antraquinonas-180612160717

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14/12/2017
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Antraquinonas
Profa. Dra. Renata Biegelmeyer 
renata.biegelmeyer@ufba.br
UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA
FACULDADE DE FARMÁCIA
DEPARTAMENTO DO MEDICAMENTO
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA II – FAR101
Objetivos 
 Introdução: definição
 Classificação
 Ocorrência e distribuição
 Biossíntese
 Características químicas
 Propriedades farmacológicas
 REA
 Mecanismo de ação laxante
 Efeitos adversos
 Uso racional
 Emprego terapêutico e industrial
 Plantas de interesse
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Introdução 
Compostos oxigenados originados da 
oxidação de compostos aromáticos fenólicos.
O
O
1,4-diceto 2,5 ciclohexadieno 
(p-quinonas)
1,2 diceto 3,5 ciclohexadieno 
(o-quinonas)
O
O
1
2
3
4
5
6
CARACTERÍSTICA 
PRINCIPAL
2 grupos carbonílicos
formando um sistema 
conjugado com pelo 
menos 2 ligações 
duplas C=C
O
O
O
O
O
O
BENZOQUINONAS NAFTOQUINONASANTRAQUINONAS
CLASSIFICAÇÃO
 3 GRUPOS
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CLASSIFICAÇÃO
Benzoquinonas: 
O
O
1,2-benzoquinona 
(o-benzoquinona)
O
O
1,4-benzoquinona 
(p-benzoquinona)
O
O
1,2-naftoquinona
O
O
1,4-naftoquinona
Naftoquinonas: 
Antraquinonas: 
O
O
1
2
3
45
6
7
8 9
10
9,10-antraquinona
OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO
 Ampla distribuição – angiospermas e 
gimnospermas;
 Filoquinona (Vit. K) e Plastoquinonametabólitos 
primários - plantas superiores e algas que realizam 
fotossíntese
 Ubiquinonas ampla distribuição - emprego na 
cadeia de transporte de elétrons na respiração 
celular
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Biossintese
VIA ACETATO
VIA ÁCIDO 
CHIQUÍMICO + 
ACETATO
Biossíntese
VIA ACETATO
A partir de unidades de 
C2 é formado 
policetídeo, contendo 
oito unidades C2. 
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Biossíntese
VIA ÁCIDO CHIQUÍMICO + ACETATO
Ácido 
chiquímico
Ácido -cetoglutárico

antrona
antraquinona

antranol
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
Forma oxidada
(em plantas secas
e armazenadas)
Formas reduzidas
(em plantas frescas, 
recém coletadas)
Função oxigenada apenas 
em C-9  ocorrem na 
forma de glicosídeos
+ estáveis

