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TEMA POLISACARIDOS • Contienen muchas unidades de monosacáridos enlazadas, formando cadenas lineales o ramificadas. • La mayor parte de los glúcidos encontrados en la naturaleza se presentan como polisaciros de elevado peso molecular. Los polisacáridos están formados por la unión de n monosacáridos (n > 10), mediante enlace glucosídico. Por hidrolisis completa, con acidos o enzimas, estos polisacáridos producen mono o derivados Propriedades • No son dulces insolubles en agua • No poseen carácter reductor Clasificación →Función • De reserva, incluye sustancias como el amidon y el glucogeno • Estructurales, incluye la celulosa que forma el esqueleto de los vegetales. →Estructural • Ramificados • No ramificado, o lineales. →Composición química • Homopolisacáridos, constituidos por un único tipo de monosacárido unidos por enlaces O- glucosídicos. Los más importantes son: el almidón, el glucógeno y la celulosa. • Heteropolisacáridos, constituídos por dos o más tipos de unidades monoméricas HOMOPOLISACARIDOS →Almidon • Grânulos de reserva de energia (vegetales) • Principal fuente de glucosa exógena • Formado por alfa D-glucosa • Compuesta por dos homopolisacaridos, amilosa y amilopectina • Proporciona del 70-80 % de las calorías que consumimos →Amilosa • Estructura no ramificada • 1000 5000 glucosas con enlace alfa 1 → 4 • Estructura helicoidal • Alfa-amilasas salival y pancreática la hidrolizan a maltosa →Amilopectina • Se distingue de la amilosa por ser muy ramificada, cadenas laterales cortas conteniendo aproximadamente 24 a 26 unidades. →Glucogeno • Polisacárido de reserva en alimales • Principal fuente de glucosa endógena • Polímero ramificado de D-glugosa. (enlaces 1 →4 y 1 →6 cada 8 -12 restos de la cadena principal) • No reductor • Mas ramificado y de mayor PM que el amidon →Celulosa • Polisacárido de sostén (vegetales) • Polímero lineal de β-D-Glucosa mediante enlaces β-1,4-O-glucosídico. Forma fibrillas • Insoluble en agua, álcalis y ácidos diluidos • Favorece el peristaltismo intestinal Adsorbe sales biliares y colesterol • Diferencia con el almidón tipo de union beta 1- 4 →Quitina • Es un polímero de un derivado de la glucosa, la N-acetilglucosamina, con enlaces beta 1-4, y forma cadenas semejantes a la celulosa que se unen lateralmente, por lo que resultan muy resistentes al ataque de agentes químicos. Las enzimas quitinasas, capaces de degradar la quitina por hidrólisis, son muy escasas en la naturaleza (existen en los caracoles y en ciertos insectos tropicales), por lo que, en general, no es digerible. • Su función es estructural, ya que constituye el componente esencial del exoesqueleto de muchos invertebrados (Artrópodos, algunos Anélidos, etc.). También forma parte de la pared celular de hongos y líquenes. →Agar • Polímero de beta d Galactosa que se obtiene de las paredes de ciertas algas • Se utiliza en microbiología y como espesante en la industria alimenticia →Dextranos • Polímeros de reserva en levaduras y bacterias Cadenas de alfa D glucosa con enlaces alfa 1-6 con ramificaciones alfa 1-2 y 1-3 →Beta Glucanos • Polímeros que se encuentran en algunos cereales (avena cebada centeno) Son cadenas formadas por beta d glucosa con enlaces 1-4 o 1-3 y pueden presentar ramificaciones →Insulina • Polímeros de reserva en alguna raíces • Son cadenas formadas por beta D fructosa con enlaces 2-1 HETEROPOLISACARIDOS • Formados por más de un tipo de monosacárido Cumplen importantes funciones de sostén e intervienen en la unión entre las células • Muchos presentan carácter ácido por estar constituidos por monosacáridos de carácter acido y a pH fisiológico se encuentran como polianiones →Glicosaminoglicanos (GAG) • Estos heteropolisacaridos están formados usualmente por la repetición de una unidad de disacárido formada por: Un aminoazucar (D-glucosamina, D-galactosamina o sus derivados N-acetilados u O-sulfatados); Un azúcar acido de la serie urónica: D-glucurónico y L-idurónico • Estan presentes en la matriz extracelular y cumplen función de sostén • Tienen carácter acido y a pH fisiológico