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1- Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas. Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? A) cetona e álcool. B) fenol e éter. C) amida e epóxido. D) anidrido e aldeído. E) ácido carboxílico e enol. 2- Alcadienos são hidrocarbonetos alifáticos cuja cadeia carbônica contém duas duplas ligações. Desse modo, a fórmula molecular que pode representar um alcadieno é a: A) C2H3 B) C3H6 C) C4H5 D) C5H9 E) C6H10 3- O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto. A) aromático polinuclear. B) aromático mononuclear. C) alifático saturado. D) alifático insaturado. E) alicíclico polinuclear. 4- Quantos átomos de hidrogênio há molécula do ciclobuteno? A) 4 B) 5 C) 6 D) 7 E) 8 5- Entre as substâncias metano, metanol, metanal, metanóico e etino, a de menor massa molar e que possui o menor número de hidrogênios em sua estrutura é o: Dados: Massas molares (g/mol) C = 12, H = 1, O = 16 A) metano. B) metanol. C) metanal. D) metanóico. E) etino. 6- Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável pro tal efeito é o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbônica da N- haloamina representada ao lado pode ser classificada como: A) Homogênea, saturada, normal; B) Heterogênea, insaturada, normal; C) Heterogênea, saturada, ramificada; D) Homogênea, insaturada, ramificada; E) N.d.a. 7- Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de suas plantas: "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca". Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca" nessa bebida foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência. Na estrutura da cocaína apresentada, estão presentes os grupos funcionais: A) amina e álcool. B) amida e éster. C) ácido e amida. D) amina e éster. E) cetona e fenol. 8- Ingerida pelas vias respiratórias, a nicotina chega ao sangue, que irriga todo o corpo, incluindo o cérebro. Na cabeça do fumante, essa toxina excita os neurônios, que produzem um estimulante chamado dopamina. Os neurônios lançam a dopamina no sistema nervoso central e criam uma sensação de prazer. A dependência nasce daí. "Veja na Sala de Aula" In Revista Veja, fev/2000 1 A fórmula molecular da nicotina e as funções químicas presentes na dopamina, cujas fórmulas estruturais aparecem abaixo, são respectivamente: A) C10H13N2, fenol, amida; B) C10H14N2, fenol, amina; C) C10H14N, álcool, amina; D) C10H14N2, álcool, amida; E) C10H13N2, álcool, fenol; 9- A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação: Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações: I) É preservado a anel aromático. II) É preservada a função amina. III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-OH) fenólico. Dessas afirmações: A) apenas a I é correta. B) apenas a II é correta. C) apenas a III é correta. D) apenas a I e a II são corretas. E) a I, a II e a III são corretas. 10- A Malária é uma doença infecciosa causada por protozoários do gênero plasmodium. O primeiro fármaco empregado antimalárico foi a quinina, que é uma substância orgânica presente em árvores nativas da América Central e do Sul. Sua fórmula estrutural está representada a seguir Quinina Com base nas informações dadas, marque a alternativa que expressa a fórmula molecular da substância quinina. A) C20H25N2O2 B) C20H19N2O2 C) C20H24N2O2 D) C20H18N2O2 E) C20H20N2O2 11- No esquema a seguir estão representadas, na forma de linhas pontilhadas, determinadas interações intermoleculares entre as bases nitrogenadas presentes na molécula de DNA - timina, adenina, citosina e guanina. As interações representadas entre a timina e a adenina, e entre a citosina e a guanina, são do tipo: A) iônica B) dipolo-dipolo induzido C) dipolo-dipolo permanente D) ligação de hidrogênio E) forças de Van der Walls 12- Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica CH2O, o que sugere um "hidrato de carbono" existem normalmente em equilíbrio entre a forma de cadeia aberta e cíclica. Dois importantes carboidratos são a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a seguir. Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar que: A) possuem fórmula molecular C6H12O6. B) são polares e devem, portanto, ser solúveis em água. C) possuem carbonos primários. D) apresentam cadeia insaturada. E) são açucares. 13- Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular está representada a seguir: A lidocaína apresenta as funções: A) amina secundária e amina terciária. B) éster e amina terciária. C) amida e amina terciária. D) éster e amina secundária. E) amida e éster. 14- O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura abaixo. É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo: A) amino. B) carbonila. C) hidroxila. D) metila. 15- O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na figura, é um edulcorante natural extraído das folhas da stévia, uma planta latino-americana. As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são: A) álcool, aldeído e cetona. B) álcool, aldeído e éter. C) álcool, éter e éster. D) aldeído, éster e cetona. E) éter, éster e cetona. 16- A equação química de conversão do citronelol em citronela é mostrada a seguir. Nessa reação, tem-se a conversão de um: A) fenol em aldeído. B) álcool em aldeído. C) fenol em cetona. D) álcool em cetona. E) aldeído em cetona. 17- A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia. Avalie as afirmativas abaixo sobre o éster benzílico do quinuclidino l: I. Trata-se de um composto fenólico. II. Apresenta a função éster. III. Apresenta a função álcool. IV. Trata-se de uma função mista. V. Apresenta a função ácido carboxílico. É correto o que se afirma em: A) I, II e III apenas; B) I, III, e IV apenas; C) II, III, e IV apenas; D) II, III, e V apenas; E) II, III, IV e V apenas; 18- "Uma blitz de fiscais da ANP (Agência Nacional de Petróleo) (...) interditou 19 postos de combustíveis em São Paulo (...),14 deles por venda de gasolina adulterada." JB, 09/09/98 A gasolina, composta basicamente por uma mistura de alcanos na faixa de C6 a C12‚ átomos de carbono, pode ser facilmente adulterada com substâncias mais baratas do que ela. De acordo com a regra de que "semelhante dissolve semelhante", assinale a opção que contém a única substância que, ao ser adicionada à gasolina, irá formar uma mistura heterogênea. A) 2-decanona. B) Hexanol. C) Hexano. D) Benzeno. E) Água. 19- Os hidrocarbonetos representados a seguir, e identificados por I, II e III, são compostos orgânicos relativamente simples, pois são constituídos exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. Os compostos I, II e III correspondem aos tipos: A) I – aromático, II – alcadieno, III – ciclano. B) I- alcino, II – parafínico,III – alceno. C) I- elefina, II- alcino, III – parafínico. D) I – alceno, II – alcadieno, III – alcino. E) I- parafínico, II – alceno, III – cicleno. 20- A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao: A) butano. B) metil propano. C) pentano. D) dimetil propano