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Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA IV – Volume 01 01
Capítulo
01 Características Gerais dos Compostos Orgânicos
Compostos de Carbono
01 (MOD. ENEM – H24)
COVRE, G. J. Química: o homem e a natu-
reza. São Paulo: FTD, 2000. v. 3. p. 15.
In
te
bi
ts
 ®
As cadeias carbônicas são:
A) insaturadas quando apresentam ligações duplas e/ou 
triplas.
B) aromáticas quando apresentam ciclos ou anéis.
C) heterogêneas quando apresentam heteroátomo.
D) alicíclicas quando são fechadas, mas não apresentam 
anel benzênico.
E) aromáticas polinucleares quando apresentam dois 
ou mais ciclos.
02 (MOD. ENEM – H04) O impacto do uso de agrotóxicos 
sobre a saúde humana vem sendo tratado como uma das 
principais prioridades de toda a comunidade científica ao 
redor do planeta, particularmente nos países em desenvol-
vimento onde estes agentes químicos são amplamente utili-
zados na produção agrícola. Os países em desenvolvimento 
representam 30% de todo o mercado global consumidor de 
agrotóxicos, sendo o Brasil o maior mercado consumidor 
individual dentre estes países, equivalente à metade de 
todo o consumo da região latino-americana.
O uso indiscriminado de agrotóxicos no Brasil – assim como 
em outros países da América Latina – resulta em níveis 
severos de poluição ambiental e intoxicação humana, uma 
vez que grande parte dos agricultores desconhecem os 
riscos a que se expõem e, consequentemente, negligenciam 
algumas normas básicas de saúde e segurança no trabalho.
Diversos fatores interrelacionados atuam como deter-
minantes da amplificação e da redução do impacto que 
cada uma das vias acima detalhadas pode acarretar sobre 
a saúde das populações humanas, tais como: a) o baixo 
nível de escolaridade; b) a falta de uma política de acom-
panhamento/aconselhamento técnico mais eficiente; c) as 
práticas exploratórias de propaganda e venda, por parte 
das indústrias produtoras e centros distribuidores de agro-
tóxicos; d) o desconhecimento de técnicas alternativas e 
eficientes de cultivo; e) a pouca atenção dada ao descarte 
de rejeitos e de embalagens; f) a utilização/exposição conti-
nuada dos agrotóxicos; g) o teor eminentemente técnico do 
material informativo disponível às populações rurais; h) as 
dificuldades de comunicação entre técnicos e agricultores; 
i) ausência de iniciativas governamentais eficientes para 
prover assistência técnica continuada aos trabalhadores 
rurais; e j) a falta de estratégias governamentais eficientes 
para o controle da venda de agrotóxicos.
O primeiro agrotóxico sintetizado foi o DDT (estrutura 
mostrada abaixo).
C� C�
C�C�
C�
De acordo com o texto e a estrutura do inseticida, marque 
a opção correta:
A) O agricultor brasileiro recebe todas as orientações para 
o uso correto dos agrotóxicos e por isso o Brasil é um 
exemplo na produção mundial de alimentos.
B) O DDT apresenta uma cadeia aromática polinuclear com 
núcleos condensados.
C) O Brasil consome metade de todos os agrotóxicos 
utilizados nas Américas.
D) A estrutura do DDT apresenta dois carbonos terciários 
e dois carbonos primários.
E) A baixa escolaridade do agricultor brasileiro bem como a 
falta de estratégias no uso e no descarte dos agrotóxicos 
contribuem para os problemas ambientais e de saúde 
da população
TEXTO PARA A QUESTÃO 03
CIENTISTAS “FOTOGRAFAM” 
MOLÉCULA INDIVIDUAL
Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de 
forma mais nítida, pela primeira vez, por meio de um microscópio de 
força atômica. A observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e 
divulgada na revista Science, representa um marco no que se refere 
aos campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um 
avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos 
eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol El País, a molécula de 
pentaceno pode ser usada em novos semicondutores orgânicos.
Folha Online, 28 ago. 2009.
IM
B 
Re
se
ar
ch
, Z
ur
ic
h
01
Ciências da Natureza e suas Tecnologias02 QUÍMICA IV – Volume 01
Anteriormente, foto da molécula de pentaceno e, a seguir, 
representação da sua fórmula estrutural.
03 (MACKENZIE 2010 – MOD. ENEM – H24) A respeito do 
pentaceno são feitas as afirmações I, II, III e IV.
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aro-
mática polinuclear.
II. A sua fórmula molecular é C22H14.
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica.
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima possuem 
hibridização sp3.
Estão corretas:
A) I, II, III e IV.
B) II, III e IV, apenas.
C) I, II e III, apenas.
D) I, III e IV, apenas.
E) I, II e IV, apenas.
04 (MOD. ENEM – H24)O herpes é uma infecção causada 
pelo Herpes simplex vírus. O contato com o vírus ocorre 
geralmente na infância, mas muitas vezes a doença não 
se manifesta nesta época. O vírus atravessa a pele e, 
percorrendo um nervo, instala-se no organismo de forma 
latente, até que venha a ser reativado.
A reativação do vírus pode ocorrer devido a diversos 
fatores desencadeantes, tais como: exposição à luz solar 
intensa, fadiga física e mental, estresse emocional, febre 
ou outras infecções que diminuam a resistência orgânica. 
Algumas pessoas têm maior possibilidade de apresentar 
os sintomas do herpes. Outras, mesmo em contato com o 
vírus, nunca apresentam 
a doença, pois sua imuni-
dade não permite o seu 
desenvolvimento.
O tratamento da doença é 
feita com a droga denomi-
nada aciclovir (estrutura 
ao lado).
A partir do texto e da estrutura, indique o item correto:
A) A herpes é provocada por uma bactéria e a doença 
se manifesta em todos os indivíduos que contraem 
o Herpes simplex.
B) A estrutura do aciclovir apresenta 5 ligações π e seis 
heteroátomos entre carbonos.
