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MANUAL DE LABORATORIO 
QUÍMICA ORGÁNICA II 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
YANED MILENA CORREA N. 
OSCAR MARINO MOSQUERA M. 
JAIME NIÑO O. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE PEREIRA 
FACULTAD DE TECNOLOGÍA 
ESCUELA DE TECNOLOGÍA QUÍMICA 
PEREIRA 
 2011
I 
 
CONTENIDO 
 
Introducción al laboratorio de química orgánica ....................................................................... V 
Observaciones y recomendaciones para el trabajo en el laboratorio ..................................... VI 
Procedimientos básicos en caso de accidentes ...................................................................... IX 
Algunos aspectos sobre la presentacion de informes escritos .............................................. 135 
Práctica 1. Preparacion del ácido benzóico y del alcohol bencílico a partir del benzaldehído. 1 
Práctica 2. Preparación y purificación del acetato de isoamilo ................................................. 6 
Práctica 3. Preparación de los derivados funcionales de los ácidos carboxílicos alifaticos, 
preparacion del cloruro de butirilo (Cloruro de Butanoilo) ....................................................... 12 
Práctica 4. Separación y caracterización de lípidos ................................................................ 16 
Práctica 5. Preparación de la acetanilida y su utilización en la sintesis de la p-nitroanilina. .. 26 
Práctica 6. Reacciones de identificación y preparación de derivados de las aminas ............. 31 
Práctica 7. Preparacion del p-iodonitrobenceno ...................................................................... 39 
Práctica 8. Preparacion de colorantes sintéticos ..................................................................... 44 
Práctica 9. Extracción de colorantes naturales y tinción de fibras .......................................... 51 
Práctica 10. Extracción, separación e identificación de colorantes sintéticos usados en la 
industria de alimentos ............................................................................................................... 59 
Práctica 11. Propiedades y reacciones de caracterización de aminoácidos y proteínas ....... 66 
Práctica 12. Extracción y caracterización de alcaloides .......................................................... 75 
Práctica 13. Preparación de polímeros sintéticos .................................................................... 86 
Práctica 14. Identificación de polímeros termoplásticos .......................................................... 98 
Práctica 15. Estudio de propiedades y reacciones de los carbohidratos .............................. 103 
Anexo I. Separacion por cromatografia de papel o capa fina ................................................ 114 
Anexo II. Preparación de algunos de los reactivos necesarios para la caracterización de 
carbohidratos .......................................................................................................................... 121 
Anexo III. Espectros de infrarrojo (I.R) de los principales productos de las prácticas incluidas 
en este manual de laboratorio. ............................................................................................... 122 
Anexo IV. Montajes más utilizados durante la realización de las diferentes prácticas de 
laboratorio ............................................................................................................................... 127 
Anexo V. Purificación de compuestos orgánicos por recristalización ................................... 129 
Anexo VI. Tablas para presentar los resultados de las diferentes prácticas de laboratorio…...133 
Anexo VII. Algunos aspectos sobre la presentación de informes escritos…..............................135 
 
 
II 
 
INDICE DE TABLAS 
 
Tabla 4-1. Ácidos grasos presentes en grasas animales y vegetales (Ortuño, 2006)................ 18 
Tabla 4-2. Ácidos grasos presentes en los principales aceites vegetales (Ortuño, 2006). ........ 19 
Tabla 4-3: Solubilidad de las muestras de lípidos en diferentes solventes ................................. 20 
Tabla 4-4. Reveladores utilizados en cromatografia de capa delgada de lípidos. ...................... 21 
Tabla 6-1. Algunas propiedades físicas de las aminas (Solomons, 2000) ................................. 32 
Tabla 8-1. Longitudes de ondas y sus correspondientes colores ............................................... 44 
Tabla 9-1. Clasificación de los colorantes naturales según su naturaleza química (Cano et 
al., 2008). ...................................................................................................................................... 51 
Tabla 9-2. Clasificación de colorantes naturales utilizados en el teñido de fibras según el 
método de aplicación (Cano et al., 2008). ................................................................................... 52 
Tabla 9-3. Soluciones acuosas 0.1 M de los mordientes a utilizar durante la tinción de fibras. 55 
Tabla 9-4. Experimento con hilos a mordentar. .......................................................................... 56 
Tabla 10-1. Colorantes naturales empleados en la industria de alimentos (Rodríguez, 2002). . 59 
Tabla 10-2. Colorantes sintéticos empleados en la industria de alimentos (Ibáñez et al., 
2003). ............................................................................................................................................ 60 
Ibáñez F.C., Torre P. and Irigoyen A. (2003). Aditivos alimentarios. Área de Nutrición y 
Bromatología. Universidad Pública de Navarra. España, 10 p ................................................... 65 
Tabla 11-1. Reacciones de caracterizaciónde aminoácidos y proteínas .................................... 67 
Tabla 11-2. Reveladores usados en la cromatografía de papel y/o de capa delgada para 
aminoácidos .................................................................................................................................. 69 
Tabla 11-3. Acción de los iones metalicos en la albumina en medio acido y alcalino ................ 72 
Tabla 12-1. Reacciones generales características de los alcaloides .......................................... 82 
Tabla 13-1. Polimerización por adición (Reacción en cadena). .................................................. 87 
Tabla 13-2. Polímeros típicos obtenidos por polimerización por adición .................................... 88 
Tabla 13-3. Polímeros típicos producidos por la polimerización por condensación ................... 90 
Tabla 15-1. Características de la glucosa en sus formas de hemiacetel cíclica y abierta… ...... 104 
Tabla F-1. Formato para presentar los resultados de las pruebas realizadas en las diferentes 
prácticas de laboratorio…………………………………………………………………………… ...... 133 
Tabla F-2. Reporte de los Rf de las muestras analizadas por cromatografía de capa delgada . 134 
 
 
 
III 
 
NDICE DE FIGURAS 
 
Figura 1. Códigos presentes en los reactivos químicos………………………………………….... ..... VIII 
Figura 1-1. Mecanismo de la Reacción de Cannizzaro ............................................................... 2 
Figura 2-1. Estructura general de un ácido carboxílico ............................................................... 7 
Figura 2-2. Montaje para la reacción de esterificación de Fischer. ............................................. 8 
Figura 4-1. Estructura general de un triglicérido. ......................................................................... 17 
Figura 4-2. Estructura general de un fosfoglicérido. A, constituye la parte del ácido 
fosfatídico y B representa la base nitrogenada o el amino alcohol. ............................................ 17 
Figura 4-3. Estructura general de una esfingomielina ................................................................. 18 
Figura 4-4. Ciclopentanoperhidrofenantreno ...............................................................................18 
Figura 4-1. Esquema para la extracción de lípidos de la nuez moscada .................................... 25 
Figura 7-1. Secuencias de reacciones que explican la formación de las sales de 
bencenodiazonio ........................................................................................................................... 40 
Figura 7-2. Reacciones de desplazamiento nucleofílico de una sal de diazonio. ....................... 40 
Figura 12.3. Esquema para la extracción de alcaloides de materiales vegetales de la familia 
Solanaceae .................................................................................................................................. 81 
Figura 12-4. Utilización sistemática de los reactivos para alcaloides. ........................................ 84 
Figura 15-1. Estructuras de Haworth de la glucosa y la fructosa……………………………. 103 
Figura 15-1. Pasos a seguir durante las pruebas a realizar para identificar carbohidratos..110 
Figura A-1. Posición de la placa y nivel del eluente dentro de la cámara de 
cromatografía……………………………………………………………………………………….117 
Figura A-2. Medición de la distancia recorrida por las muestras sembradas y el eluente para 
determinación los respectivos Rf……………………………………………………………….. 118 
Figura A-3. Sembrado y recorrido de la muestra utilizando el primer eluente…………….. 119 
Figura A-4. Segundo desarrollo utilizando un eluente diferente al primero (la placa se rotó 
90º con relación al primer desarrollo; el asterisco indica el punto de siembra inicial)……..120 
Figura C-1. Espectro infrarrojo del ácido benzóico…………………………………………… 122 
Figura C-2. Espectro infrarrojo del alcohol bencílico…………………………………………. 122 
Figura C-3. Espectro infrarrojo del acetato de isoamilo………………………………………. 123 
Figura C-4. Espectro infrarrojo del cloruro de butirilo………………………………………… 123 
Figura C-5. Espectro infrarrojo de la acetanilida………………………………………………. 124 
Figura C-6. Espectro infrarrojo de la p-nitroanilina……………………………………………. 124 
Figura C-7. Espectro infrarrojo del p-iodonitrobenceno……………………………………… 125 
Figura C-8. Espectro infrarrojo del naranja II………………………………………………….. 125 
Figura C-9. Espectro infrarrojo del verde de malaquita………………………………………. 126 
IV 
 
Figura C-10. Espectro infrarrojo de la fluoresceína………………………………………… 126 
Figura D-1. Equipo para una destilación simple………………………………………………. 127 
Figura D-2. Equipo para extracción continua sólido-líquido: a) Soxhlet b) Reflujo……….. 127 
Figura D-3. Montaje de un embudo de separación…………………………………………… 128 
Figura D-4. Manejo de un embudo de separación durante el proceso de extracción……...128 
Figura D-5. Equipo de reflujo con trampa para gases………………………………………...128 
Figura E-1. Esquema general del proceso de recristalización……………………………….129 
Figura E-2. Montajes para los diferentes tipos de filtración (a) filtración por gravedad, (b) 
filtración al vacío utilizando embudo Buchner………………………………………………….132 
V 
 
INTRODUCCIÓN AL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 
 
En este documento están descritas una serie de prácticas de laboratorio que han 
sido adoptadas para ser aplicadas en un segundo curso de Química Orgánica fueron 
desarrolladas con base a objetivos que deben ser alcanzados con la realización de 
los procedimientos o siguiendo los respectivos diagramas de flujo, para una mejor 
comprensión de las diferentes etapas relacionadas con cada práctica. 
En cada laboratorio se presenta el fundamento teórico de la respectiva reacción o 
proceso químico, donde se pretende resaltar el mecanismo por medio del cual 
transcurre y se enfatizan las propiedades estructurales de las moléculas implicadas 
en éste, para así hacer deducciones a cerca de las respectivas transformaciones. 
Indudablemente, no se pretende agotar el tema de un curso de química orgánica; por 
el contrario, se busca realizar unos experimentos versátiles de acuerdo con la 
disponibilidad de los materiales y reactivos existentes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VI 
 
OBSERVACIONES Y RECOMENDACIONES PARA EL TRABAJO EN EL 
LABORATORIO 
REGLAS ESENCIALES PARA LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 
 Es indispensable el uso de una bata de laboratorio, gafas de seguridad, en lo 
posible guantes de nitrilo y recogerse adecuadamente el cabello. 
 
