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AV1_Farmacognosia II_2020-2_Profa Alessandra D Rocha (1)Gabriela de Souza Viana

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MARQUE A PROVA:( ) Exercício Avaliativo AV1 ( ) AV2 ( x ) 2ª CH ( ) AV3 ( ) 
Curso: Farmácia Turma: 4SFN18-2A Turno: Noturno 
Período: 5º 
Valor: 28,0 pontos Resultado: Data: 05/10/2020 
Disciplina: Farmacognosia II 
Professora: Dra. Alessandra Duarte Rocha 
Aluno(a): Gabriela de Souza Viana 
 
INSTRUÇÕES: 
1. Esta avaliação é composta por 06 questões objetivas, valendo 2,0 pontos cada (12,0 pontos total) e 02 questões 
discursivas (total de 16,0 pontos). 
2. Em relação às questões objetivas, indique apenas uma resposta para cada questão no GABARITO abaixo. 
3. As questões discursivas deverão ser respondidas, usando fonte “times” 12, cor AZUL, exclusivamente no espaço 
destinado às respostas. Conteúdos digitados fora do espaço destinado às respostas serão considerados nulos. 
4. Responda SOMENTE ao que está sendo perguntado. 
5. É permitida a consulta às referências disponibilizadas. 
6. As perguntas discursivas permitem avaliar a sua capacidade de analisar, organizar, sintetizar o conhecimento e 
aplicá-lo, expressar ideias com a linguagem específica, dentre outros. 
7. Tempo de prova: 24 horas a partir da postagem da mesma pelo professor na plataforma AVA/Moodle. 
8. Devolver o arquivo salvo em PDF!!!!!! 
 
GABARITO: 
Questão 1 2 3 4 5 6 
A x x 
B x x 
C x 
D 
E x 
 
QUESTÃO 1 – O café é uma das bebidas mais populares 
do mundo, chegando ao consumo aproximado de 6,7 
milhões de toneladas por ano. Originado na Etiópia e 
familiarizado no Iêmen, é preparado essencialmente da 
semente da Coffea arabica. Muitas das propriedades 
atribuídas a essa bebida são intrinsecamente 
relacionadas à cafeína, que é pertencente à classe das 
xantinas, conhecida como 1,3,7-trimetilxantina. 
CAZARIM, U. Café: uma bebida rica em substâncias com efeitos 
clínicos importantes, em especial a cafeína. Revista de Ciências 
Farmacêuticas Básica e Aplicada, v. 35, n. 3, 2015 (adaptado). 
 
Considerando a cafeína (estrutura química acima), avalie 
as asserções a seguir e a relação proposta entre elas. 
 
I. No processo de extração da cafeína, pode-se utilizar 
água quente na presença de bicarbonato de sódio. 
 
PORQUE 
 
II. Em meio alcalino, a 1,3,7-trimetilxantina permanece 
na forma de base livre, podendo ser extraída da fase 
aquosa para a fase orgânica no processo de partição 
com diclorometano, por exemplo. 
 
(A) As asserções I e II são proposições verdadeiras, 
e a II é uma justificativa da I. 
(B) As asserções I e II são proposições verdadeiras, 
mas a II não é uma justificativa da I. 
(C) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II 
é uma proposição falsa. 
(D) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma 
proposição verdadeira. 
(E) As asserções I e II são proposições falsas. 
 
QUESTÃO 2 – As espécies vegetais Salix alba 
(salgueiro) e Punica granatum (romã) são fontes das 
substâncias naturais bioativas ácido salicílico e 
isopeletierina. Observe as estruturas químicas destas 
substâncias, demonstradas a seguir: 
 
 
 
 
HO 
 
COOH 
 
Ácido o-hidroxi-benzóico 
 (ác. salicílico) Isopeletierina 
 
Com base nas estruturas acima, pode-se afirmar que, em 
pH 9 
 
(A) a isopeletierina e o ácido salicílico se 
decompõem. 
(B) o ácido salicílico e a isopeletierina estão mais 
solubilizados na fase aquosa. 
(C) a isopeletierina está mais solubilizada na fase 
aquosa e o ácido salicílico, mais na fase etérea. 
(D) o ácido salicílico está mais solubilizado na fase 
aquosa e a isopeletierina, mais na fase etérea. 
(E) o ácido salicílico e a isopeletierina estão mais 
solubilizados na fase etérea. 
 
