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KILAMBA KIAXI 2019 REPÚBLICA DE ANGOLA MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO/SAÚDE ESCOLA DE FORMAÇÃO DE TÉCNICOS DE SAÚDE DO KILAMBA Compilado por: Prof.a Joana Vasco Kumo KILAMBA KIAXI 2019 ALDEIDOS E CETONAS Os aldeídos e as cetonas são funções orgânicas muito parecidas. Ambos possuem em sua estrutura o grupo funcional carbonila (C = O). No caso dos aldeídos, ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, ligado a um atómo de carbono primário, sendo um dos ligantes do carbono da carbonila é o hidrogênio. H Grupo funcional dos aldeidos R – C = O No caso das cetonas possuem a carbonila entre dois outros átomos de carbono. Grupo funcional das cetonas C = O A diferença entre aldeidos e cetonas, reside nas ligações que o grupo carbonilo tem. Os otros dois electrões de valência do atómo de carbono estão partilhados com dois grupos alquilo iguais ou diferentes. H R – C = O Formula dos aldeidos ; R – C = O –R´ Formula das cetonas Nomenclatura dos aldeidos O nome dos aldeido é dado pelo nome do alcano com cadeia carbonada idéntica a do aldeido, com aterminação – al. Prefixo + Infixo + AL A numeração da cadeia carbonada é sempre iniciada pelo átomo de carbono mais próximo do grupo carbonilo, seguindo-se as restantes regras de nomenclatura dos compostos orgânicos já estudados. Exemplo: Nomenclatura das cetonas As cetonas são identificadas pelo sufixo"ONA". PREF + AN + ONA https://brasilescola.uol.com.br/quimica/aldeidos.htm https://brasilescola.uol.com.br/quimica/cetonas.htm KILAMBA KIAXI 2019 Número de Carbonos Ligação simples entre carbonos Cetona Exemplos A numeração da cadeia é sempre iniciada pelo atomo de carbono mais proximo do grupo carbonilo, seguindo-se as restantes regras de nomenclatura dos compostos orgânicos já estudados. A propanona é conhecida como acetona usada como solvente para retirar esmalte das unhas. Isomeria dos Aldeidos e Cetonas A isomeria de função, também denominada de funcional, é aquela em que os compostos se diferenciam por pertencerem a grupos funcionais diferentes. 1. Isomeria entre aldeído e cetona:Observe a seguir que os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, que é C4H8O, porém um deles pertence ao grupo dos aldeídos (butanal) e o outro ao grupo das cetonas (butanona): O O ║ ║ H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3 Butanal Butanona (Aldeído) (Cetona) 2. Isomeria entre ácido carboxílico e éster: Abaixo temos dois compostos com a mesma fórmula molecular (C3H6O2), porém o ácido propanoico é do grupo funcional dos ácidos carboxílicos e o etanoato de metila é do grupo dos éteres: O O ║ ║ H3C ─ CH2 ─ C ─ OH H3C ─ C ─ O─ CH3 Ácido propanoico Etanoato de metila (Ácido carboxílico) (Éster) KILAMBA KIAXI 2019 3. Isomeria entre um álcool e um éter: O butanol e o etoxietano são isômeros funcionais, pois ambas as fórmulas moleculares desses compostos são C4H10O, mas um é álcool e ou outro é um éter: H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3 Butanol Etoxietano (Álcool) (Éter) 4. Isomeria entre um álcool aromático e um fenol: Isso pode ser visto a seguir, onde os compostos mostrados possuem a fórmula molecular C7H8O, mas o primeiro é um fenol e o outro é um álcool aromático: Essa isomeria pode se dar também com um éter aromático. O composto logo abaixo, por exemplo, possui a mesma fórmula molecular que o álcool e o fenol anteriores: ÉTERES São compostos orgÇanicos caracterizados pela presença de um atomo de oxigenio ligado a dois atomos de carbono na cadeia. A sua formula geral é R – O – R´, onde R e R´são radicais de hidrocarbonetos alifaticos ou aromaticos. Dependendo do raducal, igual ou doferente, os éteres podem ser: Simétricos: Quando os dois radicais ligados ao atomo de oxigenio são iguais. Assimetricos (mistos): Quando os dois radicais ligados ao atomo de oxigenio são diferentes. Nomenclatura dos éteres A nomenclatura oficial dos éteres, conforme a IUPAC, pode ser feita de duas maneiras: 1ª Maneira: Grupo menor + OXI + Grupo maior + Infixo + o Exemplos: CH3 — O — CH2 — CH3→ metoxietano KILAMBA KIAXI 2019 CH3 — CH2 — O — CH2 —CH3→ etoxietano CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 —CH3→etoxipropano CH3 — O — CH2 — CH ═ CH —CH3→ metoxibuteno CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3→propoxipentano Se forem éteres de cadeias fechadas, a nomenclatura será diferente: Oxido de +Prefixo +Grupo da cadeia (il) + eno Exemplos: ÁCIDOS CARBOXILICOS Os acidos carboxilicos estão amplamente difundidos na natureza. O acido acetico é um dos primeiros acidos conhecidos pelo homem, há muitos anos era obtido a partir do vinagre, mas ultimamente pode ser obtido de vinho em decomposição. Definimo-los como substancias organicas cujas moleculas possuem o grupo carbonilo, - COOH: Que pode ser considerado uma combinação entre o grupo carbonilo C = O e o grupo hidroxila OH Nomenclatura dos acidos carboxilicos Nos ácidos carboxílicos, a regra é basicamente a seguinte para os de cadeia normal, isto é, que não possuem ramificações: ÁCIDO+ PREFIXO + INFIXO + OICO (indica a (indica o quantidade tipo de de carbonos) ligação) Exemplos: H ─ COOH →Ácido metanoico H3C – COOH → Ácido etanoico H3C – CH2 ─ CH2 ─ COOH → Ácido butanoico Se houver mais de um grupo carboxila, ele deve ser indicado por meio de um prefixo antes do sufixo “oico”, como nos exemplos abaixo: KILAMBA KIAXI 2019 HOOC ─ COOH → Ácido etanodioico HOOC – CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH → Ácido hexanodioico Se houver insaturações (ligações duplas ou triplas) e/ou ramificações, será necessário numerar a cadeia, começando do carbono da carboxila. Lembrando que se tiver mais de uma ramificação, elas devem ser escritas em ordem alfabética, desconsiderando os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo etc. Exemplos: Compilado por: Prof.a Joana Vasco Kumo
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