 En general, todos los reactivos orgánicos deben ser considerados peligrosos, a 
menos que se establezca lo contrario. Por lo tanto, puede resultar nocivo 
probarlos, olerlos o ponerlos en contacto directo con la piel. Siempre se debe 
tener cuidado con cada uno de ellos según el código indicado en su etiqueta 
(figura 1). 
 
 Es necesario, antes de una práctica, conocer las propiedades físicas de los 
reactivos y productos (punto de fusión o ebullición, densidad, peso molecular, 
entre otros), además de su grado de toxicidad, inflamabilidad, maneras de 
manipularlos y antídotos. 
 
 Siempre se debe trabajar en condiciones aceptables de aseo y limpieza, sin 
arrojar la basura al piso. No olvidar anotar cuidadosamente en el cuaderno las 
observaciones, cambios presentados y los datos obtenidos de cada 
procedimiento, organizándolos en forma de tablas, en la medida de lo posible. 
 
 Nunca se deben pipetear con la boca las soluciones y solventes. Los 
volúmenes deben medirse con instrumentos indicados para este fin, tales como 
probetas, pipetas, buretas, entre otros. 
 
 Los frascos de los reactivos deben cerrarse inmediatamente después de su 
uso; cuando se empleen tapones, estos deben depositarse siempre boca arriba 
sobre la mesa. 
 
 Al concluir la práctica debe dejar el sitio de trabajo completamente limpio y 
ordenado; además, debe cerciorarse que las llaves de agua y gas en su área de 
trabajo estén bien cerradas, los aparatos eléctricos desconectados. Los 
fregaderos limpios y destapados, sin material quebrado ni mangueras. 
 
 Evitar el desperdicio de los reactivos, trabajando con la cantidad apropiada, con 
el fin de no contaminar al devolver el exceso al frasco. 
 
 Los disolventes orgánicos y ácidos atacan los tapones de caucho, evitar su uso 
en la medida de lo posible. 
 
VII 
 
 Para introducir o sacar tubos de vidrio, termómetros o varillas de tubos de 
empalme, lubricar los tapones y tubos de caucho con agua o grafito. 
 
 Siempre que se use una pipeta debe enjuagarla y secarla antes de introducirla 
a otra solución. Hacer lo mismo con la espátula después de usarla para 
transferir sólidos. 
 
 Pesar en la balanza las sustancias a temperatura ambiente depositándolas 
sobre un vidrio de reloj o un pesa-sustancias. La balanza debe siempre 
permanecer limpia y apagada. Es un elemento costoso. 
 
 Nunca se debe calentar un sistema completamente cerrado; se debe dejar una 
salida de tamaño adecuado, con el fin de aliviar y equilibrar la presión interna 
del sistema. 
 
 Los tubos de ensayo no se deben calentar por el fondo sino por la parte 
superior del líquido, agitando continuamente, procurando tenerlo inclinado pero 
sin apuntar al operador o a los compañeros de trabajo. Utilizar pinzas para 
sostenerlos. 
 
 Para percibir olores no es necesario colocar la nariz directamente por encima 
de la boca del recipiente que contiene la muestra a oler; es suficiente con atraer 
los vapores hacia la nariz agitando un poco el aire con la mano. 
 
 Los gases tóxicos o molestos se deben absorber en agua o en una solución 
adecuada. Las reacciones en donde se desprenden gases es necesario 
realizarlas en la cabina extractora de gases y/o utilizar trampas apropiadas. 
 
 Las heridas y quemaduras deben ser tratadas inmediatamente. 
 
 Si algún reactivo se derrama, se debe retirar inmediatamente dejando el lugar 
perfectamente limpio. Las salpicaduras de sustancias básicas deben 
neutralizarse con un ácido débil (ácido cítrico) y las de sustancias ácidas con 
una base débil (bicarbonato de sodio). 
 
 En el caso de salpicaduras de ácidos sobre la piel lavar inmediatamente con 
agua abundante, teniendoen cuenta que en el caso de los ácidos concentrados 
la reacción con agua puede producir calor. Es conveniente retirar la ropa para 
evitar que la sustancia corrosiva quede atrapada entre la ropa y la piel. 
 
 Debe conocerse la ubicación específica de los elementos de seguridad en el 
laboratorio (lavaojos, duchas, extintores, salidas de emergencia, etc.); así 
mismo, el significado de todas las indicaciones sobre seguridad expuestas en 
lugares visibles en el laboratorio. 
 
VIII 
 
 El ácido sulfúrico concentrado se diluye con agua, vertiendo el ácido lentamente 
sobre el agua y agitándolo. <<Nunca realizar lo contrario>>. 
 
 Los líquidos inflamables como éter, alcohol, etc. deben calentarse mediante 
baño de agua, aceite o arena, lejos de la llama y si es posible utilizar una placa 
o plancha eléctrica. 
 
 Arrojar papeles, desperdicios y demás residuos sólidos al basurero así como el 
vidrio quebrado en el recipiente asignado para este oficio. 
 
 Depositar los residuos de las diferentes prácticas en los recipientes marcados 
que se ubicarán en lugares específicos del laboratorio. Tener cuidado en 
dispensar los residuos en los recipientes apropiados, de lo contrario se 
dificultará el posterior manejo y tratamiento de los residuos. 
 
 Nunca se debe distraer a los vecinos de su mesa de trabajo, correr en el 
laboratorio o trabajar solo y por ningún motivo debe realizar experiencias no 
autorizadas. 
 
En la figura 1 se presentan algunos códigos usado en las etiquetas de los reactivos 
que indican reglas a seguir en cuanto a la manipulación o almacenamiento de las 
sustancias químicas. 
 
 
Figura 1. Códigos presentes en los reactivos químicos 
 
IX 
 
PROCEDIMIENTOS BÁSICOS EN CASO DE ACCIDENTES 
 
En caso de accidente conserve la serenidad, avise inmediatamente a su profesor y/o 
monitor, si usted no puede colaborar o comunicar el accidente asegúrese de que 
alguien lo haga. En algún lugar visible del laboratorio se encontrará ubicado el 
botiquín de primeros auxilios y los números telefónicos de centros de asistencia 
médica especializados, ubicarlos y en caso de requerir el empleo de ellos acudir a 
las personas que conforman la brigada de emergencia, ellos están capacitados para 
instruirlo en su empleo correcto. 
 
 Fuego 
El foco del fuego debe ser aislado: se debe cerrar la llave del gas, alejar los reactivos 
y solventes. No entrar en pánico; si se dio la orden de evacuar el laboratorio, hágalo. 
 
 Incendio de reactivos 
Si el incendio está aislado, es decir, en un tubo de ensayos, un beaker o erlenmeyer, 
entre otros, se le puede ahogar tapándolo con un vidrio de reloj. Si el fuego se 
expande por la mesa, se puede apagar cubriéndolo con arena o con una tela de 
amianto. Nunca le eche agua, los solventes inflamables suelen ser menos densos 
que el agua y lo único que logrará es expandir la zona de fuego. Si el incendio fuera 
mayor se deberá utilizar extintores. El fuego se ataca desde las zonas periféricas al 
centro; una manipulación inadecuada puede expandir el fuego en lugar de 
extinguirlo. 
 
 Incendio de ropas 
Si sus ropas se encendieran nunca corra. Pida ayuda gritando y arrójese al piso 
rodando sobre sí mismo para apagar las llamas. No corra hasta la ducha de 
seguridad, a menos que esté realmente cerca. Al correr, el aporte de aire avivará el 
fuego. Si las ropas de su compañero se encienden no lo deje correr, envuélvalo en 
una tela de amianto. Si se resistiera e intentara correr, arrójelo al suelo: su deber es 
salvarle la vida. Nunca utilice extintores sobre una persona. Una vez apagado el 
fuego haga que la persona permanezca quieta, recostada y protegida del frío hasta 
cuando llegue la ayuda especializada. 
 
 Quemaduras en la piel 
Si son de pequeño tamaño sólo requieren dejar la zona bajo agua corriente fría 
durante 10 a 15 minutos. Si la quemadura fue con reactivos, debe limpiarse muy bien 
la zona afectada. Usar la ducha de seguridad si la extensión de la quemadura es 
grande. Quitar la ropa afectada inmediatamente y esperar asistencia especializada. 
 
X 
 
 Quemaduras en los ojos 
La rapidez con que se elimine el reactivo de los ojos es vital para la recuperación y/o 
para minimizar el daño posiblemente producido. Tener a mano fuentes para lavado 
de ojos, o simplemente, echar a la persona al suelo y vertir agua en sus ojos, lavar 
bien debajo de los párpados. Siempre acudir al especialista luego de un accidente en 
los ojos; sin importar lo leve que le parezca. 
 
 Cortes 
Si se produjera una herida cortante de consideración, además de lavar para eliminar 
reactivos y/o trocitos de vidrio, debe recostar al afectado, manteniendo elevada la 
zona afectada. Puede vendar y aplicar presión directamente sobre la herida, pero 
nunca realizar un torniquete. Mantener a la persona protegida del frío hasta cuando 
llegue la asistencia especializada. 
 
 Envenenamiento 
Es necesario prevenirlo. No se pueden generalizar recomendaciones. Llamar con 
urgencia al especialista. No aspirar sustancias directamente, puesto que pueden ser 
irritantes para los ojos, la piel o las mucosas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 
 
PRÁCTICA 1 
PREPARACIÓN DEL ÁCIDO BENZÓICO Y DEL ALCOHOL BENCÍLICO A PARTIR 
DEL BENZALDEHÍDO. 
1.1 OBJETIVOS 
 
a) Sintetizar mediante la reacción de Cannizzaro el ácido benzóico y el alcohol 
bencílico. 
 
b) Purificar por métodos químicos el alcohol bencílico y el ácido benzóico. 
 
c) Caracterizar el ácido benzóico mediante la determinación de su equivalente de 
neutralización. 
1.2 INTRODUCCIÓN 
 
La reacción de Cannizzaro la presentan aquellos aldehídos que no tienen hidrógenos 
alfa, es decir, hidrógenos adyacentes al grupo carbonilo. Cuando este tipo de 
aldehídos reaccionan con una solución concentrada de NaOH o KOH se convierten 
en el alcohol y en la sal del ácido carboxílico correspondiente. Por ejemplo, cuando el 
formaldehído se hace reaccionar con una solución de NaOH concentrada caliente, se 
produce metanol y formiato de sodio, como consecuencia de una reacción de oxido-
reducción intermolecular (reacción 1-1). 
 