QUESTÃO 3 – O metabólito secundário quinina 
(Figura), presente nas quinas (Cinchona sp.), apresenta 
atividade antimalárica e foi protótipo para o 
desenvolvimento de fármacos sintéticos como a 
cloroquina e a mefloquina, entre outros. Analise sua 
estrutura química e o processo de extração, a seguir, e 
responda ao que se pede. 
 
Figura. Representação estrutural da quinina. 
Processo de extração: “Pesar 10g da droga vegetal 
pulverizada e adicionar hidróxido de amônio até 
umedecer o pó. Adicionar 50 mL de diclorometano, 
agitando ocasionalmente. Filtrar. Em um funil de 
separação, extrair a solução diclorometânica com 2 
porções de ácido clorídrico a 2 mol/L. Agitar e deixar 
em repouso para separação das camadas”. 
Assinale a alternativa em que a função dos reagentes, 
no procedimento extrativo descrito acima, está correta: 
 
(A) O diclorometano extrai hidrocloreto de 
quinina, pois ele é mais solúvel em solvente 
orgânico apolar. 
(B) O HCl forma o cloridrato de quinina, a partir 
de protonação do nitrogênio (N) mais básico, 
visto que a mesma se encontrava na forma livre 
na solução diclorometânica apolar. 
(C) O NH4OH transforma a quinina em 
cloridrato, por protonação do N mais básico, 
visto que a mesma se encontrava na forma livre 
na solução diclorometânica apolar. 
(D) O NH4OH é utilizado para extrair a quinina 
na forma livre, visto que ele é um solvente 
orgânico apolar. 
(E) O HCl transforma a quinina em sua forma 
livre, a partir de desprotonação do N mais 
básico, visto que a mesma se encontrava na 
forma de sal na solução diclorometânica polar. 
 
QUESTÃO 4 – Os heterosídeos antracênicos são uma 
importante classe de produtos naturais fenólicos e as 
espécies que os produzem, como o ruibarbo (Rheum 
palmatum), são amplamente empregadas na terapêutica. 
Eles se apresentam na planta em formas químicas mais 
reduzidas, antronas e antranóis, e na forma mais oxidada, 
a antraquinona, estrutura representada a seguir. 
 
 
9,10-antraquinona 
 
A principal reação de identificação laboratorial das 
antraquinonas nos extratos vegetais é a reação de 
Borntraeger, que tem como fundamento químico: 
 
(A) o desenvolvimento de um precipitado 
alaranjado em meio alcalino, devido à 
transformação das antronas em suas formas 
oxidadas. 
(B) o desenvolvimento de uma coloração rósea, 
vermelha ou violeta em meio alcalino devido à 
transformação das agliconas antraquinônicas 
em seus ânions fenolatos correspondentes. 
(C) o desenvolvimento de uma coloração rósea em 
meio alcalino devido à transformação das 
formas reduzidas em formas oxidadas. 
(D) o desenvolvimento de uma coloração rósea, ou 
violeta em meio neutro, devido à formação de 
precipitado branco com reagente de Mayer. 
(E) o desenvolvimento de uma coloração amarela 
em meio ácido, devido à transformação dos 
glicosídeos antraquinônicos em seus ânions 
fenolatos correspondentes. 
 
C H 
2 O H 
O H O O H 
O 
R 
2 
 
N 
H 
H 
O 
QUESTÃO 4 – As metilxantinas são derivados 
metilados da xantina, constituintes de muitas bebidas e 
de estimulantes não alcoólicos, preparados de maneira 
artesanal (caseira) ou industrializados. As mais 
abundantes no reino vegetal são a cafeína, teofilina e 
teobromina, no entanto, a cafeína e a teofilina são as de 
maior interesse farmacêutico. Sobre as metilxantinas, 
analise as alternativas a seguir e, posteriormente, 
assinale a resposta CORRETA. 
 