C) O Herpes simplex pode ser reativado em situações de 
estresse emocional e sempre na fase da infância.
D) O aciclovir possui 5 carbonos sp2 e 3 carbonos sp3.
E) A cadeia do aciclovir é mista, insaturada, homogênea 
e ramificada.
05 (MOD. ENEM – H24) A ocitocina ou oxitocina é um hormônio 
produzido pelo hipotálamo e armazenado na hipófise poste-
rior (neuro-hipófise) e tem a função de promover as contra-
ções uterinas durante o parto e a ejeção do leite durante a 
amamentação. Ele ajuda as pessoas a ficarem juntas por muito 
tempo. Também é um hormônio ligado ao que as pessoas 
sentem, por exemplo, ao abraçar seu parceiro de longa data. 
De acordo com um estudo da Universidade de Zurique, caso a 
oxitocina seja pingada no nariz de pessoas prestes a começar 
uma discussão diminui a produção de cortisol, um hormônio 
produzido em resposta ao estresse da discussão.
Este hormônio é responsável pela sensação de prazer quando 
a mãe tem o seu bebê e também quando o pai segura o seu 
filho nos braços. Vários especialistas o denominam hormônio 
do amor.
O
H2N
HN
N
N
N
O OH
Aciclovir Aciclovir
Com relação à estrutura da ocitocina, marque a opção correta.
HO
NH
NH2
S
S
O
O
N
NH
NH O
NH
O
NH
NH
N
H
CH3
CH3
CH3
CH3 H2N
H2N
NH2
O
O
O
O
O
O
O
Oxitocina
Oxitocina
A) A estrutura apresenta uma cadeia mista, insaturada e 
homogênea.
B) O composto apresenta 17 carbonos trigonais.
C) A estrutura tem dois ciclos homogêneos.
D) Todos os nitrogênios presentes na estrutura são hete-
roátomos entre carbonos.
E) Estão presentes dois carbonos lineares na estrutura da 
ocitocina.
TEXTO PARA A QUESTÃO 06
EMBRAPA LANÇA DUAS NOVAS CULTIVARES DE AL-
GODÃO COLORIDO (ALGODÃO ORGÂNICO) 
No dia 9 de março serão lançadas em Campina Grande, PB, 
as duas novas cultivares de algodão colorido da Embrapa: BRS 
Safira e BRS Rubi, de tonalidade marrom avermelhada. Vincu-
lada ao Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento, 
a Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuária (Embrapa), é 
pioneira no desenvolvimento do algodão colorido no Brasil e já 
colocou no mercado outras duas variedades: BRS 200 Marrom 
e BRS Verde, lançadas, respectivamente, em 2000 e 2003.
As fibras da BRS Safira e da BRS Rubi não desbotam. Testes 
realizados pela empresa em toalhas feitas a partirdo novo algodão 
demonstraram que o produto preserva a cor mesmo após expo-
sição prolongada à luz e em contato com água clorada, o que em 
fibras tingidas provoca desbotamento e até manchas.
BRS Rubi e BRS Safira são resultado de um processo de melhora-
mento genético iniciado em 1996. “Elas foram originadas do cruza-
mento entre cultivares de fibra branca de boa qualidade adaptadas 
à região Nordeste e materiais introduzidos de cor marrom escura.
Ecologicamente correto, não poluente, de valor agregado 
para o produtor e forte apelo no mercado internacional, o 
algodão colorido desenvolvido pela Embrapa tem se conso-
lidado como uma cultura sustentável e excelente alternativa 
econômica para a agricultura familiar.
Desenvolvido para as condições do semiárido, é uma exce-
lente alternativa de geração de renda para os pequenos agricul-
tores do Nordeste. Além de adaptadas às fiações modernas, as 
cultivares de algodão colorido da Embrapa reduzem os custos 
de produção para a indústria têxtil e o lançamento de efluentes 
químicos e tóxicos, por dispensarem o uso de corantes.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA IV – Volume 01 03
Indicado também para pessoas alérgicas a tecidos artifi-
cialmente coloridos, o algodão colorido tem tido demanda 
crescente do mercado internacional principalmente na Europa 
e no Japão, onde aumentam os adeptos de produtos naturais.
Disponível em: <http://www.embrapa.gov.br>. Acesso em: 28 fev. 2010
06 (MOD. ENEM – H18) Analise as afirmativas abaixo:
I. O termo “algodão orgânico” significa que na produção 
não são utilizados agrotóxicos, pois esses algodões foram 
produzidos a partir de melhoramento genético.
II. O único fator favorável ao ambiente, relacionado à 
produção do algodão colorido, é a não utilização de 
agrotóxicos.
III. O algodão tingido não tem tanta resistência a fatores 
físicos e químicos quanto o algodão colorido.
IV. O algodão colorido, além de ser ecologicamente cor-
reto, favorece a agricultura familiar, sendo também 
importante no aspecto social e econômico.
São corretas:
A) apenas I, III e IV.
B) apenas I e IV.
C) apenas II e III.
D) apenas II, III e IV.
E) I, II, III e IV.
07 (UVA) Até o início do século XIX, havia uma concepção de 
que compostos orgânicos não poderiam ser sintetizados 
em laboratório, sendo produzidos apenas por organismos 
vivos. Porém, em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler 
realizou uma reação de síntese que se tornou o marco inicial 
para o desenvolvimento de compostos orgânicos sintéticos. 
A reação efetuada por Wöhler foi a:
A) síntese do benzeno a partir do n-hexano.
B) transformação do composto inorgânico cianato de 
amônio em ureia.
C) transformação do gás amônia em metilamina.
D) síntese do ácido carbônico a partir do carbonato de cálcio.