 
 (1-1) 
 
De la misma manera, cuando el benzaldehído se trata con una solución al 50% de 
hidróxido de potasio se convierte en una mezcla de alcohol bencílico y benzoato de 
potasio, de acuerdo con la reacción 1-2: 
 
 
 (1-2) 
 
 
En esta reacción de dismutación, un mol del aldehído es oxidado hasta la sal del 
ácido y el otro es reducido hasta alcohol. La dismutación o desproporción del 
benzaldehído con los álcalis fuertes se produce, probablemente, por la formación en 
2 
 
primer lugar de un éster a partir de dos moléculas del aldehído; posteriormente, dicho 
éster es saponificado hasta el alcohol y la sal del ácido respectivo. En la figura 1-1 se 
presenta el mecanismo general de la reacción de Cannizzaro. 
 
Figura 1-1. Mecanismo general de la Reacción de Cannizzaro 
1.3 MATERIALES Y REACTIVOS 
 
MATERIALES REACTIVOS 
 
Equipo de reflujo (balón de 250 mL) 
Espátula 
Varilla de agitación 
Estufa o manta de calentamiento 
Embudo de separación de 100 mL 
Erlenmeyer 100 mL 
Embudo de tallo largo 
Equipo de destilación simple 
Vidrio reloj 
Termómetro hasta 250 °C 
Equipo de filtración al vacío 
Papel indicador 
Papel de filtro 
Cristalizador 
Beaker de 100 y 250 mL 
Hielo 
Ácido clorhídrico concentrado 
Hidróxido de sodio 0.25 N 
(normalizada) 
Hidróxido de potasio en escamas 
Benzaldehído 
Eter etílico 
Diclorometano 
Solución de bisulfito de sodio saturada 
Fenolftaleína 
Carbonato de sodio al 10% 
Sulfato de magnesio anhídro 
Reactivo de Lucas 
 
 
 
 
 
Tubos de ensayo 
Bureta de 50 mL 
 
 
3 
 
1.4 PROCEDIMIENTO 
 
Disolver 10 g (0.18 moles) de hidróxido de potasio en 45 mL de agua y enfriar la 
solución resultante a temperatura ambiente. Transferir la solución alcalina a un balónde fondo redondo de 250 mL, adicionar 16 gramos (0.15 moles) de benzaldehído y 
perlas de ebullición, conectar un condensador y someter la mezcla a reflujo por dos 
horas. 
 
Enfriar el contenido del balón y transferirlo a un embudo de separación; extraer el 
alcohol bencílico formado con éter etílico o diclorometano. Separar la capa orgánica 
y realizar a la capa acuosa dos extracciones adicionales, juntar las fases orgánicas. 
 
<<< GU AR D AR L A C AP A AC UOS A OBTENID A >>> . 
 
1.4.1 Obtención del alcohol bencílico 
En el interior de una cabina extractora combinar los extractos orgánicos y destilar el 
éter o el diclorometano (punto de ebullición: 34 - 35 y 39 - 40 °C, respectivamente) 
mediante una destilación simple, hasta cuando el volumen se haya reducido a un 
tercio del original. Enfriar la solución restante, transferirla a un embudo de separación 
y agitarla con 2 porciones de 5 mL de una solución de bisulfito de sodio saturada, 
con el fin de eliminar el exceso de benzaldehído que puede estar contaminando el 
alcohol bencílico. 
Separar la solución orgánica y enjuagarla con 10 mL de una solución de carbonato 
de sodio al 10% para eliminar completamente el bisulfito de sodio. Repetir el paso 
anterior, con 10 mL de agua. Adicionar una pequeña cantidad de sulfato de 
magnesio anhidro para secar el extracto orgánico. Eliminar los contaminantes 
mediante destilación simple, usando un baño de agua caliente. Utilizar un 
condensador completamente seco. El alcohol bencílico destila entre 204 y 207 °C. En 
este punto la destilación simple puede ser sustituida por una destilación fraccionada. 
Efectuar con el destilado la prueba de Lucas. 
 
Prueba de Lucas: mezclar 0.5 mL del destilado con 2 mL del reactivo de Lucas, 
agitar fuertemente y dejar en reposo a temperatura ambiente. Determinar el tiempo 
que se demora la mezcla para el enturbiamiento y la separación en dos capas; 
clasificar el alcohol analizado de la siguiente forma: 
 
 Primario: no hay reacción visible. 
 Secundario: se produce turbidez o la separación en dos capas de 3 a 5 
minutos. 
 Terciario: la solución se torna turbia inmediatamente y/o las fases se separan. 
 
Obtener el espectro de infrarrojo para su análisis. 
4 
 
1.4.2 Obtención del Acido Benzóico 
Transferir la solución acuosa guardada, que resultó de la primera extracción, a un 
beaker. Adicionar con agitación lenta ácido clorhídrico concentrado hasta pH 1.5. 
Una vez ajustado el pH, adicionar 80 mL de agua destilada y 100 g de hielo triturado. 
Filtrar al vacío el precipitado de ácido benzóico formado. Lavar el ácido con 10 mL de 
agua fría y recristalizarlo con agua caliente (Revisar anexo V). Determinar el punto 
de fusión, el equivalente de neutralización del ácido benzóico seco y obtener el 
espectro de infrarrojo para ser analizado. 
 
1.4.3 Determinación del equivalente de neutralización (E.N) del ácido 
benzóico 
Disolver una cantidad conocida del ácido (0.5 g) en 20 mL de agua (para ácidos 
solubles en agua); si el ácido analizado es insoluble en agua, disolver una cantidad 
determinada del mismo en etanol y la solución resultante se diluye con agua hasta el 
volumen deseado. Posteriormente, esta solución se valora con la solución 
normalizada de NaOH 0.25 N. 
 
El equivalente de neutralización (EN) de un ácido está dado por la ecuación (1-1): 
 
 º de equivalentes de una base º de equivalentes de un ácido 
 
 E 
 eso del RC g)
 º de Eq del ácido
 
 eso del RC g) 1000
 Base consumido de la base mL)
 (1-1) 
 
El peso molecular de un ácido se puede determinar a partir del EN, multiplicando 
este valor por el número de grupos ácidos (n) que se estime existan en la molécula, 
dado por la ecuación (1-2). 
 
 n E (1-2) 
 
 
1.5 PREGUNTAS 
 
1. Calcular el rendimiento teórico y experimental de los productos obtenidos. 
 
2. Ilustrar con un ejemplo el mecanismo de la reacción de Cannizzaro cruzada. 
 
3. ¿Qué otras reacciones ocurren mediante el mismo mecanismo de la reacción de 
Cannizzaro?. Ilustrar con ejemplos. 
 
4. ¿Qué función desempeña el ácido clorhídrico y el hielo picado en la obtención 
del ácido benzóico? 
5 
 
 
5. Realizar sendos diagramas de flujo que muestren las etapas fundamentales para 
determinar el equivalente de neutralización de un ácido mono-carboxílico y uno 
dicarboxílico. 
 
6. Consultar un método sintético para la obtención de un α-hidroxiácido 
 
 
 
1.6 BIBLIOGRAFÍA 
 
Furniss B.S., Hannaford A.J., Rogers V., Smith P.W.G. and Tatchell A.R. (1978). 
Vogel's Texbook of Practical Organic Chemistry. 4ta ed. Longman, Inc. New York, 
790 – 791. 
 
Newman M.S. (1972). An Advanced Organic Laboratory Course. 1ra ed. Collier-
Macmillan Canadá Ltd. Toronto, 7 – 42. 
6 
 
PRÁCTICA 2 
PREPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DEL ACETATO DE ISOAMILO 
 
2.1 OBJETIVOS 
 
a) Sintetizar mediante la reacción de esterificación de Fischer el acetato de 
isoamilo. 
 
b) Purificar mediante destilación simple el acetato de isoamilo. 
 
c) Determinar el equivalente de saponificación del éster preparado. 
 
 
2.2 INTRODUCCIÓN 
 
La reacción entre un alcohol y un ácido es el método más frecuentemente utilizado 
en la preparación de ésteres de los ácidos carboxílicos. Cómo se deduce de la 
reacción (2-1), el proceso es reversible y la reacción opuesta, la hidrólisis del éster 
en determinadas ocasiones se puede utilizar para obtener el ácido libre a partir de un 
éster. 
 
 
 (2-1) 
 
 
La reacción de esterificación, produce agua como producto secundario y se pueden 
obtener buenos rendimientos del éster, mediante destilación azeotrópica, en la cual, 
el agua junto con otro u otros componentes del azeótropo se eliminan continuamente 
de la mezcla reaccionante en equilibrio hasta cuando el destilado sea limpio y la 
solución residual no contenga más agua. Algunos solventes forman con el agua 
azeótropos los cuales se caracterizan porque al destilar se produce una mezcla de 
composición constante, con un punto de ebullición menor al de cualquiera de los 
solventes puros que los constituyen. Por ejemplo: el agua y el cloroformo forman un 
azeótropo de bajo punto de ebullición (56.3 °C), constituido por el 97% de cloroformo 
(punto de ebullición 61.7 °C) y 3% de agua (punto de ebullición 100.0 °C). 
 
En la destilación azeotrópica el agua que destila del azeótropo pasa a un recibidor 
especial (Una trampa Dean-Stark), dónde al enfriarse se separan dos fases líquidas: 
una inferior de mayor contenido en agua y la superior con menor porcentaje de agua, 
pero rica en los componentes orgánicos del azeótropo; la cual regresa al interior del 
balón donde se desarrolla la reacción debido al diseño apropiado que presenta la 
trampa. 
7 
 
Otra forma de desplazar el equilibrio hacia la derecha, con el fin de obtener un buen 
rendimiento del éster, consiste en utilizar exceso de alguno de los reactivos iniciales, 
preferiblemente el más barato, que por lo general es el alcohol. 
 
La velocidad de la reacción de esterificación está determinada significativamente por 
la estructura del ácido, puesto que al incrementar el número de sustituyentes 
voluminosos tanto en las posiciones  o ß de éste (Figura 2-1) se produce una 
reducción marcada en la velocidad de la reacción de esterificación, debido 
principalmente a factores estéricos. 
 
 
Figura 2-1. Estructura general de un ácido carboxílico 
 
Los ésteres de los ácidos carboxílicos estéricamente impedidos son preparados por 
métodos diferentes a los de la esterificación directa, tales como: a) conversión del 
ácido al respectivo haluro de acilo y su posterior tratamiento con un alcohol; b) 
reacción de la sal del ácido conun haluro de alquilo en presencia de una amina 
secundaria como catalizador. 
 
Saponificación de ésteres: la hidrólisis de un éster mediante una base fuerte, se 
conoce como saponificación, ésta es rápida y facilita la caracterización de un éster 
desconocido mediante la identificación efectiva del ácido y del alcohol que lo 
constituye. Debido a que muchos ésteres son insolubles en agua, para realizar la 
reacción de saponificación se utilizan soluciones de NaOH o KOH en metanol o 
etanol acuoso del 85 - 90%. Es preferible en la saponificación de ésteres de pesos 
moleculares altos o de ésteres constituidos por ácidos o alcoholes estéricamente 
impedidos, utilizar un solvente de alto punto de ebullición, tal como el etilenglicol 
(punto de ebullición 198 °C), para asegurar que la hidrólisis se realice eficientemente. 
 