están como polianiones Estructura • La estructura de los glicosamino glicanos es la de copolímero ABABAB..., con diferentes grados de polimerización, en el que A es un ácido urónico (ácidos D-glucurónico o Lidurónico) mientras que B es un aminoderivado, bien sea N-acetilglucosamina o Nacetilgalactosamina. • En muchas ocasiones esta última aparece unida a residuos de sulfato. Los enlaces entre A y B son de tipo b-(1,3) y el enlace B-A es de tipo b-(1,4), alternando pues ambos tipos de enlace a lo largo del polisacárido, que invariablemente es de estructura lineal. Tanto el ácido urónico como los restos sulfato presentan carga negativa, lo que da a los glicosaminoglicanos un carácter polianiónico, con elevada densidad de carga negativa →Heparina • Se puede considerar que está formada por dos disacáridos alternantes: El primer disacárido: ácido L-irudónico unido a una glucosamina (que puede estar sulfatada en posición O-3, O-6 o N-2) mediante un enlace (1b®4). El segundo disacárido: ácido D- glucurónico unido a una glucosamina (que puede estar sulfatada en posición O-3, O-6 o N- 2) mediante un enlace (1b®4). • El primer disacárido se une al segundo mediante un enlace (1a®4) • Es el único GAG con ubicación intracelular. Sintetizado por los mastocitos • Inhibidor de la coagulación in vitro e in vivo →Ácido Hialurónico • Formado por Acido D Glucurónico y N Acetil Glucosamina Es el GAG de mayor peso molecular • Se encuentra como lubricante en el liquido sinovial y el humor vítreo. Posee gran capacidad de fijar agua • →Coindroitina y Condroitin Sulfato • Formado por Acido D Glucuronico y N Acetil Galactosamina • Se encuentra en el tejido conjuntivo • Le da características elástica de cartílagos tendones y paredes vasculares • El condroitin sulfato por su gran cantidad de cargas negativas interacciona con moleculas de agua interviniendo en la hidratación de los tejidos • En el tejido óseo sus cargas negativas se unen a cargas positivas con cationes como el Ca y Mg →Dermatan Sulfato • Formado por Acido L Iduronico y N Acetil Galactosamina • Se encuentra en la piel vasos sanguíneos y válvulas cardíacas →Queratan Sulfato • Formado por Acido D Galactosa y N Acetil Glucosamina • Es una anomalía en este grupo pues no posee un azúcar acido • Se encuentra en uñas, piel y cartílagos →Proteoglicanos • Glicosaminoglicanos unidos a una proteína central (core proteico) →Glicoproteinas • Formadas por una fracción proteica mayoritaria que se une a uno o varios oligosacaridos • Se las encuentra en sangre en la matriz extra celular y en la superficie externa de la membrana plasmática • El C anomerico se une por enlaces O glucocídicos a serina y treonina →Mucopolisacaridosis • Enfermedad hereditaria por falta o alteración de enzimas que degradan los GAG • Se acumulan y producen deformidades esqueléticas y pueden afectar el SNC • Sindrome de Hunter: Falta de iduronato sulfatasa Lleva al acumulo de heparan y Dermatan Sulfato • Sindrome de Hurlen Schein: Falta de iduronidasa • Sindrome de San Filipo: acumulo de heparan sulfato LIPIDOS CARACTERISTICAS →Funcion estructural • Conforman membranas celulares (colas hidrofóbicas en el interior, cabezas hidrofílicas) y componen la estructura de organelas celulares. • Cumplen función de protección mecánica en células y organismos animales • Su variabilidad le permite ejercer funciones de señalización, reconocimiento y antigenicidad • Colesterol y los fosfolípidos, constituyen parte de las membranas biológicas. • Cumpuestos diferentes con una característica común: insolubles en agua. →Funcion energética y de reserva • Principal forma de reserva en lostejidos animales. • Los lípidos sólo pueden metabolizarse aeróbicamente. →Hormonal • Hormonas están formadas por moléculas lipídicas • Síntesis a partir del colesterol • No se almacenan y circulan por la sangre ligadas a proteínas • Son liposolubles. • Hormona Esteroideas: Por su naturaleza lipídica, atraviesa la membrana de la célula blanco, se une a las moléculas receptoras en el citoplasma, modificando la expresión génica del ADN, desencadenándose procesos fisiológicos responsable