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Aula 02
Conhecimentos Específicos p/ ITEP-RN (Perito Criminal - Químico) - Com videoaulas
Professor: Wagner Bertolini
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Química 
Teoria e exercícios 
Prof. WAGNER BERTOLINI 
 
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SUMÁRIO PÁGINA 
1. Conversando com o concursando 01 
2. Funções Orgânicas. 02 
3. Questões propostas 40 
 
 
 
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(copyright), nos termos da Lei 9.610/98, que altera , atualiza e consolida a 
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1. CONVERSANDO COM O CONCURSANDO 
 
Hoje estudaremos as funções orgânicas que faltam. Recomendo que guarde as 
características de cada função e treine, treine muito. 
Observe e memorize as dicas dadas sobre as características de cada função. 
Caso você queira tirar alguma dúvida no fórum peço que indique a aula, a página e o 
exercício, bem como sua dúvida sobre este. Ou sobre a teoria ou outras dúvidas. 
Isto agiliza a minha resposta para você, sem demorar muito, sem correr o risco de 
responder à questão errada, etc. 
 
 
AULA: FUNÇÕES ORGÂNICAS 
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Teoria e exercícios 
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2. FUNÇÕES ORGÂNICAS 
Quando estudamos hidrocarbonetos esta função tinha como característica compostos 
formados apenas por hidrogênio e carbono. Alguns autores dizem que esta função 
não tem grupo funcional. Eu discordo disto, pois, se em um composto aparecer 
qualquer elemento diferente de carbono e hidrogênio posso concluir que não é um 
hidrocarboneto. 
Já vi situações em que bancas colocam compostos que apresentam diferente função 
orgânica e nas alternativas aparece hidrocarboneto (pois, a cadeia carbônica no 
composto era muito grande e a banca talvez queira induzir o candidato ao erro). 
Nesta aula devemos ficar muito atentos quanto aos requisitos necessários para que 
um grupamento de átomos caracterize uma função e quais são os elementos que 
compõem cada grupo funcional. 
Uma dica que daria a vocês: muitos compostos apresentam nomes comerciais que 
são mais importantes (e mais recorrentes nas provas) do que o próprio nome oficial. 
Portanto, separe uma página de seu caderno de estudos para anotar os nomes destes 
compostos que merecem muita atenção quanto aos nomes comerciais. 
Na aula de hidrocarbonetos eu destacaria as seguintes substâncias com seus 
respectivos nomes usuais X oficiais: 
 
NOME 
OFICIAL 
NOME USUAL e característica importante FÓRMULA 
Metano Biogás, gás dos pântanos. Efeito estufa. CH4 
Eteno Etileno. Gás usado para amadurecer frutas e para 
produção de plástico (polietileno) 
H2C = CH2 
Etino Acetileno. Usado em maçaricos HC z CH 
 
Então, vamos ao estudo destas funções. 
A principal coisa que você deve fazer ao ver a fórmula estrutural de um 
composto orgânico é identificar a função orgânica a que este composto 
pertence. 
O que é grupo funcional? 
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==6c2ca==
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É um conjunto de átomos de certos elementos químicos ligados e que tenham 
certas características sempre presentes entre este grupinho. 
Vejamos: 
 
2. Álcool 
a) grupo funcional 
Álcoois são compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição 
de Hidrogênio de carbono saturado por – OH, a hidroxila. É obrigatório que o carbono 
em que se localiza a hidroxila seja saturado. 
Vamos resumir? 
O grupo funcional é a HIDROXILA, OH, que tem que estar ligado em um carbono 
que não faça nem dupla, nem tripla ligação. Só isso. 
 
A cadeia do composto pode ser de tudo quanto é tipo. Mas, o requisito acima 
deve ser obedecido. 
Fique atento, porque temos 3 funções que apresentam o grupo hidroxila (-OH). 
E as bancas gostam de induzir a erros quanto à identificação das funções. 
 
 
Exemplos 
 
 
b) Classificação dos álcoois 
Pode-se classificar os álcoois de acordo com alguns diferentes critérios. 
- o número de hidroxilas por moléculas (ou seja: quantos grupos OH tem): 
número de OH 1 OH 2 OH muitos OH 
Classificação Monoálcool Diálcool Poliálcool 
Exemplo 
 
 
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Os monoálcoois podem ainda ser classificados em função do tipo de carbono em que 
a hidroxila está ligada: 
OH ligado a C primário C secundário C terciário 
Classificação Primário Secundário Terciário 
Exemplo 
 
 
 
 
Os álcoois apresentam uma nomenclatura oficial muito simples. 
 
c) Nomenclatura IUPAC 
A nomenclatura dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os 
hidrocarbonetos, com a diferença que agora o sufixo é OL para indicar o grupo 
funcional –OH e a posição da hidroxila. 
Vamos a algumas observações: 
- os álcoois com um ou dois carbonos não precisam de indicar o número da hidroxila, 
pois, só poderá estar no carbono 1. 
- a partir de 3 carbonos é necessário localizar o grupo OH, salvo se não existir outra 
possibilidade. 
- podem existir álcoois em cadeias cíclicas. Se neste composto só existir a hidroxila, 
NÃO será necessário numerar (subentende-se carbono 1). 
- Um álcool estável NÃO apresentará mais que uma hidroxila por carbono. Se isto 
ocorrer, o composto torna-se instável e sofre decomposição, com a liberação de uma 
molécula de água (este aspecto é importante quando estudarmos oxidação de 
álcoois). 
- Os nomes usuais são mais usados para compostos com cadeias pequenas, com o 
intuito de facilitar. Cadeias longas ou muito complexas, geralmente, não se usa nome 
usual. 
- A hidroxila também deve estar sempre na cadeia principal. 
- Caso o álcool apresente mais de uma hidroxila, devemos numerar a cadeia no 
sentido que de a menor soma para as posições das hidroxilas. 
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 Quando houver alguma ramificação ou insaturação (lembrando que a insaturação 
pode estar presente, menos onde está ligado o OH) a PRIORIDADE para a 
numeração da cadeia é do grupo funcional. 
Então, termos a seguinte prioridade ( e isto vale para todas as demais funções que 
estudarmos): 
PRIORIDADE PARA NUMERAÇÃO DA CADEIA: 
Grupo funcional > insaturação > radical 
 
Então a numeração da cadeia deve ser feita de forma a se obter o menor número 
para a hidroxila . 
 
Exemplos mais importantes 
Composto Composto 
 
 
Metanol 
É um líquido incolor, altamente polar, de perigoso manuseio por atacar 
irreversivelmente o nervo óptico, causando cegueira. É usado como combustível – 
inclusive de aviões e de carros da Fórmula Indy–, anticongelante, solvente e 
desidratante do gás natural. É conhecido por álcool da madeira (espírito da madeira). 
Etanol 
É um líquido incolor, volátil, é inflamável e possui toxidez moderada. É usado como 
solvente, combustível, em bebidas alcoólicas, na indústria farmacêutica e cosmética. 
Forma-se na fermentação alcoólica de açúcares, sendo obtido através da destilação 
fracionada (espírito do vinho). 
OUTROS ÁLCOOIS 
Para os álcoois de cadeias carbônicas com 3 ou mais carbonos, devemos indicar a 
posição da hidroxila, numerando a cadeia carbônica a partir da extremidade mais 
próxima do grupofuncional. 
 
Exemplo 
 
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Butano-2-ol 
 
Observações 
Para a numeração das cadeias carbônicas dos álcoois deve-se iniciar pela 
extremidade mais próxima da hidroxila. 
 