En contraste, la hidrólisis de un éster en medio ácido no es muy efectiva y por esa 
razón en ésta práctica se utilizará una base en lugar de un ácido, para catalizar la 
reacción de esterificación. 
 
 
2.3 MATERIALES Y REACTIVOS 
 
MATERIALES 
 
Equipo de reflujo balón de 200 mL) 
Equipo de destilación simple 
Espátula 
REACTIVOS 
 
Alcohol isoamílico 
Ácido acético glacial 
Ácido sulfúrico concentrado 
8 
 
MATERIALES (continuación) 
 
Embudo de separación 
Bureta 
Erlenmeyer de 100 mL 
 ielo 
 arilla de agitación 
Estufa o manta de calentamiento 
Erlenmeyer de 500 mL 
 apel indicador 
Embudo de tallo largo 
Termómetro hasta 400 °C 
Cristalizador 
 idrio reloj 
Frasco lavador 
 
 
REACTIVOS (continuación) 
 
Sulfato de magnesio anhidro 
Carbonato de sodio 
Solución alcohólica 0.5 de a 
 normalizada) 
Fenolftaleína 
Acido clorhídrico 0.25 normalizado) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.4 PROCEDIMIENTO 
2.4.1 Preparación del Éster 
Mezclar 21.60 mL (0.20 moles) de alcohol isoamílico con 5.70 mL (0.10 moles) de 
ácido acético glacial y 3.70 mL (0.070 moles) de ácido sulfúrico concentrado en un 
balón de fondo redondo de 200 mL y realizar el montaje de la figura 2-2. Adicionar 10 
mL de agua al embudo de separación empleado en el montaje. 
 
 
Figura 2-2. Montaje para la reacción de esterificación de Fischer. 
9 
 
Someter la mezcla a calentamiento por 20 minutos; durante este período la llave del 
embudo de separación debe permanecer cerrada para colectar el condensado, 
constituído por los componentes orgánicos de la mezcla y agua. Al terminar el 
período de calentamiento, se elimina la fase acuosa del embudo, mientras que la 
orgánica se devuelve al sistema, adicionándolo por la parte superior del condensador 
(sin modificar el montaje) para continuar con el proceso. Este paso se repite varias 
veces hasta completar una hora y media de reflujo. Finalmente, enfriar el contenido 
del balón y rehacer el montaje para una destilación simple. Adicionar perlas de 
ebullición. 
 
<<< PRECAUCION >>> El acetato de isoamilo es un líquido inflamable. No se deben 
encender mecheros a lo largo de ésta práctica. 
 
Destilar la mezcla reaccionante hasta cuando en el fondo del balón queden 
aproximadamente 5 mL (evitar sobrecalentar el residuo). El destilado contiene: 
acetato de isoamilo, alcohol isoamílico, ácido acético, ácido sulfuroso y agua. 
 
Transferir el destilado a un erlenmeyer o beaker de 500 mL; enfriar el contenido por 
inmersión del recipiente en agua fría o en un baño de hielo y adicionar con 
precaución, porciones de una solución saturada de carbonato de sodio, hasta cuando 
la mezcla ácida del destilado haya sido neutralizada completamente. Seguir el 
proceso de neutralización con papel indicador. 
 
Transferir la mezcla a un embudo de separación; eliminar la capa inferior tanto como 
sea posible y enjuagar la capa superior, la del acetato de isoamilo con 10 mL de 
agua. Separar el agua cuidadosamente y secar el éster crudo con 0.50 gramos de 
sulfato de magnesio anhidro. Decantar el líquido flotante a través de la boca superior 
del embudo, al interior de un balón de destilación. Adicionar perlas de ebullición y 
realizar un montaje para la destilación simple del éster. Recoger la fracción que 
destila entre 135 - 149 °C en un recipiente pesado previamente para determinar el 
peso del éster sintetizado. Tomar una muestra para obtener el espectro de infrarrojo. 
 
 
2.4.2 Determinación del Equivalente de Saponificación (ES) 
 
Determinar el ES del éster sintetizado y el de una muestra problema, mediante el 
siguiente método: 
 
Transferir el éster a un recipiente pequeño el cual contiene una pipeta pasteur o un 
gotero. Pesar todo el conjunto constituido por: el recipiente, el éster y la pipeta o 
gotero. Con la ayuda de la pipeta transferir de 0.20 a 0.30 g del éster a un balón de 
fondo redondo de 150 mL. Regresar la pipeta al recipiente que contiene el éster y 
pesar nuevamente el conjunto. La pérdida de peso, corresponderá al de la muestra 
tomada. Adicionar al balón rápidamente y con la ayuda de una bureta, 15 mL de una 
solución normalizada de hidróxido de sodio 0.5 N. Conectar un condensador, 
10 
 
preferiblemente con serpentín, al balón y realizar un reflujo moderado por 1 ¼ de 
hora. <<< NOTA 1 >>> 
 
Después del período de reflujo, enfriar un poco la mezcla, desconectar el balón del 
condensador y con la ayuda de un frasco lavador enjuagar con un chorro de agua el 
tubo interno del condensador, así como la parte interna de las uniones, en caso de 
haberlas utilizado. Permitir que los enjuagues caigan al interior de la mezcla 
saponificada. Añadir 2 gotas de fenolftaleína y titular el exceso del álcali con ácido 
clorhídrico 0.25 N normalizado. El punto final se alcanza con la aparición de un color 
rosado pálido. 
 
El equivalente de saponificación (ES) de un éster está dado por la ecuación (2-1): 
 
ES 
 eso del éster (g)
 ol a consumido (mL) a 
 1000 
 eso de la muestra g)
[ olÁcido mL) Ácido] - [ olBase mL) Base]
 (2-1) 
 
El peso molecular (P.M.) del éster es igual a "n" veces el equivalente de 
saponificación (E.S.), donde "n" es el número de grupos éster en la molécula y está 
dado por la ecuación (2-2). 
 
 n ES (2-2) 
 
<<< NOTA 1 >>> No utilizar tapones de corcho ni de caucho para unir el 
condensador al balón, debido a que los vapores calientes de la mezcla 
reaccionante extraen sustancias de éstos que pueden reducir la fuerza de la 
base. Utilizar uniones y tapones de vidrio esmerilados enjuagadas previamente 
con abundante agua. 
 
 
 
2.5 PREGUNTAS 
 
1. ¿Cuál es el propósito de adicionar ácido sulfúrico en la preparación del acetato de 
isoamilo?. ¿Se podrá formar algo del éster en ausencia del ácido sulfúrico?. 
 
2. ¿ or qué en la síntesis del éster se observa la aparición de un color negro? 
 
3. Explicar dos procedimientos experimentales diferentes a los presentados en la 
introducción de la guía, que pueden ser usados para la preparación de ésteres 
 
4. ara la reacción 2-1), escribir la expresión para la constante de esterificación en 
equilibrio, KE. 
 
5. ¿Qué producto se forma al tratar el acetato de isoamilo con amoníaco? 
 
11 
 
6. ostrar todos los pasos para preparar el acetato de t-butilo partiendo del alcohol 
t-butílico y el ácido acético. 
 
7. ¿Cuál es el equivalente de saponificación del acetato de etilo, del ß-
bromopropionato de n-butilo, del hidrógeno ftalato de etilo y del ftalato de n-
butilo? 
 
8. ¿Qué ocurriría si el procedimiento de saponificación se aplicara erróneamente a 
una muestra de benzaldehído? 
 
9. ¿Cómo influiría en la determinación del equivalente de saponificación, la 
transferencia de los 15 mL de la solución de hidróxido de sodio alcohólico a la 
muestra con una pipeta? 
 
 
 
2.6 BIBLIOGRAFÍA 
 
Furniss B.S., Hannaford A.J., Rogers V., Smith P.W.G. and Tatchell A.R. (1978). 
Vogel's Texbook of Practical Organic Chemistry. 4
ta
 ed. Longman, Inc. New York, 
403 - 410. 
 
Wilcox JrC.F. and Wilcox M.F. (1988). Experimental Organic Chemestry. A Small-
Scale Approach. 2da ed. Prentice Hall, Inc. New Jersey, 375 - 381. 
12 
 
PRÁCTICA 3 
PREPARACIÓN DE LOS DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS ALIFÁTICOS, PREPARACIÓN DEL CLORURO DE BUTIRILO 
(Cloruro de Butanoilo) 
 
 
3.1 OBJETIVOS 
 
a) Sintetizar el cloruro de butirilo mediante la reacción del ácido butírico y el 
cloruro de tionilo. 
b) Estudiar el comportamiento químico del cloruro de butirilo al realizar las 
reacciones de hidrólisis, formación de amidas y ésteres. 
3.2 INTRODUCCIÓN 
 
La conversión de los ácidos carboxílicos a los cloruros de acilo correspondientes se 
lleva a cabo, calentando generalmente el ácido carboxílico con PCl3, PCl5, 
ClCOCOCl o SOCl2, de acuerdo con las siguientes reacciones (3-1): 
 
 
 
 
 
 
 
 (3-1) 
 
 
 
 
 
 
 
De manera general, el cloruro de tionilo (SOCl2) es el reactivo más conveniente 
puesto que su exceso se puede separar fácilmente del respectivo cloruro de acilo por 
destilación fraccionada; siempre y cuando, haya una diferencia adecuada entre los 
puntos de ebullición del haluro de acilo y del cloruro de tionilo. Si el punto de 
ebullición del SOCl2 (76 ºC) que no ha reaccionado y el del haluro de acilo que se 
desea preparar están muy cercanos, se puede destruir el exceso del SOCl2 al 
adicionar ácido fórmico puro, de acuerdo con la reacción (3-2): 
13 
 
 
 
 (3-2) 
 
 
Los cloruros de acetilo constituyen un tipo de compuestos de gran reactividad que se 
usan para preparar otros derivados funcionales de los ácidos carboxílicos como se 
observa en la figura 3-1. 
 
Figura 3-1. Esquema de conversión de los ácidos carboxílicos en sus 
derivados y de éstos entre sí. 
 
<<< PRECAUCION >>> Manipular el cloruro de tionilo que se utilizará en ésta 
práctica con extremo cuidado puesto que es un líquido que quema la piel y los 
vapores son muy irritantes para las mucosas y las membranas en general. Es 
un agente lacrimógeno. 
 
