓ2 2
c) C Cℓ2 2
d) C H Cℓ2 2 2
e) CH CH Cℓ3 2
3. Para cada um dos pares de halogenados orgânicos apresentados a seguir, indique o composto do par que apresenta o maior
ponto de ebulição. 
 
a) 1-cloropropano e 1-bromopropano. 
b) 1,2-diclorobutano e 1,3-triclorobutano. 
c) Iodeto de t-butila e iodeto de isopropila. 
d) 2-iodopropano e 2-clorobutano. 
e) 1-tetraclorometano e diclorodi�uorometano.
4. O diclorodifeniltricloroetano, DDT, é um composto orgânico halogenado que foi muito usado como inseticida contra a
malária, especialmente após a Segunda Guerra. Atualmente, sua produção está proibida em muitos países, já que ele é tóxico
em vários níveis da cadeia alimentar. 
 
Observando a sua fórmula estrutural, determine a sua fórmula molecular.
a) C H Cℓ14 9 5
b) C H Cℓ15 12 5
c) C H Cℓ15 13 5
d) C H Cℓ14 12 6
e) C H Cℓ14 13 5
5. (Fuvest-adaptada) Hidrocarbonetos halogenados são compostos que contribuem para a destruição da camada de ozônio da
estratosfera. Em qual alternativa temos exemplos dessas espécies orgânicas?
a) CH Cℓ e CH CH2 2 3 3
b) CH COCℓ e CH OCH Cℓ3 3 2
c) CFCℓ e CHCℓ3 3
d) CH NH e CFCℓ3 2 3
e) CH CHFCℓ e CH COCℓ3 3
6. (Puccamp-SP) “Clorofórmio (triclorometano) líquido, empregado como solvente, tem fórmula X e pertence à função orgânica
Y”. Para completar corretamente essa a�rmação, deve-se substituir X e Y, respectivamente, por: 
 
X   Y
a) CHCℓ haleto de alquila3
b) C HCℓ haleto de acila2 3
c) CH COH aldeído3
d) C H Cℓ haleto de arila6 3 3
e) CCℓ COOH halogeno-ácido3
7 (PUC RJ, 2013) A espar�oxacina é uma substância pertencente à classe das �uoroquinolonas que possui atividade biológica
comprovada.
Analise a estrutura e indique as funções orgânicas presentes:
 Para re�etir – nomenclatura dos compostos químicos
Será que todo o estudante ou pro�ssional que lida com produtos químicos conhece, em profundidade, as regras de
nomenclatura da IUPAC?
Será que os compostos químicos que apresentam interesse comercial são encontrados, no mercado, por seu nome IUPAC?
No quadro, a seguir, temos exemplos da simpli�cação da nomenclatura IUPAC, levando à chamada “denominação usual” de
alguns produtos orgânicos presentes no nosso dia a dia:
Compostos de uso comercial e suas denominações mais comuns
Estrutura Nomenclatura IUPAC Nome usual Presença no cotidiano
1,1-dicloro-1,1-difluormetano
CFC
(clorofluorcarboneto)
Poluente ambiental
1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-
clorofenil) etano
DDT Pesticida
dimetilsulfóxido DMSO Solvente orgânico
1,1-dimetil-1-metoxietano
MTBE (metil-terc-butil
éter)
Adicionado à combustíveis para aumentar a
octanagem
2,6-diterc-butil-4-metilfenol
BHT (hidroxitolueno
butilado)
Conservante de alimentos
–
PVC (policloreto de
vinila)
Polímero usado em tubulações
– PET (polietileno) Polímero usado em embalagens de alimentos
–
Teflon
(politetrafluoretano)
Polímero usado como revestimento antiaderente
em panelas
Fonte: adaptado de GARCIA, Cleverson Fernando. Química orgânica: estrutura e propriedades. Porto Alegre: Bookman, 2015.
 Atividade
1. O gambá – pequeno mamífero carnívoro da família Mephitidae – é uma espécie conhecida por emitir um forte odor quando
se sente ameaçada. Esse odor é proveniente de uma mistura de substâncias, dentre as quais podemos destacar: 3-metil-1-
butanotiol e 2-buteno-1-tiol. 
 
Quais as estruturas desses compostos?
2. Os botijões utilizados nas cozinhas da maioria das casas gás contêm uma mistura dos gases propano e butano. Como
forma de garantir a segurança dos usuários, pequenas quantidades de substâncias com forte odor – os tióis – são adicionadas
à mistura, de modo que, em um possível vazamento, possa ser possível sentir o cheiro e detectar o vazamento. 
 
Tais substâncias possuem um odor desagradável e podem ser detectadas ainda que em pequenas concentrações no ar
atmosférico. Uma das substâncias empregadas para essa �nalidade é o 1,1-dimetil-etano-tiol. 
 
Qual é a fórmula estrutural desse composto?
3. (Uece 2015) Com relação às funções orgânicas, assinale a a�rmação verdadeira.
a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados a átomos de carbono saturados com hibridização sp2,
enquanto os fenóis são compostos que apresentam grupos hidroxila (OH-1) ligados ao anel aromático.
b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio, R-O-R1. Os grupos orgânicos podem
ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio só pode fazer parte de uma cadeia fechada.
c) Os tióis (R-S-H) e os sulfetos (R-S-R1) são análogos sulfurados de álcoois e ésteres.
d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila ou
arila.
4. (EsPCEx) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar o corretivo líquido no lugar da antiga
borracha. Muitos desses corretivos contêm diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito
volátil. Podemos a�rmar que sua fórmula molecular é:
a) (C2H )Cℓ2 2
b) CH Cℓ2 2
c) C Cℓ /label>2 2<
d) C H Cℓ2 2 2
e) CH CH Cℓ3 2
5. Considere os compostos halogenados dispostos a seguir e assinale, para cada par apresentado, qual dos dois compostos
apresenta o maior ponto de ebulição: 
 
a) I. 1-cloropropano e II. 1-bromopropano 
b) I. 1,2-diclorobutano e II. 1,3,-triclorobutano 
c) I. iodeto de t-butila e II. iodeto de isopropila 
d) I. 2-iodopropano e II. 2-clorobutano 
e) I. 1-tetraclorometano e II. diclorodi�uorometano
NotasReferências
GARCIA, Cleverson Fernando. Química orgânica: estrutura e propriedades. Porto Alegre: Bookman, 2015.
KLEIN, David. Química orgânica: uma aprendizagem baseada em solução de problemas. Vol. 1. 3. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2017.
MCMURRY, John. Química orgânica. Vol. 1. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016.
SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. Vol. 1. 12. ed. edição. Rio de Janeiro: LTC, 2018.
Próxima aula
Aspectos tridimensionais das moléculas;
Tipos de isomeria constitucional existente entre os compostos orgânicos: cadeia, posição, função, tautomeria e
metameria;
Tipos de estereoisomeria: geométrica e ótica.
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Halogenação
Grupos funcionais
Nomenclatura e classi�cação de halogenetos de alquilo
Pontos de ebulição de compostos orgânicos – estrutura e ligação
Preparação de halogenetos de alquilo a partir de álcoois
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