Exemplo: 
 
3-penteno-1-ol 
(Observe que o composto acima é um álcool e tem insaturação na CADEIA, mas, 
não onde está o grupo hidroxila). 
 
d) Nomenclatura Usual 
Iniciamos com a palavra álcool seguida do nome do radical ligado à hidroxila com a 
terminação ico . 
Exemplos 
 
 
e) Propriedades Físicas e gerais 
Os álcoois com até três carbonos possuem cheiro agradável e, à medida em que a 
cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, menos voláteis 
e menos solúveis em água (pois, aumentando a cadeia, aumenta o caráter apolar 
desta, aumenta o ponto de ebulição, diminuindo a solubilidade em função do caráter 
apolar). 
Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são 
líquidos incolores. 
Acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina. 
A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumentam se o número 
de hidroxilas aumentarem. 
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Quanto maior o número de grupos (-OH), mais intensas serão as interações 
intermoleculares e maiores serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois. 
Os monoálcoois possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados em comparação 
aos hidrocarbonetos de igual massa molecular, devido à formação de ligações por 
ponte de hidrogênio entre suas moléculas. 
A maioria dos monoálcoois é menos densa que a água líquida. Para citar um exemplo, 
a densidade do álcool é de 0,79 g/cm3, sendo que a da água é maior (1,0 g/cm3). 
 
 
3. Fenol 
a) grupo funcional 
São compostos que apresentam pelo menos um –OH ligado diretamente ao núcleo 
benzênico. 
Então, meu caro. Também é uma função hidroxilada, mas, agora com o grupo 
ligado DIRETO EM ANEL AROMÁTICO. 
 
Exemplo 
 
 
Estrutura 3D 
 
 
b) Nomenclatura IUPAC 
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É utilizado o prefixo hidróxi , seguido da terminação benzeno . Caso existam 
ramificações no núcleo benzênico, a numeração inicia-se na hidroxila e segue o 
sentido dos menores números. 
Exemplos 
 
 
 
 
Observação 
 
Este composto não é fenol e sim álcool, pois o grupo – OH encontra-se ligado a 
carbono fora do anel benzênico. O composto é denominado fenilmetanol ou álcool 
benzílico. 
 
c) Classificação dos fenóis 
Os fenóis podem ser classificados de acordo com o número de hidroxilas em três 
diferentes tipos: 
- monofenóis: compostos que possuem apenas uma hidroxila na molécula; 
- difenóis: apresentam duas hidroxilas na estrutura molecular; 
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- trifenóis: esses já contam com três hidroxilas na molécula. 
 
 
d) Propriedades Físicas 
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco 
solúveis em água. 
- A solubilidade dos fenóis em soluções alcalinas é muito grande, já na água é 
menor e, em alguns casos, chega a ser insolúvel. 
- Na natureza os fenóis são retirados do alcatrão da hulha (tipo de carvão). 
- Usados para fabricar resinas, explosivos e corantes, entre outras aplicações. 
- A propriedade antisséptica de fenóis é explicada pela ação bactericida. Aliás, essa 
é uma importante característica dos fenóis que causou uma revolução no ano de 
1870. O fenol foi usado como antisséptico naquele ano e permitiu salvar muitos 
pacientes com infecção pós-operatória, com isso se tornou o primeiro antisséptico a 
entrar no mercado. 
- Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que também é conhecido pela 
denominação de ácido fênico. Podemos afirmar que são mais ácidos que os álcoois 
(estes não são ácidos). Essa característica é em razão do caráter da hidroxila 
presente nos fenóis, essa molécula em meio aquoso se desintegra e dá origem à 
ionização que deixa a solução com acidez elevada (isto não ocorre com os álcoois). 
Entretanto, fenóis são ácidos mais fracos que ácidos carboxílicos (quanto menor o 
pK, maior a força ácida): 
 
Estrutura 
 
Nome Fenol Ácido benzóico 
pKa 9,89 4,19 
 
Fenóis apresentam propriedades físico-químicas como ponto de fusão, ponto de 
ebulição e solubilidade fortemente influenciadas pela presença do grupamento 
hidroxila, capaz de formar ligações hidrogênio. Assim, como esperado, fenóis 
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possuem ponto de fusão e de ebulição, bem como solubilidade em água, maior que 
os hidrocarbonetos aromáticos correspondentes: 
 
A tabela abaixo serve apenas para você dar uma olhadinha e comparar.Não 
precisa decorar nada. Sempre se oriente levando em conta o tamanho da cadeia 
e a polaridade do grupo funcional (isto vale para todas as funções. Não só para 
fenol). 
 
Nome Estrutura 
Ponto de 
Fusão ( oC) 
Ponto de 
Ebulição ( oC) 
Solubilidade em 
água 
Fenol 
 
40-42 182 8,3 
Benzeno 
 
5,5 80 0,017 
o-Cresol 
 
32-34 191 2,5 
Tolueno 
 
-93 111 0,053 
a-Naftol 
 
95-96 278-280 0,087 
b-Naftol 
 
122-123 285-286 0,074 
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Naftaleno 
 
80-82 218 0,003 
 
 
4. ENOL 
a) grupo funcional 
Esta função é uma das que mais faz com que o candidato erre na identificação. 
Portanto, cuidado. 
Um ENOL apresenta grupo HIDROXILA ligado a carbono INSATURADO por 
DUPLA ligação. Portanto, perceba que o nome da função é a junção de ter dupla 
(EN) e ter hidroxila (OL). 
 
Dificilmente os materiais trazem esta função. Coloquei para você não errar. 
Ela está presente nos estudos de isomeria dos aldeídos e cetonas, chamados 
de tautomeria. 
 
b) Nomenclatura 
H2C ｫ CH ｠ OH 
ETENOL 
No caso do etenol não foi necessário numerar a localização do grupo funcional 
nem da insaturação porque não havia outra possibilidade. Mas, nos casos abaixo, é 
necessário: 
H3C｠ CH ｫ CH ｠ OH : prop-1-en-1-ol 
 
H3C｠ C ｫ CH2: prop-1-en-2-ol 
 ｡ 
 OH 
 
H3C｠ CH ｫ C ｠ CH2 ｠ CH3: pent-2-en-3-ol 
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 ｡ 
 OH 
Não vou me ater a mais detalhamento, pois, creio ser irrelevante. 
 
 
 
5. Éteres 
a) grupo funcional 
São compostos em que o oxigênio está ligado a dois radicais orgânicos. Podem ser 
considerados como derivados da água, pela substituição dos dois átomos de 
hidrogênio por dois radicais orgânicos. 
Porém, uma possibilidade de síntese é a partir da desidratação intermolecular de 
álcool. Seu grupo funcional é uma ponte de oxigênio (oxi-ponte), ligando duas cadeias 
carbônicas; por isso, também são chamados óxidos orgânicos. 
Tem fórmula geral R – O – R ou R – O – Ar ou Ar – O – Ar, podendo os radicais serem 
ou não iguais entre si. 
 
 
 
Se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais, teremos éteres simétricos; caso 
contrário, éteres assimétricos. Oséteres são obtidos a partir da desidratação 
intermolecular dos álcoois. 
Eu falo brincando que é oxigênio crucificado entre radicais... 
 
Exemplos 
 
 
b) Nomenclatura IUPAC 
O menor grupo é acompanhado da terminação óxi , seguido do nome do 
hidrocarboneto correspondente ao grupo maior. 
Exemplo 
 
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c) Nomenclatura Usual 
A palavra éter é seguida do radical menor, radical maior acompanhado da terminação 
ílico. 
Exemplos 
 
 
d) Propriedades físicas e gerais 
Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúvel em água. 
Em condições ambientes podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa. 
Os de massa molecular mais elevada estão no estado sólido, os que apresentam dois 
e três carbonos na molécula são gasosos e os seguintes são líquidos que são 
extremamente voláteis. 
Éteres são usados como solventes de óleos, gorduras, resinas e na fabricação de 
seda artificial. Dentre as variadas aplicações dos éteres se destaca sua utilização na 
medicina que é muito importante, sendo usado como anestésico e na preparação de 
medicamentos. 
O éter etílico (éter comum) pertence à classe de éteres, é um líquido incolor muito 
volátil (ferve a 35° C), produz frio intenso ao evaporar em contato com a pele e seus 
vapores são três vezes mais densos que o ar. 
É um poderoso anestésico inalatório porque relaxa os músculos, mas possui as 
desvantagens de causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar 
explosões em ambientes fechados. 
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Sendo assim, ele está em desuso, apesar de ter sido usado para este fim há quase 
um século. 
 
