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Universidade Federal Rural do Semi-Árido 1 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Lista de Exercícios 02 – Classificação das Cadeias Carbônicas 1- Defina: a) Carbono primário. b) Carbono secundário. c) Carbono terciário. d) Carbono quaternário. e) Cadeia homogênea. f) Cadeia heterogênea. g) Cadeia normal. h) Cadeia ramificada. i) Cadeia saturada. j) Cadeia insaturada. 2- O átomo de carbono, no estado fundamental, apresenta dois elétrons p desemparelhados. Sendo assim, ele só poderia formar duas ligações sigma. Explique detalhadamente, fazendo distribuições eletrônicas, diagramas e desenhos representando os átomos e orbitais. a) Como é possível ele formar quatro ligações sigma? b) Como é possível ele formar três ligações sigma e uma pi? c) Como é possível ele formar duas ligações sigma e duas pi? 3- O esqualeno é um dos últimos precursores para a biossíntese do colesterol. Tomando como base a molécula do esqualeno, responda: Esqualeno ab c d e f a) Classifique esta molécula quanto a sua organização estrutural. Universidade Federal Rural do Semi-Árido 2 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica b) Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e quaternários. c) Identifique o estado de hibridização de cada átomo de carbono. d) Para os átomos de carbono marcados com letras diga quantas ligações sigma e pi eles apresentam. e) Para os átomos carbono marcados com letras diga qual o ângulo que se forma entre as ligações. 4- O colesterol, uma molécula de grande importância, pois é necessária para a biossíntese de hormônios, da vitamina D e do ácido biliar. Tomando como base a molécula do colesterol, responda: CH3 HCH3 HO HH Colesterol a b c d e f f) Classifique esta molécula quanto a sua organização estrutural. g) Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e quaternários. h) Identifique o estado de hibridização de cada átomo de carbono. i) Para os carbonos marcados com letras diga quantas ligações sigma e pi eles apresentam. j) Para os carbonos marcados com letras diga qual o ângulo que se forma entre as ligações. 5- Dentre os inseticidas de origem vegetal, um dos mais importantes é a nicotina cuja toxidez é conhecida há pelo menos 300 anos. É extraída da elaboração do fumo, submetidos a uma lixiviação com água acidulada. Tomando como base a molécula do colesterol, responda: Universidade Federal Rural do Semi-Árido 3 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica N N R Nicotina: R = CH3 Nornicotina: R = H k) Classifique esta molécula quanto a sua organização estrutural. l) Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e quaternários. m) Identifique o estado de hibridização de cada átomo de carbono. n) Para os carbonos marcados com letras diga quantas ligações sigma e pi eles apresentam. o) Para os carbonos marcados com letras diga qual o ângulo que se forma entre as ligações.
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