 
3.3 MATERIALES Y REACTIVOS 
 
MATERIALES REACTIVOS 
 
Balón de 2 bocas de 100 mL Alcohol amílico 
Embudo de separación Cloruro de tionilo 
Condensador Anilina 
Columna de fraccionamiento Ácido butírico 
Tubos de ensayo Etanol 
Gradilla Solución de aCl saturada 
Termómetro hasta 250 °C 
Embudo de tallo largo 
 apel de filtro 
 arilla de vidrio 
Equipo de filtración al vacío 
 idrio de reloj 
 
14 
 
3.4 Procedimiento 
3.4.1 Preparación del cloruro de butirilo 
En ésta práctica el cloruro de butirilo se preparará mediante la reacción (3-3): 
 
 (3-3) 
 
 
 
Transferir a un balón de dos bocas de 100 mL, 0.3 moles (21.5 mL) de cloruro de 
tionilo; adaptar en una de las bocas un embudo de separación, el cual contiene 0.25 
moles (23 mL) del ácido butírico. Conectar en la otra boca del balón un condensador. 
Calentar moderadamente el balón con un baño de agua y adicionar gota a gota el 
ácido butírico en un tiempo de 30 a 40 minutos. Conectar en la boca superior del 
condensador una trampa para atrapar los gases de SO2 y HCl que se liberan. 
Trabajar en el interior de una cabina extractora. 
 
Reorganizar el aparato para realizar una destilación simple; recoger el cloruro de 
butirilo crudo como la fracción que ebulle entre 70 - 110 °C. Redestilar el cloruro de 
butirilo utilizando una columna de fraccionamiento corta y recolectar la fracción que 
destila entre 100 – 101 °C. Con el cloruro de butirilo preparado mediante este 
procedimiento realizar, las pruebas que se proponen a continuación. 
 
3.4.2 Reacciones con el cloruro de butirilo 
Hidrólisis. 
Transferir a un tubo de ensayo con precaución 2 a 3 gotas del haluro de acilo y 
adicionar 5 mL de agua fría (5 °C). Agitar el tubo cuidadosamente, observar y anotar 
sus resultados. ¿Cuál es el pH de la solución final?. 
 
Esterificación. 
 
Transferir 2 mL de etanol a un tubo de ensayo y enfriar externamente el tubo con 
agua fría. Adicionar con precaución y agitación 1 mL del cloruro de butirilo, gota a 
gota. Cuando la reacción haya terminado completamente, adicionar a la mezcla con 
agitación, 2 mL de una solución saturada de cloruro de sodio. Dejar en reposo para 
permitir la separación de dos fases. ¿Tiene algún olor característico el producto de la 
fase superior?. Repetir el mismo procedimiento anterior pero utilizando alcohol 
amílico en lugar del etanol. Anotar sus observaciones. 
 
Formación de Amidas. 
 
Transferir a un tubo de ensayo grande 1 mL de anilina y adicionar con mucho 
cuidado 0.5 mL del cloruro de butirilo gota a gota. Con agitación constante. Una vez 
15 
 
la reacción exotérmica haya terminado, mezclar la masa resultante con la ayuda de 
un agitador de vidrio y adicionar 15 a 18 mL de agua. Destruir los trozos grandes del 
material con la ayuda de un agitador de vidrio y filtrar por succión. Enjuagar los 
cristales con un poco de agua fría. Recristalizar la amida (revisar anexo V) y obtener 
su punto de fusión. 
 
 
 
3.5 PREGUNTAS 
 
1. ostrar mediante un diagrama de flujo las etapas para preparar en el laboratorio, 
el cloruro de propionilo puro. 
 
2. Comparar el punto de ebullición del ácido propiónico con los del propanoato de 
metilo, cloruro de propionilo, anhídrido propiónico y el propanonitrilo. ¿Cuál de los 
compuestos presenta el punto de ebullición más alto?. ¿Cuál considera usted que 
es la razón?. 
 
3. Seleccionar un método para convertir: 
a) Una cantidad limitada de una amina en una amida. 
b) Una cantidad limitada de un ácido orgánico en una anilida. 
 
4. Cómo prepararía el anhídrido acético en el laboratorio. Escribir las reacciones de 
este compuesto con: 
 a. Etanol b. Agua c. Anilina 
 
5. Escribir las reacciones generales del cloruro de butirilo con agua, alcoholes y 
aminas. 
 
 
 
3.6 BIBLIOGRAFÍA 
 
Furniss B.S., Hannaford A.J., Rogers V., Smith P.W.G. and Tatchell A.R. (1978). 
Vogel's Texbook of Practical Organic Chemistry 4ta ed. Longman, Inc. New York, 497 
- 499. 
 
Pavia D.L., Lampman G.M. and Kritz Jr G.S. (1988). Introduction to Organic 
Laboratory Techniques. 3ra ed. Sanders College Publishing. Philadelphia, 409 - 411. 
 
Wilcox Jr C.F. and Wilcox M.F. (1988). Experimental Organic Chemistry. A Small-
Scale Approach. 2da ed. Prentice Hall, Inc. New Jersey, 192 - 193. 
16 
 
PRÁCTICA 4 
SEPARACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE LÍPIDOS 
 
 
4.1 OBJETIVOS 
 
a) Extraer los constituyentes lipídicos de materiales de origen vegetal utilizando 
la solubilidad de estos compuestos con solventes apolares. 
 
b) reparar los ésteres metílicos de los respectivos ácidos grasos extraídos de 
las diferentes fuentes de lípidos. 
 
c) Separar y caracterizar por cromatografía de capa delgada CCD) los diferentes 
constituyentes lipídicos extraídos y los respectivos ésteres metílicos. 
 
d) Realizar ensayos químicos generales para la caracterización de lípidos. 
 
 
4.2 INTRODUCCIÓN 
 
Los lípidos naturales no son compuestos simples, sino mezclas de diferentes tipos de 
ellos. Los lípidos de acuerdo con su estructura química se pueden clasificar en: 
 
 Triglicéridos o triacilgliceroles 
 Ceras 
 Fosfoglicéridos 
 Esfingolípidos 
 Esteroles 
 
A continuación se describirán algunas de las propiedades generales de cada uno de 
los diferentes tipos de lípidos. 
 
Triglicéridos o triacilgliceroles: son los constituyentes más abundantes de los 
lípidos de origen animal o vegetal (85 - 95%). Todos tienen la estructura general 
dada en la figura 4-1. La naturaleza de los grupos R es importante, puesto que 
provienen del ácido graso que está esterificado al glicerol y pueden tener longitud y 
grado de insaturación variable dando origen a los diferentes tipos de triglicéridos.La 
naturaleza de los grupos R también sirve para caracterizar a un lípido como grasa o 
aceite de manera cualitativa o cuantitativa. Muchas de las propiedades de las grasas 
y aceites dependen de la naturaleza de los grupos R asociados a los diferentes 
constituyentes. 
 
 
17 
 
 
Figura 4-1. Estructura general de un triglicérido. 
 
Los triacilgliceroles son insolubles en agua pero solubles en solventes no polares; 
por tal razón, éstos se utilizan para su extracción. Biológicamente los triacilgliceroles 
funcionan como lípidos de reserva debido a que en sus enlaces hay energía 
almacenada. Los lípidos producen por gramo metabolizado, aproximadamente el 
doble de la energía que produciría la misma cantidad de glucosa desdoblada. 
También, actúan como aislantes térmicos principalmente en el reino animal. 
 
Ceras: son ésteres de ácidos monocarboxílicos con mono-alcoholes, ambos de alto 
peso molecular. Las ceras funden en un amplio rango de temperaturas y cumplen 
funciones variadas en los organismos. Por ejemplo, previenen a las plantas de la 
perdida excesiva de agua y sirven de materiales de reserva y aislante térmico de 
muchos organismos marinos. 
 
Fosfoglicéridos: muchos se consideran derivados del ácido fosfatídico (parte A de 
la Fig. 4-2) y se les clasifica dependiendo del amino alcohol (AA) presente (parte B 
de la Fig. 4-2). 
 
Así, cuando el amino alcohol (AA) es la colina o la etanolamina, se producen las 
lecitinas y cefalinas, respectivamente. Los fosfoglicéridos hacen parte de las 
membranas celulares y casi nunca juegan el papel de lípidos de reserva. Todos los 
fosfoglicéridos, en las cercanías del pH celular, presentan una carga negativa; por tal 
razón, éstos compuestos tienen una parte hidrofílica polar y otra parte hidrofóbica 
constituida principalmente por los grupos R (parte A de la figura 4-2). 
 
 
Figura 4-2. Estructura general de un fosfoglicérido. A, constituye la parte del 
ácido fosfatídico y B, representa la base nitrogenada o el amino alcohol. 
 
18 
 
Esfingolípidos: todos tienen en su estructura la esfingosina y dependiendo de la 
naturaleza del grupo enlazado, al hidroxilo primario de ésta, se originan los diferentes 
tipos: esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos. La estructura general de una 
esfingomielina, se representa en la figura 4-3. 
 
 
Figura 4-3. Estructura general de una esfingomielina 
 
Los esfingolípidos hacen parte de las membranas celulares. Tienen cabeza polar y 
cadenas no polares. No contienen glicerol, pueden ser anfipáticos (poseen un 
extremo hidrofílico y otro hidrófobo). 
 
Esteroles: son compuestos solubles en solventes orgánicos no polares, pero la 
mayoría de ellos no son saponificables. Se les estudia con los lípidos por la gran 
semejanza con éstos, en cuanto a su solubilidad. Todos tienen la estructura del 
ciclopentanoperhidrofenantreno (figura 4-4). Se encuentran ampliamente distribuidos 
en los seres vivos donde ejecutan gran diversidad de funciones biológicas. 
 
 
Figura 4-4. Ciclopentanoperhidrofenantreno 
 
En las tablas 4-1 y 4-2, se muestra la composición en ácidos grasos de aceites y 
grasas comunes. 
 