I- Cafeína e teofilina produzem efeitos 
estimulantes psicomotores e efeitos 
fotopigmentantes, sendo empregadas na terapia do 
vitiligo e como analgésicos. 
II- As metilxantinas atuam principalmente por 
antagonismo em receptores A1 e A2 de adenosina. 
III- As metilxantinas atuam estimulando receptores 
β-adrenérgicos, através da inibição da 
fosfodiesterase, que é responsável pelo metabolismo 
intracelular de AMPc, levando ao seu aumento 
intracelular. 
IV- A teofilina e a cafeína são usadas clinicamente 
como broncodilatadores. 
V- As ações farmacológicas mais importantes das 
metilxantinas são estimulação do SNC, diurese, 
estimulação do músculo cardíaco e relaxamento da 
musculaturalisa. 
Estão corretas as alternativas: 
(A) II e IV, apenas. 
(B) I, III e IV, apenas. 
(C) II, III e V, apenas. 
(D) I e II, apenas. 
(E) I e III, apenas. 
QUESTÃO 6 – O extrato oleoso das sumidades floridas 
secas da Erva-de-São-João (Hypericum perforatum; 
Guttiferae/Hypericaceae) possui hipericina e 
pseudohipericina, representadas a seguir, e tem sido 
empregado na medicina tradicional há anos por suas 
propriedades antissépticas e cicatrizantes. No entanto, o 
principal emprego terapêutico de extratos da Erva-
deSão-João é como antidepressivo. 
 
 
Representação estrutural da hipericina (R = H) e da 
pseudohipericina (R = OH). 
 
 
Considerando estes metabólitos majoritários na 
composição da erva de são João, avalie as asserções a 
seguir e a relação proposta entre elas. 
 
I. O extrato oleoso de flores H. perforatum atua como o 
Prozac®, aumentando os níveis de serotonina, 
noradrenalina e dopamina circulantes. 
 
PORQUE 
 
II. Os alcaloides hipericina (cerca de 0,1%), 
pseudohipericina (cerca de 0,2%) são inibidores 
seletivos da recaptação de serotonina, demonstrando 
ação antidepressiva para a Erva-de-São-João. 
 
(DEWICK, P. Medicinal Natural Products. 2.ed. 
Wiley, 1999, adaptado). 
(A) As asserções I e II são proposições verdadeiras, 
e a II é uma justificativa da I. 
(B) As asserções I e II são proposições verdadeiras, 
mas a II não é uma justificativa da I. 
(C) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II 
é uma proposição falsa. 
(D) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma 
proposição verdadeira. 
(E) As asserções I e II são proposições falsas. 
 
 
QUESTÃO 7 (6,0 pontos) – A RENISUS (Relação Nacional de Plantas Medicinais de Interesse ao SUS) tem a 
finalidade subsidiar o desenvolvimento de toda cadeia produtiva, relacionada à regulamentação, cultivo/manejo, 
produção, comercialização e dispensação de plantas medicinais e fitoterápicos. Nesse contexto, é de fundamental 
importância o conhecimento do profissional farmacêutico sobre as espécies de plantas medicinais e seus efeitos 
farmacológicos. Com relação a esse assunto, responda ao que se pede. 
 
a) Indique qual é a ação farmacológica principal exibida por um extrato a base de Senna alexandrina (sene). 
 
 A principal ação farmacológica do Sene é ser um laxativo suave. 
 
 
b) Explique, de forma detalhada, todos os mecanismos que já foram propostos, à luz da ciência, para tal ação. 
 
 
 
 
 
 
 
c) De acordo com a Farmacopeia Brasileira 6ª. edição (2019), qual deve ser a composição química para os produtos 
fitoterápicos a base de sene? Apresente as estruturas químicas constituintes majoritários. 
 
Os produtos à base de Sene devem ter 2,2% de derivados hidroxiantracênicos expressos em senosídeo B, e no 
mínimo 0,92% de senosídeo B (C42H38O20, 862,75) e 0,49% de senosídeo A (C42H38O20, 862,75). 
 
 
 
d) Ao se preparar um fitoterápico contendo sene, uma das precauções a serem tomadas é que os folíolos devem ser 
aquecidos a 100oC por 1-2 horas ou estocados por 1 ano antes do uso. Por que se deve tomar esse cuidado? 
Explique detalhadamente, demonstrando a reação química. 
 
Porque esse fitoterápico quando não aquecido a essa temperatura ou estocadas por 1 ano pode causar danos a saúde, e 
pelo fato de haver em sua composição antronas não oxidadas pois o Sene quando está fresca está na forma reduzida 
(antronas ou antranois) que causam males a saúde, é preciso que sofram oxidação para que sua ação no organismo seja 
menos danoso. 
 
 
e) A paciente A. M. S., uma senhora de 69 anos, recebendo diariamente digoxina, hidroclorotiazida e quinidina 
(antiarrítmico), reclama de constipação crônica e solicita informações sobre a possibilidade de usar geleia de 
Senna alexandrina (sene). Qual seria sua recomendação? Pesquise sobre os mecanismos de ação de todos os 
fármacos naturais citados e também do sene. 
 