08 (UECE) Dos compostos relacionados a seguir, assinale o 
que apresenta uma cadeia de carbonos simultaneamente 
aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
A) HO CH
CH CH
C
O
O
OH
CH2
CH2
NH2
H2C
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C�
C CH
CH C
CH O
O
O
B)
C)
D)
09 (UVA) O composto a seguir representa uma cadeia:
H C
H
H H H H
HN C C
A) cíclica e insaturada.
B) ramificada e saturada.
C) heterogênea.
D) homogênea.
10 (UFC) Furosemida é um diurético que se encontra na lista 
de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping. 
Acerca de sua estrutura, representada abaixo, é correto 
afirmar que há um:
H
N
O
S
C�
H2N
O O
COOH
A) total de catorze átomos pertencentes à cadeia carbônica.
B) anel aromático de benzaldeído com três substituintes.
C) total de quatro heteroátomos na cadeia carbônica.
D) total de dezesseis pares de elétrons não ligantes.
E) anel heterocíclico do tipo tetra-hidrofurano.
01 (ULBRA – MOD. ENEM – H24) A Anvisa decidiu, em 
4/10/2011, proibir 3 dos mais famosos remédios utili-
zados para emagrecer: anfepramona, o femproporex e o 
mazindol. Assim, remédios como o Dualid’s, Desobesi, entre 
outros, não poderão mais ser comercializados no Brasil. 
Sibutramina passa a ter maior controle e rigor. Em 2010, 
os remédios foram proibidos na Europa por manifestarem 
diversos efeitos colaterais. Essas medidas visam evitar a 
dependência e o grande número de problemas que as 
pessoas estavam enfrentando com tais remédios, já que 
são a forma mais fácil de emagrecer. A melhor forma de 
ficar em forma será sempre uma dieta balanceada, hábitos 
saudáveis e a prática de exercícios.
Disponível em: <http://www.veja.abril.com.br>.
(a) Anfepramona
O
N
(b) Femproporex
H
N
N
(c) Mazindol
N
N
OH
C�
02
Sh
ut
te
rs
to
ck
Capítulo
02 Principais Funções Orgânicas (Identificação)
Compostos de Carbono
Ciências da Natureza e suas Tecnologias04 QUÍMICA IV – Volume 01
(a) Anfepramona
O
N
(b) Femproporex
H
N
N
(c) Mazindol
N
N
OH
C�
Cinco das funções orgânicas encontradas nas estruturas 
dessas drogas são as seguintes:
A) aromático, aldeído, azida, fenol e haleto de acila.
B) cetona, amida, álcool, haleto de arila e nitrila.
C) aromático, aldeído, álcool, amina e haleto de arila.
D) cetona, amina, nitrila, álcool e haleto de arila.
E) éster, amina, fenol, nitrila e haleto de alquila.
02 (MOD. ENEM – H24) A heroína ou diacetilmorfina é uma 
droga opioide natural ou sintética, produzida e derivada do 
ópio, extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de 
papoula. O consumo de heroína faz mal e causa dependência.
O nome Heroína foi o nome comercial com que foi regis-
trada pela farmacêutica alemã Bayer (da palavra alemã 
“heroisch” heroico, uma referência à sua estimulação e 
analgesia). Foi usada enquanto fármaco de 1898 até 1910, 
ironicamente (uma vez que é muito mais aditiva) como 
substituto não causador de dependência para a morfina e 
antitússico para crianças.
A heroína foi proibida nos países ocidentais no início do 
século XX devido aos comportamentos violentos que esti-
mulava nos seus consumidores.
O
O
H
O
O
O
N
A partir do texto e da estrutura ao lado, analise os itens e 
marque a opção correta.
A) A heroína apresenta em sua estrutura as funções 
cetona, éter e amina.
B) O nome heroína, heroico, é bem apropriado para essa 
substância, pois ela substituiu a morfina, sem causar 
dependência, em antitússicos para crianças.
C) A heroína apresenta um anel aromático e três heterociclos.
D) Os riscos de consumir heroína consistem na possibilidade de 
dependência e comportamento violento dos seus usuários.
E) A heroína tem uma cadeia aromática polinuclear de 
núcleos condensados.
03 (FUVEST – MOD. ENEM – H24) Em 2009, o mundo enfrentou 
uma epidemia, causada pelo vírus A (H1N1), que ficou 
conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo 
de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois 
medicamentos para combater a infecção por ele causada 
e que continuam necessários, apesar de já existir e estar 
sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas 
estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:
O
O
O
NH2
HN
O
oseltamivir
oseltamivir
HO
OH O
OHO
N
H
NH
NH2
O
HNHO
zanamivir
zanamivir
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se 
que dois dos grupos funcionais que estão presentes no 
oseltamivir estão presentes também no zanamivir.
Esses grupos são característicos de:
A) amidas e éteres.
B) ésteres e alcoóis.
C) ácidos carboxílicos e éteres.
D) ésteres e ácidos carboxílicos.
E) amidas e alcoóis.
04 (MOD. ENEM – H24) Tioconazol é um fármaco utilizado 
como antifúgico, encontrado nos medicamentos Cartrax, 
Gino-tralen, Gynomax e Seczol.
O
N
N
C�
C�
C�S
As funções presentes na estrutura são:
A) somente amina, haleto orgânico e cetona.
B) somente amida, haleto de ácido e éter.
C) somente amina e éter.
D) somente amida, haleto orgânico, éter e tiol.
E) somente amina, haleto orgânico, éter e sulfeto.
05 (UESPI – MOD. ENEM – H24) O ácido pícrico originalmente 
foi usado como corante, especialmente 
para a seda. Atualmente, na medicina, 
é utilizado na produção de fármacos 
contra queimadurase para medir a 
quantidade de creatinina no sangue. 
Sua fórmula estrutural é:
OH
NO2
NO2
O2N
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA IV – Volume 01 05
Com relação à molécula do ácido pícrico, assinale a alter-
nativa INCORRETA:
A) Apresenta apenas carbonos secundários.
B) Apresenta carbonos com hibridização sp2.
C) Apresenta um grupo fenólico.
