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Universidade Federal Rural do Semi-Árido 
1 
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica 
Lista de Exercícios 02 – Classificação das Cadeias Carbônicas 
1- Defina: 
a) Carbono primário. 
b) Carbono secundário. 
c) Carbono terciário. 
d) Carbono quaternário. 
e) Cadeia homogênea. 
f) Cadeia heterogênea. 
g) Cadeia normal. 
h) Cadeia ramificada. 
i) Cadeia saturada. 
j) Cadeia insaturada. 
 
2- O átomo de carbono, no estado fundamental, apresenta dois elétrons p 
desemparelhados. Sendo assim, ele só poderia formar duas ligações sigma. 
Explique detalhadamente, fazendo distribuições eletrônicas, diagramas e 
desenhos representando os átomos e orbitais. 
a) Como é possível ele formar quatro ligações sigma? 
b) Como é possível ele formar três ligações sigma e uma pi? 
c) Como é possível ele formar duas ligações sigma e duas pi? 
 
3- O esqualeno é um dos últimos precursores para a biossíntese do colesterol. 
Tomando como base a molécula do esqualeno, responda: 
 
 
Esqualeno
ab
c
d
e
f
 
 
a) Classifique esta molécula quanto a sua organização estrutural. 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido 
2 
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica 
b) Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e 
quaternários. 
c) Identifique o estado de hibridização de cada átomo de carbono. 
d) Para os átomos de carbono marcados com letras diga quantas ligações 
sigma e pi eles apresentam. 
e) Para os átomos carbono marcados com letras diga qual o ângulo que se 
forma entre as ligações. 
 
4- O colesterol, uma molécula de grande importância, pois é necessária para a 
biossíntese de hormônios, da vitamina D e do ácido biliar. Tomando como 
base a molécula do colesterol, responda: 
 
 
CH3
HCH3
HO
HH
Colesterol
a
b
c
d
e
f
 
 
f) Classifique esta molécula quanto a sua organização estrutural. 
g) Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e 
quaternários. 
h) Identifique o estado de hibridização de cada átomo de carbono. 
i) Para os carbonos marcados com letras diga quantas ligações sigma e pi 
eles apresentam. 
j) Para os carbonos marcados com letras diga qual o ângulo que se forma 
entre as ligações. 
 
5- Dentre os inseticidas de origem vegetal, um dos mais importantes é a 
nicotina cuja toxidez é conhecida há pelo menos 300 anos. É extraída da 
elaboração do fumo, submetidos a uma lixiviação com água acidulada. 
Tomando como base a molécula do colesterol, responda: 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido 
3 
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica 
N
N
R
Nicotina: R = CH3
Nornicotina: R = H 
 
k) Classifique esta molécula quanto a sua organização estrutural. 
l) Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e 
quaternários. 
m) Identifique o estado de hibridização de cada átomo de carbono. 
n) Para os carbonos marcados com letras diga quantas ligações sigma e pi 
eles apresentam. 
o) Para os carbonos marcados com letras diga qual o ângulo que se forma 
entre as ligações.

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