Destilação arraste e a vapor e extração acido base

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DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR E EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE
1) Massa do Cravo: 15,494g
Massa do Acetileugenol: 1,146g
Massa do Eugenol: 0,455g
2) Na extração ácido-base, ao terminar a evaporação do solvente (CH2Cl2) do
acetileugenol no rotaevaporador, quebrou-se o balão com a amostra dentro. Logo, ocorreu
perda de parte da amostra e essa foi contaminada com pequena quantidade de água,
porém ainda foi usada para realizar o procedimento. No teste com FeCl3 o resultado foi
negativo, como deveria ser, mas, deve-se lembrar que parte da amostra foi perdida
portanto, não se pode ter confiança nesse resultado.
Segundo a literatura, o conteúdo total de óleo em cravos é de cerca de 15%, e desses
15%, o óleo é constituído por cerca de 70 a 80% de Eugenol, 15% de acetil eugenol e 5 a
12% de beta-cariofileno. Assim, observamos que nosso rendimento foi bem abaixo do
esperado, o que pode ser causado pela utilização do cravo não moído que possui menos
superfície de contato e pelo tempo de destilação que poderia ter sido maior.
3) Eugenol + NaOH ----------> eugenolato de sódio
O eugenol (insolúvel em água) é um fenol com características ácidas, logo, ele
reage com uma base forte formando um sal solúvel em água. O acetileugenol não reage
com a base forte pois ele não possui característica ácida, permanecendo insolúvel em água
e sendo a primeira fase orgânica a ser separada por funil de separação.
Dessa forma, o eugenol fica na forma de eugenolato de sódio e solubiliza na fase
aquosa, enquanto o acetileugenol fica na fase orgânica, tornando possível a separação dos
compostos, visto que cada um estará em uma fase diferente.
Depois do processo de separação do acetileugenol e eugenolato de sódio, eles
precisam ser purificados pois estão com outros componentes junto. O acetileugenol foi seco
com Na2SO4, filtrado e o solvente foi evaporado e então foi pesado o sistema balão +
solução. Por fim, foi feito o teste com FeCl3 que deu negativo apresentando coloração
castanho, mas deve-se levar em conta o erro descrito no item 2 que ocorreu durante o
experimento.
Eugenolato de Sódio + HCl (10%) ------------> Eugenol
O eugenol estava como eugenolato de sódio, então precisou ser acidificado com
HCl(10%) voltando para a forma original de eugenol (insolúvel em água), depois extraído
com diclorometano. A fase aquosa foi descartada e a orgânica (diclorometano + eugenol) foi
seca com Na2SO4, filtrada e após evaporada em um aparelho rotaevaporador e então
pesada, ficando com uma massa de 0,455 g. Após foi feito o teste com FeCl3 que o
resultado deu positivo apresentando coloração azul forte.
4) 15,494g = 100%
1,146g X%
X = 7,39% rendimento do acetileugenol
15,494g = 100%
0,455g X%
X= 2,94% rendimento de eugenol
5) Com o seguinte experimento de arraste a vapor e extração ácido-base foi possível
concluir que este é um método muito bom para obter óleos essenciais a partir de cascas de
frutas, folhas ou flores/botões de plantas, podendo este ser utilizado em diversos ramos,
como na medicina e na fabricação de perfumes ou de produtos utilizados na limpeza. Mas é
preciso ter cuidado na montagem da aparelhagem, encaixando corretamente todas as
vidrarias para evitar a perda de amostra, sendo um método mais delicado na operação.
Explicando os espectros no Infravermelho:
O eugenol tem o fenol como grupo funcional, logo o espectro mostra uma banda larga e
intensa em 3300 wavenumber -1.
No espectro do acetileugenol, há intensa absorção em 1710 wavenumber-1 devido à
ligação C=O, mostrando então um estiramento nessa região de comprimento.
Em ambos os espectros dos dois compostos, têm uma pequena banda larga e um
pequeno estiramento em 3000 wavenumber-1 devido à ligação C-H.
http://www.scielo.br/pdf/%0D/rbb/v26n2/a11v26n2.pdf
http://www.scielo.br/pdf/%0D/rbb/v26n2/a11v26n2.pdf