 
 
 
 
6. Aldeídos 
a) grupo funcional 
São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O) ligada a carbono 
PRIMÁRIO. 
São compostos que apresentam o grupo funcional: 
 
 
O grupo funcional C = O é chamado de carbonila . 
Exemplos: 
 
Etano-1-al propano-1-al benzaldeido 
Etanal propanal 
 
b) Nomenclatura IUPAC 
A terminação é al. A cadeia principal deve ser a mais longa possível que apresentar 
o grupo funcional. Para cadeias ramificadas, devemos numerar pela extremidade que 
contenha o grupo funcional. Este será sempre posição 1. E não precisa ser 
mencionado no nome. 
Exemplos 
 
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3-metilbutano-1-al penta -2,4-dieno-1- al 
 
c) Nomenclatura usual 
Os aldeídos recebem o nome dos ácidos carboxílicos que eles dão origem. 
 
 
Principais aldeídos 
 
 
d) Propriedades físicas e gerais 
Os aldeídos entram na composição de perfumes; são responsáveis pela ressaca de 
quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas e até podem ser utilizados na 
conservação de peças anatômicas. 
Entre os principais aldeídos presentes em nosso cotidiano estão o metanal (que, em 
solução aquosa, é o formol), o etanal, a vanilina (baunilha) e o cinamaldeído (canela). 
O etanal (acetaldeído ou aldeído acético) é usado na síntese de compostos 
orgânicos, como no preparo de etanol, de ácido acético e do cloral (que é usado como 
hipnótico e que leva à formação do clorofórmio, que é um anestésico, e do inseticida 
DDT). 
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A vanilina (3-metóxi-4-hidroxibenzenocarbaldeído), extraída da orquídea Vanilla 
planifólia, é o composto ativo da essência de baunilha; 
 
 
 
 
 
7. Cetonas 
São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O) ligada a carbono 
SECUNDÁRIO, ou seja: entre carbonos. 
 
 
Exemplos 
 
OBS: cuidado para não confundir com aldeídos. Aqui o grupo funcional é a 
carbonila, porém, em carbono secundário. 
 
b) Nomenclatura IUPAC 
A cadeia principal é a mais longa que possuir a carbonila e a numeração é feita a 
partir da extremidade mais próxima da carbonila. 
O sufixo para cetonas é ONA. O nome faz da mesma maneira que o de um 
hidrocarboneto, com as nuances antes mencionadas. 
 
Exemplos 
 
 Pentano-2-ona 4-metilpentano-2- ona 
 
c) Nomenclatura Usual 
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Menciona-se o radical menor, o radical maior, ligados ao grupo carbonila, seguido da 
terminação cetona. 
Exemplos 
 
d) Principais cetonas 
 
 
e) Propriedades físicas e gerais 
As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se 
no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais 
são sólidas. 
As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é 
totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas 
em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do 
grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também 
torna as cetonas muito reativas. 
As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos 
essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos 
de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos. 
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As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos 
produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na 
preparação de sedas e na preparação de medicamentos. 
A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como 
acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha 
(mas, solvente de uma forma geral. Que o diga os traficantes de cocaína, que a usam 
para dissolver a pasta base de cocaína). 
 
Se você percebeu, trabalhamos até agora com funções oxigenadas e com 
apenas UM átomo de OXIGÊNIO por grupo funcional. Agora veremos funções 
oxigenadas que tenham DOIS átomos por grupo funcional. Os mais importantes 
são ácidos e seus derivados, além dos Ésteres. 
 
 
 
8. Ácidos carboxílicos 
São compostos que apresentam pelo menos um grupo carbo xila (carbo nila + 
hidroxila ). 
 
 
CUIDADO: o hidrogênio ionizável dos ácidos carboxílicos é o que está ligado à 
hidroxila. Os demais hidrogênios da molécula NÃO se ionizam. 
 
Exemplos 
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b) Nomenclatura IUPAC 
Inicia-se com a palavra ácido e a terminação utilizada é óico . A cadeia principal é a 
mais longa que possui a carboxila. Para cadeias ramificadas, devemos numerar a 
partir do carbono da carboxila. 
Exemplos 
 
 
Observação – Podem ser usadas também as letras gregas ao invés dos números; o 
primeiro carbono após a carboxila recebe a letra . 
Exemplo 
 
 
Além disso, se houver mais de um grupo carboxila, isso é indicado pelos sufixos: 
di, tri, tetra , etc. 
Aplicando esses pontos, temos: 
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c) Nomenclatura Usual 
O nome usual para os ácidos é associado à sua origem ou às suas propriedades. 
Exemplo 1: 
 
Ácido fórmico. Este ácido fórmico é encontrado em certas espécies de formiga (daí 
o nome), pinheiros e em certos frutos, como também, no suor e na urina, porém em 
dosagem mínima. Tem aplicação nas indústrias de couro, lã e algodão. 
 
Exemplo 2 
 
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c
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Ácido acético. O ácido acético ou ácido glacial é um líquido muito tóxico, de cheiro 
penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,7 °C forma cristais co m o aspecto 
de gelo (de onde vem o nome glacial). É usado na preparação de perfumes, seda 
artificial e vinagre. 
 
Exemplo 3: 
 
 
d) Propriedades gerais 
Os ácidos carboxílicos são moléculas polares, em razão do grupo carboxila. Podem 
realizar ligações de hidrogênio por meio de dois pontos de sua molécula a com o 
grupo C=O, onde recebe hidrogênio e com o grupo -OH que doa e recebe hidrogênio. 
Em razão das fortes interações entre suas moléculas o PE (ponto de ebulição) é mais 
alto que a dos álcoois de peso molecular comparável. 
Moléculas de ácidos carboxílicos de baixo peso molecular são solúveis em água. 
Quando há aumento no peso molecular o caráter hidrofóbico do grupamento alquila 
supera o caráter polar da carboxila, fazendo com que os ácidos carboxilas de pesos 
maiores sejam insolúveis em água. 
Em relação ao estado físico dos ácidos carboxílicos os três primeiros são líquidos 
incolores. Os nove primeiros monoácidos saturados são líquidos, os demais são 
sólidos. 
À medida em que aumenta a massa molecular tornam-se oleosos e a partir de dez 
carbonos são sólidos brancos. Os primeiros possuem odor irritante e os sólidos quase 
não possuem odor. 
O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número 
de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são 
solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno. 
Como já foi dito, os pontos de fusão e ebulição dos ácidos são relativamente 
elevados quando comparados a compostos de outras funções com massa molecular 
semelhante. Isso se deve à existência de duas ligações por pontes de hidrogênio 
(dímeros). 
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2
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O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente 
de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável 
(semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico 
(6C). 
Os ácidos mais altos não têm muito odor, por serem pouco voláteis. 
Ácidos carboxílicos de cadeia longa, com mais de 10 carbonos na cadeia principal, 
são denominados de ácidos graxos. São constituintes de óleos e gorduras animais e 
vegetais. 
 
 
 
 
9. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
Os derivados de ácidos carboxílicos mais importantes são os sais, os cloretos de 
ácidos e os anidridos. Vejamos algumas características destes: 
a) Sal de ácido carboxílico 
Grupo funcional: saída do H da carboxila e entrada de cátion metálico. Pode ocorrer 
ao reagir um ácido carboxílico com uma base inorgânica. 
 
