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Lista de exercícios: aldeídos e cetonas/aromáticos 1- Que composto, de cada par seguinte, tem o ponto de ebulição mais elevado? justifique a resposta. a) pentanal ou 1-pentanol b) 2-pentanona ou 2-pentanol 2- Mostre que é possível sintetizar o propanal a partir de cada composto seguinte: a) 1-propanol, b) ácido propanóico. 3- Enumere as principais características de aldeídos e cetonas que determinam sua reatividade. Qual deles é mais reativo e porque ? 4 - Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação do propanal com cada reagente seguinte. a) H2O meio ácido b) hidroxilamina 5 - Que composto de partida deve ser usado em uma ciclização aldólica para preparar o composto abaixo? 6 – Escreva a estrutura do produto da reação entre propanal e hidroxilamina (H2NOH). Demonstre através do mecanismo identificando cada passo da reação. 7 - a) Escreva o mecanismo que descreve a formação do produto benzaldeido dietilacetal sob catálise acida. b) O mecanismo acima poderia ser feito sem catálise ácida? Explique. 9- Esquematize a síntese de 3,3-dimetil-2-fenil-1-buteno. Explique os passos. 10 - Escreva a estrutura do produto da condensação aldólica do 2-metilbutanal. 11– Mostre como ocorre a transformação seguinte. Identifique os reagentes necessários e mostre através de mecanismo como obteve o produto da reação. 12 – Realize a nitração do benzeno. Mostre todos os passos e diga qual mecanismo foi usado. O C H 3
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