de esa hormona. • Prostaglandinas y tromboxanos: son hormonas locales, ejercen su función en su tejido de origen, no se almacenan si no que se sintetizan de acuerdo a la necesidad, su vida media es de segundos a minutos. →Vitaminas • Actuan como cofactores de enzimas (proteínas que catalizan reacciones biológicas). En ausencia de su cofactor, la enzima no puede funcionar y la via metabolica queda interrumpida, ocasionando perjuicios a la salud. • A,D,E y K ACIDOS GRASOS • R-COOH = formula general • R = cadena hidrocarbonada, cadena curta, hidrosoluble • COOH = grupo carbóxilo, polar • Los verdaderamente considerados en el grupo de ácidos grasos, son los de cadena larga, de 12 carbonos en adelante y de número par. →Saponificación • Lipidos que poseen un grupo funcional carboxilo, son capaces de reaccionar con cationes básicos (Na, K) para producir sales organicas, estas sales se denominan jabones. →Clasificación de los acidos grasos Acido graso saturado • Simples enlaces • Terminación -OICO • Numero par de atomos de C • Tienen mayor numero posible de atomos de hidrogeno • Ponto de fusión muy alto Acido graso insaturado • De mayor significación biológica • Dobles enlaces • Los dobles enlaces reciben el nome de insaturaciones y se representan de forma abreviada. • Carbono Omega: átomo de carbono terminal em um acido graso insaturado. →Propriedades físicas • Caracter anfipático de los ácidos grasos • Punto de fusión • Isomería geométrica Carácter anfipático Isomeria Geometrica • Los isómeros TRANS presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los CIS. • CIS: son más simétricos se empaquetan mejor, lo que produce interacciones meluculares más intensas. • Los ácidos grasos insaturados con ISOMERÍA CIS, tienen bajos puntos de fusión y, por consiguiente, son fluídos a temperaturas fisiológicas, lo que facilita su transporte en nuestro organismo. Punto de fusión • Es la cantidad de energía necesaria para romper los enlaces entre las moléculas • El punto de fusión de los ácidos grasos insaturados es menor que el de los saturados y asciende cuando aumenta el número de carbonos que posee la molécula. →Propiedades químicas • Esterificacion: consiste en la unión de un acido graso con un alcohol para obtener un ester, con liberación de una molecula de agua. Dependen del grupo carboxilo →Funciones • Son la segunda fuente de energía en los tejidos animales, aportando aproximadamente el 30% de la energía que se consume diariamente. • Participan en la estructura de los lípidos más complejos. • Algunos ácidos grasos no pueden ser sintetizados por las células, (ácidos grasos esenciales), como por ejemplo el ácido linoleico y el linolénico. • Su ausencia en la dieta produce una dermatitis ceborreíca. ESFINGOLÍPIDOS • Son lípidos que tienen como base estructural a la esfingosina. • Tiene un aminoalcohol en lugar de un glicerol. • La adición mediante un enlace amida de un ac graso al grupo amino de carbono 2 forma las ceramidas. • A partir de las ceramidas se forman los esfingolípidos, que se clasifican en dos grupos: 1. Fosfatados: esfingomielinas. 2. No fosfatados: glicoesfingolipidos (cerobrósidos, sulfátidos, glangliósidos) →Esfingomielina • Ceramida + un grupo fosfato + colina →Glicoesfingolipidos • Cerobrósidos: el glúcido es un monosacárido → la glucosa o galactosa, abundan en las membranas de las neuronas y vaina de mielina. • Gangliósidos: glúcidos es un oligosacárido complejo → abundan en las neuronas y globulos rojos, se encuentran en la cara externa de las mebranas. →Funciones • Forman parte de la estructura de las membranas biológicas, por su carácter anfipático • Las esfingomielinas y en menor medida los galactoerebrósidos son importantes componentes de las vainas de mielina que aumentan la velocidad de transmisión del impulso nervioso. • Los gangliósidos son muy importantes para el reconocimiento celular y la comunicación intercelular. • Los oligosacáridos de los gangliósidos de las membranas de los hematíes más oligosacáridos unidos a las proteinas membranales de estas células son los responsables de la determinación de los grupos sanguíneos