Como farmacêutica iria orienta-la a não utilizar o Sene, porque pode ocorrer interação medicamentosa, onde poderá 
reduzir absorção dos fármacos administrados pela via oral, outro problema é o aumento da perda de potássio que poderá 
potencializar os efeitos glicosídeos cardiotônicos. Ocorrendo a hipocalemia, causando intensificação da ação da 
quinidina, afetando os canais de potássio e no caso da hidroclorotiazida pode ocorrer um desequilíbrio de eletrólitos. 
 
Sene: Aumento da motilidade intestinal, menor absorção e liberação de heterosídeos no intestino grosso. 
 
Digoxina: É um glicosídeo cardiotônico, tem efeito inotrópico positivo, aumenta a força de contração cardíaca seu modo 
de ação é por meio de ligação reversível a Na+/K+ ATPase. 
 
Hidroclorotiazida: Diurético, atua sobre o mecanismo de reabsorção de eletrólitos nos tubulares renais, aumentando 
diretamente a excreção de íons de sódio e cloreto privando o corpo do excesso de água. 
Quinidina: Atua bloqueando os canais de sódio ativos na membrana celular neuronal. 
 
QUESTÃO 8 (10,0 pontos) – A fisostigmina, extraída da Fava de Calabar (Physostigma venenosum, Fabaceae), é um 
produto natural de estrutura complexa que se mostra como alvo no desenvolvimento de novos fármacos, mais simples, 
 
 
 
H 
+ +( ) O 
a partir da manutenção de grupos e/ou funcionalidades essenciais para a atividade biológica, como a rivastigmina. 
Observe a estrutura destas substâncias, representadas a seguir, e responda ao que se pede. 
 
Fisostigmina 
a) Classifique, farmacognosticamente e de forma completa, a substância fisostigmina. 
Nome cientifico: Physostigma venenosum 
Alcaloide indólico resultantes da cicatrização da triptamina 
Mecanismo de ação: inibe a acetilcolinesterase, a enzima responsável pela degradação da acetilcolina utilizada. 
Partes da planta: Sementes 
 
b) Quais são os nitrogênios mais básicos da fisostigmina e da rivastigmina? Circule-os nas moléculas. 
JUSTIFIQUE de forma detalhada. 
Nitrogênios básicos: São aqueles que tem pares de elétrons disponíveis, ficam mais distantes do núcleo, sendo 
menos atraídos pelo núcleo que possui cargas positivas, são mais facilmente doados e mais facilmente reagem 
em uma reação ácido-base. 
c) Indique ações farmacológicas e empregos para a fisostigmina. 
 
Ação farmacológica: Inibe a acetilcolinesterase, a enzima responsável pela degradação da acetilcolina utilizada. 
Ao interferir com o metabolismo da acetilcolina, a Fisostigmina estimula indiretamente ambos os receptores 
nicotínicos e muscarínicos. 
 Indicação: Tratamento do glaucoma e no tratamento de toxicidade anticolinérgica grave. 
 
d) Pesquise, em fontes científicas, qual é o principal emprego da rivastigmina. Descreva o seu mecanismo de ação. 
Utilizada no tratamento Alzheimer, a rivastigmina funciona através do bloqueio das enzimas que degradam a 
acetilcolina: acetilcolinesterase e butirilcolinesterase, através do bloqueio destas enzimas, a rivastigmina 
permite o aumento dos níveis de acetilcolina no cérebro, ajudando a reduzir os sintomas da doença. 
 
e) Como a molécula fisostigmina pode ser encontrada no pó da droga vegetal fava de Calabar? Desenhe as duas 
formas químicas. 
 
 
 
f) O alcaloide fisostigmina pode ser identificado qualitativamente, no extrato da droga vegetal, através da reação 
entre seu sal e os reagentes gerais, sendo que os mais comumente usados são o reagente de Dragendorff [K(BiI4)] 
e o de Mayer [K2(HgI2)]. Indique as equações químicas para a: 
N N O N 
O 
H 
 
 
f.1) transformação da fisostigmina em seu sal 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
f.2) identificação do sal da fisostigmina por um desses reagentes gerais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Boa Sorte! 
Sucesso! Profa. Alessandra 
D. Rocha.

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