Se a cadeia do ácido tiver mais de 10 carbonos podemos chamar este sal de 
SABÃO. 
A nomenclatura usual dos sais orgânicos segue a mesma regra usada em Química 
Geral, sendo que quando um ácido inorgânico reage com uma base e dá origem a 
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c
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um sal, o nome do sal é feito partindo-se do nome do ácido de origem e mudando 
apenas o sufixo óico por ATO, como fazemos com os sais orgânicos. 
Vejamos os exemplos: 
 
 
b) Haletos de ácidos 
Grupo funcional: saída do OH da carboxila e entrada de átomo de cloro. 
Os cloretos de ácido podem, também, ser denominados de cloretos de acila. 
Formação dos cloretos de ácido. 
 
 
A mesma ideia para a nomenclatura de sais pode ser empregada aqui, com a 
diferença de se usar o nome do halogênio (cloro ou outro halogênio) 
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a
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c) Anidridos de ácidos 
Os anidridos orgânicos são compostos derivados da desidratação intermolecular de 
ácidos carboxílicos. 
Vejamos como são formados e seus respectivos nomes: 
 
 
 
 
10. Ésteres 
a) grupo funcional 
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos. 
Consideramos que são formados por meio da substituição do hidrogênio da hidroxila 
(OH) de um ácido carboxílico por algum radical orgânico, conforme mostrado a seguir: 
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O grupo funcional apresenta a seguinte estrutura: 
 
 
OBS: Os Radicais R pode ser H ou cadeia carbônica. Mas, o radical R`é 
obrigatoriamente cadeia carbônica. 
R e R´podem ser iguais ou diferentes. 
 
Os ésteres podem ser produzidos pela reação entre um ácido carboxílico (e R seria 
a cadeia deste ácido) com um álcool (e R´seria a cadeia do álcool), numa reação 
chamada de esterificação. Provavelmente esta reação é a mais frequente em provas. 
 
b) Nomenclatura IUPAC (e também a nomenclatura usual) 
Neste caso colocarei as duas nomenclaturas juntas porque a usual depende 
apenas de uma característica do ácido e não temos regras para fazer. 
 
OBS: vou dar uma dica. Muitos alunos acham que o nome deve começar com a 
cadeia do lado direito. Isto não é verdade. 
Eu sempre dou a seguinte dica. A cadeia apresenta um átomo de oxigencio 
entre carbonos. É a partir deste átomo que você se orientará para fazer o nome 
do éster. Siga os passos abaixo: 
1. Localize este oxigênio entre os carbonos. 
2. Localize o carbono vizinho ao oxigênio que também tenha oxigênio. Esta 
cadeia levará a terminação OATO (pois, esta cadeia veio do ácido carboxílico). 
3. A outra cadeia receberá o nome do radical (esta cadeia veio do álcool). 
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Veja: o oxigênio referência e o carbono vizinho ao oxigênio com oxigênio. Esta 
cadeia veio do ácido com dois carbonos (etanoico) e terá o nome de 
ETANOATO. A cadeia em azul veio do álcool e tem um carbono. O nome deste 
radical é METILA. 
Logo, o éster acima se chama: ETANOATO de METILA (acetato de metila, nome 
usual). 
 
Outros exemplos: 
 
 
 
 
metanoato de metila 
(formiato de metila) 
etanoato de metila 
(acetato de metila) 
propanoato de fenila 
 
 
 
metanoato de etila, 
 
acetato de etila, 
 
 
 
 
d) Propriedades gerais 
Os ésteres possuem aroma bastante agradável. São usados como essência de frutas 
e aromatizantes nas indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem 
também óleos vegetais e animais, ceras e gordura. 
Os ésteres podem se apresentar como líquidos ou sólidos, dependendo da 
quantidade de carbonos e das condições ambientes. 
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Ésteres de baixa massa molecular são líquidos incolores e,à medida que se aumenta 
a massa molecular, eles vão se tornando mais viscosos e gordurosos até tomarem a 
forma sólida (aspecto de cera). 
 
Solubilidade em água 
Os ésteres são compostos insolúveis em água, no entanto são solúveis em álcool, 
éter e clorofórmio. Quanto ao ponto de ebulição (P.E.), a falta de pontes de hidrogênio 
na estrutura dos ésteres faz com que tenham o P.E. menor que álcoois e ácidos de 
mesma massa molecular. 
 
Aplicações dos Ésteres 
Os ésteres são encontrados em muitos alimentos, perfumes, objetos e fármacos que 
temos em casa. 
 
 
 
Veja alguns casos abaixo: 
 Éster Fórmula molecular Essências 
 Formiato de etila HCOOCH2CH3 framboesa, groselha 
 Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 
 laranja, pera, abacaxi, 
framboesa 
 Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 maçã, banana 
 Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 
 abacaxi, banana, morango, 
framboesa 
 Butirato de amila 
 
CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 
 abricó 
 Caprilato de n-
nonila 
 CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja 
 
 
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Então, meu caro amigo, minha cara amiga. Agora veremos funções 
nitrogenadas. Ou seja: aquelas que apresentam o elemento NITROGÊNIO em 
sua estrutura e, por conseguinte, em seu grupo funcional. 
 
11. Aminas 
a) grupo funcional 
As aminas podem ser consideradas como sendo derivadas da amônia, NH3, pela 
substituição de um, dois ou três Hidrogênios por radicais alquila ou arila (aromáticos). 
Dessa forma, surge a classificação de amina primária, secundária e terciária. 
Classificação geral : 
 
 
b) Nomenclatura IUPAC 
Aqui é molezinha: são citados os nomes dos grupos substituintes em ordem 
alfabética, seguidos da terminação amina . 
 
 
As aminas aromáticas nas quais o nitrogênio se liga diretamente ao anel benzênico 
Ar–NH2 são, geralmente, nomeadas como se fossem derivadas da amina aromática 
mais simples: 
a fenilamina (Anilina) 
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As aminas podem ter diferentes substituintes ou mesmo todos iguais. Nãoháuma 
regra para isto (quer dizer: os grupos não precisam ser necessariamente iguais ou 
diferentes). 
 
 
 
Para aminas mais complexas, consideramos o grupo NH2 como sendo uma 
ramificação, chamada de amino. 
 
 
 
c) Propriedades gerais 
As aminas são bases orgânicas caracterizadas por serem derivadas da amônia 
(NH3), em que um ou mais de seus hidrogênios são trocados por radicais orgânicos 
(são bases porque apresentam um par de elétrons livre no átomo de nitrogênio). 
Em todas as aminas o nitrogênio apresenta um par de elétrons não compartilhados 
em sua última camada. Isso faz com que as aminas sejam bases de Lewis, isto é, 
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espécies químicas capazes de oferecer um par de elétrons e formar ligações 
covalentes com ácidos de Lewis. 
 
A reatividade das aminas é uma propriedade química que aumenta conforme 
aumenta o caráter básico desses compostos , ou seja, na seguinte ordem: 
 
 
Todas as aminas alifáticas são mais básicas e, portanto, mais reativas que todas as 
aminas aromáticas. Entre as alifáticas, as mais básicas são as secundárias, seguidas 
das primárias e, por último, das terciárias. 
Todas as aminas com até 5 carbonos na molécula são solúveis em água e em álcool, 
pois realizam ligações de hidrogênio com esses solventes. Porém, no caso de 
possuírem mais de 5 carbonos, elas serão praticamente insolúveis em água. 
 