D) É um composto aromático.
E) É um álcool com três grupos nitro.
06 (MOD. ENEM – H24) A estrutura tridimensional de uma 
molécula orgânica e os grupos funcionais que ela 
contém determinam a sua função biológica. A droga 
Crixivan é largamente utilizada na luta contra a Aids 
porque inibe uma enzima (um catalisador biológico) 
chamada HIV protease, que é essencial ao vírus da 
Aids. O Crixivan não é um medicamento proveniente 
da natureza, os químicos fizeram-no em laboratório.
N
N
N
H
HN O
C(CH
3
)
3
O
H H
H
OH
C
6
H
5
NH
HO
Crixivan (um inibidor do HIV protease)
De acordo com o texto e a estrutura do Crixivan, represen-
tada acima, marque a alternativa correta.
A) A síntese da ureia em laboratório, feita por Berzelius, no 
século IX, incentivou a produção de compostos orgânicos. 
O Crixivan é uma consequência da síntese da ureia.
B) Na estrutura do Crixivan observa-se a presença de 4 
heteroátomos entre carbonos.
C) O Crixivan apresenta 5 carbonos terciários e 1 quaternário.
D) Existem dois grupos funcionais de álcool e dois grupos 
funcionais de cetona na estrutura do Crixivan.
E) A cadeia do Crixivan é mista, ramificada, insaturada, 
heterogênea, aromática polinuclear.
07 (UVA) O paracetamol (Figura 1) é o princípio ativo encon-
trado em fármacos com propriedades analgésicas. Este 
parece atuar por inibição da síntese de prostaglandinas, 
mediadores celulares responsáveis pelo aparecimento da 
dor. Quais as funções orgânicas encontradas na fórmula 
estrutural do paracetamol?
OH
N
O
H
H3C
Figura 1. Estrutura da molécula do paracetamol.
A) Somente amida e fenol.
B) Somente cetona e fenol.
C) Somente amina, cetona e fenol.
D) Somente amina, cetona e álcool.
03
01 (MOD. ENEM – H24) Tadalafila é um fármaco da classe 
dos prescritos e usados na terapêutica da disfunção erétil 
(uma das formas da chamada impotência sexual, mas não 
a única).
Nos Estados Unidos, tadalafila recebeu a aprovação da enti-
dade Food and Drug Administration, havendo-se tornado 
disponível, em Dezembro de 2003, como “a terceira 
pílula contra impotência masculina”, sucedendo sildena-
fila (Viagra, “a primeira pílula”) e vardenafila (Levitra, “a 
segunda pílula”).
Disponível em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/Tadalafila>.
As funções orgânicas presentes na estrutura são:
N
N O
O
O
Tadalafila
O
H
N
H
Tadalafila
A) amida, cetona e éter.
B) amina, cetona e éter.
C) éster, amina e amida.
D) álcool, cetona e éster.
E) amida, amina e éter.
02 (MOD. ENEM – H24) Com relação à sinvastatina, medica-
mento utilizado no combate ao colesterol ruim, marque a 
opção correta.
H
Sinvastatina
O
O
H
O
H
HO O
CH3
CH3
H3C
H3C
H3C
Sinvastatina
A) As funções orgânicas presentes na estrutura são álcool, 
cetona e éter.
B) A sinvastatina é um exemplo de estatina que não apre-
senta efeito colateral.
C) A estrutura apresenta uma cadeia insaturada, mista e 
heterogênea.
D) Observa-se a presença de 5 carbonos sp2 na sinvas-
tatina.
E) A sinvastatina provoca a redução do colesterol bom e 
também do colesterol ruim.
03 (MOD. ENEM – H24) Sildenafil é o princípio ativo do Viagra, 
usado na disfunção erétil masculina. Analisando sua estru-
tura podemos inferir que:
O
Sildenafil
N
N
N
HN
N
S
O
O
N
O
Sildenafil
Ciências da Natureza e suas Tecnologias06 QUÍMICA IV – Volume 01
A) possui cadeia carbônica aromática, ramificada e 
heterogênea.
B) apresenta somente as funções amina e amida.
C) apresenta somente as funções amina, cetona e éter.
D) apresenta dois heterociclos e dois homociclos.
E) apresenta enxofre de ácido sulfônico.
04 (PUC RJ – MOD. ENEM – H24) A sibutramina (representada 
a seguir) é um fármaco controlado pela Agência Nacional 
de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como 
moderador de apetite.
N
C�
Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que: 
A) se trata de uma substância aromática.
B) se identifica um elemento da família dos halogênios 
em sua estrutura.
C) sua fórmula molecular é C17H20NCℓ.
D) se identifica uma amina terciária em sua estrutura.
E)	 se	identifica	a	presença	de	ligações	π	em	sua	estrutura.
05 (MOD. ENEM – H24) A atorvastatina (figura abaixo) é uma 
droga da classe das estatinas, sendo utilizada no combate 
ao colesterol alto. Ela possui:
F
Atorvastatina
N
OH OH O
OH
N
O
H
A) grupos funcionais de cetona, amina e haleto orgânico.
B) grupos funcionais de ácido carboxílico, amida, álcool 
e cetona.
C) cadeia aromática polinuclear de núcleos isolados.
D) cadeia insaturada, ramificada e homogênea.
E) 22 carbonos sp2, 2 carbonos sp e 15 carbonos sp3.
06 (MOD. ENEM – H24) O paclitaxel (nome comercial Taxol®, 
Bristol-Myers Squibb) é um medicamento usado no trata-
mento do câncer. O taxol é obtido da casca do Teixo, onde 
a extração varia entre 40 e 165 mg/Kg. Para se obter 1 Kg 
de taxol, é necessária, em média, 3 mil árvores. Por este 
motivo, há necessidade de criação laboratorial através de 
síntese e semissíntese.