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PLANTA FRESCA: glicosídeos de antronas monoméricas
glicosídeos antraquinônicos
glicosídeos de diantronas
oxidação
dimerização
secagem
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
O
O
Diantronas
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
O
O
1
2
3
45
6
7
8 9
10
O-heterosídeos: C1, C6 ou C8
C-heterosídeos: sempre em C-
10 - derivados de antronas
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 PROPRIEDADES:
 Antraquinonas livres = solúveis em solventes 
orgânicos, clorofórmio e acetona
 Heterosídeos antraquinônicos = solúveis em soluções 
hidroetanólicas
 Reação de identificação: Meio alcalino  quinonas
hidroxiladas produzem intensa coloração púrpura a 
violeta (formação de fenolatos)
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
Reação de 
Borntraeger
Permite diferenciar hidróxi-antraquinonas:
 1,8-dihidróxi-antraquinonas (emodina) = VERMELHO
 1,2-dihidróxi-antraquinonas (alizarina) = AZUL-VIOLETA
O
O
Diantronas
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Ação farmacológica principal: 
LAXATIVA
Subtâncias ativas = os derivados 
hidroxi-antracênicos O-glicosídeos 
de diantronas e antraquinonas e 
também os C-glicosídeos de antronas
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INGESTÃO: glicosídeos antraquinônicos
antraquinonas reduzidas formadas in situ
atuação direta nas 
células epiteliais da 
mucosa intacta do 
intestino
NO CÓLON: hidrólise
(b-glucosidases da flora)
e redução
Obs.: tempo de latência = 6-8 hs.
METABOLISMO
Glicosídeos
 Formas de transporte 
 Muito polares, menor absorção que 
as antraquinonas livres (menor 
biodisponibilidade)
Formas reduzidas
Antronas/ 
Diantronas
 10 x mais ativas que as 
formas oxidadas
 Formas realmente ativas das 
antraquinonas
 Formadas ou liberadas no intestino pela 
flora bacteriana, após hidrólise glicosídeos ou 
redução antraquinonas. 
REA
 Essenciais para atividade 
laxante 
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MECANISMO DE AÇÃO LAXANTE
 Estimulação direta da contração da musculatura lisa do
intestino
o Aumentando a motilidade intestinal
o Possivelmente relacionado com a liberação ou aumento
da síntese de histamina ou outros mediadores.
 Inibição da reabsorção de água da luz intestinal  através
da inativação da bomba de Na+/K+- ATPase
 Inibição dos canais de Cl-
o Comprovada para inúmero 1,8-hidróxi-antranoides 
(antraquinonas e antronas)
EFEITOS 
ADVERSOS
Consumo regular por pelo 
menos um ano = 
escurecimento da mucosa 
do cólon e reto  reversível 
com a interrupção do uso
Alterações morfológicas no 
cólon e no reto = fissuras 
anais, prolapsos 
hemorroidais
Processos inflamatórios e 
degenerativos = risco de 
redução severa do 
peristaltismo  pode 
conduzir a atonia
Redução do tônus intestinal 
 leva frequentemente ao 
uso crônico e abusivo de 
laxantes = circulo vicioso
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EFEITOS ADVERSOS
RISCO GRAVE = PERDA DE 
ELETRÓLITOS
Perda de K+  pode levar 
redução do tônus intestinal, 
distúrbios renais, sintomas 
neuromusculares e distúrbios da 
formação e condução dos 
estímulos em nível do miocárdio
Risco de HIPOCALEMIA
pacientes usando 
medicamentos digitálicos no 
tratamento da insuficiência 
cardíaca.
USO 
RACIONAL
 período curto;
 por indicação médica;
 nunca para emagrecer
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 Alizarina  matéria-prima para 
síntese de outros corantes
Aloe-emodina  matéria-prima 
para a síntese de antibióticos do 
grupo das antraciclinas
 compostos antraquinônicos com 
indicação LAXANTE = associação 
de vários extratos vegetais -
cáscara-sagrada, sene e ruibarbo 
O
O
OH
OH
O
O
OHOH
CH2OH
Aloe-emodina
Alizarina 
UTILIZAÇÃO INDUSTRIAL E EMPREGO 
TERAPÊUTICO
 preparação de exames radiológicos ou coloscópicos;
 manutenção de fezes moles em casos de cirurgia 
ano-retal;
 constipação medicamentosa (por período breve)
UTILIZAÇÃO INDUSTRIAL E EMPREGO 
TERAPÊUTICO
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PLANTAS DE INTERESSE
Sene
Senna alexandrina Miller
Cassia angustifolia Vahl
Cassia senna L.
Farmacógeno: frutos e folíolos
Falsificações: Senna 
auriculata e S. italica (sem 
antraquinonas)
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Sene - Principais constituintes:
senosídeos A-F (diantronas-8,8’ diglicosídeos)
senosídeo A: R, R1 = COOH 
senosídeo B: R, R1 = COOH 
senosídeo C: R= COOH, R1= CH2OH 
senosídeo D: R= COOH, R1= CH2OH 
O OHOGlu
R
OOGlu OH
R1
Cáscara-sagrada
Rhamnus purshianus D.C.
 Farmacógeno: cascas dos caules
 Espécie originária da costa oeste dos 
EUA, onde seu uso como laxante é muito 
popular;
Considerada a mais suave das 
drogas laxantes contendo derivados 
antracênicos
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Cáscara-sagrada
Rhamnus purshianus D.C.
FB IV : Teor em torno de 8% de derivados 
hidroxi-antracênicos dos quais no mínimo 60% 
devem corresponder as cascarosídeos
Cascarosídeos A-D = glicosídeos mistos do tipo 8-
O-, 10-C-diglicosídeos (ANTRONAS)

Os fragmentos das cascas 
dessecadas dos caules 
devem ser:
o aquecidos a 100 ᵒC 
por 1 a 2 horas ou
o estocados por no 
mínimo 1 ano antes 
de ser liberado 
para o uso
Ruibarbo
Rheum palmatum L.
Rheum officinale Baill. 
Farmacógeno: rizomas
 Uma das plantas mais antigas da 
medicina tradicional chinesa.
 Ruibarbo verdadeiro cresce em 
elevadas altitudes e possui 6 anos de 
cultivo, na época de floração
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Contém de 3-12% de derivados antracênicos
emodina (rheum-emodina), R= CH3, R2= OH
fisciona, R1= CH3, R2= OCH3
crisofanol, R1= CH3 , R2= H
aloe-emodina, R1= CH2OH, R2=H
reína, R1= COOH, R2= H
Ruibarbo
 FALSIFICAÇÕES: Rheum rhaponticum;
o Teor bem menor de derivados antracênicos
o Possível de se determinar em CCD a presença do
raponticosídeo = heterosídeo não–antraquinônico
(fluorescência azul) e ausência de reína e aloe-emodina.
Babosa
Aloe ferox Miller
Aloe barbadensis ou Aloe vera L.
Farmacógeno: látex dessecado das 
folhas
 Dentre as drogas com derivados 
antracênicos, os aloes são os de maior 
poder laxante.
aloína A e B, R= H
Aloinosídeos A e B, R= 
ramnosil
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REFERÊNCIAS
 SIMÕES, C. M. O., et al. (Org.). Farmacognosia: do produto natural ao 
medicamento. Porto Alegre: Artmed, 2017.
 DEWICK, P. M. – Medicinal Natural Products. 3ª ed., John Wiley & Sons Ltda, 
England, 2009.
 BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza: 
Acribia, 1991. 
 Memento Fitoterápico da Farmacopeia Brasileira. Disponível em: 
http://portal.anvisa.gov.br/documents/33832/2909630/Memento+Fitoterapi
co/a80ec477-bb36-4ae0-b1d2-e2461217e06b