As metilaminas e as etilaminas possuem cheiro semelhante ao da amônia, enquanto 
as outras aminas possuem um cheiro rançoso e desagradável, semelhante ao cheiro 
do peixe. A trimetilamina, por exemplo, é a responsável pelo cheiro de peixe podre. 
As aminas aromáticas costumam ser tóxicas , trazendo problemas de saúde. Por 
exemplo, pesquisas comprovaram que muitos corantes sintéticos feitos a partir das 
aminas usadas em produtos alimentícios, como balinhas, chicletes e sorvetes, são 
tóxicos, principalmente para crianças, e podem causar anomalias em recém-
nascidos, distúrbios cardíacos e até cânceres. 
As aminas têm pontos de ebulição mais altos que os alcanos, mas geralmente mais 
baixo que os álcoois. As aminas primárias e secundárias formam ligações de 
hidrogênio entre si , aumentando seus pontos de ebulição em relação as aminas 
terciárias de mesmo peso molecular. 
Fórmula Nome Ponto de Ebulição(ºC) 
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CH3CH2OH etanol 78,5 
CH3CH2NH2 etilamina 16,6 
(CH3)2NH dimetilamina 7,4 
(CH3)3N trimetilamina 2,9 
CH3CH2CH3 propano -42,1 
 
 
 
12. Ami Da 
a) grupo funcional 
O grupo funcional da amida é nitrogenioligado diretamente à carbonila. 
Eu dou uma dica aos meus alunos: Não confundam amiNa com amiDa. 
A amiDa, além do nitrogênio tem a DUPLA O. Portanto, D de Dupla. 
 
Grupo Funcional 
 ou 
 
b) Classificação 
Aqui classificamos quanto à presença de radicais (ou não) ligados ao 
nitrogênio). 
 
Creio que você não esteja muito familiarizado com as amidas secundárias e 
terciárias e seus nomes. Mas, é bem tranquilo. 
 
c) Nomenclatura oficial 
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Basta dar o nome da cadeia correspondente ao hidrocarboneto e adicionar o 
sufixo AMIDA. 
Caso tenha radicais ligados no Nitrogênio, mencioná-los, com a letra N antes 
dos radicais. 
 
Exemplos: 
 
 
Para amidas secundárias, indica-se com um N antes do nome do radical ligado ao 
nitrogênio. 
 
N-Etil-Etanamida 
 
Para amidas terciárias, indica-se com dois N (separados por vírgula) o nome do 
radical se estes forem iguais entre si. Entretanto, se os radicais da amida forem 
diferentes entre si, deve-se particionar a nomenclatura em N-radical 1- N-radical 2. 
Exemplos: 
 
 
d) Propriedades gerais 
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As moléculas de amida, em geral, possuem caráter polar por apresentarem o grupo 
carbonilo. Assim, são solúveis em água, embora possam apresentar certa 
solubilidade em solventes orgânicos. 
Pela presença de ligações de hidrogênio provenientes da interação do nitrogênio 
com átomos de hidrogênio, as amidas não-substituídas possuem os maiores pontos 
de ebulição dentre as amidas, superando até os ácidos carboxílicos correspondentes. 
 Estrutura da amida mm PF (oC) PE (oC) 
 H3C-CO-NH2 59 81 222 
 H3C-CO-NH(CH3) 73 28 206 
 H3C-CO-N(CH3)2 87 06 166 
IMPORTANTE: 
Catalisada por enzimas específicas, presentes no organismo dos seres vivos, a 
síntese de proteínas a partir de aminoácidos é um exemplo importante da reação 
característica de formação de amidas. 
 
Presente na estrutura de vários polímeros (naturais ou sintéticos). 
As amidas, por possuírem em sua estrutura grupamentos funcionais derivados de 
ácidos carboxílicos e de aminas, apresentam propriedades fracamente ácidas e 
básicas. 
 
 
 
13. NITRILAS 
a) grupo funcional 
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Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 34 de 56DICA (chamo brincando de Ni TRIPLA, para fixar que neste caso o nitrogênio faz 
tripla ligação com o Carbono). 
Apresentam o grupo funcional: 
 
 
b) Nomenclatura IUPAC 
É dado nome ao hidrocarboneto correspondente seguido da terminação nitrila . 
 
 
c) Nomenclatura Usual 
Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, o nome do radical preso ao grupo – C N. 
 
A nitrila mais importante é a propenonitrila, empregada na obtenção de borracha 
sintética e de outros plásticos: 
 
Outros Exemplos 
 
 
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d) Propriedades gerais 
Trata-se de um grupo de compostos com propriedades físicas bastante peculiares: as 
nitrilas que possuem até 14 carbonos em sua estrutura, denominadas nitrilas 
alifáticas, são líquidas em temperatura ambiente e insolúveis em água. Já aquelas 
que possuem mais de 15 carbonos na cadeia são sólidas e solúveis em água. Em 
ambas as situações, as nitrilas apresentam altos pontos de fusão e ebulição, além de 
um expressivo teor de toxidade. 
 
Gás cianídrico utilizado em câmaras de execuções nos EUA e também foi utilizado 
no campo de extermínio Auschwitz-Birkenau. 
14. NITROCOMPOSTOS 
 
a) grupo funcional 
Nitrocompostos entram na composição de explosivos como TNT (trinitrotolueno) 
Podem ser considerados como derivados do ácido nítrico pela substituição do OH por 
um radical alquil ou aril. 
 
Grupo funcional: 
 
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b) Nomenclatura Oficial IUPAC 
Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o nitro 
composto. 
Exemplo 
H3C – NO2 
nitrometano 
 
2-nitro-pentano 
 
2,4,6-trinitro-fenol (ácido pícrico) 
 
2,4,6-trinitro-tolueno (TNT) 
 
Outros Exemplos 
 
 
c) Propriedades gerais 
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As propriedades e aplicações dos nitrocompostos alifáticos são bem diferentes em 
relação aos nitrocompostos aromáticos. 
Os nitroalcanos são líquidos incolores, polares (com força intermolecular do tipo 
dipolo permanente), insolúveis em água e usados como solventes intermediários em 
sínteses orgânicas. 
Seus pontos de ebulição e fusão são elevados 
Os nitrocompostos aromáticos normalmente são usados em explosivos. O mais 
conhecido deles é o 2,4,6-trinitrotolueno ou TNT. 
O fato de serem usados em explosivos mostra que eles são compostos bastante 
reativos, sendo que os aromáticos são tóxicos e possuem odor desagradável. À 
temperatura ambiente, são líquidos mais densos que a água e, conforme aumenta a 
massa molar, vão ficando cada vez mais viscosos. 
15. HALETOS ORGÂNICOS 
a) grupo funcional 
Aqui o cara acha que é raio-X, kkk 
R – X 
Onde: 
R – grupo alquila ou radical alquila 
X – halogênio (família 17 ou 7ª; halogênios. Fluor, Cloro, Bromo e Iodo). 
Os haletos orgânicos são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela 
troca de um ou mais hidrogênios (geralmente de um hidrocarboneto) por halogênio – 
F, Cl, Br, I. 
Exemplos: 
 
b) Classificação 
Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia 
carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.Também podem se 
classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como 
mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc. 
A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes 
grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila. 
 
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c) Nomenclatura Oficial 
De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que 
está ligada à cadeia principal. 
Exemplos: 
 
 
 Bromo-benzeno cloro-benzeno 
d) Nomenclatura Usual 
Para os haletos mais simples costumamos fazer o nome dando o nome do halogênio 
e o nome do radical a que ele estaria ligado. 
 
Brometo de metila Cloreto de etila 
 
e) Propriedades gerais 
Os haletos são altamente reativos e por isso são empregados como matéria-prima 
para preparar compostos orgânicos. 
- Encontram-se em condições ambientes nas fases sólida, líquida ou gasosa; 
- Na fase líquida são incolores, com alta toxicidade e com cheiro agradável; 
- São solúveis em solventes orgânicos e insolúveis em água; 
- Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da massa 
molecular; 
- Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de 
plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. 
- O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono, 
muito tóxico. 
- O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida. 
- O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra. 
Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico. 
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- Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração. 
Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada 
de ozônio e foi reduzida a sua produção. 
- O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante 
a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua 
alta toxicidade. 
 