Efeitos colaterais comuns incluem náuseas e vômitos, perda 
de apetite, alteração do paladar, cabelos quebradiços, 
dores nas articulações dos braços ou pernas, duração de 
2-3 dias, mudanças na cor das unhas, formigamento nas 
mãos ou dedos do pé.
O
O
O
O
OO
O
O
O
OH
OH
NH
HO
O
O
H
Paclitaxel
Essa droga quimioterápica é:
A) natural e apresenta grupos funcionais de amida, éster, 
álcool, cetona e éter.
B) sintética, ou seja, é produzida em laboratório, não 
sendo encontrada na natureza.
C) natural, obtida a partir da casca do teixo, e não apre-
senta efeitos colaterais.
D) sintética e apresenta uma cadeia aromática polinuclear 
de núcleos condensados.
E) natural e apresenta grupos funcionais de amina, fenol, 
cetona e ácido carboxílico.
07 (UERJ) Quando ingerimos mais carboidratos do que 
gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob 
a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma 
de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres 
derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia 
alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um 
número par de carbonos – consequência natural do 
modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas 
biológicos.
MORRISON, R. e BOYD, R. Química orgânica. Lisboa: Fundação Calouste 
Gulbenkian, 1981 (Adaptado).
Um ácido carboxílico, com as características estruturais 
citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:
A) 
COOH
COOH
B) 
COOH
COOH
C) 
COOH
COOH
D) 
COOH
COOH
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA IV – Volume 01 07
Capítulo
03 Estruturas e Propriedades dos Hidrocarbonetos
Compostos de Carbono
04
TEXTO PARA AS QUESTÕES DE 01 A 03
Os aminoácidos são compostos orgânicos que apresentam 
em suas estruturas grupos funcionais de ácido carboxílico e 
amina. A fórmula geral dos aminoácidos está representada 
abaixo, onde o grupo R muda para cada aminoácido.
01 (MOD. ENEM – H24) Nos aminoácidos leucina e isoleucina, 
estruturas abaixo, os grupos R são denominados, respecti-
vamente, de:
H
H2N C
leucina (LEU) isoleucina (ILE)
C
O
OH
H
H2N C C
O
OH
CH2
CH CH2
CH3
CH
H3C
H3C
CH3
A) isobutil e sec-butil.
B) terc-butil e butil.
C) sec-butil e isobutil.
D) butil e isobutil.
E) isobutil e butil.
02 (MOD. ENEM – H24) Nos aminoácidos alanina e valina, 
estruturas abaixo, os grupos R são denominados, respec-
tivamente, de:
H
H2N C
alanina (ALA) valina (VAL)
C
O
OH
H
H2N C C
O
OH
CH3 CH
H3C CH3
A) metil e propil.
B) etil e propil.
C) metil e isopropil.
D) metil e propenil.
E) vinil e isopropil.
03 (MOD. ENEM – H24) No aminoácido 
fenilalanina, estrutura ao lado, o 
grupo R é denominado de:
A) fenil.
B) benzil.
C)toluil.
D) metilfenil.
E) para-toluil.
H
H2N C
fenilalanina (PHE)
C
O
OH
CH2
04 (PUCPR – MOD. ENEM – H24) Um tema de discussão atual 
tem sido o uso de sementes transgênicas voltado aos 
supostos aumento da produção de alimentos e diminuição 
do uso de pesticidas, tais como o carbofurano (I), o tralo-
metrin (II), o clordano (III) e a atrazina (IV).
O
O
O
Br
Br
Br
Br
O
N
I
II
O
O
N
H
C�
C�
C�
III
IV
N
N N
N
H
N
H
C�
C�
C�
C�
C�C�
Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático?
A) Carbofurano, Tralometrin e Atrazina.
B) Carbofurano e Clordano.
C) Atrazina, Clordano e Tralometrin.
D) Carbofurano, Tralometrin, Clordano e Atrazina.
E) Clordano e Tralometrin.
05 (UECE) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto benzil 
é o radical derivado do tolueno. Estes dois radicais apre-
sentam as seguintes estruturas:
A) C)
B) D)
CH3
CH3
CH2
–
e e
CH3
CH3
CH2
–
e e
CH2
CH3
e e
CH2
CH3
e e
Ciências da Natureza e suas Tecnologias08 QUÍMICA IV – Volume 01
06 A essência de morango tem fórmula:
H
3
C C O CH
2
CH CH
3
CH
3
O
Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são:
A) etil e butil.
B) metil e isobutil.
C) metil e sec-butil.
D) etil e isobutil.
E) metil e terc-butil.
07 (PUC PR) Dado o composto:
H3C CH2 CH
CH3
CH
C2H5
CH C
C6H5
CH2 CH3 ,
os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal 
são, respectivamente: 
A) metil, etil e benzil.
B) fenil, etil e metil.
C) hexil, etil e metil.
D) metil, etil e fenil.
E) benzil, etil e metil.
08 (UECE) Com relação aos radicais orgânicos, associe a coluna I com 
a coluna II e assinale a sequência correta, de cima para baixo: 
Coluna I Coluna II
( ) carboxila
( ) metanoíla
( ) alquileno
( ) acila
( ) o-toluil
 
A) V, IV, III, I, II
B) IV, III, V, I, II
C) V, III, IV, II, I
D) V, III, IV, I, II
CH3
C
O
C
O
H
H C
H
C
H
H
C
O
OH
I.
II.
III.
IV.
V.
05
01 (FATEC – MOD. ENEM – H24) No modelo da foto a seguir, os 
átomos de carbono estão representados por esferas pretas 
e os de hidrogênio, por esferas brancas. As hastes repre-
sentam ligações químicas covalentes, sendo que cada haste 
corresponde ao compartilhamento de um par de elétrons.
O modelo em questão está, portanto, representando a 
molécula de
A) etino.
B) eteno.
C) etano.
D) 2-butino.
E) n-butano.
02 (MOD. ENEM – H24) Considerando que a representação 
abaixo é um hidrocarboneto, seu nome correto é:
A) butano.