del sistema ABO. CERAS O CÉRIDOS • Reacción entre: alcohol de cadena larga + ac graso →Funciones • Son sustancias duras, insolubles en agua, que se ablandan con la temperatura • Tienen funciones de protección en epidermis, y exoesqueletos de insectos o frutas y hojas de muchos vegetales. • Se encuentran en la carnauba, esperma de ballena, lanolina, estearina, etc. LIPOPROTEINAS • La función de las lipoproteínas plasmáticas es transportar moléculas lipídicas (Colesterol y otros lípidos) de unos órganos a otros en el medio acuoso del plasma. Los quilomicrones son lipoproteínas alta densidad que transportan los lípidos de la dieta desde el intestino a los tejidos. →Clasificación • Malas: VLDL: lipoproteína de muy baja densidad; LDL: lipoproteína de baja densidad • Buenas: HDL: liproproteina de alta densidad. • HDL: son esenciales para que el cuerpo restaure los tejidos y las membranas celulares. Las lipoproteínas de alta densidad se mueven muy cómodamente a través de la sangre, no se quedan atoradas en ella, y transportan el colesterol hacia el hígado para ser reprocesado para derivarlo a sales biliares. • LDL: son las lipoproteínas que tienden a moverse torpemente a través de la sangre. Transportan una alta concentración de colesterol hacia los tejidos. Son más gruesas y pegajosas por naturaleza y se adhieren a las arterias a través de las cuales se transportan, acumulándose e impidiendo el abastecimiento de la sangre. Esto lleva a la arterioesclerosis o incluso ataques al corazón. ESTEROIDES • Biomoelucas derivadas del ciclo pentano-perhidrofenantreno →Colesterol • El alcohol esteroideo característico de los tejidos animales, desempeña numerosas funciones esenciales en el organismo. Es un componente estructural de todas las membranas celulares animales, en las que actúa modulando la fluidez. • Es un precursor de ácidos biliares, De hormonas esteroideas y de la vitamina D en tejidos especializados. • Tienen un grupo -OH en C3 que genera polaridad • Núcleo de esteroide, tiene una cadena lateral de ocho atomos de C, dos grupos metilo, un doble enlace • Es una sustancia blanca, cristalina • Insoluble en agua • Los esteres de colesterol son “no polares” • Fuenres: -Exogena: alimentos de origen animal (huevos, carnes, lácteos); -Endogenas: sintetizado por el organismo • La mayor parte del colesterol plasmático se encuentra en forma esterificada con un ácido graso unido al carbono 3 • Por su hidrofobicidad, el colesterol y sus ésteres deben ser transportados asociados a proteínas como componentes de una partícula lipoproteica • Colesterol malo: transporta colesterol desde el hígado a los tejidos • Colesterol bueno: transporta colesterol hacia el hígado para su degradación en forma de acidos biliares. →Esteroides vegetales • Las plantas no poseen colesterol; en su lugar, presentan una gran variedad de esteroles • emparentados de manera estrecha con él, los fitosteroles. • Los fitosteroles mejor conocidos son: estigmasterol del aceite de soja; β-sitosterol del germen de trigo; y ergosterol, de las levaduras →Biosintesis del colesterol• En los seres humanos, el colesterol se sintetiza prácticamente en todos los tejidos. El hígado, el intestino, la corteza suprarrenal los ovarios, los testículos y la placenta, son los que más contribuyen a la reserva de colesterol del organismo. • Como ocurre con los ácidos grasos, todos los átomos de carbono del colesterol provienen de la acetilcoenzima A (acetil-CoA) • La síntesis requiere enzimas que se encuentran tanto en el citosol como en la membrana del REL →Degradacion del colesterol • Los seres humanos no pueden metabolizar la estructura en anillo del colesterol a CO2 y H2O. • El núcleo de esterol intacto se elimina del organismo por conversión en ácidos y sales biliares, un pequeño porcentaje de los cuales se excreta con las heces, y por secreción de colesterol a la bilis, que lo transporta al intestino para su eliminación. • Una parte del colesterol presente en el intestino es modificada por bacterias antes de su excreción. ACIDOS Y SALES BILIARES • Contienen el núcleo Colano (24 C) con 2 o 3 grupos hidroxilo