COMENTÁRIOS 
1. É importante você analisar as propriedades dos compostos quanto à 
solubilidade (perceber que esta geralmente diminui com o tamanho da cadeia 
carbônica; polaridade do grupo funcional e quantos grupos aparecem na 
estrutura); propriedade marcante de cada função (exemplo: ésteres, como 
flavorizantes e aromatizantes; haletos, como anestésicos gerais; 
nitrocompostos, como explosivos; aminas, como única função com caráter 
básico na orgânica, etc). 
Para um perito o conhecimento destas propriedades é importante. Inclusive 
porque estes compostos (propofol, por exemplo, foi usado pelo médico do 
Michael Jackson e o levou à morte) podem ser usados para levar alguém à 
morte. 
Então, seja você um perito da área de Quimica, estas propriedades são bem 
importantes. 
 
2. Em muitos casos teremos estruturasque apresentarão funções múltiplas. Se 
você percebeu estudamos cada função separadamente. Na prova, basta 
identificar os grupos funcionais, caso ele peça isto. 
Nas questões abaixo você terá a oportunidade de treinar bastante. 
 
 
3. QUESTÕES 
 
01. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO – CESPE/2013). Considere que as 
estruturas 1 e 2 abaixo representam anestésicos locais com diferentes funções 
químicas em suas estruturas. Conforme essas representações, o composto 1 contém 
a função química éster, e o composto 2 a função química amida. 
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RESOLUÇÃO: 
O enunciado inverteu as funções. Talvez objetivando induzir ao erro o candidato 
menos atento. Temos amida e éster. 
Resposta: “ERRADO”. 
 
02. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO – CESPE/2013). Considerando que 
a figura abaixo representa a molécula de vanilina, tradicionalmente conhecida como 
aroma de baunilha, é correto afirmar que a nomenclatura IUPAC para esse composto 
é 4-hidróxi-3-metoxi-benzaldeído. 
 
RESOLUÇÃO:O nome do composto está correto. As funções presentes no composto são: aldeído, 
éter e fenol. A função que tem prioridade entre as funções presentes no composto é 
o aldeído. Portanto, este será o carbono 1. Eo composto terácomo cadeia principal a 
estrutura do benzaldeído. Agora, basta numerar a cadeia escolhendo o sentido 
horário (pois, assim, teremos a menor soma das posições dos radicais). O grupo 
metóxi ficará no carbono 3e o grupo hidróxi no carbono 4. 
Resposta: “CERTO”. 
 
03. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO – CESPE/2013). A reação entre um 
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ácido carboxílico e um álcool, na presença de catalisador, formará um éter. 
RESOLUÇÃO: 
A reação entre ácido carboxílico e álcool produz éster e água. É denominada de 
esterificação. Talvez pela semelhança entre os nomes a banca pode ter pretendido 
induzir o candidato ao erro. 
Resposta: “ERRADO”. 
 
04. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO – CESPE/2013). A nomenclatura 
química para a acetona é propanona. 
RESOLUÇÃO: 
Correto. Uma cetona com 3 carbonos é a propanona, que comercialmente é chamada 
de acetona. Usada, entre outras, como solvente. 
Resposta: “CERTO”. 
 
05. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO – CESPE/2013). O composto 
químico H3COC2H5 é uma cetona. 
RESOLUÇÃO: 
Uma cetona apresenta uma dupla ligação entre o carbono e o oxigênio. Logo, o 
número de hidrogênios deve ser o dobro do número de carbonos. Se temos 3 
carbonos devemos ter 6 hidrogênios. E isto não se verifica. Observe que usando o 
conhecimento da fórmula geral nem seria necessário perder tempo para montar a 
estrutura. 
Resposta: “ERRADO”. 
 
06. (PETROBRÁS - TÉCNICO(A) QUÍMICO(A) DE PETRÓLEO JÚNIOR -
CESGRANRIO/2012). A reação de oxidação parcial de um álcool secundário, cuja 
fórmula geral é dada por R2CHOH, gera como produto um(a) 
(A) aldeído 
(B) éster 
(C) hidrocarboneto 
(D) amida 
(E) cetona 
RESOLUÇÃO: 
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Todo álcool secundário gera por oxidação uma cetona. (Obs. Não há oxidação 
posterior, sem degradar o composto. Por isto, não aceito o termo “parcial” do 
enunciado). 
Resposta: “E”. 
 
07. (TÉCNICO(A) QUÍMICO(A) DE PETRÓLEO JÚNIOR – PETROBRÁS –
CESGRANRIO/2012). O reagente nucleofílico na reação de esterificação de um ácido 
orgânico é 
(A) a água 
(B) um outro ácido 
(C) um álcool 
(D) um íon hidroxila 
(E) um íon hidrato 
RESOLUÇÃO: 
A reação de esterificação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool. 
Resposta: “C”. 
 
08. (SABESP - ESET - QUÍMICO - VUNESP/2013). Pesquisa realizada em dosagem 
de contaminantes em esgoto doméstico revelou a presença de hormônios e 
antibióticos decorrentes de urina e fezes de indivíduos que fazem uso dessa 
medicação. O levofloxacin é um exemplo de substância usada como antibiótico e sua 
estrutura molecular é 
 
Na molécula de levofloxacin, são encontrados grupos funcionais característicos de: 
(A) éster, álcool e amina. 
(B) éster, cetona e amida. 
(C) éter, cetona e amina. 
(D) éter, cetona e amida. 
(E) éter, álcool e amina. 
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RESOLUÇÃO: 
Os grupos funcionais presentes são: 
Ácido carboxílico, cetona, amina, haleto, éter. 
Logo, a resposta correta é a alternativa C 
Resposta: “C”. 
 
09. (CELESC - TÉCNICO QUÍMICO – FEPESE/2012). Entre as diversas funções 
orgânicas oxigenadas, podemos citar: 
1. álcoois 
2. fenóis 
3. éteres 
4. aldeídos 
5. cetonas 
6. ácidos carboxílicos 
São exemplos de cada uma destas funções, respectivamente: 
a) 1. metanol ; 2. orto-cresol ; 3. metoxi-metano ; 4. etanal ; 5. propanona ; 6. ácido 
butanoico 
b) 1. metanal ; 2. benzeno ; 3. metoxi-metano ; 4. etanol ; 5. ácido acético ; 6. butanona 
c) 1. acetato de etila ; 2. orto-cresol ; 3. carbonato de sódio ; 4. etanol ; 5. ácido acético; 
6. butanol 
d) 1. fenol ; 2. benzeno ; 3. etoxi-etano ; 4. etanol ; 5. ácido acético ; 6. butanona 
e) 1. metanal ; 2. benzeno ; 3. metoxi-metano ; 4. etanol ; 5. ácido acético ; 6. 
ciclohexano 
RESOLUÇÃO: 
Álcoois terminam em ol; fenol aqui está representado por cresol (nome comercial); 
éter tem nomenclatura com infixo óxi; aldeídos terminam em al; cetonas terminam em 
ona. Ácidos terminam em óico. 
Logo, este conjunto de informações aparece na alternativa A. 
Resposta: “A”. 
10. (CELESC - TÉCNICO QUÍMICO – FEPESE/2012). Considere os compostos abaixo 
I C4H10 
2. CH3CH2OH 
3. C2H5-O-C2H5 
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4. CH3COOH 
As funções orgânicas desses composto são, respectivamente: 
a) 1. amina primária ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. ácido carboxílico 
b) 1. ácido carboxílico ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. álcool 
c) 1. amina primária ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. ácido carboxílico 
d) 1. hidrocarboneto ; 2. álcool ; 3. éter ; 4. ácido carboxílico 
e) 1. éter ; 2. éster ; 3. ácido carboxílico ; 4. Fenol 
RESOLUÇÃO: 
As funções apresentadas são, respectivamente: hidrocarboneto (já daria para acertar 
a questão); álcool, éter e ácido carboxílico 
Resposta: “D”. 
 
11. (PCSP - PERITO CRIMINAL– VUNESP/2014). A vitamina A, também chamada 
de retinol, é encontrada em alimentos de origem animal e vegetal. Sua estrutura 
está representada a seguir: 
 
A função orgânica presente na estrutura do retinol é 
(A) álcool. 
(B) amina. 
(C) cetona. 
(D) ácido carboxílico. 
(E) aldeído. 
RESOLUÇÃO: 
A função deste composto é álcool, que se caracteriza por apesentar o grupo funcional 
hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado. 
Resposta: “A”. 
 