Tabla 4-1. Ácidos grasos presentes en grasas animales y vegetales (Ortuño, 
2006). 
ÁCIDO GRASO (PORCENTAJE) 
Grasa Cáprico Láurico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Mirístico 
Coco 13 41 - 46 9 - 12 2 - 4 5 - 9 0.5 - 3 18 - 21 
Cacao - - 23 - 30 32 - 37 30 - 37 2 - 4 - 
Palma - - 41 - 47 4 - 6.5 37 - 42 8 - 12 1 - 2 
Sebo de tenera - - 23 - 29 20 - 35 26 - 45 2 - 6 2 - 4 
Nata de leche 7 - 9 2 - 5 24 - 32 10 -13 19 - 33 1 - 4 8 -14 
Manteca de Cerdo - 0.4 24 - 30 12 - 18 36 - 52 10 - 12 1 
19 
 
Tabla 4-2. Ácidos grasos presentes en los principales aceites vegetales 
(Ortuño, 2006). 
ÁCIDO GRASO (PORCENTAJE) 
Aceite Palmítico Esteárico Palmitoléico Oléico Linoléico α o γ-Linoléico 
Oliva 7 - 16 2 - 4 - 65 - 85 4 - 15 0.5 - 1 
Almendras 7 1 - 2 - 65 - 69 21 - 25 - 
Maíz 10 2 - 25 - 35 40 - 60 1 
Aguacate 10 - 26 1 2 - 12 44 - 76 8 - 25 - 
Uva 4 - 11 2 - 5 - 12 - 33 45 - 72 1 - 2 
Girasol 6 - 8 3 - 7 0.3 14 - 34 55 - 73 0 - 0.4 
Trigo 12 -14 1 - 30 40 - 55 7 
Soya 8 -12 3 - 5 - 18 - 25 49 - 57 6 - 11 
Algodón 21 - 27 2 - 3 0 - 0.9 14 - 21 45 - 58 0 - 0.2 
Colza 2 - 6 1 - 2.5 0.1 - 0.5 11 - 66 10 - 25 7 - 13 
Linaza 5 - 6 3 - 5 - 18 -26 14 - 20 51 - 56 
 
 
4.3 MATERIALES Y REACTIVOS 
 
MATERIALES 
 
Tubos de ensayo 
Gradilla 
Beaker de 100 y 250 mL 
 arilla de agitación 
Cámara cromatográfica 
Equipo de filtración al vacío 
Cromatoplacas de sílica gel 
Tubo de ensayo con tapa rosca 
Baño de temperatura constante 90 ºC) 
 echero 
 idrio reloj 
Embudo de separación 
Embudo de tallo largo 
Cristalizador 
 ielo 
 apel de filtro 
 
 
 
 
 
 
 
 
REACTIVOS 
 
Aceites y grasas comerciales 
 argarina, sebo o tocino 
 uez moscada 6 g) 
Jabón de tocador comercial 
Detergente comercial 
Tetracloluro de carbono 
Solución de Br2 al 2% en CCl4 
K S 4 
Acetona 
Etanol al 95% 
 etanol 
Cloroformo 
Eter etílico 
n- entano, n-hexano 
 atrones de lípidos y ácidos grasos 
superiores 
 2S 4 concentrado 
 a en lentejas y al 10% 
 aCl 
 Cl al 2% 
Soluciones individuales al 5% de 
CaCl2, gCl2 y FeCl3 
 exano:isopropanol 3:2) 
 a2S 4 anhidro y al 10% 
20 
 
4.4 PROCEDIMIENTO 
 
4.4.1 Pruebas generales para los lípidos 
 
4.4.1.1 Prueba de insaturación 
 
Disolver unas 10 gotas de aceite de linaza o de cualquier otro aceite vegetal en 5 mL 
de tetracloruro de carbono y adicionar gota a gota una solución de Br2 al 2% en 
tetracloruro de carbono hasta cuando el color del bromo persista. Explicar el 
comportamiento químico de éstas sustancias. 
 
4.4.1.2 Prueba para el glicerol 
 
Colocar una capa de aproximadamente 0.5 cm de KHSO4 en un tubo de ensayo de 
vidrio y adicionar 5 gotas de la solución a ensayar o una cantidad equivalente de una 
sustancia sólida. Cubrir la muestra con más KHSO4 sólido y calentar 
moderadamente. Observar el olor característico de la acroleína que se produce 
mediante la siguiente reacción de deshidratación (figura 4-5): 
 
 
Figura 4-5. Reacción para la caracterización de glicerol 
 
4.4.1.3 Solubilidad de lípidos 
 
Examinar la solubilidad de lípidos comerciales y de ácidos grasos superiores en: 
agua, acetona, metanol, cloroformo y éter. Para este propósito tomar 0.5 mL del 
respectivo solvente y adicionar una gota, si la muestra es líquida, o una pequeña 
cantidad, si la muestra es sólida. Llenar la tabla de solubilidad 4-3, de los lípidos 
contra los respectivos solventes. 
 
Tabla 4-3. Solubilidad de las muestras de lípidos en diferentes solventes 
LIPIDO 
SOLVENTE 
AGUA ACETONA METANOL CLOROFORMO ÉTER 
FACIAL 
NUEZ 
ACEITE VEGETAL 
ACEITE DE GIRASOL 
CEBO 
MANTEQUILLA 
 
21 
 
4.4.2 Extracción y caracterización del cebo y los lípidos faciales 
 
Lavar adecuadamente la cara, al menos con tres horas de anticipación al inicio del 
laboratorio; no limpiar ni contaminar la cara con cremas u otras sustancias antes de 
la toma de muestra de lípidos. Una vez transcurrido el tiempo, limpiar la cara con una 
servilleta de papel suave y seca de unos 16 cm2, la cual ha sido desengrasada 
previamente con un poco de éter. 
 
Transferir la servilleta impregnada con la muestra de lípidos, a un beaker limpio y 
seco de 100 mL. Añadir 10 mL de éter etílico y con la ayuda de un agitador triturar la 
servilleta. Decantar la solución etérea en otro beaker de 100 mL limpio y seco. 
Repetir la extracción sobre la servilleta de papel, combinar los dos extractos etéreos. 
Evaporar el éter con la ayuda de una corriente de aire y reducir el volumen final hasta 
unos 4 mL. 
 
Analizar los extractos lipídicos por cromatografía de capa delgada. Utilizar como 
eluente: hexano/éter etílico/ácido acético glacial (87:10:3)o éter de petróleo/eter 
etílico/ácido acético (80:10:20) y uno de los reveladores de la tabla 4-4. Reportar los 
resultados utilizando el formato de la tabla F-2 (ver anexo V). 
 
Tabla 4-4. Reveladores utilizados en cromatografía de capa delgada de lípidos. 
Nº REVELADOR OBSERVACIONES 
1 2,7-Diclorofluoresceina al 0.2% en EtOH al 96%. Observar a la luz ultravioleta 
2 KMnO4 al 0.2% en solución de Na2CO3 Observar al visible 
3 Vapores de I2 Observar al visible 
4 H2SO4 al 50%. Calentar a 150 C por 10 minutos Observar al visible 
5 
Ácido crómico: H2SO4 (4 g de K2Cr2O7 en 100 
mL de H2SO4 al 40%) 
Observar al visible 
 
 
4.4.3 Preparación de jabón (Reacción de saponificación)¡Error! arcador no 
definido.. 
Transferir 10 g de grasa de origen animal (tocino o cebo) a un beaker de 150 mL y 
adicionar una solución de 10 g de NaOH disueltos en 20 mL de agua destilada y 20 
mL de metanol. En otro beaker, preparar 40 mL de una mezcla de agua/etanol (1:1 
v/v). 
Calentar la mezcla con llama moderada (utilizar malla de asbesto) manteniendo una 
agitación constante durante 20 – 25 min. Continuar el calentamiento de la mezcla, 
hasta cuando ebulla; mientras dura el calentamiento y para evitar la aparición de 
espuma, se debe añadir poco a poco la mezcla de agua/etanol. <<La muestra NO 
debe ebullir hasta sequedad>> 
 
22 
 
Agitar continuamente para evitar que el material se adhiera a las paredes del 
recipiente. Sí éste se adhiere a las paredes del beaker, regresarlo a la mezcla 
reaccionante con la ayuda de un agitador. Mientras la saponificación continúa, 
preparar una solución salina concentrada (30 g de NaCl en 100 mL de agua, filtrar el 
exceso de NaCl), la cual se utilizará para liberar el jabón formado. 
 
Una vez la saponificación se ha completado, transferir la mezcla caliente con 
agitación, al beaker que contiene la solución de NaCl concentrada. Agitar la mezcla 
vigorosamente por unos minutos y dejar enfriar; recolectar el jabón por succión y 
presionar con la ayuda de un tapón de corcho para secarlo. Lavar el jabón con 
porciones de 5 mL de agua destilada fría y exprimir nuevamente con un tapón de 
corcho. El jabón, todavía húmedo, se deposita en una cápsula de porcelana y se deja 
secar en la estufa a 50 °C. 
 
 
4.4.4 Propiedades de los jabones y detergentes 
Disolver 1 g de cualquier jabón comercial en barra, en 100 mL de agua destilada; 
calentar para disolver todo el jabón. Preparar en un beaker otra solución, disolviendo 
0.50 g de un detergente sintético comercial en 100 mL de agua destilada. Realizar 
con estas dos soluciones y con la del jabón preparado en el laboratorio, las 
siguientes pruebas. Comparar sus resultados. 
4.4.4.1 Sales insolubles de los ácidos grasos 
 
Transferir 5 mL de la solución de jabón en cada uno de 4 tubos marcados del 1 al 4 y 
adicionar por separado 2 o 3 gotas de las siguientes soluciones salinas: CaCl2 (al 
primero), HgCl2 (al segundo), FeCl3 (al tercero) y al cuarto tubo 0.5 mL de agua de la 
llave, agitar muy bien cada tubo y resumir las observaciones en forma de tabla. 
Repetir el mismo procedimiento anterior pero utilizando la solución del detergente. 
Anotar los resultados y compararlos con los obtenidos con la solución de jabón 
preparada en esta práctica. 
 
4.4.4.2 Acción lavadora de los jabones y detergentes 
 
A 5 mL de la solución de jabón adicionar 3 a 4 gotas de aceite vegetal comercial, 
agitar la mezcla vigorosamente y dejarla en reposo. ¿Qué ocurre?. Repetir el mismo 
procedimiento anterior, pero reemplazar la solución de jabón por 5 mL de la solución 
del detergente, 5 mL de NaOH al 10% y 5 mL de HCl al 2%; en cada caso observar y 
resumir sus resultados en una tabla. 
 
4.4.4.3 Obtención de ácidos grasos superiores 
 
A la solución de jabón sobrante, pero no a la del detergente, adicionar gota a gota 
una solución de HCl al 5%, hasta cuando la solución sea ácida al tornasol. Calentar 
la mezcla con agitación vigorosa. Enfriar y abandonar la mezcla sin agitación en un 
23 
 
baño con hielo, separar el precipitado por succión y enjuagar con abundante agua 
fría. Disolver una porción del precipitado en 5 mL de CCl4 y realizar la prueba de 
insaturación. ¿A qué función química pertenece el precipitado?. ¿Cómo puede 
verificar su respuesta? 
 
 
4.4.5 Extracción de los diferentes tipos de lípidos a partir de fuentes 
vegetales 
 
Realizar la extracción de los diferentes tipos de lípidos a partir de la nuez moscada 
siguiendo las etapas propuestas en la figura 4-6. 
 
Con las diferentes fracciones de lípidos obtenidas a lo largo del proceso extractivo 
(componentes lipídicos y fosfolípidos) verificar las pruebas generales para lípidos. 
Así mismo, obtener el cromatograma de capa delgada siguiendo el procedimiento y 
las recomendaciones descritas en el anexo I, utilizando alguno de los eluentes 
mencionados en la sección 4.4.2 y una vez seco, detectarlos con alguno de los 
reveladores descritos en la Tabla 4-4. 
 