y una cadena lateral que termina en un grupo carboxilo. • Se clasifican en: -Ácidos biliares primarios: se sintetizan en el hígado a partir del colesterol; -Ácidos biliares secundarios: son sintetizados por las bacterias intestinales a partir de los ácidos biliares primarios. • Se pueden conjugar con glicina o taurina, dando conjugados débiles que reaccionan con Na o K para formar las sales biliares. →Sintesis de los acidos biliares conjugados • Antes de abandonar el hígado, los ácidos biliares se conjugan con una molécula de glicina o de taurina (un producto final del metabolismo de la cisteína) por medio de un enlace amida entre el grupo carboxilo del ácido biliar y el grupo amino del compuesto añadido. • Los ácidos taurocólico y glucocólico son excelentes agentes emulsionantes, tienen estructura no polar y una cadena lateral con carga HORMONAS ESTEROIDEAS • Hormonas suprarrenales: son las que están en unas capsulas encima de los riñones que son capsulas suprarrenales. → Aldosterona, cortisol y andrógenos. • Hormonas sexuales: progesterona, estadiol y testosterona. • Las hormonas esteroideas son transportadas por la sangre desde sus lugares de síntesis hasta sus órganos de acción. Por su hidrofobicidad deben formar un complejo con una proteína plasmática GLICEROFOSFOLIPIDOS • Todos tienen carga negativa sobre el grupo fosfato a ph7 • Se nombran de acuerdo a sus grupos polares de cabeza • Todos los lípidos de membrana son moléculas anfipaticas GALACTOLIPIDOS Y SULFOLIPIDOS • Tilacoide: probablemente los lípidos de membrana mas abundantes en la biosfera TRIAGLICEROLES • También denominados triglicéridos, grasas o grasas neutras • Reserva de energia • Tres acidos grasos en enlace éster con un glicerol • Moléculas altamente apolares • Simples: los tres ac grasos iguales • Mixtos: 2 o 3 acidos grasos • Mayoría de células eucariotas • forman gotitas en el citoplasma que sirven como depósito de combustible metabólico. • Las semillas almacenan triacilgliceroles • Muchos alimentos contienen, mayoría de grasas naturales de origen vegetal o animal son mezclas complejas de triglicéridos mixtos y sencillos Adipocitos • células especializadas en reserva de triglicéridos en vertebrados • Humanos: tejido graso (adipocitos papalmente) debajo de la piel en la cavidad abdominal y glándulas mamarias EICOSANOIDES →Acido Araquidónico • Postanoides, leucotrienos, lipoxinas • NSAIDS (Medicamentos antiinflamatorios no esteroides) Aspirina e ibuprofeno →Prostanoides Prostaglandinas • Contracción del músculo liso del útero durante parto • Efecto sobre flujo sanguíneo a algunos órganos • Ciclo sueño – vigilia • Capacidad de respuesta a hormonas como insulina y glucagón • Elevación de temperatura corporal, inflamación y dolor. Tromboxanos • Producidos por las plaquetas • Formación de coágulos sanguíneos Leucotrienos • Deben su nombre a que fueron encontrados por primera vez en leucocitos. • Favorece la inflamación aumentando la permeabilidad vascular • Leucotrieno A4 -> induce contracción del músculo liso que recubre vías aéreas del pulmón. La sobreproducción produce ataques asmáticos. TERPENOS →Isopreno Vitaminas liposolubles derivadas del isopreno • A: Vegetales como zanahoria y otros de colores naranjas amarillos fabrican b-caroteno, que una vez ingerido puede ser convertido enzimáticamente a vitamina A. • E: Grupo de lípidos denominados Tocoferoles; En huevos de gallina y aceites vegetales; son antioxidantes (eliminan ROS); Previenen la destrucción oxidativa de los lípidos de las membranas celulares a causa de los ROS. • K: necesario para la coagulación de la sangre. ¿Pero no eran los hidratos de C los que promocionaban energía a la célula? • Ácidos grasos más reducidos y su oxidación otorga más del doble de energía, gramo por gramo, que los glúcidos. • Triglicéridos son hidrofóbicas y no están hidratados, por lo tanto no hay peso extra en los triglicéridos respecto a glúcidos • La ventaja de los glúcidos como glucosa y glucógeno es que son fuente de energía rápidas, gracias por ejemplo a su solubilidad en agua.
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