B) but-2-eno.
C) but-1-eno.
D) pentano.
E) but-3-eno.
03 (MOD. ENEM – H24) O composto representado no esquema 
abaixo éum importante solvente orgânico utilizado para 
remover tintas e vernizes. Sua nomenclatura correta é:
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
A) benzeno.
B) ciclobutano.
C) ciclo-hexano.
D) ciclopentano.
E) ciclopropano.
04 (UFPEL – MOD. ENEM – H17) A proteína do leite apresenta 
uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, 
aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por 
não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estru-
turas orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição 
em aminoácidos essenciais no leite de vaca.
CONTEÚDO DE AMINOÁCIDOS 
ESSENCIAIS NO LEITE DA VACA
AMINOÁCIDOS g/g DE PROTEÍNA
Lisina 8,22
Treonina 3,97
Valina 5,29
Isoleucina 4,50
Leucina 8,84
Tirosina 4,44
Fenilalanina 4,25
*Quantidades menores dos aminoácidos triptofano, cistina 
e metionina foram detectadas no leite.
Os aminoácidos constituintes das proteínas apresentam 
características estruturais semelhantes, diferindo quanto 
à estrutura do substituinte (R), conforme exemplificado 
a seguir:
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA IV – Volume 01 09
Estrutura geral de um aminoácido:
H
CR COOH
NH2
Dos aminoácidos essenciais, presentes na proteína do leite, 
podemos citar as seguintes estruturas:
Leucina: CH3 CH
CH3
CH2 CH COOH
NH2
Isoleucina: CH2 CHCH3
CH3
CH COOH
NH2
Valina: CHCH3
CH3
CH COOH
NH2
Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas estru-
turais é correto afirmar que leucina, isoleucina e valina 
diferem, respectivamente, nos substituintes (–R):
A) isobutil, sec-butil e isopropil.
B) isopropil, etil e metil.
C) sec-butil, propil e etil.
D) isobutil, metil e n-butil.
E) metil, etil e n-propil.
05 (MACKENZIE) A borracha natural é um líquido branco e 
leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O 
monômero que origina a borracha natural é o metilbuta-
-1,3-dieno, do qual é correto afirmar que:
H2C C
CH3
CH CH2
A) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.
B) é um hidrocarboneto aromático.
C) tem fórmula molecular C4H5.
D) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secun-
dário e dois carbonos primários.
E) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8.
06 (UFMG) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, 
com predominância de compostos C7 e C8. A gasolina 
destinada a ser consumida em climas frios precisa ser 
formulada com maior quantidade de alcanos menores, 
como pentanos e butanos, do que aquela que é prepa-
rada para ser consumida em lugares quentes.
Essa composição especial é importante para se conseguir, 
facilmente, “dar a partida” nos motores, isto é, para a 
ignição ocorrer rapidamente. Considerando-se essas in-
formações, é correto afirmar que:
A) os alcanos maiores facilitam a ignição.
B) os alcanos maiores são mais voláteis.
C) os alcanos mais voláteis facilitam a ignição.
D) os alcanos são mais voláteis em temperaturas mais baixas.
07 (MACKENZIE) O mentol, usado na 
fabricação de balas e chicletes para 
propiciar uma sensação refrescante, 
afeta os sensores responsáveis 
pela sensação de frio, tornando-os 
ativos a uma temperatura acima 
do normal. A fórmula estrutural do 
mentol está indicada ao lado:
e nela é possível identificar: 
A) um radical fenil.
B) os radicais metil e isopropil.
C) uma substância orgânica da função fenol.
D) um álcool aromático.
E) uma substância de fórmula mínima CHO.
08 (UFAC) O nome correto para o composto abaixo é:
C C C C
C
C C C
C
C
C
A) 4-etil-2,4-dimetil-hepta-1,5-dieno.
B) 4-etil-4-etil-2-dimetil-hepta-1,5-dieno.
C) 2-metil-4-metil-4-etil-hepta-2,6-dieno.
D) 4-alil-2,4-dimetil-hex-1-eno.
E) 4-alil-2,4-dimetil-hex-2-eno.
OH CH3
CH3
H3C
Capítulo
04 Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos
Oxigenados e Halogenados; Fermentação
Compostos de Carbono
06
01 (UCS RS – MOD. ENEM – H24) Os compostos da função álcool 
são de grande importância para a nossa vida, tanto pelo uso 
direto como pelo utilizado na preparação de outros compostos 
orgânicos. O etan-1,2-diol, ou etilenoglicol, é comercialmente 
encontrado como anticongelante da água de radiadores. O 
propan-1,2,3-triol, ou glicerina, é utilizado como agente umec-
tante na indústria alimentícia. O propan-2-ol, ou álcool isopropí-
lico, é usado como desinfetante. Os compostos da função álcool 
citados são, respectivamente, representados pelas fórmulas:
A) CH2 = CH2 – OH; CH3 – CH2 – CH2 – OH; CH3 – O – CH3
B) H2C H2CCH2
OH OH OH OHHO HO
; ;CH CHCH2 H3C CH3
C) CH2 CH2 CH2 CH2O2CH3 ; ;OH
OH
H2C
HO
D) CH
2
CH
2
H
2
C H
2
C
OHHO
; ;CH
3
CH
3
O CH
HO OH OH
E) CH3 CH3CH2 CH2COOH; ;COH H3C CH
OH
CH3
Ciências da Natureza e suas Tecnologias10 QUÍMICA IV – Volume 01
02 (FEEVALE – MOD. ENEM – H22) A destilação seca da madeira 
é um processo bastante antigo e ainda muito utilizado para 
a obtenção de metanol, também chamado de “espírito da 
madeira”. A respeito do metanol, assinale a alternativa correta.
A) Pertence à função álcool, sua massa molar é de 32 g e 
sua fórmula molecular é CH3CH2OH.
B) É um poliol e sua nomenclatura oficial é álcool metílico.