 
 
4.5 PREGUNTAS 
 
1. ¿Qué reacción ocurre entre los triglicéridos y el metanol en presencia del ácido 
sulfúrico con calentamiento? 
 
2. ¿Qué otros procedimientos industriales se utilizan para la extracción de aceites 
de fuentes vegetales y cómo se purifican? 
 
3. Dar dos ejemplos estructura y nombre) de triacilgliceroles mixtos. 
 
4. ¿En qué consiste el enranciamiento de las grasas? ¿Cómo se puede reducir éste 
proceso? 
 
5. Los mayores componentes de las membranas celulares son los lípidos polares y 
las proteínas. ¿Cómo está conformada la membrana celular de acuerdo con el 
modelo del osaico-Fluído propuesto por Singer y icholson? 
 
6. ¿Cuáles son las características estructurales necesarias para que un compuesto 
tenga buena acción como detergente?. ¿Cómo se clasifican los detergentes y 
cuál es la importancia de cada uno de ellos? 
 
7. ¿Cuál es el efecto de los iones metálicos sobre el jabón? 
 
8. ostrar el diagrama de flujo que permita determinar el índice de saponificación de 
24 
 
un aceite o una grasa. 
 
9. ¿Qué función tienen las vitaminas A y D en el organismo humano? 
 
 
 
4.4 BIBLIOGRAFÍA 
 
Calsin D. and Trinler W. A. (1973). An Investigation of sebum and other facial lipids. 
Journal Chemical Education. 50: 135 – 136. 
 
Farines M., Soulier R. and Soulier J. (1988). Analysis of the Triglycerides Separation 
of some Vegetable Oils. Journal Chemical Education. 65: 464 – 465. 
 
Ortuño M. (2006). Manual práctico de aceites esenciales, aromas y perfumes. 
Capitulo 8: aplicaciones prácticas de los aceites esenciales. 1ra ed. Aiyana. España, 
184 – 185. 
 
Plummer D.T. (1981). Introducción a la Bioquímica Práctica. 2da ed. McGraw-Hill Lat. 
S.A. Bogotá, 182 – 195. 
 
Schullery S.E. and West B.D. (1980). Biochemistry Laboratory Manual 4a ed. 
Chemistry Deparment, Eastern Michigan University, 39 – 41. 
 
25 
 
 
 
Figura 4-6. Esquema para la extracción de lípidos de la nuez moscada 
26 
 
PRÁCTICA 5 
 
PREPARACIÓN DE LA ACETANILIDA Y SU UTILIZACIÓN EN LA SÍNTESIS 
DE LA p-NITROANILINA. 
 
 
5.1 OBJETIVOS 
a) Sintetizar la p-nitroacetanilida a partir de la acetanilida. 
b) Realizar la hidrólisis ácida de la p-nitroacetanilida hasta p-nitroanilina. 
c) urificar la p-nitroanilina por cristalización. 
d) erificar experimentalmente el concepto de grupo protector en síntesis 
orgánica. 
 
 
5.2 INTRODUCCIÓN 
La acetilación de la anilina para producir acetanilida es un ejemplo del método 
general, sencillo y eficiente para preparar amidas como se muestra en las reacciones 
5-1 y 5-2: 
 
 5-1) 
 
 
 
 
 
(5-2) 
 
 
La acetilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo Lewis, en la cual el 
grupo amino efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono acilo, 
deficiente en electrones. La reacción en general,es rápida con los haluros de acilo, 
más lenta con los anhídridos y muy lenta con los mismos ácidos carboxílicos; para 
que estos últimos compuestos la produzcan, se requieren temperaturas elevadas. 
 
Se sabe que el grupo amino (-NH2) de las aminas aromáticas es un activador fuerte, 
el cual orienta las posiciones orto y para principalmente. Esto trae como 
consecuencia, que al intentar una monosustitución en el anillo, se realice en realidad 
27 
 
una polisustitución, obteniéndose productos diferentes a los deseados. Por ejemplo, 
la bromación de la anilina produce principalmente la 2,4,6-tribromoanilina. 
 
La nitración de una amina aromática, requiere de un medio ácido, condiciones bajo 
las cuales, el grupo amino es protonado y convertido en el grupo -NH3
+. De esta 
manera, el grupo (-NH2) deja de ser orto-para director para convertirse en m-director. 
Por consiguiente, para preparar la p-nitroanilina se debe proteger y desactivar el 
grupo amino, mediante su acetilación. Posteriormente, el grupo amino se regenera al 
hidrolizar la amida. 
 
La nitración de la acetanilida, transcurre por un mecanismo de sustitución electrofílica 
aromática, donde el ión NITRONIO (NO2
+) es el agente electrofílico, el cual se genera 
in situ en la mezcla sulfonítrica. Debido a que el grupo amino está directamente 
enlazado al grupo acilo, la pareja de electrones sobre el nitrógeno está mucho menos 
disponible y esto reduce considerablemente el poder activador del grupo amino. Por 
tal razón, si se controlan las condiciones de nitración apropiadamente, se realizará la 
sustitución en la posición para preferencialmente. 
 
 
5.3 MATERIALES Y REACTIVOS 
MATERIALES REACTIVOS 
 
 ielo Anilina 
Termómetro hasta 100 °C Acido acético glacial 
Balón de 200 mL Anhídrido acético 
Condensador Etanol 
Beaker de 250 y 600 mL Éter 
Equipo de reflujo balón 500 mL) Amoníaco conc) 
Equipo de filtración al vacío Ácido sulfúrico conc) 
 apel de filtro Ácido nítrico conc) 
 idrio de reloj Ácido clorhídrico conc) 
Embudo de separación Carbón activado 
Embudo de tallo largo apel indicador 
 arilla de agitación 
 
 
5.4 PROCEDIMIENTO 
 
5.4.1 Preparación de la acetanilida¡Error! Marcador no definido. 
 
 5-3) 
28 
 
Transferir a un balón de 200 mL: 9 mL 0.10 moles) de anilina, 15 mL 0.26 moles) de 
ácido acético glacial y 15 mL 0.16 moles) de anhídrido acético, este es un proceso 
exotérmico. Adaptar al balón un condensador y calentar la solución a ebullición durante 
diez minutos. Enfriar el balón externamente con agua de la llave y verter el contenido 
del mismo en un beaker el cual contiene 50 mL de agua destilada y 40 a 50 g de hielo. 
Agitar bien la mezcla y recolectar los cristales de la acetanilida por filtración en Buchner. 
 
Lavar los cristales sobre el papel de filtro con un poco de agua fría y transferir luego, 
a un beaker de 600 mL para su recristalización. Adicionar 200 mL de agua y calentar 
la mezcla hasta ebullición. Sí no se disuelve totalmente la acetanilida, adicionar otros 
50 mL de agua y calentar hasta ebullición nuevamente. Enfriar después de éste 
período de calentamiento y añadir 1 g de carbón activado <<Nota 1 >>. 
 
<< NOTA 1 >> La adición de carbón finamente dividido (o cualquier otra sustancia 
de éste tipo) a la solución hirviendo puede producir ebullición tumultuosa y rápida, 
estimulando la pérdida de la misma. 
 
Calentar nuevamente la solución hasta ebullición, agitar y filtrar al vacío a través de 
un embudo calentado previamente en una estufa a 80 C. La filtración debe hacerse 
rápidamente y tanto el embudo como la solución deben mantenerse caliente. 
 
Enfriar el filtrado externamente con hielo, colectar los cristales en un Buchner y 
prensar los mismos con un corcho. Desconectar el vacío y enjuagar los cristales 
sobre el mismo papel de filtro con 5 mL de etanol frío. Reanudar el vacío para 
eliminar el alcohol a través del paso del aire. Desconectar nuevamente el vacío y 
agitar los cristales con 10 mL de éter. Eliminar el éter por succión y extender los 
cristales sobre papel de filtro. 
 
En vez del secado con el alcohol y el éter, la acetanilida húmeda se puede secar en 
una estufa a 50 - 60 °C. Recristalizar 0.5 gramos de la misma (como se indica en el 
anexo V) para determinar su punto de fusión. 
 
5.4.2 Nitración de la acetanilida 
 
 
 
 5-4) 
 
 
 
Adicionar a un beaker pequeño 15 mL 0.28 moles) de ácido sulfúrico concentrado y 
6.75 g 0.050 moles) de acetanilida; el suministro de la acetanilida se debe realizar en 
pequeñas porciones y con agitación constante, introducir el vaso de precipitado en un 
cristalizador con hielo picado. Una vez toda la acetanilida, o prácticamente toda se haya 
29 
 
disuelto, añadir desde un embudo de separación la mezcla nitrante conformada por 6 
mL de ácido nítrico y 6 mL de ácido sulfúrico concentrado) en porciones de unas pocas 
gotas cada vez, agitar suavemente el contenido del beaker y regular la temperatura a lo 
largo del proceso de adición de dicha mezcla; para que ascienda de 35 °C. Sacar el 
vaso de precipitado del baño de hielo una vez se haya terminado la adición de la 
mezcla nitrante y dejarla reposar durante 5 minutos a temperatura ambiente. 
 
Verter la solución de la acetanilida nitrada a un beaker de 400 mL, adicionar 100 mL 
de agua destilada y 30 g de hielo. Agitar la mezcla y recolectar el precipitado de la p-
nitroacetanilida por filtración al vacío. Lavar en el mismo papel de filtro con dos 
porciones de 50 mL de agua fría y comprimir el precipitado con un corcho limpio y 
seco para escurrir bien los cristales. Recristalizar unos 0.5 g de la p-nitroacetanilida 
en etanol caliente (revisar anexo V) y determinar el punto de fusión de los cristales y 
de ser posible, obtener el espectro de infrarrojo. Calcular el rendimiento teórico y 
práctico de la reacción. 
 
 
5.4.3 Hidrólisis de la p-nitroacetanilida a p-nitroanilina. 
 
 
 
 5-5) 
Transferir la p-nitroacetanilida húmeda a un beaker de 400 mL y adicionar 100 mL 
de agua con agitación hasta formar una pasta fina. Pasar la mezcla a un balón de 
500 mL y adicionar los enjuagues del vaso de precipitado al balón. Adicionar 35 mL 
de ácido clorhídrico concentrado y realizar un montaje para someter la mezcla a 
reflujo por 40 minutos, calentar con mechero. 
 
Enfriar el balón con agua de la llave, una vez toda la masa de cristales se haya 
disuelto verter el contenido del mismo en un beaker de 600 mL. Añadir de 50 a 75 g 
de hielo picado y alcalinizar con amoníaco concentrado la p-nitroanilina. (Debido a la 
escasa basicidad de la p-nitroanilina, una parte pequeña se separa en la solución 
ácida diluida, aún antes de adicionar el amoníaco). 
 