12. (SEE/RJ - PROFESSOR I DE QUIMICA – CEPERJ/2013). A rotenona é uma 
substância natural utilizada como piscicida e inseticida. Essa substância é isolada 
das raízes de algumas plantas e pode ser representada pela fórmula abaixo: 
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As funções orgânicas presentes na estrutura da rotenona são: 
A) álcool e éster 
B) éter e cetona 
C) éter e aldeído 
D) éster e aldeído 
E) álcool e cetona 
RESOLUÇÃO: 
As funções orgânicas presentes na rotenona são éter e cetona. 
Resposta: “B”. 
 
13. (SEE/RJ - PROFESSOR I DE QUIMICA – CEPERJ/2013). Diversos álcoois 
alifáticos têm sido observados na atmosfera atuando como poluentes. O álcool das 
folhas, como é chamado o hex-3-en-1-ol, é uma substância liberada pela grama, 
pelas árvores e lavouras. Esse composto reage com o ozônio atmosférico, 
produzindo substâncias poluentes que possuem a função orgânica: 
A) aldeído 
B) cetona 
C) fenol 
D) éster 
E) éter 
RESOLUÇÃO: 
O álcool ao reagir com o oxigênio atmosférico sofre reação de oxidação. Se o álcool é 
primário ele se oxida a aldeído e o aldeído se oxida a ácido carboxílico. Se o álcool for 
secundário ele se oxida a cetona. O álcool em questão é primário (1-ol significa hidroxila 
no carbono 1). Portanto, resultará em um aldeído. 
Resposta: “A”. 
 
14. (SEE/RJ - PROFESSOR I DE QUIMICA – CEPERJ/2013). O glicerol (propan-
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1,2,3-triol) tem sido produzido em larga escala no Brasil em reações de 
transesterificações utilizadas na produção do biodiesel. Como a quantidadeproduzida 
dessa substância excede a demanda da indústria de cosméticos e produtos 
alimentícios, uma alternativa envolve a oxidação catalítica do glicerol, gerando um 
produto com maior valor agregado. Nessa reação, em condições adequadas, a 
oxidação dos álcoois primários gera ácido carboxílico e a oxidação do álcool 
secundário gera cetona sem quebrar a cadeia carbônica. A fórmula molecular do 
produto obtido nessas condições é: 
A) C3H7O3 
B) C3H2O3 
C) C3H8O5 
D) C3H2O5 
E) C3H4O5 
RESOLUÇÃO: 
Temos abaixo a estrutura do glicerol 
 
Ao sofrer oxidação os grupos OH das extremidades irão se transformar em ácidos 
carboxílicos e o OH do carbono secundário se transforma em cetona. 
Logo, a estrutura final será: 
 
que apresenta a seguinte fórmula molecular: C3H2O5 
Resposta: “D”. 
15. (MARANHÃO - PERITO CRIMINAL – FGV/2012). Considere as estruturas 
representadas a seguir: 
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Sobre elas, assinale a afirmativa correta. 
(A) O composto III apresenta a maior acidez, pois possui mais hidrogênios ionizáveis. 
(B) Todos possuem o mesmo hidrogênio ácido e, portanto, apresentam a mesma 
acidez. 
(C) O composto I é o mais ácido, pois é o único que não apresenta grupos 
interferentes no anel aromático. 
(D) O composto IV apresenta a maior acidez, pois o grupo NO2 é um forte aceptor de 
elétrons, estabilizando a carga negativa do ânion fenóxido. 
(E) O composto II é mais ácido do que o composto IV, pois o grupo NH2 na 
posição “para” doa elétrons ao ânion fenóxido, facilitando a saída do hidrogênio ácido. 
RESOLUÇÃO: 
Os grupos doadores de elétrons (CH3 e o N que pode “doar seu par eletrônico) 
diminuem a força ácida do fenol. Para que esta força aumente devemos ter grupos 
fortemente eletronegativos que ajudem a retirar elétrons e diminuir a densidade 
eletrônica na região da hidroxila. Este grupamento é o nitro grupo 
Resposta: “D”. 
 
16. (PM JOÃO MONLEVADE - TÉCNICO QUÍMICO – CONSULPLAN/2011). O 
metanol (H3COH), incolor, altamente polar e tóxico, pode ser usado como matéria-
prima para outras várias substâncias, como combustíveis de carros de corrida. Quais 
os tipos de ligação covalente aparecem nos átomos de carbono desse álcool? 
A) 4 ligações j, hibridização sp3 
B) 3 ligações j e 1 ligação ヾ, hibridização sp3 
C) 5 ligações j, hibridização sp3 e sp2 
D) 4 ligações j e ligação ヾ, com hibridização sp2 
E) 5 ligações j, hibridização sp3 
RESOLUÇÃO: 
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No metanol todas as 4 ligações são simples e como o carbono só faz ligações simples 
a hibridização é sp3. 
Resposta: “A”. 
 
17. (MINISTÉRIO DA AGRICULTURA – QUÍMICO – CONSULPLAN/2014) . Uma 
esterificação de Fisher acontece entre quais tipos de compostos orgânicos? 
A) Éster e álcool. 
B) Aldeído e fenol. 
C) Cetona e álcool. 
D) Álcool e ácido carboxílico 
RESOLUÇÃO: 
Questão básica. Reação que frequentemente cai nos vestibulares e concursos. É 
importante gravar algumas reações e seu esquema geral. 
Esta reação é a reação reversível entre álcool com um ácido carboxílico na formação 
de éster e água. Esta reação é utilizada na indústria para obtenção das essências de 
frutas (que são ésteres), entre outros usos destes. 
 
Resposta: “D”. 
 
18. (PERITO CRIMINAL - MARANHÃO - FGV/2012). Para auxiliar na identificação 
de um composto orgânico presente numa mistura desconhecida, a estratégia usada 
é a de sintetizar derivados do composto a ser identificado. Para facilitar seu 
isolamento, esses derivados devem ser sólidos à temperatura ambiente e devem ser 
facilmente isoláveis e purificáveis. A confirmação da identidade do derivado leva 
naturalmente à identificação do composto desconhecido. 
Uma das técnicas para identificar álcoois desconhecidos em misturas, por exemplo, 
é baseada na sua reação com cloretos de acila. 
Na reação a seguir: 
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RESOLUÇÃO: 
A reação de álcoois com ácidos carboxílicos leva à formação de um éster. Cloretos 
de acila se comportam como ácidos carboxílicos frente a álcoois. Portanto, 
deveremos ter a formação do correspondente éster, entre os grupos cloreto acila e a 
hidroxila do álcool. O produto será o observado em B. 
 
Resposta: “B”. 
 
19. (UFRJ - TÉCNICO EM QUIMICA - UFRJ/2012). O propoxifeno (Darvon®) é um 
analgésico de uso controlado (opiáceo e tem efeito semelhante ao do ópio). Sobre a 
substância representada abaixo, afirma-se que ela possui os principais grupos 
funcionais 
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(A) aromático, éster, amina terciária. 
(B) aromático, éter, amina aromática. 
(C) alqueno, éster, amina secundária. 
(D) alqueno, éter, amina primária. 
(E) aromático, éter, amina secundária. 
RESOLUÇÃO: 
As funções orgânicas seriam, conforme destacado abaixo na estrutura, amina 
terciária e éster. 
 
Resposta: “ANULADA”. 
 