C) Pertence à função aldeído e é de cadeia insaturada.
D) Pertence à função álcool, sua massa molar é de 32 g e 
sua fórmula molecular é CH3OH.
E) Pertence à função cetona e é de cadeia saturada.
03 (IFPE – ADAPTADA – MOD. ENEM – H24) O odor desagra-
dável na transpiração é tema de estudo pelos cientistas 
do mundo todo. Pesquisas realizadas apontam os ácidos 
carboxílicoscomo principais responsáveis pelo mau cheiro. 
Para combatê-los, os desodorantes, em sua grande maioria, 
contêm o triclosan, substância que inibe o crescimento das 
bactérias (bacteriostático). Observe abaixo a estrutura do 
triclosan e analise as proposições a seguir.
C� O
C�
OH
C�
I. Apresenta carbonos apenas com hibridação sp3.
II. Seus carbonos apresentam hibridação apenas sp2.
III. Apresenta um grupo fenol.
IV. Trata-se de um alceno.
Estão corretas:
A) Apenas I, II e III.
B) Apenas II e III.
C) Apenas III e IV.
D) Apenas I e II.
E) I, II, III e IV.
04 (IFPE – MOD. ENEM – H24) No livro O século dos cirurgiões, 
de Jürgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substâncias 
químicas que mudaram a história da humanidade, entre 
elas: o fenol, que em 1865 era chamado de ácido carbó-
lico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister como 
bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção 
hospitalar na Europa; o éter comum, usado pela 1ª vez em 
1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins 
Warren como anestésico por inalação que possibilitou a 
primeira cirurgia sem dor, e, por fim, o clorofórmio, usado 
em 1847 também como anestésico, mas posteriormente 
abandonado devido a sua toxidez.
Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido 
carbólico (fenol), éter e clorofórmio:
OH
Fenol éter Clorofórmio
CH3 CH3
C�
C�
C�
HCCH2 O CH2
Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas.
I. O fenol pode ser chamado de hidroxibenzeno.
II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila.
III. O éter não apresenta ligações pi.
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico.
V. Todos os carbonos do fenol são secundários.
Está(ão) correta(s):
A) Apenas I.
B) Apenas I e II.
C) Apenas I, III, IV e V.
D) Apenas II, III e V.
E) I, II, III, IV e V.
05 Em relação ao composto abaixo, marque a opção correta.
CH3 CH3
CH3
CH2 CH2CH O
A) O composto apresenta cadeia acíclica, ramificada, 
insaturada e heterogênea.
B) O composto apresenta 3 carbonos primários, 2 carbo-
nos secundários e 1 carbono terciário.
C) O nome do composto acima é etoxi-isobutano.
D) Os radicais ligados ao grupo funcional (-O-) são etil 
e sec-butil.
06 Em relação ao composto 2,4-dimetil-hexan-3-ol, são feitas 
as seguintes afirmações:
I. É um álcool terciário.
II. Sua fórmula molecular é C8H18O.
III. Apresenta 2 carbonos terciários.
IV. Apresenta 2 carbonos secundários.
V. Apresenta 4 carbonos primários.
Estão corretas: 
A) I, III, IV e V.
B) I, II, III e V.
C) II, III, IV e V.
D) I, II, III e IV.
E) I, II, III, IV e V.
07 Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, 
em que constam algumas propriedades físicas de três 
compostos diferentes:
COMPOSTO
PONTO DE 
FUSÃO (OC)
PONTO DE 
EBULIÇÃO (OC)
SOLUBILIDA-
DE EM ÁGUA 
A 25OC.
I –138 0 Insolúvel
II –90 117,7 Solúvel
III –116 34,6 Parcialmente solúvel
Segundo essa tabela, os possíveis compostos I, II e III são, 
respectivamente:
A) butan-1-ol, n-butano e éter etílico.
B) n-butano, butan-1-ol e éter etílico.
C) n-butano, éter etílico e butan-1-ol.
D) éter etílico, butan-1-ol e n-butano.
08 Observe os compostos orgânicos abaixo:
I II
III
V
IV
OH OH
OH
OH
OH
OH
OHCH3
OH
CH2 CH3H3C
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA IV – Volume 01 11
Com base nas regras de nomenclatura da IUPAC, marque 
a opção INCORRETA.
A) O composto I é oficialmente denominado hidroxiben-
zeno e usualmente identificado como fenol comum.
B) O composto II é oficialmente denominado orto-di-hidro-
xibenzeno e usualmente identificado como catecol.
C) O composto III é oficialmente denominado 3-metil-
-hidroxibenzeno e usualmente identificado como 
meta-cresol.
D) O composto IV é oficialmente denominado 1,2,3-tri-
-hidroxibenzeno e usualmente identificado como 
hidroquinona.
E) O composto V é oficialmente denominado 3-etil-6-metil- 
-α-hidroxinaftaleno e usualmente identificado como 
3-etil--6-metil-α-naftol.
07
01 (MOD. ENEM – H24) A figura abaixo representa:
Disponível em: <http://www.tribunahoje.com.br>
A) a substituição do combustível álcool comum pelo 
combustível etanol.
B) o aumento do preço do combustível etanol.
C) a substituição do nome do combustível de álcool co-
mum para etanol.
D) a utilização de um novo combustível produzido no Brasil, 
o etanol.
E) a mudança de um combustível renovável por outro 
não renovável.
02 (MOD. ENEM – H08) 
Nos bovinos, as condições do ambiente ruminal inviabi-
lizam a produção de álcool a partir da fermentação dos 
açúcares da cevada. Por outro lado, em dornas de fermen-
tação, para que esse processo ocorra, é essencial que o 
meio contenha:
A) ácido acético.
B) dióxido de carbono.
C) catalisadores biológicos.
D) ácido lático.
E) condições aeróbicas.
03 (MOD. ENEM – H24) Flavorizantes ou aromatizantes são 
substâncias (naturais ou sintéticas) ou misturas que adicio-
nadas a um alimento ou medicamento conferem-lhes um 
sabor característico.