Filtrar el precipitado de la p-nitroanilina a través de un Buchner, lavar con agua y 
presionar con un tapón el producto formado. Secar en una estufa entre 60 a 70 °C. 
Recristalizar unos 0.5 g de la p-nitroanilina en 40 a 50 mL de agua hirviendo (revisar 
anexo V) y adicionar un poco de carbón decolorante << Nota 1 >> a la solución en 
caliente. 
 
Filtrar la solución caliente a través de un papel de filtro doblado en pliegues puesto 
sobre un embudo de filtración, el cual también se encuentra caliente. Dejar enfriar el 
30 
 
filtrado lentamente. Recolectar los cristales que se separan en agujas largas de 
punto de fusión de 146 °C, una vez secos. 
 
 
 
5.5 PREGUNTAS 
 
1. Calcular el rendimiento teórico y el porcentaje de rendimiento práctico de la p-
nitroanilina. 
 
2. ¿Qué compuesto en este experimento desde la anilina hasta la p-nitroanilina 
actúa como reactante límite?. 
 
3. ¿Cómo se puede preparar la acetanilida a través del reagrupamiento de 
Beckmann?. 
 
4. ostrar todas las etapas para el mecanismo del reagrupamiento de Beckmann. 
 
5. Escribir las reacciones entre el 3 y el 2S 4 que conllevan a la formación del 
ión nitronio. 
 
6. Escribirlas reacciones para el mecanismo de nitración de la acetanilida. 
 
7. ¿Cuál es el procedimiento industrial para la preparación de la anilina y la 
acetanilida? 
 
8. Cómo se puede convertir la p-nitroanilina en: nitrobenceno, ácido p-nitrobenzóico 
y p-Iodonitrobenceno. 
 
 
 
5.6 BIBLIOGRAFIA 
 
Helmkamp G.K. and Johnson H.W. (1970). Selected Experiments in Organic 
Chemistry. 2da ed. W.H. Freeman. San Francisco, 126 - 128 
 
Wrewster R.Q., Vanderwerf C.A. and McEwen W.E. (1970). Curso Práctico de 
Química Orgánica. 2da ed. Alhambra. Madrid, 189 - 191; 196 - 197 
31 
 
 PRÁCTICA 6 
REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN Y PREPARACIÓN DE DERIVADOS DE LAS 
AMINAS 
 
6.1 OBJETIVOS 
 
a) Realizar seis reacciones de caracterización de las aminas primarias, 
secundarias y terciarias. 
 
b) Sintetizar derivados sólidos de los diferentes tipos de aminas. 
 
c) Determinar las características físicas y químicas de una amina problema. 
 
 
6.2 INTRODUCCIÓN 
 
Las aminas son compuestos orgánicos que tienen al menos un átomo de nitrógeno 
trivalente en su estructura, el cual puede estar unido a uno o más átomos de 
carbono, dando origen a los tres tipos de aminas: primarias, secundarias y terciarias, 
de acuerdo con el número de grupos alifáticos o aromáticos directamente unidos al 
nitrógeno. Se pueden hacer deducciones acerca de las propiedades físicas de las 
aminas dependiendo de la naturaleza del enlace N-H, presente en ellas, como se 
puede observar en la tabla 6-1. 
 
Las aminas de los tres tipos están en capacidad de formar puentes de hidrógeno con 
el agua, razón por la cual muchas son solubles en ella. A medida que aumenta el 
peso molecular de las mismas se reduce considerablemente la solubilidad en agua 
como se puede observar al ir de la etilamina a la trietilamina (tabla 6-1). 
 
Las aminas por su misma naturaleza, son menos solubles en solventes orgánicos 
polares que otros tipos de compuestos; las alifáticas de peso molecular bajo, son 
volátiles y sus olores recuerdan al del amoníaco, otras de pesos moleculares 
mayores, presentan olores desagradables. Los puntos de ebullición de las aminas 
varían de manera general con el tipo y con el peso molecular, siendo más alto en 
aquellas con los mayores pesos moleculares. Por ejemplo, en la tabla 6-1 se observa 
que de la etilamina, dietilamina y trietilamina, la última presenta el mayor punto de 
ebullición (90 °C). 
 
La existencia de la pareja de electrones libres sobre el átomo de nitrógeno es 
fundamental para explicar las propiedades químicas y en particular la basicidad de 
las aminas. El entorno del átomo de nitrógeno también es importante para la 
basicidad de los diferentes tipos de aminas. Las aminas alifáticas, en general son 
32 
 
más básicas que las aminas aromáticas como se puede deducir de los datos de Kb 
de la tabla 6-1. 
 
Tabla 6-1. Algunas propiedades físicas de las aminas (Solomons, 2000) 
Nombre 
 
P.M. 
(g/mol) 
P.f. 
(º C) 
P.eb. 
(º C) 
Solubilidad 
(g/100mL H2O) 
pKb 
pKa (ion 
amonio) 
Aminas primarias 
Anilina 93 -6 184 3.7 9.42 4.58 
Bencilamina 107 10 185 Ligeramente soluble 4.70 9.30 
Butilamina 73 -51 78 Muy Soluble 3.39 10.61 
Ciclohexilamina 99 -18 134 Ligeramente soluble 3.36 10.64 
Etilamina 45 -81 17 Muy Soluble 3.25 10.75 
Isobutilamina 73 -86 68 Muy Soluble 3.51 10.49 
Isopropilamina 59 -101 33 Muy Soluble 3.27 10.73 
Metilamina 31 -94 -6 Muy Soluble 3.36 10.64 
Aminas secundarias 
Di-N-etilamina 73 -48 56 Muy Soluble 3.02 10.98 
Di-N-metilamina 42 -92 7 Muy Soluble 3.28 10.72 
Di-N-propilamina 101 -40 110 Muy Soluble 3.02 10.98 
N-metilanilina 107 -57 196 Ligeramente soluble 9.30 4.70 
Aminas terciarias 
Tri-N-metilamina 59 -117 2.9 Muy Soluble 4.30 9.70 
N,N-dimetilanilina 121 3 194 Ligeramente soluble 8.94 5.06 
Tri-N-etilamina 101 -115 90 14 3.24 10.76 
Tri-N-propilamina 143 -93 156 Ligeramente soluble 3.36 10.64 
 
<<< PRECAUCION >>> Experimentalmente se ha comprobado que muchas de las 
aminas aromáticas son tóxicas, por tal razón, éstas deben ser manejadas con 
extrema precaución y en áreas bien ventiladas. Utilizar cantidades pequeñas a lo 
largo de ésta práctica y usar de ser posible guantes de nitrilo. 
 
 
6.3 MATERIALES Y REACTIVOS 
 
MATERIALES REACTIVOS 
 
Hielo Anilina 
Tubos de ensayo Metilanilina 
Gradilla Dimetilanilina 
Papel de filtro Amina problema 
Papel indicador HCl al 5%, 2 M y concentrado 
Equipo de filtración al vacío NH3 concentrado 
Papel iodo-almidón NaOH al 5% y al 10% 
Papel períodico Anhídrido acético 
Capilares Cloruro de bencensulfonilo 
33 
 
MATERIALES REACTIVOS (CONTINUACIÓN) 
 
Varilla de vidrio Etanol al 5%, 70% y 95% 
 Cloruro de benzoilo 
 Metanol 
 ß-naftol 
Fenil-isotiocianato 
Nitrito de sodio al 10% 
 Ligroína 
 
6.4 PROCEDIMIENTO 
 
En ésta práctica se trabajará con aminas alifáticas y/o aromáticas primarias, 
secundarias y terciarias con el propósito de ilustrar el comportamiento de las mismas 
frente a los diferentes reactivos. Los resultados obtenidos en cada prueba serán 
registrados utilizando el formato de la tabla F-1 (anexo VI). 
 
 
6.4.1 Propiedades Generales 
 
6.4.1.1 Ensayos de solubilidad 
 
Examinar la solubilidad de las aminas alifáticas y aromáticas en agua, ácido 
clorhídrico al 5% y una solución de hidróxido de sodio al 5%, de la siguiente manera: 
en un tubo de ensayo adicionar 0.2 mL de la amina a estudiar y 3 mL del respectivo 
solvente. Adicionar el solvente poco a poco y con agitación. Anotar sus 
observaciones y organizarlos en forma de tabla. 
 
6.4.1.2 Prueba de la Lignina 
 
Esta es una prueba simple que sirve para clasificar rápidamente las arilaminas 
primarias y secundarias principalmente. Disolver 10 a 20 mg de la amina en unas 
pocas gotas de etanol al 95% y humedecer con esta solución un área pequeña de 
una hoja de papel periódico. Añadir 2 gotas de HCl 6 N sobre la mancha húmeda. El 
desarrollo rápido de una coloración amarilla o naranja es prueba positiva para las 
arilaminas primarias y secundarias. Si la prueba es negativa, repetir el mismo 
procedimiento pero usar una solución caliente de la amina en etanol y HCl. Las 
alquilaminas primarias y secundarias no presentan la coloración amarilla o naranja a 
temperatura ambiente, pero si la dan en caliente. Las aminas terciarias, los 
aminoácidos y las amidas no dan positiva la prueba. Las arilaminas sustituídas con 
grupos aceptores de electrones son bases tan débiles, que no muestran propiedades 
abiertamente básicas y pueden dar negativa esta prueba. 
 
 
 
34 
 
6.4.2 Reacciones de caracterización de las aminas 
 
6.4.2.1 Comportamiento frente al anhídrido acético 
 
 
 (6-1) 
 
 
Realizar con cada una de los tres tipos de aminas, la reacción con el anhídrido 
acético (ecuación 6-1) de la siguiente manera: transferir un mililitro de la amina a un 
tubo de ensayo y luego con precaución agregar 3 mL de anhídrido acético. Observar 
cualquier cambio producido. Calentar la solución suavemente con una llama pequeña 
por tres o cuatro minutos hasta ebullición. Enfriar y seguidamente adicionar 10 mL de 
agua fría. Calentar hasta ebullición y enfriar la mezcla con agitación moderada. 
Observar y comparar los resultados de la reacción con los tres tipos de aminas. 
Neutralizar cuidadosamente con amoníaco y observar los resultados. Sí se forma un 
precipitado cristalino, recolectarlo por succión y lavar con un poco de agua. 
Recristalizar, usando 4 mL de agua caliente (revisar anexo V). 
 
Secar y determinar el punto de fusión del sólido formado. Explicar el comportamiento 
de las tres clases de aminas frente a la reacción con el anhídrido acético. Resumir la 
información obtenida utilizando el formato de la tabla F-1 (anexo V). 
 
6.4.2.2 Prueba de Hinsberg: Comportamiento frente al cloruro de 
bencensulfonilo. 
 
 
 
 
 
 (6-2) 
 
 
 
 
<<< PRECAUCIÓN >>> Manipular con extremada