Exercícios representação de estruturas- Quimica de produtos naturais (1)

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Lista de Exercício Representação de estruturas químicas
 Profa. Angélica Ferraz Gomes
Discentes: Alina Góes Silva e Mariana Rios Cardoso
1. Faça a representação de uma molécula das seguintes classes químicas no ACD labs:
a) Terpeno: 
 -Limoneno
b) Alcaloide
-Morfina
c) Flavonoide
-Catequina
d) Esteroide
 - Estradiol
e) Vitamina
-Retinol
f) Cumarina
g) Quinolona
-Norfloxacino
h) Beta-lactâmico
-Cefalosporina C
i) Hormônio
-Tiroxina
2. Calcule as principais propriedades físico-químicas (coloque numa tabela) das moléculas da questão 1 no programa Marvin Skeckt:
	
	Massa Molecular g/mol
	Solubilidade mg/mL
	Lipossolubilidade(log P)
	Pka (ácido mais forte/basico mais forte)
	Refratividade m3·mol-1
	Limoneno
	136,238
	0.457 
	3,22
	 -
	46.48
	Morfina
	285,343
	10,2
	1,20
	10.26/ 9,12
	80.12
	Catequina
	290,27 
	0.645
	1,80
	9/ -3,3
	74
	Estradiol
	272,4
	0,0213
	3,75
	10,33/ -0.88
	79,9
	Retinol
	286,5
	0.00758
	4,69
	16,44/ -2.2
	97,92 
	Cumarina
	146.14
	1,0
	1,78
	-6.9
	41.55
	Norfloxicino
	319.33
	1,01
	-0,92
	5.77/8.68
	85,48
	Cefalosporina C
	415.4
	Praticamente insolúvel
	-4.4
	1.83/9.22
	95.43
	Tiroxina
	776.87 
	0.00898
	3.73
	0.27/9.43
	126.79
3. Desenhe a estrutura de três moléculas utilizando o Smile no programa ACD labs.
1) Alprazolam
2) Azitromicina
3) Metamizol
4. Obtenha três estruturas a partir do nome no programa Marvin Skecht.
(não consegui copiar e colar a molécula como estrutura no marvin, então copiei como imagem PNG)
 ( cafeína)
 ( serotonina )
 ( ibuprofeno )
5. Represente as estruturas da questão anterior nos valores de pH igual a 3, 7 e 11. 
 
Ibuprofeno 
pH 3: 
 
 pH 7: 
 
pH 11:
Cafeína
pH 3: 
pH 7:
pH 11:
Serotonina
pH 3: 
pH 7:
pH 11:
6. Desenhe e calcule o ponto isoelétrico e o LogP de 3 aminoácidos.
Histidina) ponto isoelétrico: 8,02; log de P: - 1,35;
Leucina) ponto isoelétrico: 6,14; log de P: 0,68;
Fenilalanina) ponto isoelétrico: 5,96 log de P: 1,08;
7. Desenhe um mecanismo de reação de síntese de uma molécula bioativa que tenha pelo menos 3 etapas.
8. Faça um esquema de algum experimento químico e/ou representação de modelos biológicos utilizando os recursos dos programas ACD labs e Marvin Sketch.
- Experimento com azul de metileno
Reagentes e material necessário
1. Glicose
2. Hidróxido de potássio
3. Solução alcoólica de metileno (0,25 g/ml)
4. Balança
5. Vidros de relógio
6. Espátulas
7. Proveta de 500 ml
8. Balão de erlenmeyer de 500 ml
Passo 1: Pesagem de 8g de KOH, 10g de glicose 
Passo 2: Medir 300ml de H2O na proveta
Passo 3: Dissolver no Erlenmeyer 8g de hidróxido de potássio em 300ml de água
 Passo 4: Adicionar 10g de glicose à solução do balão de Erlenmeyer 
Passo 5: Juntar algumas gotas de solução azul de metileno até que a solução fique nítidamente azul.
Passo 6: Aguardar até que a solução fique incolor.
s
Passo 7: Agitar novamente
O
OH
OH
OH
OH
OH
CH
3
OH
OH
CH
3
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
OO
CH
3
N
O
N
NH
F
O
OH
CH
3
O
O
N
O
NH
O
O
OH
NH
2
S
OOH
I
O
IOH
I
I
O
OHNH
2
CH
3
N
N
N
Cl
N
CH
3
N
O
O
CH
3
O
O
CH
3
OH
CH
3
O
CH
3
CH
3
O
O
CH
3
N
CH
3
CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
CH
3
CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
O
N
N
CH
3
N
CH
3
S
O
O
OH
OH
Dil.H2SO4
NaN
O3
N
+
OO
–
OH
NaB
H4
NH
2
OH
CH
3
OO
O
CH
3
CH
3
O
NH
OH
NH
2
OH
CH
3
O
O
O
CH
3
OH
N
+
H
H
CH
3
O
O
–
O
CH
3
+
NH
OH
O
CH
3
+
CH
3
OH
O
Mecanismode reação:
Síntesedo paracetamol
CH
3
CH
2
CH
3
1
11
2
12
34
109
13
14
56
8
7
15
16
NH
17
H