Existe certa imprecisão com os termos aroma e flavorizan-
te. Aroma se refere somente ao complexo de substâncias 
odoríferas, enquanto flavorizante se refere ao complexo 
que dá sabor aos alimentos e bebidas.
 Abaixo estão alguns exemplos de substâncias flavorizantes.
	 •	Framboesa				 H O
CH3
CH3
O
	 •	Pêssego												 H O
O
	 •	Menta																 O
O
 As substâncias acima representadas são:
A) cetonas com cadeias carbônicas heterogêneas e insaturadas.
B) éteres que apresentam em suas estruturas os grupos 
etóxi e isobutóxi.
C) ácidos carboxílicos de cadeias carbônicas ramificadas 
com carbonos sp2 e sp3.
D) ésteres de cadeias carbônicas heterogêneas e saturadas.
E) compostos de funções mistas cetona e éter de cadeias 
carbônicas insaturadas.
04 (UFPB – MOD. ENEM – H17) Observe as colunas a seguir. A 
primeira apresenta fórmulas moleculares, a segunda, funções 
orgânicas e a terceira, nomes de compostos orgânicos.
FÓRMULAS FUNÇÕES NOMES
CH3CH2CH2OH
CH3CH2OCH3
CH3COCH3
cetona
aldeído
éter
álcool
ácido carboxílico
éter etilmetílico
propanol
propanal
propanona
ácido propanoico
Relacionando as três colunas, verifica-se uma correta cor-
respondência entre fórmula, função e nome, em: 
A) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanal.
B) CH3COCH3, álcool, propanona.
C) CH3CH2OCH3, éter, éter etilmetílico.
D) CH3COCH3, cetona, ácido propanoico.
E) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanol.
05 (ENEM 2000 – H25) O esquema abaixo ilustra o processo 
de obtenção do álcool etílico a partir da cana-de-açúcar.
Em 1996, foram produzidos no Brasil 12 bilhões de litros 
de álcool. A quantidade de cana-de-açúcar, em toneladas, 
que teve de ser colhida para esse fim foi aproximadamente:
A) 1,7 x 108.
B) 1,2 x 109.
C) 1,7 x 109.
D) 1,2 x 1010.
E) 7,0 x 1010.
Cana-de-açúcar
(1 tonelada)
Trituração
Bagaço
(250 kg)
GarapaMosto
fermentado
Vinhoto
(910 litros)
Açúcar comum
(sacarose)
D
es
til
aç
ão
E
ta
no
l
(7
0 
lit
ro
s)
Ó
le
o 
fú
se
l e
re
sí
du
o
Melaço
(250 kg)
Açúcar
escuro
Fe
rm
en
ta
çã
o
C
on
ce
nt
ra
çã
o
e 
cr
is
ta
liz
aç
ão
R
ef
in
aç
ão
Ciências da Natureza e suas Tecnologias12 QUÍMICA IV – Volume 01
06 (UFTM) A estrutura representada na figura corresponde 
à fórmula estrutural do aciclovir, medicamento genérico 
utilizado no tratamento de infecções cutâneas pelo vírus do 
herpes simples, cuja venda é feita sob prescrição médica.
O
HN
N
N
O OH
N
H2N
Na estrutura dessa molécula são encontradas as funções 
orgânicas:
A) álcool, amida, amina e éter.
B) álcool, amida, amina e éster.
C) álcool, cetona, amida e éter.
D) aldeído, amida, amina e éster.
E) aldeído, amina, cetona e éter.
07 (UFPR) Ftalatos correspondem a uma classe de compostos 
que são empregados como plastificantes na confecção de 
utensílios. A função do plastificante é conferir flexibilidade, 
transparência e durabilidade ao material. Ftalatos são muito 
utilizados para conferir tais propriedades em policloreto de 
vinila e em policarbonato. Países da comunidade europeia, 
Canadá e EUA vêm interrompendo o uso de ftalatos, princi-
palmenteem artigos destinados a bebês, devido a problemas 
de saúde associados à exposição a esse produto. A figura 
abaixo indica a fórmula básica e os grupos correspon-
dentes aos ftalatos que recebem as siglas DEP, DBP e DEHP. 
(M (g.mol-1): H = 1,008; O = 15,999; C = 12,01)
O
O
OR
OR
DEP – CH2CH2
DBP – (CH2)3CH3
DEHP – CH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
R =
Com base nas informações fornecidas, considere as 
seguintes afirmativas:
1. Os ftalatos possuem a função orgânica éster.
2. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática.
3. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respecti-
vamente, 222, 278 e 390 g. mol–1.
4. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP é esperado que o 
DEP seja o que apresente menor temperatura de ebu-
lição e seja o mais volátil.
 Assinale a alternativa correta. 
A) Somente a afirmativa 2 é verdadeira.
B) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
C) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
D) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
E) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
08 (UFES) Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular 
C4H10O, porém apresentam pontos de ebulição bastante 
diferentes (117,7oC e 34,6oC).
 Esses líquidos podem ser:
A) um aldeído e uma cetona.
B) um álcool e um éter.
C) dois éteres de cadeias do mesmo tamanho. 
D) duas cetonas de cadeias do mesmo tamanho. 
E) dois aldeídos de cadeias do mesmo tamanho. 
BLOCO 01
 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10
 D E C D B A B C C A
BLOCO 02
 01 02 03 04 05 06 07
 D D A E E E A
BLOCO 03
 01 02 03 04 05 06 07
 E C A C C A C
BLOCO 04
 01 02 03 04 05 06 07 08
 A C B A D B B D
BLOCO 05
 01 02 03 04 05 06 07 08
 A B C A E C B A
BLOCO 06
 01 02 03 04 05 06 07 08
 B D B C D C B D
BLOCO 07
 01 02 03 04 05 06 07 08
 C C D C A A E B

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