20. (SEE/SP - QUIMICA - PEB II – FGV/2013). A vitamina B5, encontrada em diversos 
alimentos, é importante para a saúde humana, pois ajuda a controlar a capacidade 
de Resposta: do corpo ao stress, além de atuar na produção dos hormônios nas 
glândulas suprarrenais, na formação de anticorpos e no metabolismo das proteínas, 
gorduras e açúcares. 
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A estrutura química da vitamina B5, representada na figura, apresenta grupos 
funcionais que identificam as funções 
(A) álcool, amida e ácido carboxílico. 
(B) cetona, amina e ácido carboxílico. 
(C) amida, cetona e aldeído. 
(D) álcool, amina e aldeído. 
(E) álcool, amida e cetona. 
RESOLUÇÃO: 
Observamos que a estrutura apresenta grupos OH (hidroxila) em carbonos saturados, 
configurando a função álcool. Em um mesmo carbono temos a presença do grupo 
amida (carbonila + Nitrogênio), no “meio” da molécula. E na extremidade direita da 
apresentação do composto temos a função ácido carboxílico. 
Resposta: “A”. 
 
21. (UFRJ - TÉCNICO EM QUIMICA - UFRJ/2012). A reação de transesterificação 
de triacilglicerídeos, que é aplicada à produção de biodiesel, tem como subproduto 
a glicerina. Dada a estrutura dessa substância, escolha entre as opções abaixo 
aquela que se refere à nomenclatura da glicerina: 
 
(A) 1,2,3-propenona. 
(B) 1,2,3-propenal. 
(C) 1,2,3-propanotriol. 
(D) 1,2-dimetilpropanol. 
(E) 1,3-propanotriol. 
RESOLUÇÃO: 
Observa-se que o grupo funcional presente na glicerina é OH ligado a carbono 
saturado. E isto é um álcool. Como temos três grupos OH, em diferentes átomos de 
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carbono. Teremos um triol. Portanto, o nome oficial deste composto é 1,2,3-
propanotriol 
Resposta: “C”. 
 
22. (INEA - QUÍMICO - FGV/2013). O tolueno pode ser classificado como 
moderadamente tóxico por inalação ou ingestão; a exposição a elevados níveis desse 
composto pode evoluir para o coma. A oxidação metabólica do tolueno pode produzir 
compostos excretados pelo organismo, entre eles o representado a seguir. 
 
As funções orgânicas presentes no composto são, respectivamente, 
(A) o ácido carboxílico e a amida. 
(B)o aldeído, a amida e o éster. 
(C) o ácido carboxílico e a amina. 
(D) a cetona, a amina e o álcool. 
(E) a cetona, o éster, o aldeído e o álcool. 
RESOLUÇÃO: 
As funções orgânicas presentes são, da esquerda para a direita: amida e ácido 
carboxílico. Acho curioso colocar o termo “respectivamente” se ele não informa uma 
orientação ou ordem. 
 
Resposta: “A”. 
 
23. (SUDENE - QUÍMICO - FGV/2013). O SǦmetolacloro é representado pela fórmula: 
 
Este é o ingrediente ativo de um herbicida de uso geral, aplicado no controle de ervas 
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daninhas. Existem evidências da contaminação de águas subterrâneas e superficiais 
por esse herbicida e também de bioacumulação em peixes. Na estrutura do SǦ
metolacloro estão presentes as funções orgânicas: 
(A) amina e cetona. 
(B) amina e éster. 
(C) amida e éter. 
(D) amida e éster. 
(E) cetona e éter. 
RESOLUÇÃO: 
As funções orgânicas presentes são, conforme figura: 
 
amida, éter e haleto. Destas funções presentes as alternativas trazem apenas duas. 
Resposta: “C”. 
 
24. (UFMT - DOCENTE QUÍMICA- IFMT/2012). A varfarina ou warfarina é um 
fármaco do grupo dos anticoagulantes, usado na prevenção das tromboses arterial 
ou venosa. Reduz a capacidade de coagulação do sangue, evitando a formação de 
trombos. É usada também em altas doses como veneno para roedores. Sua fórmula 
estrutural está representada na figura abaixo. 
 
A função orgânica que NÃO está presente na estrutura da molécula da varfarina é: 
[A] Éster 
[B] Fenol 
[C] Enol 
[D] Cetona 
RESOLUÇÃO: 
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As funções orgânicas presentes na estrutura são: enol, éster e cetona. Logo, não 
temos a função fenol. 
Resposta: “B”. 
 
25. (UFMT - DOCENTE QUÍMICA- IFMT/2012). Importantes matérias-primas para a 
produção de intermediários da indústria farmacêutica, cosmética e de aromatizantes, 
os ésteres ocupam lugar de destaque no cotidiano humano. Relacione as informações 
das reações químicas envolvendo ésteres e produtos principais dessas reações. 
1 – Hidrólise básica de ésteres. 
2 – Condensação intramolecular de um grupo funcional álcool e um grupo ácido 
carboxílico 
3 – Reação entre o fenolato de sódio e um cloreto de acila 
4 – Hidrólise ácida de ésteres 
( ) Álcool e ácido carboxílico 
( ) Éster aromático 
( ) Álcool e sal de ácido carboxílico 
( ) Éster cíclico 
Marque a sequência correta. 
[A] 4, 3, 1, 2 
[B] 3, 4, 1, 2 
[C] 4, 2, 3, 1 
[D] 1, 3, 4, 2 
RESOLUÇÃO: 
A hidrolise básica de um éster produz sal de ácido carboxílico e álcool. A condensação 
intramolecular produz um éster cíclico. Um fenolato ao reagir com cloreto de acila 
produz um éster aromático. A hidrolise ácida de um éster produz ácido carboxílico e 
álcool. Completando teríamos: 
(4) Álcool e ácido carboxílico 
(3) Éster aromático 
(1) Álcool e sal de ácido carboxílico 
(2) Éster cíclico 
Resposta: “A”. 
 
26. (UFMG - TÉCNICO DE LABORATÓRIO – UFMG/2013). Considere as fórmulas 
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moleculares estendidas das substâncias I a V apresentadas a seguir, substâncias que 
mostram diferentes grupos funcionais orgânicos: 
 
Para essas substâncias, pode-se afirmar que: 
A) II é um ácido carboxílico, IV é um aldeído, V é um álcool. 
B) III é uma amina, IV é um éster, V é um aldeído. 
C) I é um éter, III é uma amida, IV é uma cetona. 
D) I é uma cetona, III é uma amida e IV é um éter. 
RESOLUÇÃO: 
Vejamos as funções: 
I- cetona (tem grupo C=O) 
II- contem carboxila (veja que tem dois oxigênios no carbono da “ponta”) 
III- Amida (carbonila e nitrogênio em um único carbono) 
IV- éter (difere do primeiro composto porque os carbonos vizinhos estão com CH2, 
logo, isto reflete a ligação simples entre carbono e oxigênio) 
V- Álcool 
Resposta: “D”. 
 
27. (PMSP - PEB-II/PROFESSOR II DE QUÍMICA– VUNESP/2012). Considere a 
estrutura a seguir. 
 
A vitamina D apresenta 
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I. um grupo fenólico; 
II. cadeia insaturada; 
III. a função álcool; 
IV. solubilidade em água comparável à do etanol. 
Está correto o que se afirma apenas em 
(A) I e II. 
(B) II e III. 
(C) III e IV. 
(D) I, II e III. 
(E) II, III e IV. 
RESOLUÇÃO: 
A vitamina D não apresenta grupo fenol, pois, nem tem cadeia aromática. Apresenta 
a função álcool e tem cadeia insaturada por duplas entre carbonos. Tem cadeia 
carbônica muito maior que a do etanol e, por isso, sua solubilidade é diminuída, 
apesar dos grupos hidroxila. 
Resposta: “B”. 
 
 
Caro concursando: 
Habitue-se a reconhecer e aplicar as principais regras básicas de 
nomenclatura; 
Observe as principais diferenças entre os grupos funcionais 
Espero que você tenha gostado da aula. E seja mui bem-vindo ao meu curso. 
Estou sempre à sua disposição. 
 
Até a próxima aula !!!!!!!!!! 
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